PROVAS QUIMICA FARMACEUTICA

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Provas – Química Farmacêutica
Prova I - quarta, 9 set 2020/Tempo empregado 2 horas 44 minutos/5,13 de um máximo de 8,00(64%)	
Questão 1 – Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Considerando alguns aspectos gerais de ação dos fármacos, considere as seguintes afirmações:
I) Um antagonista competitivo necessariamente se liga no sítio ativo de maneira reversível.
II) Um antagonista não competitivo pode se ligar tanto no sítio ativo como em região alostérica, o que muda é o modo de ligação.
III) Um agonista inverso se liga no sítio ativo levando a uma resposta oposta à ação do agonista natural.
IV) Um inibidor enzimático alostérico se liga apenas de forma irreversível em sítio de ligação diferente do sítio ativo de uma enzima.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. II, III, IV.
b. I, II, III. Correto
c. I e II.
d. II e III.
e. I e IV.
Questão 2 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
O desenvolvimento de novos fármacos passa por diversas etapas e pode demorar de 10-15 anos até chegar ao mercado. Todas essas etapas são necessárias para garantir a segurança e eficácia dos novos fármacos. Em relação as fases de desenvolvimento de fármacos, considere as seguintes afirmações:
I) Na fase I o medicamento será testado em um pequeno grupo de 15 a 30 pacientes que possuem a doença a ser tratada.
II) A única diferença entre os estudos de fase I e fase II é que os estudos de Fase II são realizados em grupos maiores de pacientes em comparação com os estudos de Fase I.
III) A fase III envolve multicentros que avaliam a eficácia do medicamento em diferentes grupos étnicos.
IV) A fase IV também pode ser considerada a fase de farmacovigilância do novo fármaco lançado no mercado.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. I e III.
b. I, III, IV.
c. I e II.
d. II, III, IV.
e. III e IV. Correto
Questão 3 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Qual dos seguintes aminoácidos seria mais propenso a reação com um inibidor irreversível? (obs: considere a forma não ionizada)
Escolha uma:
A resposta correta é: Lisina
Questão 4 Parcialmente correto (Atingiu 0,38 de 0,50)
Considerando os aspectos estruturais de compostos que interferem na ação dos fármacos, classifique as seguintes afirmações em Verdadeiro ou Falso.
 (V)
 (F)
(V)
 (F)
Questão 5 Completo (Atingiu 0,95 de 1,00)
Considerando a representação hipotética do sítio de ligação do composto A proponha a melhor forma de interação deste composto A com o receptor, identificando quais os tipos de interações presentes. (É necessário informar, no caso de ligações de hidrogênio, se o grupo do composto é aceptor (HBA) ou doador de ligação de hidrogênio (HBD)). Fique atento ao pH do meio, ele pode mudar a característica de ionização, bem como o tipo de interação.
Questão 6 Incorreto (Atingiu 0,00 de 0,50)
Considerando os conceitos abaixo envolvendo o Planejamento de fármacos baseados no ligante (LBDD), considere as seguintes afirmações
I) Planejamento de fármacos baseado no ligante (LBDD) não necessita informações sobre ao alvo molecular.
II) O processo QSAR-3D relaciona características eletrônicas e/ou estéricas dos campos moleculares com a atividade de uma série de compostos.
III) É possível criar um modelo farmacofórico de pontos utilizando apenas um ligante conhecido por inibir o alvo macromolecular em estudo.
IV) Na técnica de QSAR é realizada uma correlação quantitativa entre a estrutura e a atividade biológica de uma série de compostos.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. I, II e III.
b. I e II.
c. II e III.
d. I e IV. 
e. I, II e IV.
Feedback - A resposta correta é: I, II e IV..
Questão 7 Parcialmente correto (Atingiu 0,17 de 0,50)
Para cada esquema estrutural indique a estratégia de desenvolvimento de fármaco utilizada:
 Simplificação Estrutural,
Simplificação estrutural
 – Bioisosterismo de função,
 Rigidificação estrutural
 – Latenciação,
 – Latenciação,
Questão 8 Completo (Atingiu 1,00 de 1,20)
A ionização de um composto orgânico interfere diretamente na sua capacidade de atravessar membranas e no tipo de interação que ele pode realizar com o sítio ativo. Neste sentido, considerando os valores de pKa do composto abaixo, desenhe a estrutura de ionização predominante desse composto em pH estomacal (pH ~ 2) e em pH sanguíneo (pH ~ 7).
