REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOs teste de conhecimento

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Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E 
	2022.2 - F (G) / EX
		Prezado (a) Aluno(a),
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
	HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO
	 
		
	
		1.
		Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos.  
São verdadeiras as afirmativas: 
	
	
	
	II e III 
	
	
	I e II 
	
	
	Apenas a afirmativa III está correta 
	
	
	I, II e III estão corretas 
 
	
	
	I e III 
		Explicação:
A resposta correta é: I, II e III estão corretas.
	
	
	 
		
	
		2.
		Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
	
	
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
	
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano.
	
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
		Explicação:
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
	
	COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES
	 
		
	
		3.
		Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente:
 
	
	
	
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	
	
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	
	4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	
		Explicação:
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	
	
	 
		
	
		4.
		A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
	
	
	
	A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2  
	
	
	A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
	
	
	A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
	
	A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
	
	
	A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
		Explicação:
A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
	
	ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
	 
		
	
		5.
		Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação:
	
	
	
	O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença.
	
	
	A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos.
	
	
	A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona.
	
	
	Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato.
	
	
	Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação.
	
		Explicação:
A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 
	
	
	 
		
	
		6.
		Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água.
	
	
	
	II, III e IV, apenas.
	
	
	III e IV, apenas.
	
	
	I, II e IV, apenas.
	
	
	I, II e III, apenas.
	
	
	II e III, apenas.
	
		Explicação:
A resposta correta é: II, III e IV, apenas.
	
	
	ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
	 
		
	
		7.
		Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
	
	
	
	II e III 
	
	
	III e IV 
	
	
	I e IV 
	
	
	I e II 
	
	
	II e IV 
	
		Explicação:
A resposta correta é: I e II.
	
	
	 
		
	
		8.
		Identifique os compostos A e B da reação abaixo: 
	
	
	
	A = ácido butanoico/ B = ácido haxanóico.
	
	
	A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila.
	
	
	A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico.
	
	
	A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila.
	
	
	A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico.
	
		Explicação:
A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico.
	
	
	AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS
	 
		
	
		9.
		A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como antidegradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
	
	
	
	4-aminodibenzilamina
	
	
	1,4-diaminofenilbenzeno
	
	
	4-aminodifenilamina
	
	
	1-aminodibenzilamina
	
	
	1-aminodifenilamida
		Explicação:
A resposta correta é: 4-aminodifenilamina
	
	
	 
		
	
		10.
		Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O.
	
	
	
	2-metilbutan-3-ona
	
	
	2-metilbutan-1-ona
	
	
	3-metilbutan-1-ona
	
	
	2-metilbutan-2-ona
	
	
	3-metilbutan-2-ona