11 Reações orgânicas - polímeros - alunos

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QUÍMICA
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS
Antonio César Baroni Santoro
Descrever processos químicos de diversas classes de compostos orgânicos de importância industrial, ambiental e laboratorial.
REAÇÕES ORGÂNICAS
Capítulo 1 Reações de fermentação e oxidação 2
Capítulo 2 Reações de ésteres 21
Capítulo 3 Reações de desidratação e eliminação 45
Capítulo 4 Polímeros 61
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 ► Defi nir e reconhecer reações 
de fermentação.
 ► Examinar as reações de 
oxidação/redução nos 
compostos orgânicos e 
conhecer algumas de suas 
mais importantes aplicações.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Reação de oxirredução
 ► Oxidação
 ► Redução
 ► Agente oxidante
 ► Agente redutor
 ► Álcool primário
 ► Álcool secundário
 ► Álcool terciário
 ► Oxidação branda
 ► Ozonólise
 ► Oxidação enérgica
2
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
B
ackground
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ck 
1
REAÇÕES DE 
FERMENTAÇÃO E OXIDAÇÃO
Cio da Terra
[...] Decepar a cana
Recolher a garapa da cana
roubar da cana a doçura do mel
Se lambuzar de mel [...]
BUARQUE, C.; NASCIMENTO, M. Cio da Terra. Intérprete: Chico Buarque. 
In: CHICO 50 anos - O cronista. [S.l.]: Polygram/Philips, 1994. 1 CD. Faixa 3.
A história da transformação da cana-de-açúcar, no Brasil, começa no século XVI com o 
início do ciclo da cana-de-açúcar. Mas já se foi o tempo em que a cana-de-açúcar produzia 
apenas açúcar e aguardente como subprodutos.
Hoje, temos a indústria alcoolquímica (ou biorrefi narias) em que a cana-de-açúcar é 
transformada em diversas substâncias químicas, por meio de reações químicas muitas 
vezes promovidas pela ação de microrganismos, como fungos e bactérias.
O quadro mostra algumas das substâncias químicas que podem ser obtidas no proces-
samento da cana-de-açúcar em uma biorrefi naria.
etilenoglicol
dietilenoglicol
óxido de etileno
éter etílico
polietileno
monoetanolamina
dicloroetileno
1,2-etanodiamina
cloroetano
acetato de celulose
acetamida
anidrido acético
carbonato de dietila
butadieno
ácido acético
butanol
acetato de butila
Ácido acético
O
OH
Bioetanol
OH
Acetaldeído
O
H
Etileno
Química Nova, v. 34, n. 7, 1242-1254, 2011. (Adaptado.)
O processamento da cana-de-açúcar nessas biorrefi narias é muito importante por ser 
uma alternativa viável para a substituição do petróleo, usado como fonte de matéria-pri-
ma para as indústrias de transformação. Além disso, os resíduos gerados na transforma-
ção de toda biomassa ainda podem ser usados para a obtenção de energia usada na pró-
pria biorrefi naria e, havendo excedente, este é incorporado à rede de distribuição.
• Os processos de obtenção de açúcar e álcool, a partir da cana-de-açúcar, em uma bior-
refi naria, são classifi cados como físicos ou químicos?
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Fermenta•‹o
A fermentação é um processo metabólico de transformação de uma substância em 
outra, com o intuito de se produzir energia. É feita por microrganismos – tais como fungos 
e bactérias – quer na presença de oxigênio (fermentação aeróbia), quer na sua ausência 
(fermentação anaeróbia).
Uma importante fonte de energia para os processos vitais do organismo humano são 
açúcares como a glicose – classifi cada como açúcar primário ou ose. No entanto, na nature-
za não há grande disponibilidade de açúcares primários (monossacarídios), tais como a gli-
cose e a frutose. Esses devem ser produzidos por uma reação prévia de quebra de açúcares 
(como a sacarose ou amido) em presença de água. A essa reação dá-se o nome de hidrólise.
C
12
H
22
O
11
 + H
2
O levedura
invertase
 → C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
 Sacarose Água Glicose Frutose 
A transformação do açúcar produzido – com ou sem a presença de oxigênio – sem-
pre gerará ácido pirúvico, ponto de partida para o surgimento de várias substâncias, tais 
como álcool, ácido láctico ou até mesmo ácido acético.
Assim, dependendo do produto fi nal, classifi camos os processos de fermentação em 
três tipos: fermentação alcoólica, fermentação láctica e fermentação acética. 1 1
Fermentação alcoólica
A fermentação alcoólica é um processo de transformação química de açúcares (especial-
mente a glicose) em etanol e dióxido de carbono, realizada por microrganismos. É anaeróbia, 
pois se desenvolve na ausência de oxigênio. A liberação de CO
2
 dá ao processo a impressão de 
fervura, daí o nome de fermenta•‹o (do latim fermentare), atribuído por Louis Pasteur.
C
6
H
12
O
6
 levedura
zimaze
 → 2H3C — CH2 — OH + 2CO2 + energia
 Glicose Etanol Gás
 carbônico
O processo de transformação da glicose das plantas em álcool, tal como acontece no pro-
cesso de fabricação da cerveja, ocorre com liberação de energia, logo é tipicamente exotérmico. 
De forma similar, a fermentação alcoólica também é empregada no preparo da massa do pão e 
do bolo, em que os fermentos das leveduras ou fungos consomem o açúcar obtido do amido da 
massa do pão, liberando gás carbônico, com consequente aumento do volume da massa.
Fermentação láctica
Fermentação láctica é o processo metabólico anaeróbio (sem a presença de oxigênio) 
no qual os açúcares são parcialmente oxidados, resultando em liberação de energia (pro-
cesso exotérmico) e na produção de compostos orgânicos, principalmente do ácido lácti-
co. Um grupo de microrganismos, denominado bactérias ácido-lácticas, é o responsável 
pela transformação e assume importante papel na produção e conservação de produtos 
alimentares. Os iogurtes, por exemplo, são produzidos pela fermentação láctica, em que 
as bactérias, nesse caso os lactobacilos, produzem ácido láctico.
A reação pode ser simplifi cadamente, assim representada:
C
6
H
12
O
6
O
OH
OH
2H
3
C — CH — C + energia
Glicose
çcido l‡ctico
Outro exemplo de fermentação láctica ocorre nos músculos: a realização de atividade 
física intensa provoca escassez de oxigênio, pois ocorre aumento do seu consumo du-
rante a “queima” dos carboidratos para a produção de energia. Isso leva à fermentação 
anaeróbia, com consequente formação e acúmulo de lactato (ácido láctico), sentido por 
meio de cãibras.
Curiosidade
1 A reação de hidrólise da 
sacarose é conhecida como a 
produção do açúcar invertido. 
A sacarose apresenta atividade 
óptica dextrogira, desviando 
o plano da luz polarizada 
para a direita (α = + 66,5°), 
enquanto a mistura gerada 
tem característica oposta, 
invertendo o plano de desvio da 
luz polarizada para a esquerda 
(levogira: α = –39,6°).
Observação
1 A fermentação anaeróbia 
é 18 vezes menos efi ciente, 
em termos de energia, que a 
fermentação aeróbia.
Defi nição
 Leveduras : fungos capazes de 
realizar fermentação. Os dois 
produtos de sua fermentação 
de açúcares são muito 
importantes comercialmente. 
O CO
2
 formado é responsável 
pelo crescimento de pães, bolos, 
etc.; e o etanol é um importante 
componente do vinho e da 
cerveja.
 Cãibras : contrações 
involuntárias e dolorosas do 
músculo esquelético por causa 
da produção de ácido láctico, 
decorrente da ausência de 
oxigênio no tecido muscular.
Mulher esticando a musculatura 
da perna de um homem para 
aliviar a dor causada pelas 
cãibras.
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4 CAPÍTULO 1
Fermentação acética
A fermentação acética é um processo de oxidação do etanol, em que o produto fi nal 
é o ácido acético. É um processo empregado na produção de vinagre comum e do ácido 
acético industrial.
As acetobactérias são as responsáveis pela transformação do álcool em ácido acético 
e CO
2
. Resumidamente, a formação do ácido acético acontece em duas etapas. Na primei-
ra ocorre a fermentação alcoólica, em que, a partir da glicose, obtêm-se álcool etílico e 
gás carbônico anaerobicamente. Na segunda, o álcool etílico então obtido sofre oxidação, 
usando oxigênio comoagente aceptor de elétrons, por meio de bactérias acéticas. Daí se 
conclui que a fermentação acética é um processo aeróbio.
Assim, de forma resumida, podemos representar as etapas da reação:
C
6
H
12
O
6
2H
3
C — CH
2
 — OH + 2CO
2
 + energia 
Glicose Ácido acético Gás carbônico
2H
3
C — CH
2
 — OH
[O]
[O]
O
OH
2H
3
C — C
C
6
H
12
O
6
+ 2CO
2
 + energia
O
OH
2H
3
C — C
Fermentação
alcoólica
Reação de
oxidação
Fermentação
acética O vinagre é uma solução aquosa 
com, aproximadamente, 4% de 
ácido acético.
Atividades
 1. Explique a diferença entre a fermentação aeróbia e a fer-
mentação anaeróbia.
 2. (ITA-SP) Em relação à sacarose, são feitas as seguintes afi r-
mações:
 I. É uma substância apolar.
 II. É muito solúvel em benzeno.
 III. Por hidrólise, 1 mol de sacarose fornece 2 mol de 
dextrose.
 IV. Suas soluções aquosas não apresentam condutividade 
elétrica apreciável.
 V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polari-
zação da luz.
Das afi rmações, estão corretas:
a) todas.
b) apenas I, III e V.
c) apenas I, II e III.
d) apenas II e IV.
e) apenas IV e V.
 3. (Unimontes-MG) A sacarose é o carboidrato mais abundan-
te na natureza. No processo de fermentação da sacarose 
para a produção de álcool, faz-se necessário decompô-la 
em seus componentes mais simples, pois a levedura não é 
capaz de utilizá-la em sua forma integral, como mostrado 
no processo a seguir.
C
12
H
22
O
11
 + H
2
O invertase → C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
 Sacarose Glicose Frutose
Essas hexoses, por ação da levedura, dão origem ao ál-
cool etílico, liberando gás carbônico e calor.
C
6
H
12
O
6
 levedura → 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 + 56 kcal
Em relação às substâncias e ao processo de obtenção de 
álcool, assinale a alternativa correta.
a) A obtenção de álcool etílico é catalisada pela enzima 
invertase.
b) A obtenção de álcool etílico a partir da sacarose é en-
dotérmica.
c) A hidrólise da sacarose produz uma mistura equimolar 
de isômeros.
d) A hidrólise da sacarose produz dois monossacarídios, 
cetoses.
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 4. (Fatec-SP) Se as células musculares podem obter energia 
por meio da respiração aeróbica ou da fermentação, quan-
do um atleta desmaia após uma corrida de 1 000 m por 
falta de oxigenação adequada de seu cérebro, o gás oxigê-
nio que chega aos músculos também não é sufi ciente para 
suprir as necessidades respiratórias das fi bras musculares, 
que passam a acumular:
a) glicose.
b) ácido acético.
c) ácido láctico.
d) gás carbônico.
e) álcool etílico.
 5. (PUC-RS) Durante o processo da fotossíntese realizada por 
plantas verdes, a energia luminosa do Sol força a formação 
de glicose a partir do dióxido de carbono e água. Com 
relação a essa transformação, pode-se afi rmar:
 I. Há formação de gás carbônico e álcool combustível.
 II. Ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de 
um processo endotérmico.
 III. Ocorre transformação de energia luminosa e calorífi ca 
em energia química.
 IV. A equação que representa essa transformação é:
C
6
H
12
O
6
 + 6O
2
 w 6CO
2
 + 6H
2
O + energia
As afi rmativas corretas são:
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III
e) I e II
 6. (Enem) No processo de fabricação de pão, os padeiros, 
após prepararem a massa utilizando fermento biológico, 
separam uma porção de massa em forma de “bola” e a 
mergulham num recipiente com água, aguardando que 
ela suba, como pode ser observado, respectivamente, em 
I e II do esquema a seguir. Quando isso acontece, a massa 
está pronta para ir ao forno.
I II
Um professor de Química explicaria esse procedimento da 
seguinte maneira: a bola de massa torna-se menos densa 
que o líquido e sobe. A alteração da densidade deve-se 
à fermentação, processo que pode ser resumido pela se-
guinte equação:
C
6
H
12
O
6
 w 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 + energia
 Glicose Álcool Gás
 comum carbônico
Considere as afi rmações a seguir.
 I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão 
ocorre de maneira espontânea e não depende da exis-
tência de qualquer organismo vivo.
 II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás car-
bônico, que se vai acumulando em cavidades no inte-
rior da massa, o que faz a bola subir.
 III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como 
o álcool tem maior densidade do que a água, a bola 
de massa sobe.
Dentre as afi rmativas, apenas:
a) I está correta.
b) II está correta.
c) I e II estão corretas.
d) II e III estão corretas.
e) III está correta.
 7. (PUC-PR) Analise as afi rmações abaixo, relativas ao proces-
so do metabolismo energético:
 I. Fermentação, respiração aeróbica e respiração anaeró-
bica são processos de degradação das moléculas orgâ-
nicas em compostos mais simples, liberando energia.
 II. Todos os processos de obtenção de energia ocorrem 
na presença do oxigênio.
 III. A energia liberada nos processos do metabolismo 
energético é armazenada nas moléculas de ATP.
 IV. No processo de fermentação, não existe uma cadeia 
de aceptores de hidrogênio, que está presente na res-
piração aeróbica e anaeróbica.
 V. Na respiração aeróbica, o último aceptor de hidrogê-
nio é o oxigênio, enquanto na respiração anaeróbica é 
outra substância inorgânica.
 VI. Na fermentação, a energia liberada nas reações de 
degradação é armazenada em 38 ATPs, enquanto na 
respiração aeróbica e anaeróbica é armazenada em 
2 ATPs.
Estão corretas:
a) I, III, IV, V
b) I, III, V, VI
c) I, IV, V, VI
d) I, II, IV, V
e) I, II, III, IV
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6 CAPÍTULO 1
 8. +Enem [H23] A fermentação é um processo importante para a indústria alimentícia, uma vez que possibilita a fabricação 
de produtos como pães, cerveja, iogurte e queijos. Esses produtos são formados por diferentes modos de fermentação, 
sendo o iogurte e o queijo formados a partir da:
a) fermentação alcoólica.
b) fermentação simples.
c) fermentação glicosídica.
d) fermentação complexa.
e) fermentação láctica.
Complementares Tarefa proposta 1 a 10
 9. Exercícios musculares intensos consomem grande quanti-
dade de oxigênio, fazendo com que ocorra a fermentação 
anaeróbia da glicose, produzindo ácido láctico (composto 
orgânico com três átomos de carbono e funções ácido 
carboxílico e álcool secundário). Represente essa equação 
química.
 10. (Fuvest-SP) No preparo de certas massas culinárias, como 
pães, é comum adicionar-se um fermento que, dependen-
do da receita, pode ser o químico, composto principal-
mente por hidrogeno carbonato de sódio (NaHCO
3
), ou o 
fermento biológico, formado por leveduras. Os fermentos 
adicionados, sob certas condições, são responsáveis pela 
produção de dióxido de carbono, o que auxilia a massa a 
crescer.
Para explicar a produção de dióxido de carbono, as se-
guintes afi rmações foram feitas:
 I. Tanto o fermento químico quanto o biológico reagem 
com os carboidratos presentes na massa culinária, 
sendo o dióxido de carbono um dos produtos dessa 
reação.
 II. O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento 
químico, pode se decompor com o aquecimento, ocor-
rendo a formação de carbonato de sódio (Na
2
CO
3
), 
água e dióxido de carbono.
 III. As leveduras, que formam o fermento biológico, me-
tabolizam os carboidratos presentes na massa culiná-
ria, produzindo, entre outras substâncias, o dióxido de 
carbono.
 IV. Para que ambos os fermentos produzam dióxido de 
carbono, é necessário que a massa culinária seja aque-
cida a temperaturas altas (cerca de 200 °C), alcança-
das nos fornos domésticos e industriais.
Dessas afi rmações, as que explicam corretamente a pro-
dução de dióxido de carbono pela adição de fermento à 
massa culinária são apenas:
a) I e II
b) I, II e III
c) II, III e IV
d) I e III
e) II e IV
 11. (UFRGS-RS) O bloco superior a seguir apresenta quatro 
equações de processosmetabólicos dos seres vivos; o in-
ferior, os nomes de três desses processos.
Associe adequadamente o bloco inferior ao superior.
1. glicose + O
2
 w CO
2
 + H
2
O + ATPs
2. glicose + nitrato w CO
2
 + H
2
O + N
2
 + ATPs
3. glicose w C
2
H
5
OH + CO
2
 + ATPs
4. glicose w CH
3
CH(OH)COOH + ATPs
( ) Fermentação láctica
( ) Respiração aeróbia
( ) Fermentação alcoólica
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é:
a) 1 – 2 – 3
b) 2 – 3 – 1 
c) 2 – 3 – 4 
d) 4 – 1 – 3
e) 4 – 3 – 2
 12. (Unicamp-SP) Leia o texto.
[...] Os nossos heróis estranharam a presença dos dois 
copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais 
alguém por ali. Além disso, havia leite e, pela fi cha ca-
dastral, eles sabiam que o guarda não podia tomá-lo, 
pois sofria de defi ciência de lactase, uma enzima presen-
te no intestino delgado. Portanto, se o guarda tomasse 
leite, teria diarreia. Na presença de lactase, a lactose, um 
dissacarídio, reage com água, dando glicose e galactose, 
monossacarídios.
a) Complete a equação a seguir, que representa a trans-
formação do dissacarídio em glicose e galactose:
 C
12
H
22
O
11
 + w + C
6
H
12
O
6
b) Se, com a fi nalidade de atender as pessoas defi cientes 
em lactase, principalmente crianças, um leite for trata-
do com a enzima lactase, ele terá o seu “índice de do-
çura” aumentado ou diminuído? Justifi que. Lembre-
-se de que o “poder edulcorante” é uma propriedade 
aditiva e que traduz quantas vezes uma substância é 
mais doce do que o açúcar, considerando-se massas 
iguais. A lactose apresenta “poder edulcorante” 0,26, 
a glicose 0,70 e a galactose 0,65.
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Oxidação
Durante os processos de transformação orgânica deve-se ter como referencial o que 
acontece com o átomo de carbono: alterações de qualquer natureza, tais como mudança 
na sua geometria, mudança na sua hibridação, na sua polaridade molecular e também em 
seu número de oxidação. As reações de oxidação orgânica são processos de oxirredução 
em que o carbono da cadeia é oxidado, sendo seu composto o agente redutor. Assim, le-
vamos em consideração o aumento do número de oxidação de um átomo de carbono na 
cadeia como o fator determinante de um processo de oxidação. Com isso, o carbono pode 
estar mais oxidado ou mais reduzido, dependendo do novo átomo ligado a ele ou ao novo 
número de ligações realizadas.
Genericamente, podemos determinar que o carbono sofrerá oxidação quando:
• ocorrer diminuição do número de átomos de hidrogênio ligados a ele;
• ocorrer aumento do número de átomos mais eletronegativos ligados a ele;
• ocorrer aumento do número de ligações entre o carbono e elementos mais eletrone-
gativos. 1
O carbono apresenta uma amplitude de número de oxidação (nox) que varia entre –4 
e +4. Lembrando conceitos de oxidação e redução, podemos dizer que ocorrerá oxidação 
quando houver aumento do nox do carbono.
Veja a seguir uma análise da variação do número de oxidação do carbono em relação 
ao tipo de estrutura.
nox C : – 4 CH
4
nox C : – 3 H
3
C — CH
3
nox C : – 2 H
2
C CH
2
nox C : – 1 HC — CH
Diminuição proporcional
do número de H em relação
ao número de C
Note que, quando se varia de metano a acetileno, o número de oxidação do carbono 
aumenta, à medida que diminui o número de átomos de hidrogênio.
H
3
C — C
H
2
nox C : +1
OH
H
3
C — C
O
H
nox C : +2 H
3
C — C
O
CH
3
nox C : +3 H
3
C — C
O
OH
nox C : +4 O C O
H
3
C — C
H
2
Cl
H
3
C — CH
Cl
Cl
C
ClCl
CH
3
H
3
C
ClCl
Cl
H
3
C — C
Cl — C — Cl
Cl
ClAumento proporcional 
do número de O em 
relação ao número de C
Aumento proporcional do 
número de átomos mais 
eletronegativos em relação ao 
número de C
nox C : –1
Atenção
1 Relembrando alguns 
conceitos: 
 ► Escala de eletronegatividade 
(capacidade que um átomo 
tem de atrair para si 
elétrons de ligação química) 
de Linus Pauling:
FONCl Br ISCPH
Eletronegatividade aumenta
 ► O cálculo do número de 
oxidação de carbonos, nas 
substâncias orgânicas, é 
determinado avaliando-se 
a eletronegatividade 
entre dois átomos. O mais 
eletronegativo tende a 
ganhar elétrons e a adquirir 
uma carga negativa para 
cada elétron recebido; 
o menos eletronegativo 
tende a adquirir uma carga 
positiva para cada elétron 
doado. Veja a seguir alguns 
exemplos.
H C
O
–2
H+1
+1
+2
–1 –1
+1
0
H C
O
–2
O
–1
–1
O
–1
–1
+2
–1 +1
+1
H HC
H H
H
C
H
H
+1
+1
+1
–1
–1
–1
–1
+1
–4
Cl ClC
Cl
Cl
–1
–1
–1
+1
+1
+1
+1
–1
+4
H
H
+1
+1
+1
+1
–1
–1
–1
+1
–2
+2
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8 CAPÍTULO 1
Quando comparamos os compostos oxigenados, notamos que, à medida que aumen-
ta o número de oxigênios (ou o número de ligações entre oxigênio e carbono), o nox do 
carbono aumenta, novamente indicando oxidação. Da mesma forma, ao se aumentar 
o número de átomos de cloro, em uma sequência de compostos halogenados, o carbo-
no ao qual os halogênios estão ligados está sendo oxidado. É importante percebermos 
que, quando o nox do carbono é igual, diferentes compostos estão no mesmo estado de 
oxidação, ou seja, quando transformamos cloroetano em etanol, não há oxidação, e sim 
substituição. Veja a equação a seguir.
H
3
C — CH
2
 — Cl + KOH H
3
C — CH
2
 — OH + KCl
Não houve variação
do nox
alcoólico
–1 –1
Oxidação de alcenos
As reações de oxidação em compostos insaturados estão entre as mais importantes 
da química orgânica. Além de gerarem compostos importantes como o ácido acético, ace-
tona e outros, possibilitam a identifi cação de substâncias e até a identifi cação da posição 
das insaturações ao longo da cadeia carbônica.
As oxidações de alcenos são agrupadas em três classifi cações: oxidação branda, oxida-
ção enérgica e ozonólise. Na primeira, apenas uma das ligações da insaturação (ligação π) 
é rompida, gerando um composto de adição. Nas outras duas, a molécula do alceno é lite-
ralmente quebrada em duas ou mais partes, dependendo do número de ligações duplas 
presentes na cadeia.
Oxidação branda
Oxidação branda, como a própria denominação diz, é uma reação que, além de envol-
ver menor quantidade de energia (“branda”), preserva a estrutura da cadeia carbônica. 
Tem o alceno como agente redutor e o permanganato de potássio (KMnO
4
) em solução bá-
sica diluída como agente oxidante. Esse agente se hidrolisa, liberando o oxigênio atômico 
para atacar a ligação π da dupla-ligação, de acordo com a equação:
2KMnO
4
 + H
2
O w 2KOH + 2MnO
2
r + 3[O]
O produto dessa oxidação é um diálcool vicinal, também chamado de glicol.
Assim, podemos fazer a equação da oxidação branda do eteno (etileno).
H
2
C
 