Comentário:
O nitrogênio do pirazol não estará ionizado em pH~2.
Questão 9 Completo (Atingiu 0,60 de 1,00)
Para um fármaco ser biodisponível por via oral é necessário um balanço ideal das propriedades físico-químicas. Considerando o composto A com suas principais interações com o sítio ativo, proponha:
a) Uma modificação estrutural que aumente a lipofilicidade do composto sem alterar as principais interações como sítio ativo. Justifique como essa alteração modifica a lipofilicidade. (0.5)
b) Uma modificação estrutural que diminua a lipofilicidade do composto sem alterar as principais interações como sítio ativo. Justifique como essa alteração modifica a lipofilicidade. (0.5)
Questão 10 Completo (Atingiu 0,00 de 1,00)
Os compostos xenobióticos quando administrados em nosso organismo geralmente passam por reações metabólicas que modificam sua estrutura a fim de eliminá-lo mais facilmente do organismo. Neste sentido, considere a estrutura do composto abaixo e
a) desenhe 2 (dois) possíveis metabólitos de Fase I e 2 (dois) possíveis metabólitos de Fase II, identificando o tipo de reação metabólica. (0.8)
b) sugira uma modificação estrutural neste composto visando a redução ou impedimento de uma das reações metabólicas propostas. Explique como essa modificação irá impedir ou reduzir o metabolismo. (0.2)
Questão 11 Parcialmente correto (Atingiu 0,53 de 0,80)
As histonas metiltransferases (HMT) são alvos epigenéticos com valor terapêutico potencial. Elas catalisam a metilação de resíduos de lisina e arginina nas histonas, o pode levar à ativação ou à repressão da transcrição. A desregulação de duas dessas HMT (G9a e /ou GLP) está associada a muitas doenças humanas, como câncer. Portanto sua inibição pode auxiliar no combate a neoplasias. Uma série de compostos foi planejada, sintetizada e avaliada quanto a sua atividade inibitória contra a G9a e GLP (doi ref: 10.1016/j.bmcl.2020.127475). Os principais resultados estão apresentados na tabela abaixo.
Analisando a tabela acima e com seus conhecimentos adquiridos durante a disciplina de química farmacêutica, classifique as seguintes afirmações em Verdadeiro ou Falso.
a) Pode-se afirmar referente ao anel heterocíclico em R1 o anel com 7 membros é melhor que de 6 membros, que por sua vez é melhor que o de 5 membros. (Verdadeiro)
b) Os compostos mais ativos 7a e 7c respeitam a regra de Lipinski, porém apresentam mais de 10 ligações rotacionáveis e, portanto, não respeita a regra de Veber. (Falso)
c) Em geral todos os compostos apresentaram maior atividade contra G9a comparada com a atividade contra GLP. (Verdadeiro)
d) O grupo metoxila em R2 foi o que apresentou melhor resultado, embora a substituição da metoxila por cloro apresentou atividade inibitória muito similar. (Verdadeiro)
e) Não é possível estabelecer uma relação linear entre a atividade biológica e o tamanho da cadeia alquílica ligada nitrogênio do anel heterocíclico em R1 . (Verdadeiro)
f) Pode-se afirmar que a dupla ligação no anel heterocíclico em R1 é importante para melhora da atividade dessa classe de compostos. (Verdadeiro)
Prova II - 16 set 2020 /Tempo empregado 1 hora 58 minutos/6,23 de um máximo de 7,00(89%)
Questão 1 Completo (Atingiu 0,80 de 1,00)
A estrutura abaixo representa a estrutura fundamental das penicilinas. Observe cada um dos pontos evidenciados (1,2,3) e explique porque são essenciais. Relação estrutura atividade nas Penicilinas, pontos marcados na figura:
1) Amida é essencial para a atividade, com a substituição do R podem gerar compostos que apresentem vantagens sobre a benzilpenicilina, porque se o Carbono da carbonila atacar o Carbono do anel beta-lactâmico, esse anel beta-lactâmico vai abrir e acabar perdendo a sua atividade, isso anula o efeito antibiótico.o composto. Por isso é importante que o R não permita que esse ataque nucleofílico a carbonila da cadeia lateral aconteça. O anel beta-lactâmico deve ser preservado para manter a estrutura similar ao do resíduo do aminoácido. 
2) Anel beta-lactâmico é essencial porque temos semelhança estrutural do anel com o resíduo D-Alanina-D-Alanina, onde as transpeptidases vão separar os dois aminoácidos. Anel é essencial pois tem a estrutura semelhante ao resíduo de aminoácido.
3) sistema bicíclico é fundamental para a atividade, para o composto ter atividade precisa ter a carboxila livre
Comentário:
3 - Além da semelhança a sequencia D-Ala Dala, o sistema bicíclico tensionado contribui na instabilidade química do anel beta-lactâmico, tornando-o suscetível ao ataque nucleofílico pela enzima transpeptidase, promovendo sua inativação, interrompendo a síntese da parede.
Questão 2 Correto (Atingiu 0,40 de 0,40)
Os antibióticos betalactâmicos representam uma classe de fármacos muito importante e bastante empregada clinicamente. Com base nas estruturas químicas dos derivados betalactâmicos apresentadas abaixo relacione e assinale alternativa correta.
Escolha uma ou mais:
a. 2 Correto
b. 4
c. 5 Correto
d. 1
e. 3
Questão 3 Correto (Atingiu 0,40 de 0,40)
Associe as informações apresentadas com cada estrutura mostrada na sequência:
Atua inibindo a produção da parede celular do fungo. (C)
Se liga ao átomo de Ferro de enzimas do citocromo P-450, inibindo sua ação. (B)
Inibe a enzima que catalisa a conversão do esqualeno em epóxido esqualeno. (D)
Tem maior seletividade pelo ergosterol do fungo do que pelo colesterol do mamífero. (A)
Questão 4 Correto (Atingiu 1,00 de 1,00)
Analise as estruturas e relacione com as alternativas abaixo.
Possui mecanismo de ação ligado a inibição da síntese do peptideoglicano,porém devido a modificações estruturais possui amplo espectro de (6)
Apresenta poucos efeitos adversos, já que atua inibindo um alvo responsável pela síntese da parede celular bacteriana. (6)
Exemplifica a primeira geração da classe dos antibacterianos constituídos por um sistema bicíclico com carboxila na posição 3, tendo como alvo principal organismos Gram negativos. (1)
Não apresenta ação antibacteriana, entretanto é muito utilizado em tratamentos infecciosos para combater problemas de resistência bacteriana. (3)
Antibacteriano de segunda geração de sua classe , uma das mais importantes empregadas em casos de infecção do trato urinário, esta classe tem como alvo as topoisomerases, sendo inibidores da replicação de ácidos nucleicos. (7)
Esse fármaco inibe a síntese proteica bacteriana e não é recomendado seu uso com antiácidos. (2)
Considerado primeiro antibacteriano natural halogenado, atualmente sua obtenção ocorre por síntese química. (5)
Atua como um antimetabólito, impedindo a síntese do DNA bacteriano, e essa característica se dá pela sua semelhança estrutural com o ácido p-aminobenzóico, um substrato natural necessário para a síntese do DNA da bactéria. (4)
Questão 5 Parcialmente correto (Atingiu 2,10 de 2,40)
Classifique as seguintes afirmações em Verdadeiro ou Falso
Penisillium notatum é uma espécie de fungo capaz de dar origem à antibióticos semi sintéticos. (V)
Os antibióticos polipeptídicos , bacitracina e polimixina , devido a sua composição não são utilizados via oral, possuem mesmo espectro e mecanismo de ação. (F)
Os aminoglicosídeos são moléculas hidrofílicas, constituídas por um anel aminociclitol, geralmente a 2-desoxiestreptamina, ligado a um ou mais açúcares através de uma ligação glicosídica, agem alterando a permeabilidade da membrana celular bacteriana. (F)
Cetoconazol apresenta em sua estrutura química anel aromático substituído e uma cadeia alifática ligando o anel triazólico (F)
As cefamicinas pertencem a um sub grupo das cefalosporinas caracterizado pela introdução do radical metila na posição 7, do respectivo anel betalactâmico (F)
