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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO 
CAMPUS DIADEMA 
 
 
Grupo 6 
Bárbara Marchetti – RA 134827 
 Patricia Dos Santos Freitas – RA 134825 
Vitor Duarte Ribeiro – RA 122212 
 
 
 
 
 
 
 
Identificação de componentes de analgésicos usando 
cromatografia em camada delgada (CCD) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Diadema 
2022 
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Sumário 
 
1. Resumo ...................................................................................................................... 2 
2. Objetivos ................................................................................................................... 3 
3. Introdução.................................................................................................................. 4 
4. Procedimento experimental ....................................................................................... 5 
4.1. Materiais e reagentes ......................................................................................... 5 
4.2. Procedimento ..................................................................................................... 5 
5. Resultados e Discussões ............................................................................................ 7 
6. Conclusão ................................................................................................................ 11 
7. Referências Bibliográficas: ..................................................................................... 12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. Resumo 
A cromatografia em camada delgada é uma técnica de separação muito utilizada, por ser 
simples, barata e rápida. A mesma tem diversas aplicações, como a determinação de 
pureza de uma substância, e a identificação de compostos presentes numa mistura, sendo 
este o principal objetivo deste experimento. Para isto, realizou-se a cromatografia em 
camada delgada em uma placa de sílica-gel como fase estacionária e uma solução de 
ciclo-hexano, acetato de etila e ácido acético como fase móvel (eluente). Como amostras, 
utilizou-se soluções de Tylenol, Neosaldina, paracetamol, ácido acetilsalicílico e cafeína, 
onde, notou-se nitidamente a presença do paracetamol no Tylenol e da cafeína na 
Neosaldina, tanto por análise visual, quanto pelo cálculo do fator de retenção. Também 
se notou a presença de outros compostos nestes analgésicos, que não tiveram uma boa 
separação no sistema proposto, mas serão discutidos ao decorrer deste relatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. Objetivos 
Esse experimento tem como objetivo o uso da cromatografia por camada delgada (CCD) 
para determinação e análise de compostos presentes em analgésicos comerciais a partir 
da comparação dos cálculos dos fatores de retenção padrão e de amostra que pôde ser 
validado pela análise polaridade das estruturas moleculares que indicam como será a 
interação com a fase móvel. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. Introdução 
A cromatografia é uma técnica utilizada para separação de misturas. É caracterizada pelo 
uso de duas fases, sendo uma fase móvel que pode ser gasosa, líquida ou ainda um fluido 
supercrítico que passa sobre a fase estacionária, que por sua vez pode ser um sólido ou 
um líquido disposto sobre um suporte sólido com uma grande área superficial (Freitas 
Filho, Rufino de Freitas, et. Al, 2010). As separações se dão pelo grau de afinidade de 
cada componente da mistura com determinada fase. É uma técnica especialmente 
adequada para ilustrar os conceitos de interações intermoleculares, polaridade e 
propriedades de funções orgânicas, com uma abordagem ilustrativa e relevante (Ribeiro 
e Nunes, 2008). Existem diversas modalidades de cromatografia, que podem ser 
classificadas de acordo com; as formas físicas do sistema cromatográfico (cromatografia 
em coluna, planar, em papel e em camada delgada), a fase móvel empregada 
(Cromatografia gasosa ou líquida) ou a fase estacionária empregada (Fase estacionária 
líquida ou sólida). Atualmente as diferentes modalidades de cromatografia são 
responsáveis por mais de 70% das análises em Química Analítica (Aquino Neto e Nunes, 
2003). 
Neste relatório foi utilizada a cromatografia em camada delgada (CCD), neste método a 
fase móvel é liquida e é adsorvida pela extensão da fase estacionária, que por sua vez é 
uma camada fina de sílica colocada verticalmente em um recipiente transparente fechado. 
O solvente (fase móvel) eluirá pela camada do adsorvente (fase estacionária) por ação 
capilar. As amostras a serem analisadas são diluídas e colocadas na parte inferior da 
camada fina formando manchas, conforme o solvente é eluido a amostra tem contato com 
as duas fases e dependo de sua afinidade com cada uma delas é mais ou menos arrastada 
pelo decorrer da placa de sílica, depois de o solvente ter chegado próximo ao topo da 
placa ela é retirada e “revelada”. Os reveladores podem ser luz ultravioleta, vapor de iodo, 
nitrato de prata, etc. Depois de revelada é usado o Rf (fator de retenção) que é a razão 
entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo 
eluente, com esse valor é possível determinar qual são os compostos da amostra. 
 