 CH
2
A frio
Etileno Etilenoglicol
H
2
C
 
— CH
2
OH OH
[O]
OH–
 1 1
A reação de oxidação branda é empregada também para diferenciar alcenos e ciclanos 
isômeros. O reagente usado é chamado de Baeyer e é solução de permanganato de potás-
sio, em meio básico, a frio. Os ciclanos não reagem, e os alcenos formam diálcoois vicinais, 
descolorindo a solução de permanganato.
Veja as reações simplifi cadas.
H
2
C — CH — CH
3
H
2
C CH — CH
3
H
2
C
 
— CH
2
Ciclano
Diálcool vicinalAlceno
Não reage ∴ teste negativo
Reage ∴ teste positivo
OH OH
KMnO
4
OH–, a frio
KMnO
4
OH–, a frio
C
H
2
Observação
1 Ligações sigma (σ): é a 
primeira ligação entre dois 
átomos – ela é espacialmente 
uma ligação frontal. Ligação 
pi (π): é a segunda ou terceira 
ligação entre dois átomos – 
espacialmente é uma ligação 
lateral.
Para o etileno:
C C
H
H
σ
σ
σ
σ
σ
H
H
π
Curiosidade
1 O etilenoglicol é um 
composto químico muito usado 
como aditivo em água de 
radiador automotivo, evitando 
tanto o congelamento quanto a 
fervura da água.
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9
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U
ÍM
IC
A
Oxidação enérgica
A oxidação enérgica, também conhecida como oxidaçãoenergética, é uma reação mui-
to empregada em laboratórios para a determinação do posicionamento das insaturações 
de hidrocarbonetos insaturados. Nessa oxidação usa-se como oxidante o permanganato de 
potássio a quente em meio ácido e concentrado. Ocorre a seguinte reação com o oxidante:
2KMnO
4
 + 3H
2
SO
4
 w K
2
SO
4
 + 2MnSO
4
 + 3H
2
O + 5[O]
Por envolver uma quantidade de energia maior que a branda e uma “concentração” 
maior de oxigênios atômicos, ocorrerá quebra integral da ligação dupla, separando-se a 
molécula em partes menores. Os produtos dessas oxidações dependerão da classifi cação 
do átomo de carbono que compõe a dupla-ligação. De forma geral, podemos escrever que:
C
primário
 w gera CO
2
 e H
2
O como produtos.
C
secundário
 w gera ácido carboxílico como produto.
C
terciário
 w gera cetona como produto.
Assim, analisando os hidrocarbonetos a seguir, poderemos determinar facilmente os 
produtos de suas oxidações enérgicas.
H
2
C CH — CH
2
 — CH
3
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido propanoico
Ácido carboxílico
Butanona
H
3
C — CH C — CH
2
 — CH
3
H
3
C — C + C — CH
2
 — CH
3
O
OH
C
secundário
C
terciário
CH
3
CH
3
O
HO
[O]
enérgica
Cetona
CO
2
 — H
2
O
< H
2
 CO
3
 >
+ C — CH
2
 — CH
3
C
primário
C
secundário
O
[O]
enérgica
Ácido carboxílico
Ozonólise
Quando o ozônio é borbulhado em uma solução contendo um composto insaturado 
(alceno), os três oxigênios da molécula, por apresentarem grande eletronegatividade, ata-
cam de maneira intensa a nuvem eletrônica que compõe a dupla-ligação. Nesse estágio 
não ocorre quebra da cadeia, mas, sim, o surgimento de um composto intermediário de-
nominado ozonídio, com os oxigênios compondo uma estrutura cíclica, muito instável, 
no meio da cadeia.
Alceno
O
H
O
O
H
3
C — CH
2
 — CH CH
2
 + O
3
C
secundário
C
primário
Ozonídio
H
3
C — CH
2
 — C CH
2
Como a reação é realizada em solução aquosa, por causa da instabilidade da estrutura, 
ocorre forte processo de hidró lise, quebrando a molécula do alceno em partes menores.
A liberação de um dos átomos de oxigênio promove a formação de água oxigenada 
como subproduto. Em razão disso, emprega-se zinco metálico em pó para destruí-la, uma 
vez que o peróxido pode dar continuidade ao processo de oxidação, oxidando o aldeído 
produzido a ácido carboxílico.
O O
O
H
3
C — CH
2
 — HC
Ozonídio Água Propanal
(aldeído)
Metanal
(aldeído)
Água
oxigenada
CH
2
 + H
2
O + H
2
O
2
H
3
C — CH
2
 — C
O
H
+ HC
O
H
 1 1
Observação
1 O gás ozônio (O
3
) é 
gerado em laboratório por 
um equipamento chamado 
ozonizador, no qual uma 
descarga elétrica gera de 3% 
a 4% de ozônio a partir de um 
fl uxo contínuo de oxigênio 
seco.
Curiosidade
1 Particularidades do ozônio
O ozônio é um gás azul, de 
cheiro instantaneamente 
reconhecível, que lembra metal. 
Pode ser condensado como 
um líquido azul ou congelado 
como um sólido violeta-escuro, 
mas isso é feito raramente, 
pois ambos são perigosamente 
explosivos.
O ozônio consiste em três 
átomos de oxigênio unidos 
em uma molécula em forma 
de V; não é uma forma estável 
do oxigênio e rapidamente se 
reverte em oxigênio comum, 
com seus dois átomos. Esse 
processo é bem rápido na 
presença de catalisadores, como 
o carvão.
A palavra ozônio vem do 
grego —zon, que signifi ca 
“cheirar”. Podemos sentir 
frequentemente o cheiro de 
ozônio perto de equipamentos 
elétricos de alta voltagem 
e faíscas elétricas. Ele é um 
agente oxidante muito forte, 
sendo um ótimo destruidor de 
micróbios. Ozonizadores de 
baixa capacidade podem ser 
encontrados em lojas 
de aquarismo. Ao se borbulhar 
uma pequena quantidade de 
ozônio na água de um aquário, 
a matéria orgânica é oxidada e 
o ambiente se torna mais limpo 
para os peixes. Além disso, 
o ozônio é um desinfetante 
mais potente que o gás cloro, 
comumente usado na limpeza 
de piscinas. Ele não somente 
destrói microrganismos 
patogênicos comuns, mas 
também mata o criptoesporídio, 
um micróbio que causa diarreia 
e pode sobreviver a uma 
cloração branda.
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10 CAPÍTULO 1
Podemos generalizar o processo de oxidação de alceno como uma reação por etapas, 
sendo uma ozonólise seguida de hidrólise, com a presença de zinco metálico.
Analogamente à oxidação enérgica, podem-se prever os produtos dessa transforma-
ção analisando-se a classifi cação do carbono da dupla-ligação:
C
primário
 w gera aldeído como produtos.
C
secundário
 w gera aldeído como produto.
C
terciário
 w gera cetona como produto.
Veja a equação a seguir:
Aldeído
H
3
C — CH C — CH CH
2
H
3
C — C +
O
H
C
secundário
C
terciário
CH
3
C
secundário
C
primário
O
3
H
2
O
 