O sítio de ação das betalactamases, é o mesmo das enzimas transpeptidases o que justifica a associação amoxicilina + ácido clavulânico (V)
Compostos intermediários reativos, resultantes de ataques nucleofílicos ao grupo dicloroacetamida do cloranfenicol formam complexos junto ao receptor enzimático, estes irão inibir a síntese de proteínas tanto na célula bacteriana como na célula do hospedeiro, assim o grupamento farmacofórico é o mesmo toxicofórico. (V)
O aumento no número de insaturações da lactona macrocíclica na região hidrofílica dos antifúgicos da classe dos poliênicos está relacionada à sua toxicidade. (F)
O alvo das quinolonas nas bactérias acontece nas enzimas folato redutase e pteroato sintetase (F)
A otimização molecular da Vancomicina aumenta os locais de ação do fármaco,tornando-a mais potente e resistente a inativação bacteriana. (V)
O uso dos triazóis concomitante aos poliênicos exemplifica uma associação racional (F)
Derivados sulfamídicos N1N4, atuam como pró fármacos (V)
A cilastatina sódica é um inibidor de desidropeptidases, com este objetivo é utilizada em associação com os carbapenêmicos. (F)
As transpeptidases, presentes na parede celular bacteriana são bloqueadas irreversivelmente por penicilinas, cefalosporinas, vancomicina, bacitracina e meropenem, resultando na inibição da síntese da parede celular. (F)
Os compostos sulfamídicos devem ter como estrutura fundamental a p amino benzeno sulfonamida. Esta afirmativa é justificado por seu mecanismo de ação. (V)
As polimixinas possuem em sua estrutura uma cadeia de ácidos graxos , assim conseguem se ligar a porção lipídica da membrana da célula bacteriana deixando a parte básica de sua estrutura livre, este arranjo promove uma alteração na permeabilidade da membrana promovendo perda de nutrientes importantes, justificando a ação bactericida destes compostos. (V)
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Questão 6 Completo (Atingiu 1,00 de 1,00)
Os antimicrobianos macrolídeos são lacatonas macrocíclicas utilizadas, principalmente, no tratamento de infecções respiratórias e de tecidos moles causadas por microrganismos gram negativo. Considere a estrutura do fármaco abaixo e responda:
a) Ele apresenta alguma instabilidade em meio ácido? Se sua resposta for sim, explique como ocorre essa instabilidade. Mas se sua resposta for não, explique qual(is) a(s) característica(s) estruturais que previnem esse composto desta instabilidade.
b) Explique o mecanismo de ação desse fármaco e como ele interfere na vida da bactéria.
a) Esse fármaco não apresenta instabilidade em meio ácido, diferente do primeiro fármaco isolado dessa classe que é a Eritromicina, ela apresenta uma carbonila que então no meio ácido sofre ciclização de um dicetal (Oxigênio captura H, vai ficar com carga + e favorecer a ciclização e formação do cetal), fármacos assim são administrados com protetores gástricos. A Claritromicina (da estrutura do exercício) vai apresentar uma metoxila, e assim impedir a formação de um dos cetais, a biodisponibilidade desse fármaco é superior que a eritromicina. 
b) Mecanismo de ação: se ligam a uma das moléculas de RNA da subunidade 50S no tubo polipeptídico do centro da peptidiltransferase, e assim impedindo o que a cadeia peptídica cresça e resultando na liberação do RNA de transferência ligado a cadeia previamente já formada. 
A cadeia peptídica não vai crescer, RNA liberado e não tem a formação da nova fita para que ocorra a replicação e crescimento das células bacterianas. 
Comentário: Ok
Questão 7 Parcialmente correto (Atingiu 0,53 de 0,80)
Considere as estruturas dos fármacos da classe das tetraciclinas e classifique as seguintes afirmações em Verdadeiro ou Falso.
