AAS Sintese Eliana Ferreira, Luan Santos, Miquéias Silva, Roberta Canedo e Igor Gabriel

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Preparação do Ácido Acetilsalicílico
Eliana Ferreira, Luan Santos, Miquéias Silva, Roberta Canedo e Igor Gabriel
Introdução
O Ácido Acetilsalicílico, popularmente chamado de
AAS, foi o primeiro fármaco sintetizado na história
da farmácia (1897), ainda hoje é muito usado no
tratamento de febre, dores de cabeça, dores no
corpo e também como anticoagulante (MASSABNI,
2006).
Em pesquisas decorrentes da década de 1970
verificou-se que a aspirina evita a formação de
coágulos e, portanto, pode impedir o infarto do
miocárdio (MASSABNI,2006). De acordo com
Massabni (2006) a descoberta é muito significativa,
pois só nos EUA mais de um milhão de pessoas
sofrem ataques cardíacos por ano.
Com a produção em escala industrial deste fármaco,
foi necessária a utilização de matéria prima
alternativa à salicilina para que fosse possível
atender a demanda de produção. Assim, o AAS,
princípio ativo da aspirina, é atualmente produzido
sinteticamente através de uma reação nucleofílica
acílica, também chamada de reação de
esterificação. Os reagentes empregados são o ácido
salicílico, anidrido acético e, geralmente, ácido
sulfúrico como catalisador (PAVIA et al., 2009).
Parte experimental
Adicionou-se 5g de ácido salicílico a um béquer de
50 mL, em seguida 7,5g de anidrido acético
destilado seguido de 3 gotas de H2SO4,
observou-se que a reação após um período se
tornou límpida. Agitou-se e aqueceu a mistura em
50-60º C por 30 min. adicionou-se 30mL de água
gelada e observou-se a formação de precipitado
sólido branco. Em seguida realizou-se a filtração a
vácuo em funil de Buchner e separou-se o sólido
obtido.
Realizou-se o processo de recristalização do sólido
onde dissolveu o sólido em 15 mL etanol a quente,
em seguida em um béquer de 125 mL derramou-se
a solução alcoólica quente em 35mL de água
quente, deixou em repouso por 5 min., em seguida,
imergiu-se o béquer em banho de água para a
formação de cristais sob forma de agulha.
Realizou-se a filtração em funil de Buchner lavando
os cristais com pequena quantidade de água gelada
seguida de etanol. Foi colocado em papel de filtro
em estufa 53º para secagem.
Resultados e Discussão
A síntese do ácido acetilsalicílico ocorreu através da
reação do anidrido acético e o ácido salicílico, no
experimento o ácido sulfúrico foi utilizado como
catalisador da reação. No experimento ocorreu uma
reação de esterificação. A reação de acetilação do
ácido salicílico, ocorre através do ataque nucleofílico
do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico
do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido
acético, formado como um sub-produto da reação.
Conforme figura 1, podemos observar a formação
de precipitado branco após a filtração a vácuo.
Figura 1. Precipitado branco
Fonte: Arquivo pessoal.
O processo de recristalização do sólido foi obtido
por meio da imersão do béquer em banho de água e
auxílio do bastão de vidro conforme figura 2.
Figura 2. Recristalização
Fonte: Arquivo pessoal.
Conclusões
Conclui-se que foi possível verificar os processos
para a obtenção do ácido acetil salicílico,
observou-se na figura 1 toda a parte da formação do
precipitado branco e na figura 2 a parte sólida.
Portanto, concluímos que sua síntese é de fácil
obtenção, nos mostrando como esse medicamento
utilizado em larga escala mundialmente é produzido
para ser utilizado a cada dia.
Referências bibliográficas
Massabni, A. C. (2006). Aspirina. Química viva (Conselho
regional de Química): Instituto de Química/UNESP. Consultado
em julho, 2022, na
URLhttps://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina.
Pavia, D.L; Lapman, G.M; Kriz, G. Z. (2009). Química orgânica
experimental. Porto Alegre. Bookmam. Segunda edição. 59-67.