e Zn0
CH
3
C — C
O
H
O
H — C 2H
2
O
2
++
O
H
Cetona
Aldeído Aldeído 
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
A equação solicitada é de 
ozonólise. Por isso, se o carbono 
da instauração for primário ou 
secundário, haverá formação 
de um aldeído; se o carbono for 
terciário, formará cetona.
Nesse caso foi fornecida 
uma equação-modelo para 
auxiliar a resolução do item, 
apresentando os produtos da 
reação.
(Enem)
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é 
também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas- 
-ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com ozônio (O
3
), em presença de água 
e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de subs-
tituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as 
ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra 
o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Qu’mica, a ci•ncia central. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
Resolução
Resposta: A
A equação da ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno pode ser representada por:
O
3
H
2
O, Zn
Benzaldeído
ou aldeído
benzoico
Propanona
dimetilcetona
ou acetona
+
O
H
O
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
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 E
n
e
m
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R
e
p
ro
d
u
ç
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o
 /
 E
n
e
m
.
Atenção
1 A ozonólise também é 
um processo usado para se 
identifi car a posição da dupla-
-ligação no alceno original.
Curiosidade
1 Hidrocarbonetos aromáticos 
também sofrem reações 
de oxidação sob condições 
apropriadas. Veja, a seguir, 
duas importantes reações, sob 
o ponto de vista industrial, por 
produzirem matérias-primas 
para diversos processos químicos.
Produção de fenol a partir do 
benzeno.
[O]
H OH
Produção de ácidos carboxílicos: 
radicais alquila ligados a anel 
sofrem oxidação, formando 
ácido carboxílico.
[O]
CH
3
O
O
OH
OH
C
CH
2
CH
2
CCH3
1 1
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11
Q
U
ÍM
IC
A
Desenvolva
C
A
 H17 Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas 
ou biológicas, como texto discursivo, gráfi cos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
(UFJF-MG) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região do ultravio-
leta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiação emitida pelo Sol que é prejudicial à nossa pele. 
Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo.
a) Quais são as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila?
b) Qual é a hibridação dos átomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 
na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifi que sua resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se esperaobter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2-etoxietila? Indique a(s) 
fórmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos(s).
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
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 U
FJ
F-
M
G
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12 CAPÍTULO 1
Oxida•‹o de ‡lcoois
Vimos que o processo de oxidação pode ser reconhecido pela diminuição de ligações 
como hidrogênio e pelo aumento do número de ligações (ou de átomos ligantes) com ele-
mentos mais eletronegativos que o carbono. Pode-se perceber que existe grande possibi-
lidade de aumento do número de oxidação do carbono dentro dos compostos orgânicos 
da função álcool. Esses compostos já estão oxidados pela presença do grupo OH e, se con-
siderarmos também a tetravalência do carbono, perceberemos que há espaço tanto para 
o aumento do número de ligações carbono-oxigênio quanto para o acréscimo de mais um 
átomo de oxigênio na molécula. Vamos analisar algumas possibilidades de variação do 
nox do carbono a partir do etanol, levando em conta essas características, e acrescentar o 
CO
2
, que é o estágio mais oxidado que um composto de carbono pode atingir.
OH
H
3
C — C
H
2
–1 O
H
H
3
C — C
+1 O
CH
3
H
3
C — C
+2 O
OH
H
3
C — C
+3
O
+4
C O
Compostos mais oxidados
Quando um álcool primário é oxidado, ele pode originar um aldeído ou um ácido car-
boxílico. Um oxidante capaz de converter um álcool primário em aldeído é o clorocromato 
de piridínio, ou PCC (essa conversão é muito difícil, pois, na presença de oxigênio, aldeídos 
tendem a ser oxidados a ácidos carboxílicos). Outros agentes oxidantes podem ser usa-
dos, como o dicromato de potássio em meio ácido (K
2
Cr
2
O
7
/H+), o permanganato de po-
tássio em meio ácido (KMnO
4
/H+) e o oxigênio atmosférico (O
2
). Por outro lado, álcoois pri-
mários podem ser convertidos em ácidos carboxílicos diretamente, por meio de oxidante 
forte, como o permanganato de potássio. Um álcool primário tem no carbono ligado ao 
grupo OH, dois hidrogênios que podem ser oxidados; portanto, podem ser oxidados duas 
vezes, conforme descrito a seguir.
H
O
RCH
2
 — OH R — C
PCC O2
OH
O
R — C
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
OH
O
RCH
2
 — OH R — C
[O]
Álcool primário Ácido carboxílico
em que [O] é a representação de um agente oxidante qualquer.
Especial atenção merece o caso do metanol, em que há três hidrogênios ligados ao 
carbono da hidroxila. Assim, poderá haver várias oxidações em sequência, terminando 
com a formação de gás carbônico e água, conforme mostra a série de equações simplifi-
cadas adiante.
HO — C
O
OH
Ácido carbônico
(instável)Produtos
finais da oxidação 
total do metanol
<H
2
CO
3
> CO
2
 + H
2
O
H — CH — C — OH
O
OH
H
2
O
[O][O]
H — C
O
H
[O]
H
H
O vinagre é uma solução de ácido acético (ácido etanoico) de 
3% a 4% (m/V). Esse é o método para a produção do vinagre obtido 
de vinhos. O etanol contido no vinho sofre oxidação na presença 
do oxigênio atmosférico (O
2
) e de fungos como Mycoderma aceti 
ou bactérias do gênero Acetobacter, transformando-se em ácido 
acético. Por isso, os vinhos são guardados com rolhas na posição 
horizontal. Nesse caso, a rolha em contato com o vinho incha, 
bloqueando a entrada de ar e impedindo o processo de oxidação.
O vinagre também pode ser produzido pela oxidação total, 
na presença de oxigênio, do etanol presente nos vinhos.
g
re
s
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S
h
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e
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13
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U
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IC
A
Os álcoois secundários apresentam apenas um hidrogênio no carbono ligado à hidro-
xila e, consequentemente, só podem ser convertidos em cetona. Veja a seguir.
H
R
2
R
1
 — C — OH
K
2
Cr
2
O
7
, H+
R
2
O
R
1
 — C
Álcool secundário Cetona
Os reagentes mais usados para a conversão de álcoois secundários em cetonas são o di-
cromato de potássio em meio ácido e o permanganato de potássio também em meio ácido.
Os álcoois terciários não apresentam hidrogênios ligados ao carbono hidroxílico; as-
sim, eles não sofrerão oxidação sem quebra de cadeia. Veja a seguir.
R
1
R
2
R3 — C — OH
[O]
Álcool terciário
Não ocorre
Note que até agora estudamos diferentes reações de oxidação de compostos orgâni-
cos. No entanto, esses mesmos compostos sofrem reações de redução; basta que sejam 
acrescentadas as substâncias corretas.
Os principais agentes redutores – representados sumariamente por [H] – usados na 
Química orgânica são o gás hidrogênio (H
2
), sob alta pressão, e catalisadores metálicos (Ni, 
Pt, Pd), hidretos metálicos como LiH e LiAlH
4
 e o boroidreto de sódio (NaBH
4
).
Com essa informação, podemos concluir que a reação de redução é o contrário da 
reação de oxidação. Assim, na presença de agentes redutores, podemos desenvolver o se-
guinte raciocínio:
Ácido carboxílico
OH
O
R — C R — CH
2
 — OH
[H]
H
O
R — C
Aldeído Álcool primário
[H]
OH
H
R
1
 — C — R
2
Álcool secundário
O
R
1
 — C — R
2
Cetona
[H]
 1
Em um processo inverso à oxidação, a redução de álcoois também poderá ocorrer, em 
uma reação que formará hidrocarbonetos na presença de iodeto de hidrogênio concen-
trado e a quente. Essa reação é conhecida como reação de Berthelot e acontece em duas 
etapas. Observe o exemplo do etanol.
Primeira etapa:
∆
H
3
C — C — OH + HI
H
H
H
3
C — C — I + H — OH
H
H
Segunda etapa:
∆
H
3
C — C — I + H — I
H
H
H
3
C — C — H + I — I
H
H
Etano
Curiosidade
1 Compostos nitrogenados 
também são capazes 
de sofrer reações de oxidação 
e/ou redução. Veja o que 
acontece com as aminas e 
os nitrocompostos.
Amina
Redução
Oxidação
Nitrocomposto
R — NH
2
R — NO
2
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14 CAPÍTULO 1
Combustão
Para entendermos a reação de combustão, vamos imaginar uma vela queimando. Ao contrário do que muitos pensam, 
não é o pavio que queima a vela; ele apenas dá suporte de queima para o verdadeiro combustível, a parafi na. Quando acen-
demos o pavio, a parafi na da vela se torna vapor e mantém a chama por meio de uma reação química de combustão que 
resulta, quando completa, em dióxido de carbono e água.
Reações de combustão envolvendo algum tipo de hidrocarboneto acontecem ao nosso redor com muita frequência: ao acender-
mos uma vela ou o fogão a gás, ao darmos partida em um veículo movido a gasolina ou diesel, etc. Combustão é uma reação de oxi-
dação severa entre um composto oxidável e oxigênio que, ocorrendo de forma completa, resulta apenas na formação de CO
2
 e H
2
O. 
A formação de água ocorre quando o composto oxidável tiver hidrogênio em sua composição.
ComburenteComposto
oxidável
Combustível
Produtos da combustão
+ O
2
Completa
Incompleta
Incompleta com formação de fuligem
CO
2
 + H
2
O
CO + H
2
O
C + H
2
O
De forma genérica, para alcanos, temos: 2C
n
H
2n + 2
 + (3n + 1)O
2
 w 2nCO
2
 + (2n + 2)H
2
O + calor
Quando a quantidade de oxigênio é insufi ciente, ocorre a formação de CO e C, na chamada combustão incompleta. Mo-
nóxido de carbono é um gás tóxico, e o carbono se forma como fuligem, que adere às superfícies, resultando em manchas 
pretas, produto de grande importância industrial comercialmente denominado “negro de fumo”.
Como as moléculas formadas na reação têm baixo conteúdo energético, a combustão está associada à liberação de 
energia na forma de calor (lembre-se de que essa energia está associada às ligações químicas da molécula). Quanto mais 
energética a espécie a ser queimada, maior a quantidade de energia térmica liberada.
Em reações de combustão há uma regra geral: quanto mais oxigênio um combustível tiver em suas moléculas, menos 
energia será obtida pela sua queima. Dessa forma, combustíveis oxigenados, como o etanol e o metanol, são menos ricos 
em energia que hidrocarbonetos. Entretanto, o impacto ambiental de seu uso é reduzido.
Contextualize
Estudo mostra como consumo de álcool eleva risco de câncer
[...]
Pesquisadores demonstraram que um subproduto da bebida alcoólica, o acetaldeído,provoca danos permanentes ao DNA de 
células-tronco no sangue. [...]
Assim, para tentar explicar a relação, pesquisadores do Laboratório de Biologia Molecular da Universidade de Cambridge 
fi zeram análise de cromossomo e sequenciamento de DNA em cobaias que receberam altas doses de álcool. 
Com os testes, eles conseguiram observar que o acetaldeído (um subproduto da metabolização do álcool) danifi ca células-tron-
co do sangue. A substância “quebra” o DNA dessas células e leva cromossomos a se rearranjarem de forma aleatória. [...]
Defesa insufi ciente
O estudo também demonstrou como o organismo das cobaias tentou se proteger contra esses danos ao DNA causados pelo álcool. 
Cientistas observaram que enzimas chamadas de “aldeído desidrogenases (ALDH)” tentam transformar a bebida em fonte de 
energia, como se elas fossem um alimento. 
No entanto, há pessoas que não possuem essas enzimas ou elas não funcionam corretamente. Assim, quando esses indivíduos 
bebem, o acetaldeído se acumula, o que aumenta a chance de danos ao material genético.
A condição é mais comum no sudeste asiático, região que possui mais indivíduos com defi ciência na produção da ALDH. [...]
Também, segundo a pesquisa, a depender da quantidade ingerida, o acetaldeído nem sempre é eliminado totalmente – inde-
pendente se temos ou não a enzima para metabolizá-lo.
ESTUDO mostra como consumo de álcool eleva risco de câncer. G1. Disponível em: <https://g1.globo.com/bemestar/noticia/
estudo-mostra-como-consumo-de-alcool-eleva-risco-de-cancer.ghtml>. Acesso em: 7 mar. 2018.
 1. Proponha uma explicação de como ocorre a formação da substância que danifi ca as células-tronco do sangue.
 2. Por que as “quebras” nas moléculas de DNA, provocadas pelo acetaldeído derivado da metabolização do álcool das bebidas, 
podem promover o surgimento de tumores?
 3. Por que a variabilidade individual leva algumas pessoas a serem mais suscetíveis aos efeitos danosos das bebidas alcoólicas?
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15
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U
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A
Atividades
 13. (Uece) Os enólogos recomendam que as garrafas de vinho sejam guardadas em local climatizado e na posição horizontal. 
Assinale a opção que corretamente justifi ca essas recomendações.
a) O ambiente deve ser climatizado para diminuir a possibilidade da reação de redução.
b) A posição horizontal é para possibilitar a entrada do oxigênio e, consequentemente evitar a redução do etanol, trans-
formando-se em ácido etanoico (vinagre).
c) A posição horizontal evita a entrada do oxigênio e, consequentemente, a oxidação do etanol, transformando-se em 
ácido etanoico (vinagre).
d) O ambiente deve ser climatizado, porque o vinho em baixa temperatura favorece a reação de oxidação.
 14. (FEI-SP) Um alceno de fórmula molecular C
5
H
10
 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem 
a acetona e ácido etanoico em proporção equimolar. O nome do alceno é: 
a) 1-penteno.
b) 2-penteno.
c) 2-metil-1-buteno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etilpropeno.
 15. (Unicentro-PR) Quando submetido a uma oxidação enérgica (KMnO
4
/H
2
SO
4
), um composto orgânico fornece os produtos: 
ácido etanoico, gás carbônico e água. O reagente considerado é o: 
a) propeno. 
b) 2-metilbut-2-eno. 
c) 2-metilbut-1-eno. 
d) pent-2-eno. 
e) but-2-eno.
 16. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
 17. (Uern) A reação de oxidação do pentan-1-ol, em presença de KMnO
4
, produz:
a) pentanal.
b) pentan-2-ona.
c) ácido pentanoico.
d) Não é possível a reação.
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16 CAPÍTULO 1
 18. (Uesb-BA) 
CH
3
CH
3
I
Citronelal
II
Citronelol
O
H
3
C
H CH
3
CH
3
OH
H
3
C
O capim citronela é uma planta conhecida pelo efeito repe-
lente contra insetos. O óleo extraído dessa planta contém 
aproximadamente 40% de citronelal, representado pela es-
trutura I, além de possuir pequenas quantidades de citrone-
lol, representado pela estrutura II, e por outros compostos. 
O citronelol é excelente aromatizante de ambientes e possui 
atividade repelente de insetos, principalmente de mosquitos.
Com base nessas informações e na estrutura química do 
citronelal e do citronelol, é correto concluir:
a) A oxidação do citronelal produz o citronelol.
b) O nome ofi cial do composto representado pela estru-
tura I é 2,6-dimetil-5-octenal.
c) O número de átomos de carbono e de hidrogênio no 
citronelal é maior do que no citronelol.
d) A cadeia carbônica principal do citronelol apresenta 
sete átomos de carbono e três grupos metil.
e) A hidrogenação completa do citronelol produz um 
álcool de cadeia carbônica saturada.
 19. (PUC-SP) A oxidação exaustiva do but-2-eno produz: 
a) propanona. 
b) ácido acético. 
c) ácido butanoico. 
d) ácido metanoico. 
e) ácido propanoico.
20. +Enem [H23] Uma molécula de um composto orgânico 
foi submetido à ozonólise, sendo obtidas, como produtos 
da reação, duas moléculas de metanal e uma de aldeído 
oxálico. O aldeído oxálico é caracterizado por apresentar 
uma cadeia de dois carbonos e dois grupos carbonila. 
O composto orgânico submetido à ozonólise, portanto, foi o:
a) buta-1,2-dieno. 
b) penta-1,3-dieno. 
c) penta-1,4-dieno. 
d) buta-1,3-dieno. 
e) penta-1,3,4-trieno.
Complementares Tarefa proposta 1 1 a 24
 21. (Emescam-ES) Tratando-se 1 mol de esqualeno com so-
lução de permanganato de potássio em meio ácido e a 
quente, formam-se:
a) 2 mol de propanal.
b) 2 mol de propanona.
c) 2 mol de ácido propiônico.
d) 2 mol de propan-2-ol.
e) 2 mol de propano.
Dado: fórmula estrutural do esqualeno:
 22. (Fuvest-SP) A reação de um alceno com ozônio, seguida 
da reação do produto formado com água, produz aldeídos 
ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na pre-