Dos fármacos acima, apenas a tetraciclina e clorotetraciclina podem formar o composto inativo derivado da quebra do anel C. (V)
A capacidade quelante dessa classe de antimicrobianos está relacionada com a porção molecular hidrofílica, considerada a parte sul da estrutura desses fármacos. (V)
A associação medicamentosa entre tetraciclinas e aminoglicosídeos não é vantajosa pois ambas as classesagem na subunidade 30S do ribossomo bacteriano. (V)
A presença de halogênios, cloro ou flúor na posição 7 confere fototoxicidade aos fármacos clorotetraciclina e eravaciclina. (F)
As tetraciclinas apresentam atividade seletiva contra o ribossomo bacteriano, devido ao fato de o ribossomo humano ser maior que o bacteriano. (V)
As interações que esses compostos fazem com o sítio ativo são principalmente interações de hidrogênio com os resíduos de aminoácidos presentes na subunidade 30S do ribossomo bacteriano. (F)
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Prova III - quarta, 23 set 2020/Tempo empregado 1 hora 55 minutos/6,00 de um máximo de 7,00(86%)
Questão 1 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Considerando os fármacos antiúlcera: omeprazol e cimetidina, considere as seguintes afirmações:
I) Ambos os fármacos apresentam um centro quiral no átomo de enxofre.
II) O mecanismo de ação da cimetidina é inibição seletiva de receptores histamínicos H2, apresentando pouco efeito antialérgico por não afetar muito os receptores H1 e H3.
III) Os principais metabólitos da cimetidina é de oxidação da metila ligada ao anel imidazol e a oxidação do enxofre.
IV) O omeprazol não necessita do anel piridina em sua estrutura para ser ativado e inibir a bomba de próton.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. I e IV
b. III e IV
c. II e III Correto
d. II, III e IV
e. I, II e III.
Questão 2 Correto (Atingiu 1,00 de 1,00)
Considerando os fármacos anti-inflamatórios esteroidais abaixo, classifique as afirmações abaixo em verdadeiro ou falso:
Todos os fármacos apresentados acima inibem fosfolipases, responsáveis pela conversão de fosfolipídeos de membrana em ácido araquidônico. (V)
O fármaco propionato de fluticasona é considerado um fármaco anti-inflamatório esteroidal “soft” pois após administração nasal, caso o fármaco seja absorvido sistemicamente, ele é rapidamente metabolizado e eliminado. (V)
O grupamento flúor em C-7 dos fármacos dexametasona propionato de fluticasona e triancinolona acetonídeo não melhoram a atividade anti-inflamatória, porém diminuem a atividade mineral corticóide desses fármacos. (F)
Tanto o fármaco triancinolona acetonídeo quanto a budesonida são considerados pró-fármacos devido os substituinte das hidroxilas de C-16 e C-17. (F)
Os fármacos budesonida, propionato de fluticasona e triancinolona acetonídeo são utilizados de maneira tópica ou nasal devido a sua alta lipofilidade, quando comparados com a dexametasona e prednisona que podem ser utilizados por via oral. (V)
A função carbonila presente no carbono 11 (C-11) da prednisona confere a este fármaco maior atividade anti-inflamatória quando comparado com a dexametasona que possui um hidroxila e C-11. (F)
Questão 3 Completo (Atingiu 1,00 de 1,00)
Considerando os fármacos AINES (anti-inflamatórios não esteroidais) abaixo, responda:
a) Qual desses fármacos possui mais chances de gerar efeitos colaterais gástricos? Discorra sobre as duas principais razões que levam a esses efeitos colaterais. (0,5)
b) Qual desses fármacos possui mais chances de gerar efeitos colaterais trombóticos? Explique como ocorrem esses efeitos quando utilizado esse fármaco. (0,5)
a) Fármaco que tem mais chance de gerar efeitos colaterais gástricos (irritação na mucosa) é o representante dos Salicilatos - AAS (ácido acetil salicílico), a presença do ácido carboxílico em ambiente de pH ácido vai estar na forma não ionizada (vai ser mais facilmente absorvido no estômago) internamente esse fármaco vai encontrar uma região mais básica onde vai desprotonar e formar o ânion, que vai se acumular porque estará na forma ionizada, levando a uma lesão, irritação na região. O fármaco AAS tem um pouco mais de seletividade para COX-1 o que leva a segunda razão da irritação gástrica: a COX-1 tem como função normal diminuir a produção de ácido gástrico e aumentar a produção de mucosa gástrica, fazendo assim a proteção dessa mucosa, mas quando se utiliza um medicamento que inibe COX-1, essa proteção também vai ser inibida, causando assim os efeitos colaterais. A irritação pode ser feita pelo fármaco onde absorve, e pela inibição da COX-1.