 
 
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4. Procedimento experimental 
4.1. Materiais e reagentes 
• Acetaminofeno padrão (paracetamol e Neosaldina) 
• Cafeína padrão 
• Ácido acetilsalicílico padrão 
• Analgésico (tylenol) 
• Acetato de etila 
• Ciclo-hexano 
• Ácido acético 
• Cubas cromatográficas 
• Placa cromatográfica de gel de sílica, sob suporte de alumínio (6x10cm2) 
• Câmara de revelação com luz UV 
• Almofariz e pistilo 
• Erlenmeyers de 125 mL 
• Provetas de 50 e 100 mL 
• Espátulas 
• Pipetas 
• Frasco com mistura de Iôdo e sílica para revelação da cromatografia 
 
4.2. Procedimento 
Em um almoxafariz, triture 1 (um) comprimido de Tylenol e, com a ponta da espátula, 
adicione o sólido à um tubo de ensaio, leve o mesmo para a capela, e realize a adição de 
acetato de etila puro até uma boa diluição (por volta de 5 mL). Identifique o tubo como 
(D) e repita o procedimento para a Neosaldina, identifique como (E). 
Para a cafeína, o paracetamol e o ácido acetilsalicílico, que já encontram-se triturados, 
realize apenas a adição de acetato de etila puro no tubo de ensaio até uma boa diluição. 
Identifique os tubos como (A), (B) e (C), respectivamente. 
Em seguida, monte a solução que será utilizada como fase móvel na cromatografia em 
camada delgada. Com uma proveta de 50 mL, adicione 49 mL de ciclo-hexano em uma 
proveta de 100 mL, em seguida, adicione 50 mL de acetato de etila puro e, por fim, com 
uma pipeta, adicione 1mL de ácido acético. 
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Na placa de silica-gel, com um lápis, delimite o percurso que deseja que a fase móvel 
percorra e identifique as letras de cada amostra. Com capilares de vidro, adicione uma 
gota de cada amostra em sua respectiva identificação, descartando sempre a primeira. 
Adicione o suficiente da solução da fase móvel para cobrir o fundo da cuba 
cromatográfica, adicione a placa de silica-gel e tampe a cuba, conforme sugere-se na 
figura 1. 
Figura 1 - Cuba cromatográfica com placa de silica-gel 
 
Fonte: Autoria Própria, 2022. 
Quando a fase móvel atingir a linha delimitada com o lápis, retire a placa do sistema e 
leve-a para a câmara de revelação com luz UV. Com um lápis, delimite a localização e 
tamanho das gotas. Por fim, leve a placa para um frasco com mistura de iôdo e sílica para 
revelação de outro tipo de cromatografia. 
 
 
 
 
 
 
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5. Resultados e Discussões 
Conforme a placa cromatográfica foi eluida, as amostras interagiram de maneiras 
diferentes com a fase estacionária de acordo com suas propriedades, como a polaridade. 
Com isso, estas foram “arrastadas” pela fase móvel sobre o adsorvente em diferentes 
distâncias. Ao realizaro experimento observou-se essa interação das misturas padrões e 
os analgésicos com a fase estacionária pela revelação com luz UV e câmera em atmosfera 
de iodo conforme imagens abaixo. 
Figura 2 - Cromatografia revelada em luz UV 
 
Fonte: Autoria Própria, 2022. 
Figura 3 - Cromatografia revelada em atmosfera de iodo 
 
Fonte: Autoria Própria, 2022. 
Sob um conjunto de condições específicas, determinado composto sempre percorre uma 
distância fixa relativa à distância que a frente de solvente percorre. A proporção entre a 
distância que o composto percorre e a distância que a frente do solvente percorre é 
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chamada valor de Rf. (Randall G. Engel, 2016). Tendo em vista que o Rf (fator de 
retenção) pode ser utilizado para a identificação de compostos desconhecidos se 
comparado com a amostra padrão mediu-se a distância percorrida pelas amostras padrões 
e as dissoluções dos analgésicos e calculou-se o valor de Rf conforme equação 1: 
𝑅𝑓 = 
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎̂ 𝑛𝑐𝑖𝑎̂ 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎̂ 𝑝𝑒𝑙𝑎̂ 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡𝑎̂ 𝑛𝑐𝑖𝑎̂
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎̂ 𝑛𝑐𝑖𝑎̂ 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎̂ 𝑝𝑒𝑙𝑎̂ 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒
 (1) 
O resultado é apresentado na tabela abaixo: 
Tabela 1 – resultado cromatografia CCD 
Amostra 
Distâncias 
percorridas (cm) 
Rf 
Cafeína (A) 0,4 0,09 
Paracetamol (B) 0,8 0,19 
Ácido acetilsalicílico (C) 2,6 0,60 
Tylenol (D) 0,8 0,19 
Neosaldina (E) 0,4 0,09 
Eluente 4,3 - 
Fonte: Autoria Própria, 2022. 
Como descrito no tópico 4 deste relatório a fase estacionária foi a placa de sílica-gel, um 
adsorvente que apresenta característica polar e ligeiramente ácida e a fase móvel uma 
mistura de ciclo-hexano, acetato de etila e ácido acético o que caracteriza o eluente como 
pouco polar. Ou seja, quanto mais polar a amostra, mais ficará retida na fase estacionária 
e menor será seu fator de retenção por conta de uma menor distância percorrida em 
relação ao eluente. 
Figura 4 – Estrutura molecular do ácido acetilsalicílico 
 