sença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos 
são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO
2
, dependendo 
da posição da dupla-ligação na molécula do alceno. 
CH
3
CH CH
2
 w CH
3
COOH + CO
2
CH
3
CH CHCH
3
 w 2 CH
3
COOH 
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido 
ao tratamento acima descrito, formando-se os produ-
tos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1: 
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
COOH; CO
2
; ácido propanoico. 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insatu-
rado que originou os três produtos acima. 
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecu-
lar C
4
H
8
, mostre os que não podem ser distinguidos, um 
do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifi que.
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17
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ÍM
IC
A
 23. (Fuvest-SP) Automóveis a álcool emitem grande quantidade 
de aldeído, produzido por: 
a) fragmentação da molécula do álcool. 
b) redução do álcool. 
c) oxidação parcial do álcool. 
d) oxidação completa do álcool. 
e) reação do álcool com o nitrogênio do ar.
 24. (ITA-SP) Foi observada a reação entre um composto X 
e uma solução aquosa de permanganato de potássio, 
a quente, ocorrendo o aumento do pH da solução e a 
formação de um composto Y sólido. Após a separação 
do composto Y e a neutralização da solução resultante, 
verifi cou-se a formação de um composto Z pouco solúvel 
em água. Assinale a opção que melhor representa o grupo 
funcional do composto orgânico X.
a) Álcool
b) Amida
c) Amina
d) Éster
e) Éter
Tarefa proposta
 1. Quais são as transformações ocorridas em 1 e 2?
Sacarose  →1 glicose  →2 etanol
 2. (PUCC-SP) O processo biológico da fermentação é utilizado 
na produção de bebidas e de certos alimentos. Substâncias 
liberadas durante esse processo e que são importantes 
para a fabricação de pão e de vinho são, respectivamente:
a) álcool etílico e dióxido de carbono.
b) dióxido de carbono e álcool etílico.
c) dióxido de carbono e ácido acético.
d) ácido acético e dióxido de carbono.e) ácido acético e álcool etílico.
 3. (UFRGS-RS) Ao se fazer pão caseiro, é comum deixar a 
massa “descansando” em algum lugar mais aquecido para 
que ela cresça. Isso é feito para:
a) acelerar o processo de degradação das gorduras, que 
evita a rancifi cação.
b) favorecer a ação dos fermentos, que aumentam a pro-
dução de gás carbônico.
c) evitar a fermentação da massa, que hidrolisa os éteres 
da farinha.
d) sedimentar porções heterogêneas presentes em sus-
pensão, tornando a massa homogênea.
e) impedir a rancifi cação de gorduras usadas na massa, 
que lhe confeririam sabor azedo.
 4. (ITA-SP) Assinale a opção errada entre as relacionadas a 
seguir.
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma 
fermentação anaeróbia.
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a 
uma fermentação anaeróbia.
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico 
pode ser obtida com extrato das células de levedura 
dilaceradas.
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em 
enzimas capazes de despolimerizar o amido, transfor-
mando-o em glicose.
e) A reação química responsável pelo crescimento da 
massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao 
forno, é essencialmente a mesma que ocorre na trans-
formação do suco de uva em vinho.
 5. (Enem) Considere os esquemas simplifi cados de duas vias 
metabólicas indicados por I e II:
É correto afirmar que:
a) I é apresentado exclusivamente por certas bactérias e II 
exclusivamente por certos fungos, pois estes organis-
mos são todos anaeróbicos.
b) I e II são apresentados exclusivamente por procarion-
tes, pois estes organismos são todos anaeróbicos.
c) em I e II há liberação de gás carbônico e os dois pro-
cessos apresentam o mesmo rendimento energético.
d) I é apresentado por células do tecido muscular esque-
lético humano quando o nível de oxigênio é insatisfa-
tório para manter a produção de ATP necessária.
e) I é um processo utilizado na fabricação de pães e II, 
um processo utilizado na indústria alimentícia para a 
produção de alimentos como iogurtes e queijos.
 6. (UEL-PR) Utiliza-se a fermentação láctica, alcoólica e acé-
tica na fabricação, respectivamente, de:
a) queijo, vinagre e vinho
b) vinagre, queijo e vinho
c) vinho, queijo e vinagre
d) vinho, vinagre e queijo
e) queijo, vinho e vinagre
 7. (Fuvest-SP) O álcool (C
2
H
5
OH) é produzido nas usinas pela 
fermentação do melaço da cana-de-açúcar, que é uma 
solução aquosa da sacarose (C
12
H
22
O
11
). Nos tanques de 
fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do 
caldo em fermentação.
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) Escreva a equação da reação química envolvida.
 8. (PUC-SP) Correr na São Silvestre é uma atividade vigorosa 
e prolongada, que requer grande quantidade de energia.
a) Além da quebra de substância orgânica na presença 
de oxigênio, que outro processo pode ser utilizado pe-
los músculos para obter energia?
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18 CAPÍTULO 1
b) Qual o produto desse processo que, ao acumular-se 
no músculo, traz a fadiga?
 9. (FCMMG) No início das grandes navegações, um dos pro-
blemas era o transporte de álcool (etanol) para abastecer 
a tripulação dos navios durante as longas viagens. O álcool 
contido no vinho (12% V/V), uma das bebidas mais po-
pulares da época, era consumido para animar e alegrar os 
homens acometidos por saudades dos lares e temores dos 
mares. O vinho era transportado em tonéis de madeira e, 
muitas vezes, azedavam. Com a produção açucareira no 
Novo Mundo, o rum e a cachaça (48% V/V em etanol), que 
são bebidas destiladas, eram produzidos em abundância e 
a baixos custos, vindo a substituir, com vantagem, o vinho, 
para abastecer a tripulação dos navios.
Considerando o texto e os seus conhecimentos, a alter-
nativa errada é:
a) O vinho azedava devido à oxidação do etanol em 
ácido acético.
b) O transporte da mesma quantidade de álcool envolve 
o mesmo número de tonéis de vinho ou de rum.
c) A produção do vinho e da cachaça envolve uma etapa 
de fermentação de açúcares.
d) A destilação é um processo que envolve a vaporização 
e a subsequente condensação dos vapores.
 10. (UFRJ) A produção de vinho é um dos processos mais antigos 
da biotecnologia. O livro do Gênesis já nos fala da embriaguez 
de Noé. Embora vários fatores devam ser levados em conta na 
produção de um bom vinho – como a cor, o aroma, o sabor, 
etc. – o processo depende essencialmente da degradação do 
suco das uvas por leveduras anaeróbias facultativas, presentes 
na casca do fruto. Na fermentação, nome dado a esse proces-
so, o açúcar da uva é degradado a álcool etílico (etanol).
Explique por que se evita, na produção de vinho, o conta-
to do suco de uva com o ar.
 11. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de 
zinco do 2-metil-3-etilpent-2-eno produzem:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
 12. +Enem [H24] A ozonólise é uma reação cujos produtos 
dependem intimamente da estrutura do reagente utilizado. 
Quando feita com um alceno que tem sua insaturação em 
um carbono primário ou secundário, ocorre a formação de 
aldeído. Se feita com um alceno com insaturação em um 
carbono terciário, ocorre a formação de cetona. A ozonólise 
de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um 
dos carbonos da dupla-ligação, quando convenientemente 
realizada, apresenta como um dos produtos da reação:
a) uma metilamina.
b) um composto halogenado.
c) uma cetona.
d) uma amida, apenas.
e) um álcool secundário.
 13. (Uerj) Na reação:
A nomenclatura Iupac do composto orgânico formado é: 
a) 4-metil-hexano-3,4-diol. 
b) 3-metil-hexano-3,4-diol. 
c) 3-metil-hexan-3-ol. 
d) 4-metil-hexan-3-ol. 
e) 4-metil-hexan-3-ona.
 14. (UPF-RS) Considere esta reação:
Com relação a ela, pode-se afirmar que:
a) os álcoois secundários não sofrem oxidação.
b) o reagente é um álcool terciário, por isso sofre oxidação.
c) a propanona é produto da oxidação de propan-2-ol.
d) o propan-2-ol, ao sofrer oxidação, fornece aldeídos.
e) o propan-2-ol, ao sofrer a redução, fornece a propanona.
 15. (Unicid-SP) Um bom agente oxidante de composto or-
gânico utilizado no laboratório de química é a solução 
ácida de dicromato de potássio. O produto da oxidação 
do butan-2-ol com esse reagente é:
a) ácido butanoico.
b) butanal.
c) butanona.
d) but-2-eno.
e) etoxietano.
 16. (ITA-SP) Um álcool primário, como o etanol, pode ser 
obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a 
alternativa correta para o agente redutor que pode ser 
utilizado nesta reação.
a) K
2
Cr
2
O
7
b) K
2
CrO
4
c) LiAlH
4
d) H
2
SO
4
(concentrado)
e) HNO
3
(concentrado)
 17. (UPM-SP)
Na reação acima equacionada, o reagente orgânico e o 
valor numérico x que torna a equação corretamente ba-
lanceada são, respectivamente: 
a) alceno e 2.
b) alcano e 1.
c) alceno e 1.
d) alcino e 1.
e) alcano e 2.
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 18. (FEI-SP) Um alcino, por oxidação energética, dá origem a 
uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de ácido 
carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) Etino ou acetileno
c) Propino
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
 19. (UFF-RJ) Considerando-se a reação a seguir e supondo que, 
após purifi cação, a reação entre 2 mol da substância A 
e H
2
O/H+ forneceu como produto 48 g da substância B, 
pede-se:
a) informar se, na fórmula estrutural do reagente A e do 
produto B, existe átomo de carbono assimétrico (car-
bono quiral);
b) escolher, dentre as substâncias A e B, aquela que apre-
senta maior solubilidade em água. Justifi que;
c) o rendimento da reação de obtenção da substância B;
d) a fórmula estruturalda substância C, obtida na reação 
entre a substância B e KMnO
4
/H
2
SO
4
;
e) o rendimento global de obtenção de C a partir de A, 
considerando-se que de B para C foi de 50%.
 20. (Unifesp) A identifi cação dos produtos formados na ozo-
nólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um 
alceno permite identifi car a estrutura do composto ori-
ginal, pois sabe-se que: – carbono primário ou secundá-
rio da dupla-ligação produz aldeído; – carbono terciário 
produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse 
tratamento apenas propanona como produto fi nal. Este 
composto deve ser o: 
a) hex-3-eno. 
b) 2-metilpent-1-eno. 
c) 2-metilpent-2-eno. 
d) 2-metilbut-2-eno. 
e) 2,3-dimetilbut-2-eno.
21. (PUC-PR) A reação de redução dos compostos abaixo pro-
duz, respectivamente:
a) álcool primário e terciário.
b) álcool primário e ácido carboxílico.
c) álcool primário e secundário.
d) ácido carboxílico e álcool primário.
e) álcool secundário e terciário. 
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 22. (Fuvest-SP) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de 
oxidação em condições controladas, com formação 
de um aldeído A, mantendo o número de átomos de 
carbono da cadeia. O composto A formado pode, em 
certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto 
é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o 
composto B. O esquema a seguir representa essa se-
quência de reações:
OH
OH A B
Oxidação Descarbonilação
Os produtos A e B dessas reações são:
A B
a)
OH
OH
O
OH
OH
b)
OH
OH
O
OH
c)
O
OH
OH
d)
OH
H
O
OH
e)
OH
H
O
OH O
H
 23. (UFT-TO) As reações de oxidação que envolvem alcenos 
podem ser classifi cadas em quatro grupos: oxidação bran-
da, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme 
esquema a seguir, a molécula de 3-metilpent-2-eno, quan-
do submetida a estas reações separadamente, irá formar 
produtos distintos. 
3-metilpent-2-eno
Oxidação branda
Ozonólise
Oxidação enérgica
Combustão completa
Produto(s)
Produto(s)
Produto(s)
Produto(s)
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonóli-
se, oxidação enérgica e combustão completa são, res-
pectivamente:
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20 CAPÍTULO 1
a) 3-metilpentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido eta-
noico e butanona; dióxido de carbono e água.
b) 3-metilpentan-3-ol; propanona e ácido etanoico; ácido 
etanoico e ácido butanoico; monóxido de carbono e água.
c) etanoato de etila e ácido metanoico; 3-metilpentan-
-2-ol; ácido metanoico e pentan-2-ona; dióxido de 
carbono e água.
d) 3-metilpentanal; etanal e butanona; ácido metanoico 
e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
e) 3-metilpentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanoi-
co e ácido pentanoico; dióxido de carbono e água.
 24. +Enem [H24] Alcenos são hidrocarbonetos com uma liga-
ção dupla entre átomos de carbono. Determinado alceno, 
com cinco átomos de carbono, produz, por ozonólise, pro-
panona (cetona mais simples) e etanal (aldeído acético). O 
nome oficial (Iupac) desse alceno é:
a) 3-metilbut-2-eno.
b) 2-metilbut-2-eno.
c) 2,2-dimetilpropeno.
d) 1,2-dimetilpropeno.
e) pent-2-eno.
 Vá em frente 
Leia
KLADSTRUP, D. e KLADSTRUP, P. Vinho & Guerra: os franceses, os nazistas e a batalha pelo maior tesouro da França. Rio de 
Janeiro: Zahar, 2002.
O livro narra a saga dos vinicultores franceses que usaram de várias artimanhas para impedir os nazistas de usurparem 
um dos símbolos da França – o vinho.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
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 ► Identifi car reações referentes 
à classe funcional dos 
ésteres, como produção de 
sabão e biodiesel.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Esterifi cação
 ► Hidrólise ácida de éster
 ► Hidrólise básica (ou 
saponifi cação)
 ► Transesterifi cação
21
2
REAÇÕES DE ÉSTERES
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
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CH3
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C
H
3
C
CH
2
O
C
O –
Os distúrbios da oxidação dos ácidos graxos (DOAG) são defi ciências genéticas metabólicas 
nas quais o organismo é incapaz de oxidar os ácidos graxos para produzir energia, devido à 
ausência ou mau funcionamento de uma enzima específi ca.
A principal fonte de energia para o organismo é a glicose, no entanto quando a glicose se 
esgota, a gordura é oxidada para produzir energia. Crianças e adultos com DOAG” não pos-
suem esta disponibilidade de energia prontamente.
A via metabólica das gorduras é a principal fonte de energia para os músculos esqueléticos 
e cardíaco, enquanto o fígado a utiliza principalmente durante períodos de jejum, quando os 
ácidos graxos se tornam o principal substrato para a produção de energia neste órgão. O cé-
rebro, embora não oxide os ácidos graxos, utiliza os corpos cetônicos, derivados da acetil-CoA 
e da acetoacetil-CoA produzidas pela beta-oxidação hepática dos ácidos graxos. 
Os principais fenótipos clínicos dos DOAG são: a hipoglicemia não cetótica (hipocetótica), a 
cardiomiopatia e a miopatia. Embora estas alterações possam estar presentes simultaneamen-
te em alguns destes distúrbios, um dos fenótipos em geral é o predominante.
[...]
DISTÚRBIOS da beta-oxidação dos ácidos graxos. DLE. Disponível em: <https://dle.com.br/links-
relacionados/disturbios-da-beta-oxidacao-dos-acidos-graxos> . Acesso em: 10 mar. 2018.
Entender o mecanismo de funcionamento de reações orgânicas é, essencialmente, en-
tender como a vida se desdobra. Uma dessas reações, por exemplo, acontece quando uma 
pessoa fi ca em jejum por muito tempo, levando à formação do “hálito cetônico”.
• O que é o hálito cetônico? Você já sentiu esse hálito em outra pessoa ou em você mesmo?
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22 CAPÍTULO 2
Reações de esterifi cação
Ésteres são produzidos por uma reação de substituição, catalisada por ácido, na maio-
ria das vezes, entre um ácido carboxílico e um álcool. Os ésteres de baixa massa molecular 
são substâncias voláteis que fazem parte da constituição de aromas de alimentos e perfu-
mes. A reação química também pode ser classifi cada como um processo de desidratação, 
já que formará água como subproduto. Assim, genericamente, podemos representar um 
processo de esterifi cação da seguinte maneira:
Ácido
carboxílico
Álcool Éster Água+ +
+ HO — R’ + H — OHR — C
O
OH
R — C
O
O — R’
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R 1
Podemos, por exemplo, preparar um bolo com cheiro de 
banana sem usar a fruta. O acetato de isobutila é um dos és-
teres responsáveis pelo odor característico da banana. Esse 
composto pode ser preparado em laboratório a partir de áci-
do etanoico (ou acético, aquele presente no vinagre) e álcool 
isobutílico. Veja:
H
3
C — C + H
O
OH
O — CH
2
 — CH — CH
3
 