b) Fármaco com maiores chances de gerar efeitos trombóticos é a Nimesulida. Esse fármaco é mais seletivo para COX-2, essa isoforma da COX está relacionada com a produção de Prostaciclina (que por sua vez é responável por inibir agregação plaquetária), a COX-1 é responsável pela produção de Tromboxano A2 (que é responsável pela agregação plaquetária). Administrar um fármaco com maior seletividade para a COX-2 significa que vamos estar inibindo a produção de Prostaciclina que inibe esses efeitos de agregação, e com a produção de Tromboxano A2 pela COX-1, a chance de gerar efeitos colaterais trombóticos vai aumentar, pois esse risco existe. O idela seria então, um fármaco AINE seletivo de COX-2 e, em menor escala a COX-1.
Comentário: ok
Questão 4 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Considerando o esquema abaixo que apresenta alguns mecanismos moleculares envolvidos no desenvolvimento do câncer, avalie as afirmações a seguir:
I) A proteína Ras é produzida por um anti-oncogene ras e está envolvida na sinalização celular.
II) Terapias que causam danos ao DNA celular, estimulam a célula a produzir a proteína p53, a qual é responsável por ativar uma cascata bioquímica que leva a morte celular programada (apoptose).
III) As enzimas quinases dependentes de ciclinas (CDK) estão responsáveis por diferentes processos envolvidos no ciclo celular.
IV) A proteína TGF-beta tem a função inversa a TGF-alfa, estimulando o crescimento e divisão celular.
É correto apenas o que se afirma em:
Escolha uma:
a. I e II
b. I e IV
c. II, III e IV
d. II e III Correto
e. I, II e III
Questão 5 Completo (Atingiu 0,90 de 1,00)
Qual o mecanismo de ação do fármaco abaixo? Explique como a ação nesse alvo impede o desenvolvimento de células cancerígenas.
Mecanismo de ação do Metotrexato - é um fármaco que age em enzima, chamado também de antimetabólito. Esse fármaco é inibidor da diidrofolato redutase (essa enzima é responsável pela redução do ácido fólico). Inibidores da diidrofolato redutase mimetizam a estrutura do ácido fólico (e derivados), dessa forma são competitivos.
O processo normal na redução do ácido fólico, vai ser inserido na estrutura um metileno (CH2), depois esse grupamento vai ser transferido pela ação da outra enzima (a timidilato sintase) que vai inserir mais um carbono na uracila monofosfato para formar a timidina monofosfato. A redução do ácido fólico é importante para que a ciclização ocorra, e introdução de CH2 formando metileno (grupo que é utilizado pela enzima timidilato sintase).Metotrexato tem N metilado, compete pelo sítio ativo mas não permite a metilação pois já está reduzido, não vai permitir a ação normal da enzima, por isso é eficaz para células cancerígenas.
Ação desse fármaco impede o processo bioquímico/da enzima responsável pela redução do ácido fólico, que é necessário para as novas cópias de DNA ou RNA que venham a ser necessárias no processo de multiplicação das células cancerígenas. Ou seja, metabólitos essenciais para a multiplicação não vão ser produzidos.
Comentário: Na essência ele impede que novas bases nitrogenadas, como a uracila, sejam formadas e com isso inviabiliza a produção de novas cópias de DNA.
