Relatório de Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA III
Professor: Bruno Cotrim
OBTENÇÃO DE CORANTE AZÓICO
Gustavo do Nascimento Oliveira
Jennyfer Souza Castro Alves
Maria Fernanda Jucá Arraes
Rio de Janeiro
2022
bruno
Typewriter
Nota = 9,5
Sumário
INTRODUÇÃO-—-------------------------------------------2
OBJETIVO—-------------------------------------------------2
MATERIAIS E REAGENTES—--------------------------3
EXPERIMENTAL—-----------------------------------------3
RESULTADOS E DISCUSSÕES------------------------4
CONCLUSÃO—---------------------------------------------5
BIBLIOGRAFIA—-------------------------------------------5
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1. INTRODUÇÃO
Os compostos azo podem ser sintetizados, e praticamente todas as
aminas aromáticas podem ser acopladas com sistema nucleófilo insaturado
para fornecer o produto azo colorido. As estruturas capazes de apresentar cor
são chamadas de grupamentos cromóforos. Dentre eles, o mais comum e
mais importante são os azo-compostos referentes a compostos químicos que
carregaram o grupo funcional R-N=N-R, em que R e R’ podem ser tanto uma
arila quanto uma aquila. O grupo N=N é chamado de azo. Muitos dos
derivados mais estáveis contém duas ou mais arilas (ou aquilas) devido ao
deslocamento de elétrons. É por causa desse deslocamento que muitos
azo-compostos possuem sua coloração típica, sendo assim, usados como
tinturas (Solomons, T.W. Graham e Fryhle, Craig N., 1994).
Por tratamento de uma amina aromática primária, dissolvida ou em
suspensão numa solução aquosa de um ácido mineral, resfriada, com nitrito
de sódio, forma-se um sal diazônio. Os sais de diazônio reagem com água,
com formação de fenóis. Esta reação produz-se lentamente nas soluções
geladas de sais diazônios, devendo ser utilizada imediatamente após o termo
de reação, pois o sal de diazônio tem uma rápida decomposição. As reações
do sal podem ser divididas em duas classes: reações de substituição, em que
o nitrogênio é eliminado sob forma de nitrogênio livre, N2, tomando outro
átomo ou grupo de átomos, o lugar dele no anel aromático; e reações de
acoplamento, em que o nitrogênio permanece no resultante (Morrison, T.
Robert e Boyd, R., 1981).
O Corante Vermelho de Monolite é um pó vermelho intenso, dado a
partir de uma reação de substituição eletrofílica aromática, que é pouco
solúvel em água, clorofórmio e benzeno, enquanto solúvel em álcool etílico e
ácido acético glacial. Pode ser utilizado como corante de plásticos, papéis,
borrachas, lápis de cor, etc (Seabra, P. Afonso e Mano, B. Eloisa, 1969).
2. OBJETIVO
A sintetização de corantes com utilidades na área de tingimento e como
indicadores químicos através do engrandecimento das habilidades em
métodos de laboratório.
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síntese
3. MATERIAIS E REAGENTES
3.1 Materiais:
MATERIAL QUANTIDADE MATERIAL QUANTIDADE
Bastão de Vidro 01 Kitassato 01
Béquer de 50 mL 02 Papel de Filtro 01
Béquer de 100 mL 01 Pipeta Pasteur de
plástico
01
Cuba 01 Proveta Graduada
de 10 mL
02
Funil de Buchner 01 Suporte universal 01
Funil de Vidro 01 Termômetro 01
3.2 Reagentes:
REAGENTE QUANTIDADE REAGENTE QUANTIDADE
Água deionizada 11 mL P-nitroanilina 0,5 g
Ácido sulfúrico P.A 0,5 mL Nitrito de sódio 0,25 g
Gelo - Sal grosso -
Etanol 14,0 mL β-naftol 0,5 g
4. EXPERIMENTAL
4.1 Preparação do Cloreto de p-nitro benzenodiazônio
Em um béquer de 100 mL, foi pesado 0,5 g de p-nitroanilina,
adicionou-se 9,5 mL de H2O e 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Com um
bastão de vidro, misturou-se as substâncias e dissolveu-se ao máximo a
p-nitroanilina. Após a dissolução parcial, foi utilizado uma cuba contendo gelo
e sal grosso para resfriar a solução.