CH
3
H+ H
3
C — C
O
O — C + H
2
O
H
2
H
3
C
HC — CH
3
Etanoato de isobutila + água
(acetato de isobutila)
Ácido etanoico + 2-metilpropan-1-ol
(ácido acético) (álcool isobutílico)+
A reação de esterifi cação é reversível. Ao mesmo tempo que o éster é formado pela 
reação entre um ácido e um álcool, é hidrolisado de volta aos reagentes de partida. Exis-
tem duas formas para se deslocar o equilíbrio no sentido de formação do éster: aumen-
tando-se a concentração de um dos reagentes ou retirando-se um dos produtos do meio 
de reação. Na prática, o reagente de menor custo é adicionado em excesso, e a água é 
retirada da reação, a fi m de se deslocar o equilíbrio para o sentido de formação do éster.
Para determinarem o mecanismo da reação de esterifi cação e saberem, por exem-
plo, de onde vem o grupo OH que forma a água do processo, os cientistas marcaram o 
átomo de oxigênio do álcool com um de seus isótopos radioativos, o 18O. Com isso, es-
peravamsaber qual seria a ligação química rompida durante a reação. O resultado foi 
a criação de um éster radioativo, e a conclusão foi que a hidroxila que compõe a água 
vem do ácido carboxílico.
H
3
C — CH
2
 — C + H
3
C — 18OH x
O
OH
H
3
C — CH
2
 — C + H
2
O
O
18O — CH
3
Curiosidade
1 Ésteres de baixa massa 
molecular são líquidos 
incolores, de odor quase 
sempre agradável. O aumento 
do número de carbonos 
aumenta a massa molecular 
e sua viscosidade. Do estado 
líquido passam por óleos, até se 
tornarem sólidos, com aspecto 
de cera e geralmente com 
cheiro desagradável.
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23
QU
ÍM
IC
A
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Nesse caso, a reação é de 
esterifi cação.
Uma dica importante fornecida 
pelo enunciado são as funções 
orgânicas dos reagentes da 
reação: ácido carboxílico e 
álcool
Pode-se fazer a ruptura da 
ligação esteárica e encaixar 
as funções presentes nas 
alternativas.
(Enem)
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-infl amatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identifi cados até o momento. 
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C
6
H
5
CO
2
CH
2
CH
3
, cuja 
estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação 
de esterifi cação são, respectivamente:
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e ciclo-hexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
Resolução
Resposta: A
A equação da hidrólise ácida do benzoato de etila pode ser representada por:
O
O — CH
2
 — CH
3
 + H — OH z
Benzoato de etila Ácido benzoico Etanol
OH + HO — CH
2
 — CH
3
C
O
R
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 E
n
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m
, 
2
0
1
2
.
Rea•›es de hidr—lise
A reação de hidrólise dos ésteres baseia-se na quebra dessas substâncias em duas par-
tes: um ácido carboxílico e um álcool. Como visto anteriormente, é o processo reversível 
de uma reação de esterifi cação. No entanto, é o sentido menos favorecido do equilíbrio, 
tendo de ser potencializado com ácidos ou bases fortes para se desenvolver, além de in-
tenso aquecimento.
Interação
Os lipídios, estudados em Biologia, caderno 7, capítulo 1, são formados no organismo humano 
por meio de reações de esterifi cação.
Hidr—lise ‡cida
O mecanismo de toda hidrólise envolve o ataque de um eletrófi lo dos íons H+ da água 
e do excesso desses cátions provenientes do catalisador ácido para promover a quebra da 
ligação química.
Genericamente, a reação de hidrólise ácida de um éster pode ser assim representada:
Éster ÁlcoolÁgua Ácido
carboxílico
Hidrólise
ácida
+ +
+ H — OH
H+ , ∆
+ HO — R’R — C
O
O — R’
R — C
O
OH
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R
Defi nição
 Eletrófi lo : que tem afi nidade 
por elétrons. Normalmente são 
ácidos de Lewis.
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24 CAPÍTULO 2
Veja, no exemplo a seguir, o mecanismo de uma reação de hidrólise ácida.
H
3
C — C
O — CH
2
 — CH
3
O
δ−
+ H
2
O
H+ OH–
+ H
3
C — CH
2
 — OH
Etanoato de etila Ácido etanoico Etanol
H
3
C — C
OH
O
H
+
∆
Desenvolva
 H30 Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identifi cando aquelas que visam à preservação e a implementação da saúde 
individual, coletiva ou do ambiente.
(PUC-SP)
A prática de esportes promove modifi cações orgânicas signifi cativas no corpo dos atletas, o que leva à necessidade de 
ajustes metabólicos e fi siológicos que atendam à grande demanda por energia e permitam a rápida remoção de metabólitos 
desnecessários. O organismo de um atleta que apresenta bom condicionamento físico realiza tais ajustes de modo efi ciente, 
mesmo em condições de esforço intenso, como, por exemplo, no caso das longas provas de maratona.
As alterações nas concentrações sanguíneas de lipídios apresentadas na tabela abaixo são condizentes com vários outros 
estudos que apontam os efeitos benéfi cos do exercício físico na prevenção de doenças cardiovasculares, especialmente o 
infarto do miocárdio.
Um estudo realizado com maratonistas revelou alterações bioquímicas substanciais decorrentes do esforço. Neste estudo, 
foi solicitado a vinte maratonistas do sexo masculino que percorressem os 21 km equivalentes a uma meia maratona. Amos-
tras de sangue e urina desses atletas foram coletadas antes e depois da prova, a partir das quais foram medidos parâmetros 
bioquímicos. Alguns resultados estão dispostos na tabela a seguir.
Tipo de amostra Parâmetros bioquímicos
Antes da prova (valores 
médios)
Após a prova (valores 
médios)
Sangue
Triglicerídios (mg/dL) 86 69
Colesterol LDL (mg/dL) 155 110
Colesterol HDL (mg/dL) 43 47
Ácido úrico sanguíneo (mg/dL) 5 3,5
Urina
Ácido úrico urinário (mg/mg de creatinina) 0,3 0,6
Aspecto/turbidez da urina* 0,0 1,0
Dados obtidos a partir de Siqueira e cols. (2009). Análise de parâmetros bioquímicos séricos e urinários em atletas de meia maratona. 
Arq. Bras. Endocrinol Metab. 53(7): 844-52.
* A turbidez urinária permite deduzir o grau de diluição da urina: quanto mais turva, menos diluída, e vice-versa
Com base em seus conhecimentos de Biologia e Química, responda ao que se pede.
a) Explique o mecanismo fi siológico responsável pela variação na concentração (turbidez) da urina nos atletas durante a 
prova de meia maratona mencionada no texto. Considere, em sua resposta, a intensa sudorese dos atletas ocorrida 
durante a prova e a ação do hormônio ADH.
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C
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b) Estabeleça uma correlação entre colesterol e infarto do miocárdio. De que modo os valores de colesterol LDL e colesterol 
HDL apresentados na tabela demonstram um efeito benéfi co da prática esportiva na prevenção do infarto?
c) Escreva a fórmula molecular do ácido úrico e determine a porcentagem em massa de nitrogênio presente nessa subs-
tância. (Massas atômicas: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16)
d) Equacione a reação de hidrólise do triglicerídio representado a seguir. Indique a função química a que pertence cada um 
dos produtos dessa reação.
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26 CAPÍTULO 2
Hidrólise básica
Quando temos uma base como catalisador do processo, a reação desenvolve-se em 
duas etapas: hidrólise ácida e reação de neutralização ácido-base. Assim, a quebra da mo-
lécula de um éster segue sempre o mesmo mecanismo do ataque eletrófi lo e, como um 
dos produtos apresenta características ácidas, ele acaba sendo neutralizado pelo forte 
teor básico da substância alcalina ali presente. A reação de hidrólise básica é, portanto, o 
resultado global do processo.
Genericamente, temos:
Éster Álcool
Sal de 
ácido
carboxílico
Base
Hidrólise
básica
ou 
saponificação
+ +
+ MOH + HO — R’R — C
O
O — R’
R — C
O
OM
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R
M = metal ou íon amônio NH
4
( )+ 
Veja as diferentes etapas do desenvolvimento da reação de hidrólise básica.
H
3
C — C + H
2
O + H
3
C — CH
2
 — OH
O — CH
2
 — CH
3
O
Etanoato
de etila
Hidróxido
de sódio
Etanoato
de sódio
Etanol
Primeira
etapa:
hidrólise ácida
H
3
C — C
OH
O
H
+
∆
H
3
C — C + NaOH + H
3
C — CH
2
 — OH
O — CH
2
 — CH
3
O
Equação global
da hidrólise
básica
H
3
C — C
O–Na+
O
∆
Segunda
etapa:
neutralização
H
3
C — C + NaOH + H
2
O
OH
O
H
3
C — C
O–Na+
O
∆
Atividades
 1. (UPM-SP) Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol 
(H
3
C — CH
2
 — OH) e ácido etanoico(H
3
C — COOH). A fórmula molecular desse solvente é:
a) C
4
H
8
O
2
b) C
2
H
6
O
3
c) C
2
H
4
O
2
d) C
4
H
10
O
3
e) C
2
H
6
O
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 2. (Uerj) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se 
perceber seu aroma. Esse fato é explicado pela presença 
de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua 
composição. As fórmulas A, B e C, apresentadas a seguir, 
são exemplos desses compostos.
Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do 
isômero plano funcional do composto B.
Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equa-
ção química completa da reação do etanol com o com-
posto C. Em seguida, nomeie o composto orgânico for-
mado nessa reação.
 3. (UPM-SP) A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alte-
rados, graças à presença de ácido butanoico, não podendo 
assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é 
eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio.
Com base no texto, fazem-se as afi rmações:
 I. São citados os nomes de duas substâncias compostas.
 II. O ácido butanoico é representado pela fórmula estrutural:
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
OH
O
 III. O bicarbonato de sódio neutraliza a substância que 
rancifi ca a manteiga.
 IV. Esterifi cação é o nome da reação entre o ácido buta-
noico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
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2
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1
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 4. (Ufpel-RS) A rancidez oxidativa é a principal responsável 
pela deterioração de alimentos ricos em lipídios ou gor-
duras, por resultar em alterações indesejáveis de sua cor, 
sabor, aroma e consistência.
A oxidação lipídica envolve um conjunto de reações entre 
o oxigênio atmosférico e os ácidos graxos insaturados, 
constituintes das gorduras. A oxidação pode ser minimi-
zada com o uso de antioxidantes naturais ou sintéticos, 
pois essas substâncias atuam como inibidores da reação 
de oxidação. A seguir, são relacionadas algumas substân-
cias usadas como antioxidantes.
CH
3
CH
3
CH
3O
C
16
H
32
H
3
C
HO
HO OH
OH
COOCH
2
 — CH
2
 — CH
3
 
