AV QUIMICA ORGANICA PROVA

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11/05/2021 EPS
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ALCIONEIDE SILVA SOUZA STAFFEN
Avaliação AV
201901209806 EAD CURITIBA - PR
 avalie seus conhecimentos
1 ponto
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser
utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas
da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com
cloreto de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
Lupa Calc. Notas
 
VERIFICAR E ENCAMINHAR
Disciplina: SDE4605 - QUI.ORG.APLI.FARMA Período: 2021.1 - F (G)
Aluno: ALCIONEIDE SILVA SOUZA STAFFEN Matr.: 201901209806
Turma: 9001
Prezado(a) Aluno(a),
Responda a todas as questões com atenção. Somente clique no botão FINALIZAR PROVA ao ter certeza de que respondeu a todas as
questões e que não precisará mais alterá-las. 
A prova será SEM consulta. O aluno poderá fazer uso, durante a prova, de uma folha em branco, para rascunho. Nesta folha
não será permitido qualquer tipo de anotação prévia, cabendo ao aplicador, nestes casos, recolher a folha de rascunho do aluno.
Valor da prova: 10 pontos.
 
1.
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Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa
etapa é: 
 (Ref.: 201905251120)
1 ponto
Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético mais adequado é: 
 (Ref.: 201905251118)
1 ponto
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
 (Ref.: 201905344196)
1 ponto
Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o
Uma mistura dos produtos III e IV. 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática
(acilação de Friedel-Crafts). 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino
é orto-orientador. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para
alterar a reatividade da amina. 
 
2.
Nenhuma das alternativas acima. 
Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que protegerá a
posição para; na sequência realizar a bromação; e, por fim, desfazer a sulfonação. 
Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. 
Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e FeBr3, e
hidrolisar o grupo acila. 
Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. 
 
3.
I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - NaOH / II - NaH 
I - NaOH / II - NaOH 
I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa 
I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
 
4.
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dietil oxalato e acetato de etila? 
 
 (Ref.: 201905347175)
1 ponto
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
 (Ref.: 201905344144)
1 ponto
Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: 
 (Ref.: 201905344146)
 
5.
Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
 
6.
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1 ponto
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados
produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas seguintes de
isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de
direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como
produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema
a seguir:
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta:
 (Ref.: 201905338073)
1 ponto
Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando o
nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir
mostra uma reação de Michael:
A alternativa que contém a estrutura do reagente A é:
 (Ref.: 201905338076)
1-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
(E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
1-penteno, produto da Regra de Hofmann.
2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
 
7.
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B
são muito mais ácidos que os de A.
 
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa..
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui
hidrogênios alfa.
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios
alfa.
O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam
hidrogênios alfa.
 
8.
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1 ponto
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
 (Ref.: 201905350057)
1 ponto
Identifique o produto formado na reação a seguir:
 
9.
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 
10.
3 2 2
3 2 2
4 3 2 2
4 3 2 2
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 (Ref.: 201905350050)
VERIFICAR E ENCAMINHAR
Legenda: Questão não respondida Questão não gravada Questão gravada
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