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direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 01/04/2025, 00:26:46
A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não podemos afirmar que: 
 
 Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico. 
 É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição. 
 
 A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula. 
 
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto menor o 
log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis através das 
membranas. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:54
 
Explicação: 
A resposta certa é: O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. 
Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
 
 
2. 
 
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido clavulânico e 
amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta. 
 O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela. 
 
 Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase. 
 
 O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos. 
 
 O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na primeira etapa. 
 Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio ativo. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:59
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
 
 
 
3. 
 
Assinale a alternativa que representa um mecanismo de ação de fármacos. 
 Inibição enzimática. 
 
 Ligação iônica 
 
 Encaixe induzido 
 
 Interações físico-químicas 
 
 Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:02
 
Explicação: 
A resposta certa é: Inibição enzimática. 
 
 
 
 
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4. 
 
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos carbonila: 
 Dipolo-dipolo 
 Íon-dipolo 
 
 Interações hidrofóbicas 
 
 Forças de dispersão 
 
 Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:05
 
Explicação: 
A resposta certa Dipolo-dipolo é:
 
 
 
 
5. 
 
São exemplos de pares de diastereoisômeros: 
 
 L-metildopa e D-metildopa 
 cis-retinal e trans-retinal 
 
 (S)-propranolol e (R)-propranolol 
 
 (R)-talidomida e (S)-talidomida 
 (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:07
 
Explicação: 
A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
 
 
 
 
6. 
 
Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa 
que caracteriza os fármacos estruturalmente específicos. 
 
 Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não desencadeiam resposta biológica. 
 
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a qualquer um, a depender da sua 
estrutura química. 
 
 Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da complementariedade molecular. 
 
 
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente do tipo de interações/forças 
intermoleculares envolvidas. 
 
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a 
complementariedade entre as partes. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:10
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto 
melhor for a complementariedade entre as partes. 
 
 
 
 
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7. 
 
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de 
interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a correta. 
 Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero. 
 
 A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica. 
 
 
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura 
racêmica. 
 
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito biológico, ou 
ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser produzido 
somente na forma enantiomericamente pura. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:13
 
Explicação: 
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
 
 
8. 
 
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que elas interagem por 
diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo, analise as alternativas a seguir e 
assinale a incorreta. 
 As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. 
 
 As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo permanentes. 
 As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-receptor. 
 
 As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. 
 A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:16
 
Explicação: 
A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação 
fármaco-receptor. 
 
 
 
 
9. 
 
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que: 
 
 Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva. 
 É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas. 
 
 Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre. 
 
 Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:19
 
Explicação: 
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
 
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10. 
 
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorre no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar 
que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco: 
 
 
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo maistempo no 
organismo. 
 Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e hidrólise. 
 
 Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração plasmática do fármaco. 
 É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem eliminados. 
 
 É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:22
A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não 
podemos afirmar que: 
 
 Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico. 
 É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição. 
 
 A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula. 
 
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto menor o 
log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis através das 
membranas. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:54
 
Explicação: 
A resposta certa é: O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. 
Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas. 
 
 
 
 
2. 
 
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido clavulânico e 
amoxilina. Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta. 
 O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela. 
 
 Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase. 
 
 O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos. 
 
 O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na primeira etapa. 
 
Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio ativo. 
Data Resp.: 06/12/2023 14:59:59
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu 
sítio ativo. 
 
 
 
 
3. 
 
Assinale a alternativa que representa um mecanismo de ação de fármacos. 
 Inibição enzimática. 
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direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 01/04/2025, 00:26:46
 
 Ligação iônica 
 
 Encaixe induzido 
 
 Interações físico-químicas 
 
 Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:02
 
Explicação: 
A resposta certa é: Inibição enzimática. 
 
 
 
 
4. 
 
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos carbonila: 
 Dipolo-dipolo 
 
Íon-dipolo 
 
 Interações hidrofóbicas 
 
 Forças de dispersão 
 
 Ligação hidrogênio 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:05
 
Explicação: 
A resposta certa é: Dipolo-dipolo 
 
 
 
 
5. 
 
São exemplos de pares de diastereoisômeros: 
 
 L-metildopa e D-metildopa 
 cis-retinal e trans-retinal 
 
 (S)-propranolol e (R)-propranolol 
 
 (R)-talidomida e (S)-talidomida 
 (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:07
 
Explicação: 
A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno 
 
 
 
 
6. 
 
Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa 
que caracteriza os fármacos estruturalmente específicos. 
 
 Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não desencadeiam resposta biológica. 
 
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a qualquer um, a depender da sua 
estrutura química. 
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 Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da complementariedade molecular. 
 
 
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente do tipo de interações/forças 
intermoleculares envolvidas. 
 
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a 
complementariedade entre as partes. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:10
 
Explicação: 
A resposta certa é: Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto 
melhor for a complementariedade entre as partes. 
 
 
 
 
7. 
 
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de 
interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a correta. 
 Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero. 
 
 A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica. 
 
 
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura 
racêmica. 
 
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito biológico, ou 
ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser produzido 
somente na forma enantiomericamente pura. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:13
 
Explicação: 
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito 
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. 
 
