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Aol 4 Química medicinal avançada

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Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na porção hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes constantes de ionização (pKa) que variam de 7,6 a 8,9; gerando diferenças no seu perfil de passagem por membranas.
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por membranas, assinale a alternativa correta:
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem por membranas.
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por membranas.
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por membranas.

A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo mecanismo de resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982).
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
Favorecer a forma não ionizada da molécula.
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
Gerar um centro quiral na molécula.
Gerar um impedimento estérico em uma porção da molécula.
Gerar um pró-fármaco da molécula.

A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O fármaco atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4.
Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição de receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir:
I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo receptor D2.
Estão corretas as afirmativas: III e IV.
Estão corretas as afirmativas: I e II.
Estão corretas as afirmativas: I e III.
Estão corretas as afirmativas: II e III.
Estão corretas as afirmativas: I e IV.

Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é possível ver os diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos cada vez mais eficazes e seguros.
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como o estimulante.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.

Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou periférica; uma propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas substâncias.
Estamos falando da(o):
Hidrossolubilidade.
Lipossolubilidade.
Constante de ionização (pKa).
Tamanho da molécula.
Estereoquímica.

Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de medicamentos: o licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto do laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção nacional do medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV oferecido pelo SUS.
Sobre a propriedade intelectual e seus efeitos no acesso aos medicamentos, é correto afirmar:
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos medicamentos.
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado farmacêutico e amplia o acesso aos medicamentos.
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e permitiu ampliar o acesso a medicamentos.
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratório de forma monopólica, ampliando o acesso aos medicamentos.
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando vierem a ser uma questão de saúde pública.

O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em receptores como proteínas ou enzimas.
Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir:
I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em seus receptores.
II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, eletrostáticas ou estéricas.
Estão corretas as afirmativas: III e IV.
Estão corretas as afirmativas: I e II.
Estão corretas as afirmativas: I e III.
Estão corretas as afirmativas: II e IV.
Estão corretas as afirmativas: II e III.

Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o crescimento de bactérias no homem e em animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação.
Um fármaco que age impedindo a formação de uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido como:
Inibidor enzimático.
Antimetabólito.
Inibidor seletivo.
Inibidor competitivo.
Inibidor da síntese de DNA.

A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em muitos casos, de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos anorexígenos.
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
A anfepramona é um agente colinérgico.
A anfepramona é um agonista adrenérgico.
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.

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Questões resolvidas

Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na porção hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes constantes de ionização (pKa) que variam de 7,6 a 8,9; gerando diferenças no seu perfil de passagem por membranas.
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por membranas, assinale a alternativa correta:
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem por membranas.
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por membranas.
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por membranas.

A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo mecanismo de resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982).
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
Favorecer a forma não ionizada da molécula.
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
Gerar um centro quiral na molécula.
Gerar um impedimento estérico em uma porção da molécula.
Gerar um pró-fármaco da molécula.

A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O fármaco atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4.
Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição de receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir:
I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo receptor D2.
Estão corretas as afirmativas: III e IV.
Estão corretas as afirmativas: I e II.
Estão corretas as afirmativas: I e III.
Estão corretas as afirmativas: II e III.
Estão corretas as afirmativas: I e IV.

Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é possível ver os diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos cada vez mais eficazes e seguros.
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como o estimulante.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.

Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou periférica; uma propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas substâncias.
Estamos falando da(o):
Hidrossolubilidade.
Lipossolubilidade.
Constante de ionização (pKa).
Tamanho da molécula.
Estereoquímica.

Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de medicamentos: o licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto do laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção nacional do medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV oferecido pelo SUS.
Sobre a propriedade intelectual e seus efeitos no acesso aos medicamentos, é correto afirmar:
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos medicamentos.
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado farmacêutico e amplia o acesso aos medicamentos.
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e permitiu ampliar o acesso a medicamentos.
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratório de forma monopólica, ampliando o acesso aos medicamentos.
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando vierem a ser uma questão de saúde pública.

O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em receptores como proteínas ou enzimas.
Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir:
I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em seus receptores.
II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, eletrostáticas ou estéricas.
Estão corretas as afirmativas: III e IV.
Estão corretas as afirmativas: I e II.
Estão corretas as afirmativas: I e III.
Estão corretas as afirmativas: II e IV.
Estão corretas as afirmativas: II e III.

Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o crescimento de bactérias no homem e em animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação.
Um fármaco que age impedindo a formação de uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido como:
Inibidor enzimático.
Antimetabólito.
Inibidor seletivo.
Inibidor competitivo.
Inibidor da síntese de DNA.

A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em muitos casos, de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos anorexígenos.
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
A anfepramona é um agente colinérgico.
A anfepramona é um agonista adrenérgico.
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.