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Enquanto ocorre o resfriamento do meio reacional, preparou-se em um
béquer de 50 mL uma solução de 0,25 g de nitrito de sódio em 1,5 mL de
água e submeteu-se a resfriamento em banho de gelo.
Adicionou-se lentamente e com agitação o conteúdo do béquer
contendo a solução de nitrito de sódio no béquer contendo a solução de
p-nitroanilina, controlando a temperatura em 5°C com o auxílio de um
termômetro. Após um repouso de 10 minutos, filtrou-se a solução com o
auxílio do funil de vidro e papel de filtro montados em um suporte universal.
4.2 Preparação do Corante Vermelho de Monolite
Em um béquer de 50 ml foi pesado 0,5 g de β-naftol e adicionou-se 14
mL de etanol. Submeteu-se a solução a banho de gelo, controlando a
temperatura em torno de 0 a 5°C. Utilizou-se uma Pipeta Pasteur para
adicionar a solução recém-preparada no béquer contendo a solução de sal de
diazônio anteriormente preparada.
Deixou-se a solução em repouso por 10 minutos, agitando
ocasionalmente e, após o período de observação, realizou-se a filtração à
vácuo e lavou-se o produto obtido com água gelada.
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES
A síntese do vermelho de monolite, (p-nitro-fenilazo)-2-naftol, foi
realizada a partir da diazotação da p-nitroanilina. Os grupos -OH e -NH2, em
um anel benzênico direcionam a acoplagem com sal de diazônio para as
posições orto e para; estes efeitos dependem do pH, pois ambos grupos são
ionizáveis.
Na primeira etapa, é formado o íon nitrônio (NO2+) com a reação entre o
ácido sulfúrico e o nitrito de sódio, e o íon é atacado pela amina aromática,
originando o sal de diazônio. O nitrito de sódio é adicionado ao cloreto de
p-nitrobenzenodiazônico lentamente, com agitação constante e controle de
baixa temperatura, formando-se o sal de diazônio. Adicionou-se o ácido
sulfúrico concentrado à p-nitroanilina, pois o ácido aumenta a velocidade da
reação através do aumento do eletrófilo, o íon nitrônio.
A reação entre o íon arênio até o benzeno substituído é altamente
exotérmica, sendo necessário o controle de temperatura para que não ocorra
saturação, ou sobra de resíduos, como amina, por isso foi utilizado o banho
de gelo para resfriar a mistura.
O uso de etanol para dissolução do ß-naftol foi feito para que se
desprotone o fenol da molécula de ß-naftol, tornando o anel aromático mais
ativo. Ao adicionar à solução resfriada do sal de diazônio a solução de
ẞ-naftol (reação de acoplamento), verificou-se a formação de um precipitado
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O etanol é apenas o solvente da reação, não atua como base
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A formatação do texto deve ser do tipo justificada
bastante avermelhado, conhecido como (p-nitro-fenilazo)-2-naftol ou
Vermelho de Monolite.
Reação global da síntese do vermelho de monolite
6. CONCLUSÃO
Por meio desta prática foi possível sintetizar o corante Vermelho de
Monolite, também foi possível desenvolver a compreensão sobre a síntese de
um corante, assim como seu mecanismo de obtenção da diazotação da
p-nitroanilina. O rendimento não foi calculado, coloração no tom esperado,
porém com pouca precipitação.
7. Bibliografia
➔ SALOMONS, T.W. Graham e FRYHLE, Craig B., Química
Orgânica, Vol.I, LTC, 1994.
➔ SEABRA, P. Afonso e MANO, B. Eloisa, Práticas de Química
Orgânica, Blucher, 1969.
➔ STOCK, M. Leon; Reações de substituição aromáticas,
Blucher, 1969.
➔ ALLINGER, N. L., Química Orgânica, Ed. 2, Guanabara Dois,
1978.
➔ HEARTWIG, D. R., Química 3: química orgânica, Scipione,
1999.
➔ MORRISON, T. Robert e BOYD, R., Química Orgânica,
Gulbenkian, 1981.
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Colocar a edição dos livros
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Poderia ter colocado o mecanismo da segunda etapa