Questão 6 Completo (Atingiu 0,80 de 1,00)
Alguns fármacos antineoplásicos se ligam covalentemente com o DNA desencadeando o processo de morte programada da célula (apoptose). Considere o fármaco abaixo:
a) qual o mecanismo de ação dele? Explique como a ligação desse fármaco com o DNA leva a apoptose, citando ao menos uma proteína mediadora desse processo. (0.5)
b) Desenhe como e onde ocorre a ligação do DNA com o fármaco. Fique atento que alguns desses fármacos necessitam uma pré-ativação antes de se ligarem ao DNA. (0.50)
***É necessária apenas a demonstração de uma ligação do fármaco com o DNA.***
a) As espécies reativas de platina (como a Oxaliplatina) se ligam covalentemente ao DNA, impedindo as pontes de hidrogênio do pareamentode bases, a dupla hélice é então desenrolada e impede a transcrição. Quando chegam no núcleo da célula, os Nitrogênios das bases nitrogenadas podem fazer ataque na Platina, fazendo ligação covalente entre bases nitrogenadas e o metal, alterando a conformaão, o pareamento não ocorre corretamente, impede a aproximação dos fatores de transcrição, e pode desencadear a apoptose. Proteína 
Comentário: a) nome do mecanismo? faltou citar uma proteína mediadora do processo de apoptose./b) ok
Questão 7 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Considerando o ciclo de vida do vírus influenza e os fármacos disponíveis para o tratamento de infecções por esse vírus, avalie a figura abaixo e as afirmações a seguir:
I) As neuraminidasese as hemaglutininas são proteínas encontradas na membrana da cápsula viral do influenza, e são importantes na classificação desses vírus.
II) Rimantadina age impedindo a entrada do vírus na célula devido a sua carcaterística básica, que em grandes concentrações alterando o pH dos endossomos que são formados com a entrada do influenza nas células.
III) O grupamento glicerol (destacado em azul) na estrutura do inibidor de neuraminidase Zanamivir é um dos responsáveis pela baixa biodisponibilidade oral deste fármaco. Por outro lado, no fármaco Oseltamivir o grupamento pentano no lugar do glicerol permitiu a ele ser um fármaco administrado por via oral.
IV) Nos inibidores de neuraminidase o grupamentos aminos (destacados em vermelho na figura acima) são importantes para a basicidade desses fármacos, porém não fazem interações com o sítio ativo.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. I, III, IV
b. III, IV
c. II, IV
d. I, II, III Correto
e. I, III
Questão 8 Correto (Atingiu 0,50 de 0,50)
Considerando os fármacos utilizados no tratamento de infecções por herpes vírus apresentados na figura abaixo e as afirmações a seguir:
I) O vírus da herpes contém material genético RNA de fita simples e necessita da ação da transcriptase reversa para transformá-lo em DNA.
II) Todos fármacos acima apresentados são pró-fármacos.
III) A ativação do fármaco aciclovir através da fosforilação é mais seletiva em células infectadas. Isso se deve ao fato de que a primeira fosforilação da hidroxila do açúcar incompleto do aciclovir é realizada de maneira até 100 vezes mais efetiva pela enzima timidina quinase viral quando comparada com a timidina quinase humana.
IV) A presença do aminoácido valina na estrutura do fármaco valaciclovir impede que esse fármaco seja biodisponível por via oral, pois torna-o muito hidrossolúvel.
É correto apenas o que se afirma em
Escolha uma:
a. I, II, III
b. I, IV
c. III, IV
d. II, III Correto
e. II, III, IV
Questão 9 Completo (Atingiu 0,30 de 1,00)
Quando uma mulher é diagnosticada com HIV durante a gestação o tratamento depende das semanas gestacionais. Até a 13ª é recomendado o uso de Atazanavir em associação com ritonavir; tenofovir e lamivudina.
Considerando os fármacos citados, responda:
a) Qual o mecanismo de ação de cada um desses fármacos da figura acima? (0.3)
b) Explique como o fármaco Atazanavir, ao inibir seu alvo farmacológico, interfere no ciclo de vida viral. (0.7)
a) Tenofovir e Lamivudina - inibidores da transcriptase reversa (ITRN), são pro-fármacos, açucares incompletos que terminam a cadeia, 
Atazanavir é inibidor da protease. Enzimas que catalisam clivagem de ligações peptídicas e que contem ácido aspártico no sitio ativo, crucial para mecanismo de catálise. 
b) Atazanavir - o virus infecta celulas de defesa, para a interiorização precisa de CD4 
Comentário: a) ok/b) não está respondendo o que foi perguntado