Prévia do material em texto

09/11/2022 17:50 Comentários
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Conteúdo do exercício
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Pergunta 1 1 / 1
Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na porção hidrófila, 
os anestésicos podem apresentar diferentes constantes de ionização (pKa) que variam de 7,6 a 8,9; gerando diferenças 
no seu perfil de passagem por membranas. 
Figura 4: Estrutura química básica dos anestésicos locais.
Fonte: Adaptado de KOROLKOVAS, 1982 (p. 364)
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por membranas, 
assinale a alternativa correta:
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem por 
membranas.
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por membranas.
Resposta correta
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por 
membranas.
10/10
Nota final Enviado em: 09/11/22 17:49 (BRT)
09/11/2022 17:50 Comentários
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Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por membranas.
Pergunta 2 1 / 1
A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo mecanismo de 
resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo 
farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982).
Figura 2 – Estrutura química da meticilina
Fonte: Adaptado de PATRICK, 1995 (p. 176)
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
Favorecer a forma não ionizada da molécula.
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
Gerar um centro quiral na molécula.
Resposta corretaGerar um impedimento estérico em uma porção da molécula.
Gerar um pró-fármaco da molécula
Pergunta 3 1 / 1
09/11/2022 17:50 Comentários
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Ocultar opções de resposta 
A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O fármaco atua 
em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4. Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição de 
receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir
Figura 6: Estruturaa química da clorpromazina.
Fonte: Adaptado de MENEGATTI et al., 2004.
 I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
 II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
 III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
 IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo receptor D2.
Estão corretas as afirmativas:
III e IV.
I e II.
I e III.
II e III.
Resposta corretaI e IV.
Pergunta 4 1 / 1
09/11/2022 17:50 Comentários
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Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é possível ver os 
diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos cada 
vez mais eficazes e seguros.
Figura 5: Estrutura química dos diferentes barbitúricos.
Fonte: Shutterstock - 292074275
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
 I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
PORQUE
 II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como o 
estimulante.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
Resposta correta
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
09/11/2022 17:50 Comentários
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Pergunta 5 1 / 1
Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou periférica; uma 
propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas substâncias. Estamos falando da(o):
Resposta corretaLipossolubilidade
Tamanho da molécula
Constante de ionização (pKa)
Hidrossolubilidade
Estereoquímica
Pergunta 6 1 / 1
Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de medicamentos: o 
licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto do 
laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção nacional do medicamento, 
permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV oferecido pelo SUS. Sobre a propriedade intelectual e seus 
efeitos no acesso aos medicamentos, é correto afirmar:
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos medicamentos.
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado farmacêutico e 
amplia o acesso aos medicamentos.
Resposta correta
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e permitiu ampliar 
o acesso a medicamentos.
09/11/2022 17:50 Comentários
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_130973_1/grades/assessment/_6554732_1/overview/attempt/_22613688_1/review/inline-feedback… 6/9
Ocultar opções de resposta 
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratório de forma monopólica, 
ampliando o acesso aos medicamentos.
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando vierem a ser 
uma questão de saúde pública.
Pergunta 7 1 / 1
O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em receptores 
como proteínas ou enzimas (Figura 1). Por meio desse modelo, Fischer conseguiu definir três tipos diferentes de 
resposta em um mesmo receptor biológico. Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir:
Figura 1 Representação do modelo chave-fechadura de reconhecimento do fármaco pelo receptor
Fonte: Adaptado de BARREIRO; BRAGA, 2008 (p. 21)
 I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em seus 
receptores.
 II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
 III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
 IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, eletrostáticas ou 
estéricas.
Estão corretas as afirmativas:
III e IV.
I e II.
09/11/2022 17:50 Comentários
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Ocultar opções de resposta 
I e III.
Resposta corretaII e IV.
II e III.
Pergunta 8 1 / 1
Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letalou impedem o crescimento de bactérias no homem e em 
animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação. Um fármaco que age impedindo a formação de 
uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido como:
Resposta corretaAntimetabólito
Inibidor competitivo
Inibidor seletivo
Inibidor da síntese de DNA
Inibidor enzimático
Pergunta 9 1 / 1
As patentes são classificadas conforme o critério de patenteabilidade que considera a capacidade inventiva da nova 
proposta e a natureza do objeto relacionado à invenção. Considere os seguintes exemplos de invenções que um 
determinado pesquisador busca patentear:
 I. Um novo procedimento cirúrgico para tratamento de pedra nos rins;
 II. Um pró-fármaco baseado em um medicamento já existente.
 III. Um novo processo de produção de uma vacina.
É possível afirmar que se trata, respectivamente, de:
09/11/2022 17:50 Comentários
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Ocultar opções de resposta 
Ocultar opções de resposta 
Resposta corretaUma invenção não-patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Uma invenção não-patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Uma patente de seleção, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Pergunta 10 1 / 1
A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em muitos casos, de 
forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos anorexígenos. O fármaco atua em 
receptores da adrenalina no SNC provocando a sensação de saciedade. 
Figura 3: Estrutura química da anfepramona
Fonte: Adaptado de Drugbank. Disponível em
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
. Acesso em 13/03/2020.
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
A anfepramona é um agente colinérgico.
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
09/11/2022 17:50 Comentários
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_130973_1/grades/assessment/_6554732_1/overview/attempt/_22613688_1/review/inline-feedback… 9/9
Resposta corretaA anfepramona é um agonista adrenérgico.
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.

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