 
 
 
8. 
 
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que elas interagem por 
diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo, analise as alternativas a seguir e 
assinale a incorreta. 
 As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. 
 
 As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo permanentes. 
 As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-receptor. 
 
 As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. 
 
 A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:16
 
Explicação: 
A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação 
fármaco-receptor. 
 
 
 
 
9. 
 
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que: 
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direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 01/04/2025, 00:26:46
 
 Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva. 
 É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas. 
 
 Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre. 
 Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:19
 
Explicação: 
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade. 
 
 
 
 
10. 
 
Uma das fases da farmacocinética de umfármaco é o seu metabolismo, que ocorre no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar 
que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco: 
 
 
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo mais tempo no 
organismo. 
 Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e hidrólise. 
 
 Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração plasmática do fármaco. 
 É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem eliminados. 
 
 É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:00:22
 
 
Diferentes estratégias de modificação molecular e planejamento racional são utilizadas na descoberta de novos fármacos. 
Dentro da estratégia do bioisosterismo são considerados bioisósteros grupos ou fragmentos estruturais bioequivalentes e que 
podem ser substituídos uns pelos outros sem que a molécula perca sua atividade. Já nos bioisósteros não clássicos os grupos 
apresentam configuração estérica e eletrônica semelhantes, mas não são isoeletrônicos. Observando a figura a seguir, marque 
a opção que apresenta exemplos de bioisósteros não clássicos. 
 
 
 
 Cloroquina e primaquina. 
 
 Primaquina e lidocaína. 
 
 Piroxicam e tenoxicam. 
 Procainamida e lidocaína. 
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 Valdecoxibe e celecoxibe. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:12
 
Explicação: 
A resposta certa é:Procainamida e lidocaína. 
 
 
 
 
2. 
 
O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de origem animal produzido pela 
jararaca. De acordo com a figura a seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril. 
 
 
 Homologação molecular. 
 
 Latenciação. 
 
 Redução. 
 Simplificação molecular. 
 Bioisosterismo. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:18
 
Explicação: 
A resposta certa é:Simplificação molecular. 
 
 
 
 
3. 
 
Assinale a alternativa que apresenta somente bioisósteros não clássicos de grupos funcionais: 
 Tetraidrofurano, pirrolidina e ciclopentano. 
 
 Benzeno, pirrol, tiofeno e furano. 
 Éster, tioéster e hidroxila. 
 Ácido carboxílico, ácido sulfônico e tetrazol. 
 
 Metila, amina primária e hidroxila. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:21
 
Explicação: 
A resposta certa é:Ácido carboxílico, ácido sulfônico e tetrazol. 
 
 
 
 
4. 
 
Diversos tipos de compostos chamados homólogos podem ser formados utilizando-se a estratégia de homologação molecular. Em 
relação aos tipos de homólogos, assinale a alternativa INCORRETA: 
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 A introdução de insaturações forma análogos do tipo vinílogos. 
 
 Homólogos ramificados podem ser formados pela introdução de grupos metila (-CH3). 
 
 A introdução de grupos metileno em anéis resulta em homólogos cíclicos. 
 Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e insaturações. 
 Homólogos lineares são obtidos pela introdução de grupos metileno (-CH2) em cadeias lineares. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:24
 
Explicação: 
A resposta certa é:Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e insaturações. 
 
 
 
 
5. 
 
Marque a opção que não caracteriza um tipo de pró-fármaco 
 
 Fármacos dirigidos. 
 
 Pró-fármacos clássicos. 
 Transportadores. 
 
 Bioprecursores. 
 Pró-fármacos mistos. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:27
 
Explicação: 
A resposta certa é:Transportadores. 
 
 
 
 
6. 
 
O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades farmacocinética e farmacodinâmica de 
compostos bioativos. Ele pode ser classificado como clássico e não clássico. Dentro dessas classificações marque a alternativa 
INCORRETA. 
 
 O anel benzeno é considerado bioisóstero clássico dos heterociclos piridina, pirrol e tiofeno. 
 
 
O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes, tetravalentes e o 
bioisosterismo de anéis. 
 
O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos 
equivalentes. 
 
 
Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes encontramos o grupo metila (- ), a hidroxila (-CH3
OH) e a amina (- NH2).
 
O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos funcionais 
equivalentes e outros. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:30
 
Explicação: 
A resposta certa é: O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não 
aromáticos equivalentes. 
 
 
 
 
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7. 
 
A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em uma molécula que podem levar a consequências 
variadas em relação à atividade biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz a principal alteração 
molecular quando se introduz grupos metileno (- ) em uma estrutura protótipo: CH2
 
 Redução do log P e pKa da molécula. 
 
 Aumento da potência do composto obtido. 
 Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. 
 Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:32
 
Explicação: 
A resposta certa é:Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 
 
 
8. 
 
A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua 
estrutura um anel imidazol tetrassubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a 
figura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa que traz a modificação 
estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. 
 
 Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. 
 
 Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. 
 
 Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. 
 Retroisomerismo. 
Data Resp.: 06/12/2023 15:21:39