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REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISES - 09 ACERTOS 1a Questão (Ref.: 202005867818) Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: 1-penteno, produto da Regra de Hofmann. 2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 2-penteno, produto da Regra de Hofmann. (E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 1-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 2a Questão (Ref.: 202005867816) Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. . O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário. 3a Questão (Ref.: 202005774785) As reações de substituição eletrofílica aromática são: Adição, nitração, sulfonação e halogenação. Redução, oxidação, nitração e sulfonação. Adição e eliminação de Friedel-Crafts. Oxidações e reduções de Friedel-Crafts. Nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. 4a Questão (Ref.: 202005774792) Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é: O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-Crafts). O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da amina. O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-orientador. O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. Uma mistura dos produtos III e IV. 5a Questão (Ref.: 202005861748) Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando o nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir mostra uma reação de Michael: A alternativa que contém a estrutura do reagente A é: 6a Questão (Ref.: 202005861745) Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas seguintes de isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema a seguir: Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta: O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam hidrogênios alfa. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B são muito mais ácidos que os de A. O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa.. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa. O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui hidrogênios alfa. 7a Questão (Ref.: 202005870847) Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o dietil oxalato e acetato de etila? 8a Questão (Ref.: 202005867868) Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa I - NaOH / II - NaH I - NaOH / II - NaOH 9a Questão (Ref.: 202005873722) Identifique o produto formado na reação a seguir: 10a Questão (Ref.: 202005873729) Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação? Fenol, eteno, NaBH44, (CF33CO22)22Hg Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF33CO22)22Hg Fenol, eteno, NaOH, CuCN Fenol, eteno, NaOH, (CF33CO22)22Hg Benzeno, brometo de etila, NaBH44, (CF33CO22)22Hg
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