α-tocoferol
Galato de propila
Um dos produtos da reação de hidrólise do galato de pro-
pila é o:
a) butanol.
b) ácido butanoico.
c) propanol.
d) hidroxibenzeno.
e) ácido propanoico.
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28 CAPÍTULO 2
 5. (Fuvest-SP) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. 
São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria 
de alimentos.
Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:
 I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado 
com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
 II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que 
apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.
b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.
 6. (IFPI) A determinação de estruturas de moléculas orgânicas é feita principalmente por técnicas de ressonância magnética nuclear 
(RMN). A aparelhagem de RMN gera gráficos que, depois de interpretados, fornecem informações sobre a sequência de ligações 
dos átomos, a proximidade de certos átomos a determinados grupos funcionais, a presença de ligações duplas, heteroátomos, 
etc. Outras técnicas nos fornecem com bastante precisão a massa molar e a fórmula molecular das substâncias. O conjunto 
de dados a seguir foi obtido pela combinação de algumas técnicas de identificação e se refere a uma dada substância:
• A molécula possui um grupo metila ligado a um átomo de oxigênio.
• A molécula possui um grupo metila ligado a um grupo — CH
2
 —.
• A molécula possui um grupo — CH
2
 — ligado a um carbono saturado e a um grupo C O.
• Esta substância reage com a água, produzindo um ácido carboxílico e um álcool.
• Sua massa molar é 102 g/mol.
Seu nome é:
a) etanoato de propila.
b) propanoato de etila.
c) butirato de metila.
d) metanoato de butila.
e) ácido pentanoico.
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 7. +Enem [H24] Uma importante atividade econômica de 
populações praieiras, principalmente nos estados do Su-
deste e do Nordeste, é a exploração do coco. O coco é 
um alimento muito nutritivo, sendo metade da gordura 
presente na sua composição representada pelo ácido láuri-
co, um ácido graxo de cadeia média. No corpo humano 
esse ácido reage com o propano-1,2,3-triol, produzindo a 
monolaurina, substância de ação antimicrobiana. A mo-
nolaurina apresenta a seguinte estrutura: 
Monolaurina
CH
3
(CH
2
)
9
CH
2
O
OH
OH
O
A reação que dá origem à monolaurina no organismo é 
uma reação de:
a) oxidação.
b) desidratação.
c) adição.
d) eliminação.
e) esterifi cação.
 8. (Vunesp) A fórmula representa a estrutura do miristato de 
isopropila, substância amplamente empregada na prepa-
ração de cosméticos, como cremes, loções, desodorantes 
e óleos para banho.
Essa substância é obtida pela reação entre ácido mirístico 
de alta pureza e álcool isopropílico.
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 2
0
1
7.
Escreva o nome da função orgânica à qual pertence o 
miristato de isopropila e as fórmulas estruturais do ácido 
mirístico e do álcool isopropílico. Em seguida, utilizando 
essas fórmulas, escreva a equação, completa e balancea-
da, da reação pela qual é obtido o miristato de isopropila.
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
 9. (UFPI) Entre os seguintes compostos, assinale aquele que pode reagir com metanol, sob catálise por ácido mineral, para 
formar salicilato de metila (orto-hidroxibenzoato de metila), princípio ativo de um anti-infl amatório de ação local.
a) 
O
O
 b) 
OH
O
O
 c) 
OH
O
O
 d) 
OH
OH
O
 e) 
O
O
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30 CAPÍTULO 2
 10. (Uniube-MG) Substâncias químicas que apresentam o gru-
pamento éster são caracterizadas por apresentarem flavor 
(mistura de sabor e odor) agradável de diferentes frutas. 
Podem ser obtidas de maneira sintética (artificialmente) e 
empregadas em alimentos como refrigerantes, refrescos, 
sorvetes, doces e balas. O acetato de isoamila (etanoato de 
isopentila), estrutura a seguir, é conhecido como essência 
de banana, pelo forte aroma de banana que exala.
H
3
C — C — O — CH
2
 — CH
2
 — CH — CH
3
 
