AV - QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA

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SILVIO LUIZ FERNANDES JÚNIOR
202107310693
 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA AV
Aluno: SILVIO LUIZ FERNANDES JÚNIOR 202107310693
Professor: THIAGO DA SILVA TEIXEIRA ALVARENGA
 Turma: 9001
DGT1237_AV_202107310693 (AG) 18/11/2022 09:14:45 (F) 
Avaliação:
10,0
Av. Parcial.:
2,0
Nota SIA:
10,0 pts
 
 
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 
 1. Ref.: 4116380 Pontos: 1,00 / 1,00
Quais os reagentes necessários para o preparo dos seguintes compostos a partir do
cloreto de butanoíla, respectivamente? 
 
 
Piridina; amônia.
 H2O e NaOH; dimetilamina em excesso.
Piridina; dimetilamina.
SOCl2; dimetilamina em excesso 
SOCl2; amônia 
 
 2. Ref.: 4113410 Pontos: 1,00 / 1,00
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
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I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
 I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - NaOH / II - NaH 
I - NaOH / II - NaOH 
I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa 
 
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA 
 
 3. Ref.: 4104344 Pontos: 1,00 / 1,00
O butanal, ou butiraldeído, é um aldeído análogo ao butano que possui fórmula molecular C4H8O e massa molar
de 72,11g/mol. O ponto de ebulição desse composto é 74,8°C enquanto o do pentano, um hidrocarboneto de
massa molar próxima (72,15g/mol), é de 36,1°C. 
Qual das características abaixo explica a diferença no ponto de ebulição dos dois compostos? 
O hidrocarboneto tem cadeia carbônica maior que o aldeído e isso faz com que ele tenha maior facilidade
de entrar em ebulição. 
O aldeído apresenta um átomo de oxigênio que é mais pesado que o de carbono e leva ao aumento do
ponto de ebulição. 
 Os aldeídos apresentam polaridade na molécula e estabelecem forças intermoleculares do tipo dipolo-
dipolo, enquanto o hidrocarboneto estabelece interações de Van der Waals que são mais fracas. 
A presença da dupla ligação da carbonila torna a interação entre as moléculas de aldeído mais fortes e
resulta na elevação do ponto de ebulição. 
As moléculas do aldeído fazem ligações de hidrogênio entre si, que são o tipo mais forte de força
intermolecular, enquanto os hidrocarbonetos tem interações de Van der Waals. 
 
 4. Ref.: 4107287 Pontos: 1,00 / 1,00
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser
formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas
seguintes de isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das
maneiras de direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não
enolizável como produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto,
assim como no esquema a seguir:
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta:
O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam
hidrogênios alfa.
 O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa
de B são muito mais ácidos que os de A.
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa.
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa..
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui
hidrogênios alfa.
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ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 
 
 5. Ref.: 4119271 Pontos: 1,00 / 1,00
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
 
 6. Ref.: 4119263 Pontos: 1,00 / 1,00
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade.
III < II < I
III < I < II
II < III < I
I < II < III
 II < I < III
 
 
ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 
 
 7. Ref.: 4020327 Pontos: 1,00 / 1,00
As reações de substituição eletrofílica aromática são:
Redução, oxidação, nitração e sulfonação. 
 Nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. 
Adição, nitração, sulfonação e halogenação. 
Oxidações e reduções de Friedel-Crafts. 
Adição e eliminação de Friedel-Crafts.
 
Pontos: 1,00 / 1,00
3 2 2
4 3 2 2
4 3 2 2
3 2 2
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 8. Ref.: 4023318
Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses
compostos, podemos afirmar: 
Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca.
 Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e
não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos insaturados, alcenos
e alcinos . 
Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação.
Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. 
Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. 
 
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 9. Ref.: 6094190 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando a estrutura dos compostos abaixo.
Marque a alternativa que corresponde ao padrão de substituição dos brometos, respectivamente.
Ambos são haletos secundários. 
 Haleto primário e haleto terciário.
Haleto primário e haleto secundário.
Haleto metílico e haleto terciário.
Haleto secundário e haleto terciário. 
 
 10. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00 / 1,00
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
 
 
 
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