Fonte: Roteiro do experimento, 2022. 
 
 
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Figura 5 – Estrutura molecular do acetaminofeno 
 
Fonte: Roteiro do experimento, 2022. 
 
Figura 6 – Estrutura molecular da cafeína 
 
Fonte: Roteiro do experimento, 2022. 
Conforme estruturas moleculares apresentadas nas figuras 4, 5 e 6 a cafeína é mais polar 
porque em sua estrutura molecular há uma maior quantidade de ligações covalentes com 
nitrogênio e oxigênio que são mais fortemente polares do que as duplas de carbono. Já o 
acetaminofeno (que possui os grupos funcionais fenol e amida) pode ser considerado mais 
polar se comparado com o ácido acetilsalicílico que possui ácido carboxílico e um éster. 
Sendo assim, podemos classificá-las em ordem de crescente de polaridade como: ácido 
acetilsalicílico, acetaminofeno e cafeína, sendo o primeiro menos polar e o último mais 
polar o que, de fato, corresponde com o experimento feito em laboratório tendo em vista 
que a cafeína foi a amostra que ficou mais retida na fase estacionária (teve maior 
interação) e o ácido acetilsalicílico foi o que percorreu uma maior distância entre os três 
(menor interação com fase adsorvente). 
Tendo como base os fatores de retenção das amostras como constantes pode-se associar 
a presença dessas amostras nos analgésicos analisados. No Tylenol há a presença de 
paracetamol (acetaminofeno) e na Neosaldina há a presença de cafeína devido aos fatores 
de retenção serem equivalentes, ambos correspondentes com o descrito em bula dos 
fármacos. Além disso, na figura 2, nota-se que ambos analgésicos, Tylenol e Neosaldina, 
apresentaram um outro composto separado ou quase separado, o que mostra algum ou 
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alguns outros compostos presentes na solução destas amostras. No caso da Neosaldina, 
um composto bastante polar, pelo fato de não ter percorrido quase nada na placa de sílica-
gel e na amostra de Tylenol, um composto um pouco menos polar que o paracetamol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. Conclusão 
Ao fim do experimento, conclui-se que os resultados foram satisfatórios, visto que a 
presença da cafeína foi determinada na Neosaldina, e o paracetamol, determinado no 
Tylenol, porém, nota-se que as separações dos compostos de cada comprimido poderiam 
ter sido melhores. 
Além disso, utilizou-se o ácido acetilsalicílico com o objetivo de determinação do mesmo 
na Cafiaspirina, que, por falta de disponibilidade, teve de ser substituído pela Neosaldina 
na hora do procedimento. Este ocorrido impediu, por exemplo, que o outro composto da 
Neosaldina fosse identificado, por exemplo, substituindo o ácido por uma solução de 
dipirona, que poderia revelar ser este outro composto da Neosaldina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Referências Bibliográficas: 
Engel, Randall, G. et al. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – 
Tradução da 3ª edição norte-americana. Disponível em: Minha Biblioteca, Cengage 
Learning Brasil, 2016. 
Garcia, Cleverson, F. et al. Química Orgânica: estrutura e propriedades (Tekne). 
Disponível em: Minha Biblioteca, Grupo A, 2015. 
Simões, Juliana Baptista. Cromatografia em Camada Delgada 21/10/2020. Rio de Janeiro, 
2020. Disponível em: https://www.youtube.com/watch?v=dWWt7r-QEUQ. Acesso em: 
01 out. 2022. 
 
https://www.youtube.com/watch?v=dWWt7r-QEUQ