O
CH
3
 
Acetato de isopentila (etanoato de isopentila)
Essência de banana
A síntese de um éster normalmente é feita pela esterifica-
ção de Fischer, a qual consiste da reação de um ácido car-
boxílico com um álcool (como reagentes), usando catálise 
de ácido sulfúrico e aquecimento sob refluxo. O ácido 
carboxílico e o álcool (reagentes) usados para a obtenção 
da essência de banana, estrutura química anterior, são:
a) ácido metanoico e pentanol-1 (álcool pentílico).
b) ácido etanoico e isopentanol (álcool isopentílico).
c) ácido isopentanoico e etanol (álcool etílico).
d) ácido metanoico e etanol (álcool etílico).
e) ácido etanoico e metanol (álcool metílico).
 11. (Unitau-SP) A acetilcolina é um neurotransmissor presente 
no sistema nervoso autônomo, em determinadas regiões 
cerebrais e na junção neuromuscular. Essa molécula é 
formada pela reação de esterificação entre (2-hidroxietil)- 
-trimetilamônio, também conhecido como colina, e ácido 
acético (ácido etanoico). A colina é um sal de amônio qua-
ternário, que se origina da substituição dos hidrogênios 
presentes no cátion amônio por radicais orgânicos. A açãoda acetilcolina é interrompida pela sua degradação, cata-
lisada pela enzima acetilcolinesterase.
a) Esquematize a reação de esterificação entre colina e 
ácido acético, representando-os com fórmulas estru-
turais. Em relação à colina, considere como carbono 1 
do radical aquele que está ligado ao trimetilamônio.
b) Uma molécula da enzima acetilcolinesterase degra-
da 140 000 moléculas de acetilcolina em 1 segundo, 
quando a enzima está saturada com seu substrato. 
Quantos gramas de acetilcolina são convertidos em 
produto em 1 segundo?
 12. (UFTM-MG) Inseticidas carbamatos são compostos deri-
vados do ácido carbâmico. Dentre eles, há o Zectran®, 
estrutura química representada na figura:
O
O — C — NHCH
3
N(CH
3
)
2
CH
3
H
3
C
Os carbamatos são pouco solúveis na água e também pou-
co absorvidos pelo organismo humano. Mas a presença de 
produtos biotransformados na urina indica absorção do 
composto por operários expostos durante a sua fabricação.
a) Na estrutura do Zectran®, a amina aromática é classifi-
cada como amina terciária? Justifique.
b) Na biotransformação dos carbamatos, uma das rea-
ções de maior importância é a hidrólise. Escreva a 
equação da reação de hidrólise do Zectran®, na qual 
ocorre a formação do grupo fenólico.
Reações de saponificação
Nas sociedades primitivas, e ainda hoje, lavavam-se roupas com uma técnica interessante: batendo-as contra rochas na 
beira dos lagos. Algumas plantas têm folhas que produzem saponinas, compostos químicos que agem como sabões. Assim, 
uma barra de sabão representa cerca de 5 mil anos de história. 
Atualmente, a palavra detergente implica um composto sintético, em vez do antigo sabão. Na verdade, nos detergentes 
emprega-se uma série de componentes, entre eles os agentes ativos de superf’cie (surfactantes). Eles estão em todos os 
detergentes e na maioria dos produtos de limpeza de uma casa, incluindo o sabão. Este foi o primeiro surfactante e ainda 
é o agente de limpeza favorito. Pode ser feito de óleos naturais, como o óleo de coco ou a gordura animal, e as bases de seu 
processo de produção mudaram muito pouco desde seu surgimento, em Veneza e Savona, Itália, no início do século XV.
Sab›es
Sabões normais são sais de ácido carboxílico (ácidos graxos) que apresentam cadeia longa. Eles têm a fórmula geral 
RCOO–Na+, em que R é uma longa cadeia hidrocarbônica (11 ou mais carbonos). Esses sais podem ser feitos por meio da rea-
ção ácido-base entre o ácido graxo e o hidróxido de sódio.
O
OH
R — C
Ácido graxo Base Sal
(sabão)
Água++
+ NaOH + H
2
O
O
O–Na+
R — C
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As fontes mais baratas de ácidos graxos são gorduras animais e certos óleos vegetais 
que contêm ésteres de ácidos graxos. Por isso, na prática, sabões são preparados por hi-
drólise de ésteres em meio alcalino (saponifi cação). Genericamente temos:
O
O–Na+
R — C
GlicerolÓleo ou 
gordura
Sabões com
diferentes cadeias
carbônicas
H
2
C — OH
O
C — R
O
C — R
1
O
C — R
2
H
2
C — OH
HC — OH +
+ 3NaOH
H
2
C — O
H
2
C — O
HC — O
Saponificação
∆
O
O–Na+
R
1
 — C
O
O–Na+
R
2
 — C
 1
Vimos a reação de hidrólise alcalina de ésteres. A reação de saponifi cação não passa 
de uma hidrólise básica ou alcalina. Os óleos e as gorduras são fontes de ésteres com-
plexos, formados a partir de glicerol, um triol (álcool tri-hidroxílico). Cada um dos três 
grupos hidroxila do glicerol reage com uma molécula de ácido graxo, o que resulta em 
um triglicerídio, nome genérico dado aos diversos triésteres observados em organismos 
vivos. Triglicerídios são os principais compostos orgânicos das gorduras animais e dos 
óleos vegetais e, quando são submetidos à hidrólise alcalina, se transformam em sais 
de ácido graxo (sabões) e glicerol. O tamanho e o número de insaturações da cadeia 
carbônica podem variar, dependendo dos ácidos graxos que originaram o triglicerídio.
O uso de gordura animal produz, principalmente, estearato de sódio, H
3
C(CH
2
)
16
COO–Na+, 
o sabão mais comum. Os óleos vegetais mais usados na fabricação de sabões resultam em 
palmitato de sódio, H
3
C(CH
2
)
14
COO–Na+, empregado em sabões mais caros.
O
O–Na+
R — C
GlicerolTriglicerídio Base Sabões com diferentes
cadeias carbônicas
H
2
C — OH
O
C — R
O
C — R
1
O
C — R
2
H
2
C — OH
HC — OH ++ 3NaOH
H
2
C — O
H
2
C — O
HC — O ∆
O
O–Na+
R
1
 — C
O
O–Na+
R
2
 — C
O
HO
Glicerol Triglicerídio ÁguaDiferentes
ácidos graxos
H
2
C — OH C — R
O
C — R
O
C — R
1
O
C — R
2
H
2
C — OH
HC — OH + + 3H
2
O
H
2
C — O
H
2
C — O
HC — O
O
HO
C — R
1
O
HO
C — R
2
Quando se empregam outras bases, pode-se substituir o Na+ da molécula de sabão 
por qualquer outro cátion que se desejar. Quando o sabão é preparado com hidróxido 
de potássio, por exemplo, obtém-se um tipo de sabão mole, que muitas vezes é usado na 
formulação de xampus, cremes de barbear e sabões especiais.
Curiosidade
1 O glicerol – propan-1,2,3-
triol, segundo a Iupac – é mais 
conhecido como glicerina e é 
usado em diversos cremes e 
loções para o corpo a fi m de 
suavizar a pele.
A reação de saponifi cação 
(hidrólise básica) pode originar 
diferentes tipos de sabão 
dependendo do éster (lipídio) 
empregado. 
ra
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32 CAPÍTULO 2
Escolha difícil: sabão ou surfactante sintético?
Sabões são agentes efi cientes de limpeza, mas têm a desvantagem de precipitar sais 
de cálcio quando reagem com carbonato de cálcio da água dura. Controlar a dureza da 
água é uma tarefa complicada; além disso, os objetos que lavamos (roupas, equipamen-
tos, entre outros) muitas vezes contêm sais que conferem dureza à água e geram um preci-
pitado que fi ca acumulado em qualquer coisa que estivermos lavando. Por isso, é melhor 
usar surfactantes sintéticos. 1
A produção dos surfactantes sintéticos teve início com o uso do propileno, substância 
que, na época, era um resíduo da petroquímica. Com essa substância começaram a ser 
produzidos os primeiros detergentes usados que não se precipitavam em contato com a 
água dura. Veja, a seguir, as equações químicas das principais reações que acontecem até 
a obtenção de um detergente produzido à base de propileno.
H
2
SO
4
/SO
3
SO
3
H
H
3
C
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H
NaOH
NaOH
3
H
3
C
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H C
H
2
CH
3
C
H
SO–Na+
4H
3
C — C
 H
 CH
2
H
3
C
CH
3
C
H
C
H
2
CH
3
C
H
C
H
2
CH
3
C
H
C
H
2
CH
3
C
H
H
2
SO
4
/SO
3
Note que, na primeira parte do processo, quatro moléculas de propileno reagem en-
tre si, formando um tetrâmero desse composto, que contém apenas uma ligação dupla. 
A partir dessa dupla-ligação, liga-se um benzeno à molécula e, em seguida, realiza-se uma 
sulfonação. A reação ácido-base entre o ácido sulfônico resultante e o hidróxido de sódio 
origina um sal, o alquilbenzeno sulfonato de sódio (ABS), o primeiro surfactante sintético. 
Transforma-se, assim, um resíduo que era descartado em uma substância com enorme 
potencial econômico.
A parte carregada (polar) de um sabão é menor que a do surfactante sintético ABS.
C
O
Sal de ácido carboxílico s sabão
O–Na+
SO
3
Na+
Sal de ácido sulfônico s detergente aniônico
–
NH
3
Cl–
Sal de amina s detergente catiônico
+
 1
Os detergentes, assim como seus sais de cálcio e magnésio, são muito mais solúveis em 
água, acabando com o problema da água dura. Entretanto, esses compostos são mais per-
sistentes na água que os sabões, o que signifi ca que seu efeito sobre o meio ambiente é 
mais representativo. Constantemente, é possível ver nos noticiários enormes quantidades 
de espuma contaminada em rios e reservatórios de água. Graças à sua cadeia ramifi cada, as 
bactérias encontram mais difi culdade em decompor surfactantes sintéticos que os sabões. 
Defi nição
 Água dura: água contendo alta 
concentração de sais de cálcio e 
magnésio.
Observação
1 Normalmente, o sal presente 
em maior quantidade na água 
dura é o bicarbonato de cálcio 
(Ca(HCO
3
)
2
), muito comum 
em regiões de solo calcário. 
Quando aquecido, o 
bicarbonato libera dióxido de 
carbono e carbonato de cálcio, 
que se depositam em caldeiras 
e reservatórios de água, 
podendo provocar bloqueio 
parcial ou total de tubulações. 
Isso pode levar a acidentes nas 
indústrias – como explosões –, 
pela ruptura dos canos.
Curiosidade
1 Sab‹o × detergente 
Os sabões são sais de ácidos 
carboxílicos de cadeia longa, e 
os detergentes normalmente 
são sais de ácidos sulfônicos de 
cadeia longa. Os detergentes 
podem ser catiônicos ou 
aniônicos dependendo da 
parte orgânica ligada à cadeia 
hidrocarbônica.
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Os detergentes biodegradáveis são aqueles que têm cadeia hidrocarbônica sem ramifi ca-
ções. No entanto, eles são ricos em fosfatos e promovem uma multiplicação exagerada do 
número de algas, podendo levar o curso de água à eutrofi zação. Assim, o desenvolvimento 
de surfactantes biodegradáveis, com estruturas químicas que favoreçam a ação de bacté-
rias, tem sido alvo de muitos estudos.
Como os surfactantes funcionam?
O princípio de funcionamento é o mesmo para sabões ou surfactantes sintéticos. As 
duas porções de uma molécula de surfactante têm polaridades opostas. Enquanto a “cau-
da” é constituída de uma cadeia carbônica apolar, a “cabeça” da molécula contém um gru-
po polar carregado.
O
OÐ
Porção polar ou hidrofílica (cabeça)Porção apolar ou hidrofóbica (cauda)
A parte polar de todas as moléculas que compõem o sabão ou o detergente interage 
com a fase aquosa (polar), enquanto a cauda lipofílica (ou hidrofóbica) interage com a 
gordura. As características físico-químicas dos sabões ou detergentes fazem com que 
a tensão superfi cial da água seja reduzida.
Óleos e gorduras têm afi nidade com a cauda hidrofóbica. Dessa forma, surfactantes 
solubilizam óleo na água, formando o ponto de contato entre as moléculas de gordura e 
as moléculas de água, região chamada de interface óleo-água. Dessa forma, graças a essa 
dupla afi nidade dos sabões e detergentes, a sujeira, que é retida superfi cialmente nos ma-
teriais por uma fi na camada de óleo ou gordura, é retirada.
Saiba que, quando uma molécula de um surfactante é dissolvida em água, o processo 
da retirada da sujeira passa pela “solubilização” da cadeia apolar da molécula pela super-
fície apolar da gordura. Assim, primeiramente ocorre o processo de adesão. Na sequência, 
sua extremidade polarizada é atraída pela água e, então, ocorre o desligamento do objeto. 
Numa terceira etapa, os surfactantes desmembram o óleo em centenas de milhares de mi-
crobolhas, que são espalhadas pelo ambiente da solução aquosa (emulsão) e, fi nalmente, 
levadas pela água com a sujeira.
Adesão
Óleo
Óleo
Óleo
Óleo
Óleo
Óleo
Desligamento Emulsão
–
–
–––
–
–
Reações de transesterifi cação
A transesterifi cação ou alcoólise é uma reação química envolvendo um éster e um ál-
cool da qual resulta um novo éster e um novo álcool. Ocorre seguindo o mesmo mecanis-
mo das reações de esterifi cação, em que a quebra da ligação acontece entre o carbono e o 
oxigênio do grupo radical. Assim, genericamente:
OH–
∆
O
O — R
1
R — C
Éster (1) Álcool (1) Éster (2) Álcool (2)
+ HO — R
2
+ HO — R
1
O
O — R
2
R — C
em que R, R
1
 e R
2
 são grupos substituintes orgânicos.
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34 CAPÍTULO 2
Atualmente, a transesterifi cação é o processo mais usado industrialmente para a pro-
dução do biodiesel. Esse processo inicia-se fazendo-se reagirem óleos vegetais (triésteres 
da glicerina), em que as cadeias carbônicas são longas e apolares, com um álcool – que 
pode ser o metanol ou etanol, entre outros – e catalisadores de reação. A equação a seguir 
mostra a produção de biodiesel a partir do etanol.
OH–
Óleo vegetal 
R apresenta 11 ou + C
Etanol
D
HC — O — C — R + 3HO — CH
2
 — CH
3
O
H
2
C — O — C — R
O
H
2
C — O — C — R
O
+3R — C
O — CH
2
 — CH
3
O
HC — OH
H
2
C — OH
H
2
C — OH
Propan-1,2,3-triol
(glicerina ou glicerol)
Biodiesel
Nesse processo, além de um éster etílico de ácido graxo, obtém-se a glicerina como 
subproduto, que é removida por decantação. A glicerina formada apresenta várias aplica-
ções industriais, como nas indústrias farmacêuticas, de cosméticos e de explosivos.
Interação
A reação de transesterifi cação é responsável pela formação do biodiesel, um combustível re-
novável, que foi assunto em Química, caderno 4, capítulos 2, 3 e 4.
Contextualize
Produção de sabão caseiro
O sabão é produzido de óleos e gorduras, por meio de reações de saponifi cação.
Neste experimento vamos produzir sabão com uma receita caseira.
Os reagentes necessários para a produção de aproximadamente 120 g de sabão são:
• 10 g de soda cáustica (NaOH): aproximadamente 
1
3
 de uma colher de sopa
• 60 g de banha de porco (ou gordura bovina): aproximadamente 1 colher de sopa
• 20 mL de água destilada ou fi ltrada
• 40 mL de álcool etílico (etanol): aproximadamente, 3 colheres de sopa
• 15 mL de glicerina: aproximadamente, 1 colher de sopa
• 10 gotas de uma essência qualquer ou óleo de eucalipto
• 1 embalagem descartável usada de leite cuidadosamente lavada
Procedimento:
1. Em um recipiente com pelo menos 250 mL, acrescente a gordura suína ou bovina.
2. Coloque em “banho-maria” até derreter lentamente a banha. Deixe esfriar um pouco, evitando que a banha se solidifi -
que novamente.
3. Acrescentar, lentamente e sob constante agitação, o álcool à banha derretida. Mantenha sob agitação por, aproximada-
mente, 5 minutos.
4. Em outro recipiente de plástico, acrescente a soda cáustica e adicione lenta e cuidadosamente (sem deixar respingar) a 
água destilada (ou fi ltrada).
5. Cortar a embalagem de caixa de leite longa-vida pela metade e juntar a mistura do item 3, em quantidades maiores, e 
a mistura do item 4, em quantidades menores, juntamente com a glicerina (ou essência), lentamente e sob constante 
agitação, até aparecer uma espuma que, após o resfriamento e a solidifi cação, dará origem ao sabão.
6. Deixe descansar tudo por um dia.
Em relação à qualidade e à efi ciência, o que você achou do sabão produzido?
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Atividades
 13. (UPM-SP) Saponifi cação é o nome que recebe a reação de 
um éster com uma base de Arrhenius, produzindo um sal 
de ácido carboxílico e um álcool. A equação que represen-
ta uma saponifi cação é:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 14. (Fatec-SP)
A incorporação de saberes e de tecnologias popula-
res como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, 
a partir de uma mistura de lixívia de madeira queimada 
com grande quantidade de gordura animal sob aqueci-
mento, demonstra que já se sabia como controlar uma 
reação química, cuja fi nalidade, neste caso, era produzir 
sabão.
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de 
cinzas se forma mediante a ocorrência de reações quími-
cas entre a potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos 
graxos presentes na gordura animal.
<www.if.ufrgs.br>. 
Acesso em: 21 set. 2012. (Adaptado.)
R
e
p
ro
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 /
 U
P
M
-S
P.
A palavra “potassa” é usada em geral para indicar o car-
bonato de potássio (K
2
CO
3
), que, em meio aquoso, sofre 
hidrólise. A produção do sabão é possível porque a hidró-
lise da potassa leva à formação de um meio fortemente:
a) ácido, promovendo a esterifi cação.
b) ácido, promovendo a saponifi cação.
c) alcalino, promovendo a esterifi cação.
d) alcalino, promovendo a saponifi cação.
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura.
 15. (Unicamp-SP) Recentemente encontrou-se um verdadeiro 
fatberg, um iceberg de gordura com cerca de 15 tonela-
das, nas tubulaçõesde esgoto de uma região de Londres. 
Esse fatberg, resultado do descarte inadequado de gordu-
ras e óleos usados em frituras, poderia ser reaproveitado 
na produção de:
a) sabão, por hidrólise em meio salino.
b) biodiesel, por transesterifi cação em meio básico.
c) sabão, por transesterifi cação em meio salino.
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico.
 16. (Fuvest-SP) Analisando a fórmula estrutural do mestranol, 
um anticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões 
sobre seu comportamento químico:
 I. deve sofrer hidrogenação. 
 II. pode ser esterifi cado, em reação com um ácido carbo-
xílico. 
 III. deve sofrer saponifi cação, em presença de soda cáustica. 
Dessas previsões: 
a) apenas a I é correta. 
b) apenas a II é correta. 
c) apenas a I e a II são corretas. 
d) apenas a II e a III são corretas. 
e) todas são corretas.
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36 CAPÍTULO 2
 17. (FCMMG) Sabões são sais de ácidos graxos como o estearato de sódio – C
17
H
35
COONa – ao passo que detergentes são sais 
de sódio de álcoois sulfatados de longa cadeia como o lauril sulfato de sódio – C
11
H
23
CH
2
OSO
3
Na.
Água dura, que contém cátions cálcio e magnésio, reage com o sabão, formando sabões insolúveis. Entretanto, forma sais 
solúveis com os detergentes.
Analisando essas informações e utilizando seus conhecimentos, não podemos afirmar que:
a) detergentes e sabões contêm uma parte polar (hidrófila) e uma parte apolar (hidrofóbica).
b) em água dura, há necessidade de mais sabão para se produzir espuma que em água de menor dureza.
c) estearato de sódio é um sabão proveniente da saponificação de um óleo, ou seja, de um ácido graxo insaturado.
d) lauril sulfato de sódio pode ser preparado a partir de um álcool de 12 carbonos com ácido sulfúrico, seguido de uma 
neutralização com hidróxido de sódio.
 18. (Unirio) Leia o texto a seguir.
O biodiesel é definido como derivado monoalquil éster de ácidos graxos de cadeia longa, proveniente de fontes renováveis 
como óleos vegetais, cuja utilização está associada à substituição de combustíveis fósseis sem motores de ciclo diesel. Dentre as 
matérias-primas mais utilizadas figuram os óleos de soja, babaçu, mamona e dendê e alguns tipos de óleo de fritura.
Qu’mica Nova, 2008.
Considerando-se o texto apresentado, qual a molécula que, em uma reação com etanol em presença de catalisador ácido, 
produziria um produto com aplicação como biodiesel?
a) Etanoato de etila.
b) Ácido benzoico.
c) Ácido hexadecanoico.
d) Ácido carbônico.
e) Ácido sulfúrico.
19. (Fuvest-SP) Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídios, que possuem a seguinte fórmula genérica:
O
H
2
C — O — C — R
O
HC — O — C — R’
O
H
2
C — O — C — R’’
Nessa fórmula, os grupos R, R’ e R” representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas. A partir dos óleos 
vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar 
sabão, tratam-se os triglicerídios com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a) Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídios em sabão.
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b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídios em biodiesel.
 20. +Enem [H23] O vinho comum, não espumante, é composto de uma mistura de água, etanol, fermentado de uvas, tanino, 
açúcares e apenas traços de substâncias como o ácido acético e o acetato de etila. Estas duas últimas têm sua concentração 
dentro do vinho aumentada ao longo do tempo, pois se formam a partir do etanol, respectivamente, por reações de:
a) hidrólise e esterifi cação.
b) esterifi cação e redução.
c) oxidação e esterifi cação.
d) redução e oxidação.
e) saponifi cação e esterifi cação.
Complementares Tarefa proposta 13 a 24
21. (UFT-TO) O biodiesel é um combustível obtido a partir de fontes renováveis, complementar ao óleo diesel mineral, que apre-
senta uma série de benefícios ambientais, sociais e econômicos. No Brasil, a partir do lançamento do Programa Nacional de 
Produção e Uso do Biodiesel (PNPB), em dezembro de 2004, pelo governo federal, o biodiesel avançou signifi cativamente, 
tornando-se um valioso instrumento de geração de riqueza e inclusão social. Atualmente, sua adição ao diesel mineral é 
obrigatória numa proporção de 5% e deve chegar a 10% até 2016, aumentando a importância desse produto. Sua obtenção 
pode ser feita a partir de um processo chamado transesterifi cação, que consiste na reação química de:
a) um álcool, como metanol, com um triglicerídio de origem vegetal, como óleo de pinhão-manso.
b) um álcool, como butanol, com um triglicerídio de origem animal, como sebo bovino.
c) um álcool, como etanol, com um ácido graxo de origem vegetal, como óleo de soja.
d) um álcool, como isopropanol, com um triglicerídio de origem vegetal, como óleo de milho.
e) um álcool, como etanol, com um ácido graxo obtido de óleos residuais, como óleo de fritura.
22. Sobre os sabões e as reações de saponifi cação, assinale a alternativa correta.
a) Os sabões são sais de ácidos graxos derivados da reação de um óleo ou gordura em presença de ácidos fortes, como o 
ácido sulfúrico.
b) A reação de saponifi cação ocorre entre um óleo ou gordura em presença de uma base forte, por exemplo, o NaOH ou 
o KOH, sendo o sabão classifi cado como um sal inorgânico.
c) Sais de ácidos graxos são chamados de sabões e são derivados da reação de saponifi cação que ocorre entre um óleo ou 
gordura em presença de uma base forte como NaOH.
d) Os sabões produzidos a partir de soda cáustica são líquidos, enquanto aqueles em que o KOH é utilizado são sólidos.
23. (ITA-SP) A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3-propanotriol) e uma 
mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de transesteri-
fi cação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação química balanceada:
em que R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e R = grupo aquil do álcool reagente
R
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 2
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11
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38 CAPÍTULO 2
A respeito da produção do biodiesel pelo processo de 
transesterifi cação, são feitas as seguintes afi rmações:
 I. O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e 
reage com o agente transesterifi cante para produzir 
água e o íon alcóxido.
 II. Na transesterifi cação catalisada por álcali, os reagen-
tes empregados nesse processo devem ser substan-
cialmente anidros para prevenir a formação de sabões.
 III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, 
com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe a 
reação de saponifi cação.
Das afi rmações acima, está(ão) correta(s) apenas:
a) I e II
b) I e III
c) II
d) II e III
e) III
 24. (UFVJM-MG) O biodiesel é um combustível renovável (bio-
combustível) e biodegradável, obtido, comumente, a partir 
da reação de transesterifi cação entre um triacilglicerol, de 
origem animal ou vegetal, e um álcool, na presença de um 
catalisador ácido ou básico. Óleos vegetais de residências e 
de estabelecimentos comerciais como bares e restaurantes 
têm sido utilizados como uma fonte viável de triacilglice-
rol, que é quimicamente constituído, principalmente, de 
ácidos graxos insaturados: o linoleico (duas insaturações) 
e o oleico (uma insaturação).
H
2
C — O — C — (CH
2
)
6
(CH CHCH
2
)
2
(CH
2
)
4
CH
3
 
