QUÍMICA 1 - P3 3TRI

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Reações Orgânicas de Adição - Química 3TRI P3
● TIPOS DE QUEBRA DE LIGAÇÃO
★ CISÃO HOMOLÍTICA
Cada átomo mantém seus elétrons
- Formação de radicais livres, que são espécies
que possuem elétrons desemparelhados
★ CISÃO HETEROLÍTICA
Um átomo perde (cátions) e outro ganha elétrons
(ânions)
a) a quebra heterolítica da ligação entre carbono e
bromo dá origem ao íon brometo (carga negativa)
e ao carbocátion. O Br fica com o par eletrônico
porque é mais eletronegativo.
b) a quebra heterolítica da ligação entre carbono e
hidrogênio resulta na formação de um carbânion
e um íon H+ (próton).
- As rupturas heterolíticas ocorrem normalmente
em ligações polarizadas a uma baixa energia e na
presença de solventes polares.
● FÓRMULA GERAL DE UMA REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de adição são aquelas em que se adiciona
um reagente a uma molécula orgânica.
- Elas acontecem principalmente em compostos
insaturados, especialmente alcenos
★ HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
Produção de alcanos (saturados) a partir de um alcenos
(insaturado)
★ HALOGENAÇÃO DE ALCENOS
Os halogênios são os elementos da família 17A da Tabela
Periódica. Porém, desses, os mais utilizados são: Cl2 e
Br2.
- Forma-se um haleto orgânico
★ ADIÇÃO DE HX (X= Cl, Br, I)
Mecanismo: adição eletrofílica
- Alceno + HX -> forma um haleto orgânico
- Onde X: Cl, Br, I ou F
A adição do hidrogênio e do halogênio no composto
orgânico obedece à regra de Markovnikov, a qual afirma
que o carbono mais hidrogenado deve receber o
hidrogênio, e o carbono menos hidrogenado deve receber
o halogênio: -> dá origem a dois produtos distintos, um
em maior qtde e outro em menos qtde
O “H” entra no carbono mais hidrogenado (que já tem
mais hidrogênios)
Reações Orgânicas de Adição - Química 3TRI P3
★ HIDRATAÇÃO DE ALCENOS
Segue também a regra de Markovnikov
- Adição de águas
essa reação de hidratação ocorre em meio ácido como
catalisador e há a formação de um álcool. Com exceção
do eteno, os outros alcenos somente originam álcoois
secundários nessa reação: