Avaliação I - quimica farmaceutica

Prévia do material em texto

08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 1/6
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:771958)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 57102070
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros. 
II-Estereoisômeros. 
III- Enantiômeros. 
IV- Diastereoisômeros. 
V- Substâncias quirais. 
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis. 
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - I - IV.
B V - III - II - IV - I.
C III - V - II - IV - I.
D I - III - II - IV - V.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
 VOLTAR
A+ Alterar modo de visualização
1
2
08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 2/6
 
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - V.
B V - V - F - F - F.
C V - F - F - V - F.
D F - V - V - F - V.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório 
e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades 
nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus 
efeitos secundários.
3
08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 3/6
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
B O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de
enjoos.
C Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o
enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
D Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano ÓxidoNitroso
(P)
sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P)
gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
B Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
C Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
D Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
4
08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 4/6
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
B Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
C Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
D Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende 
da sua complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da 
quantidade do fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 
é a Varfarina, como podemos visualizar na figura a seguir:
5
6
7
08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 5/6
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
B A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido
à formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
C A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da interação 
entre uma enzima e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo 
seu receptor, devemos considerar que:
- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da 
fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor. 
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-fechadura.De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir: 
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma 
determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor 
de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II e III estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C Somente a sentença I está correta.
D As sentenças I e III estão corretas.
8
08/11/22, 16:32 Avaliação I - Individual
about:blank 6/6
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam 
fármacos e outros compostos estranhos (xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para 
que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos permaneçam por tempo indefinido 
no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as 
reações de oxidação, redução, metilação e desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e 
desalquilação, um tipo especial de reação oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos 
oxidação, redução, metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos 
glicuronidação, metilação, sulfatação e acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de 
detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química 
Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007.
A As afirmativas I e III estão corretas.
B As afirmativas II, IV e V estão corretas.
C As afirmativas I, III e V estão corretas.
D As afirmativas I, II e IV estão corretas.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Tamanho molecular ou iônico.
B Forças dispersivas ou dipolares.
C Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
D Impedimento estérico.
9
10
Imprimir