HC — O — C — (CH
2
)
6
(CH CHCH
2
)
2
(CH
2
)
4
CH
3
 
H
2
C — O — C — (CH
2
)
6
(CH CHCH
2
)(CH
2
)
7
CH
3
 
O
O
O
Com base nessas informações, indique os produtos da 
reação química de formação de biodiesel a partir do tria-
cilglicerol com o metanol, em meio básico.
Tarefa proposta1. (UFT-TO) Os ácidos carboxílicos ocupam um lugar central entre os compostos carbonílicos. Eles são compostos orgânicos 
utilizados como material de partida para a síntese de numerosos derivados acila. Um grande número de ácidos carboxílicos 
é encontrado na natureza. Por exemplo, o ácido acético (H
3
CCO
2
H) é o principal componente orgânico do vinagre. O ácido 
butanoico (H
3
CCH
2
CH
2
CO
2
H) é o responsável pelo odor de ranço da manteiga. Das reações a seguir, a única que representa 
a síntese de um derivado de ácido carboxílico é:
a) adição.
b) combustão.
c) esterifi cação.
d) desidratação.
e) isomerização.
 2. (Unifesp) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas, vitaminas, 
lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o sistema imunológico. 
O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência.
<http://ainfo.cnptia.embrapa.br>. Adaptado.
a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático e qual é 
o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?
b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol.
R
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n
if
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2
0
1
6
.
alimentos
sálvia, uva, soja, 
maçã
sardinha, salmão, 
atum, truta
componentes ativos
ácido tânico (tanino)
ômega-3 (ácido alfa-linolênico)
propriedades
ação 
antioxidante 
antisséptica e 
vasoconstritora
redução do 
colesterol e 
ação anti-infl amtória
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 3. (Unicamp-SP) O éster responsável pelo aroma do rum tem 
a seguinte fórmula estrutural:
H — C — CH
2
 — O — C — CH
3
O
CH
3
CH
3
Escreva as fórmulas estruturais do ácido e do álcool a par-
tir das quais o éster poderia ser formado.
 4. (FMP-RJ) 
A acne comum, que chamamos de espinhas, é cau-
sada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias 
Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa 
pele, mas, quando a produção do sebo aumenta na ado-
lescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem 
em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão 
celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam 
causando uma infl amação e possibilitando a infecção por 
outras bactérias, como a Staphylococcus aureus. O nome 
da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de 
produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (tam-
bém chamado de propiônico), como subproduto de seu 
metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se hou-
ver, na patologia da acne.
< http://en.wikipedia.org>. Acesso em: 8 jul. 2013. (Adaptado.)
Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve 
passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o 
ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa 
reação de condensação, considere as afi rmativas a seguir.
 I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster.
 II. Na reação haverá formação de água.
 III. O produto maior terá cinco carbonos.
 IV. A reação formará propanoato de etila.
Está correto o que se afi rma em:
a) I e II, apenas.
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II, III e IV.
 5. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas deve-se, principal-
mente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sin-
tetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um 
ácido carboxílico, gerando essências artifi ciais, utilizadas 
em sorvetes e bolos. A seguir, estão as fórmulas estruturais 
de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
H
3
C — C
O
CH
3
OCH
2
CH
2
CHCH
3
Banana Kiwi
— C
OCH
3
O
H
3
CCH
2
CH
2
C
O
OCH
3
Maçã
H
3
C — C
O
OCH
2
(CH
2
)
6
CH
3
Laranja
H
3
CCH
2
CH
2
C
O
OCH
2
(CH
2
)
3
CH
3
Morango
A essência sintetizada a partir do ácido butanoico e do 
metanol terá cheiro de:
a) banana.
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
 6. (Fuvest-SP) Considere a reação representada a seguir.
H
3
C — C + H
3
COH 
O
OH
H
3
C — C + H
2
O
O
OCH
3
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de 
ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hi-
droxibutanoico, os produtos da reação serão água e um:
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono 
por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
 7. (Fatec-SP) Ésteres são usados em indústrias de aliment os 
porque podem atribuir diferentes sabores e aromas aos 
produtos artifi ciais. São compostos orgânicos produzidos 
por meio das reações entre ácidos carboxílicos e álcoois, 
denominadas reações de esterifi cação. Por exemplo, na 
obtenção da essência que confere o sabor de maçã verde 
às balas e gomas de mascar, reagimos o ácido etanoico 
com butan-1-ol:
CH
3
 — COOH
(,)
 + HO — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3(,)
 x 
 ácido etanoico butan-1-ol
x CH
3
 — COO — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3(,)
 + H
2
O
(,)
 ∆H , 0
 etanoato de n-butila
Em reação semelhante à descrita no texto, podemos ob-
ter o sabor artifi cial de pera, etanoato de n-propila.
Para isso, devemos reagir o ácido etanoico com:
a) ácido propanoico.
b) ácido acético.
c) propan-1-ol.
d) metanol.
e) etanol.
 8. (Fuvest-SP) Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes 
comerciais é o perácido de fórmula CH
3
CO
3
H. A formulação 
de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste 
em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas 
em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa represen-
tação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)
Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é pos-
sível sentir o odor característico de um produto de uso 
doméstico. Esse odor é de:
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40 CAPÍTULO 2
a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-
-vidros.
b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica.
c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em re-
movedores de esmalte.
d) cloro, presente em produtos alvejantes.
e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre.
 9. (Fuvest-SP) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no 
tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a 
partir da gamabutirolactona, conforme a representação a 
seguir.
Carbono Oxigênio Hidrogênio
catalisador
catalisador
Gamabutirolactona
Ácido gama-hidroxibutírico
+ X
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de 
modo que a representação respeite a conservação da maté-
ria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabu-
tirolactona é convertida no ácido gama-hidroxibutírico.
X Tipos de transformação
a) H3COH esterificação
b) H2 hidrogenação
c) H2O hidrólise
d) luz isomerização
e) calor decomposição
 10. (Fuvest-SP) A reação química de hidrólise de ésteres de 
ácidos carboxílicos é catalisada por ácidos e segue uma 
cinética de primeira ordem. Uma solução aquosa 0,1 mol/L 
de acetato de etila praticamente não apresenta hidrólise 
em pH = 7; porém, ao se adicionar HCl até a concentra-
ção de 0,1 mol/L, observa-se hidrólise, de modo que a 
concentração de éster cai pela metade a cada 17,5 horas, 
ou seja, o tempo de meia-vida da reação de hidrólise 
do acetato de etila é considerado constante e igual a 
17,5 horas. A reação prossegue até praticamente todo 
o éster reagir.
No quadriculado abaixo, esboce os gráficos das con-
centrações de éster (acetato de etila), de álcool (etanol) 
e de HCl ao longo do tempo para essa reação, nomeando 
a curva referente a cada composto. Justifique sua 
resposta.
11. +Enem [H23] Nas operações de campo nas fronteiras com 
nações vizinhas, os agentes da Polícia Federal são sempre 
muito cuidadosos na inspeção de um artigode segurança 
indispensável: o “colete à prova de balas”. Trata-se de um 
colete revestido de um polímero denominado Kevlar, de 
estrutura a seguir.
O O
H H
n
N N
Para a síntese desse polímero, devemos adotar como rea-
gentes:
a) 
NH
2
H
2
N
O
OH
HO
O
 
b) 
N+
N+
O
O–
O
O–
O
CH
3
H
3
C
O
 
c) 
O
CH
3
H
3
C
O
NH
2
H
2
N
 
d) 
H
2
N
O
NH
2
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A
 12. (FMP-RJ) A fi gura a seguir representa a enzima acetilcolinesterase (AChE) e a reação química por ela catalisada. Essa enzima 
está presente em grande quantidade nos terminais nervosos colinérgicos, isto é, que liberam a acetilcolina. A função principal 
da AChE é degradar rapidamente a acetilcolina, de modo a terminar a neurotransmissão mediada por esse neurotransmissor.
SOREQ, H.; SEIDMAN, S. Acetylcholinesterase: new roles for an old actor. Nature Reviews Neuroscience2. Abr. 2001. p. 294-302. Adaptado.
Para que ocorra a reação, a acetilcolina interage com determinados aminoácidos da enzima, situados na tríade catalítica. 
Especifi camente, uma serina sofre acetilação pela acetilcolina e, então, rapidamente gera dois produtos. Essa acetilação 
dura apenas milissegundos, o que explica a rapidez de ação da enzima.
Substâncias inibidoras da AChE, porém, podem modifi car esse mesmo aminoácido de forma duradoura, impedindo, assim, 
o funcionamento normal da enzima. É o caso de alguns pesticidas como o Paraoxon, que fosforilam essa mesma serina. 
A fosforilação, ao contrário da acetilação, é difi cilmente desfeita.
A colina é obtida a partir da degradação da acetilcolina por uma enzima específi ca, a acetilcolinesterase, sendo, então, 
sequestrada para o interior do neurônio, a partir do líquido extracelular.
Para que exerça sua função corretamente, a acetilcolina, bem como os demais neurotransmissores, deve ser removida ou 
inativada, de acordo com as demandas de tempo para cada resposta sináptica específi ca pretendida.
Nesse processo, a enzima acetilcolinesterase, que catalisa a hidrólise da acetilcolina, liberando colina no líquido extracelular, 
pode ser reaproveitada para os processos de síntese neuronais.
a) Faça a equação da reação da hidrólise da acetilcolina.
b) Quais as funções orgânicas presentes na molécula da colina?
c) Quais as funções orgânicas presentes na molécula da acetilcolina?
 13. (Udesc) Se ao realizarmos um experimento em casa, adicionando em um copo de água 3 colheres de sopa de soda cáustica 
e 3 colheres de óleo de cozinha, ao aquecer a mistura, mantendo fervura, o óleo sofre uma:
a) hidrogenação catalítica.
b) polimerização por condensação.
c) polimerização por adição.
d) hidrólise ácida.
e) saponifi cação.
 14. (Unievangélica-GO) O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos rios e lagos, pode ser catastrófi co ao ambiente, 
levando à morte da fauna aquática. Uma alternativa para solucionar esse problema ecológico é reciclar óleo de cozinha na 
obtenção caseira de sabão. Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes empregados é o:
a) hidróxido de sódio.
b) cloreto de sódio.
c) acetato de sódio.
d) sulfato de sódio.
 15. (FEI-SP) O sabão pode ser obtido como produto da reação entre:
a) um ácido graxo e um óleo.
b) um éster e um álcool etílico.
c) um ácido graxo e uma base.
d) um ácido mineral e uma base.
 16. (Udesc) O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de gaultéria\ (Gaultheria 
procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também podendo ser obtido, em laboratório, pela 
reação abaixo:
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42 CAPÍTULO 2
Analisando a reação, bem como seus reagentes e produ-
tos, é incorreto afirmar que:
a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 
2-hidroxibenzoato de metila.
b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação 
de eterificação com liberação de uma molécula de 
água.
c) as moléculas do salicilato de metila são polares e po-
dem realizar ligações de hidrogênio entre si.
d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzoico e 
metanol, sendo empregado também um ácido como 
catalisador.
e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos 
produtos pode-se usar em excesso um dos reagentes.
 17. (UnB-DF) Os detergentes sintéticos atuam da mesma for-
ma que os sabões na limpeza de utensílios de cozinha. 
A diferença está na estrutura molecular. Enquanto os sa-
bões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa e li-
near, os detergentes sintéticos apresentam a fórmula geral 
mostrada na figura I a seguir.
Figura I
R
SO–
3
Na+
Figura II
CH
3
H
3
C — CH — CH
2
 — CH — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
SO–
3
Na+
O problema da poluição associada ao despejo de deter-
gentes no sistema de esgotos e, em consequência, nos 
rios e lagos levou os químicos a sintetizar detergentes 
biodegradáveis. Experiências demonstraram que, para 
um detergente ser degradado no ambiente pela ação de 
microrganismos, é necessário que a cadeia de átomos de 
carbono (representada por R na estrutura dada) seja lon-
ga e linear.
Com o auxílio dessas informações, julgue (V ou F) os se-
guintes itens:
 I. Os sabões são biodegradáveis.
 II. O detergente sintético representado na figura II é bio-
degradável.
 III. A reação do ácido propanoico com uma base forte 
produz sabão e água.
 IV. A similaridade de atuação entre os sabões e os de-
tergentes é explicada pela extremidade polar de uma 
cadeia apolar.
 18. (UFPE) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento 
da banha de porco com soda cáustica. Esse tipo de sabão, 
quando usado com águas contendo sais de cálcio e mag-
nésio, forma um precipitado. Considere as afirmativas a 
seguir.
 I. O sabão apresentado é um sal orgânico.
 II. A molécula de sabão é constituída de uma parte hi-
drofílica e outra hidrofóbica.
 III. A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxilato.
 IV. A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica.
 V. Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas 
são insolúveis.
Está(ão) correta(s):
a) todas.
b) I, II e V, apenas.
c) II, III e IV, apenas.
d) I e V, apenas.
e) I, apenas. 
 19. (PUC-GO)
[...] Por que foi esmorecendo aquele estado de boa 
convivência e carinho que me deixava tão feliz? A quem 
deveria ser debitado o desencontro que foi se instalando 
na nossa relação de mãe e filha até findar naquele estouro 
horrível por causa da minha recusa a ser avó profissional 
aqui no Sul? Ou tudo já tinha passado?, um pesadelo e só.
Hoje me parece incrível que eu não tenha respondido 
às palavras duras da minha filha, que tenha conseguido 
me manter calada como um peixe até que chegou o fim 
das férias de Norinha e ela se foi, praticamente batendo a 
porta, e eu tratando de me convencer de que, quem sabe?, 
aquilo tudo tinha sido apenas uma ideia que lhe passou 
pela cabeça de repente, aquele desabafo acusatório todo 
contra mim, fruto de algum mal-estar, ou a tal da TPM?, e 
um bocado de fantasia sobre sua infância e adolescência. 
Já tinha passado, não era a sério, tocar a vida pra frente.
Disse a mim mesma que era só questão de amainar o 
meu coração e procurar se não havia mesmo um proble-
ma comigo. Talvez tudo se resumisse no resultado de to-
das as minhas frustradas tentativas de fazer outras coisas 
que gostaria, tendo sempre de ceder a vez pras priorida-
des dos outros, da minha filha mais que todos. Norinha 
teria intuído alguma amargura escondida em mim e in-
terpretado confusamente, à maneira dela, agora extrava-
sava daquele jeito. Cheguei a pensar que era a mim que 
se devia debitar... ninguém me obrigou a ceder... eu devia 
ter feito tudo ou pelo menos muito do que desejava nesta 
vida [...] ...Quem sabe ainda é tempo de resgatar alguns 
desejos por cumprir? Vamos lá, amanhã será um novo dia. 
Vou começar a tricotar a minha nova felicidade, eu me di-
zia, e é bem provável que eu recupere a boa vontade pra 
com Norinha e enxergue nos atos e nas palavras dela mais 
cortesia e amor, as únicas coisas indispensáveis pra viver.
REZENDE, Maria Valéria. Quarenta dias. 3. reimpr. 
Rio de Janeiro: Objetiva, 2016. p. 30-32.
O texto faz menção à TPM. As principais características 
emocionais da TPM são irritabilidade e ansiedade. Fisica-
mente, a TPM pode causar dores de cabeça, dores nos 
seios e distensão abdominal, principalmente em razão da 
retenção de sódio e água no organismo. Essas alterações 
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físicas são causadas pelo estradiol. Na fórmula estrutural 
desse composto, temos as funções orgânicas fenol e ál-
cool. Sobre essas funções orgânicas são feitas as seguin-
tes afi rmativas:
 I. Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou 
mais grupos hidroxilas ligados diretamente a átomos 
de carbono saturados.
 II. A reação de esterifi cação entre o ácido etanoico e me-
tanol produz etanoato de metila e água.
 III. Um composto que apresenta um grupo metila ligado 
à posição 2 do anel aromático e um grupo hidroxila 
ligado à posição 1 desse anel possui nomenclatura 
Iupac o-metilfenol.
Marque a alternativa que apresenta todas as afi rmativas 
corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) Todas as afi rmativas estão corretas.
 20. (UFPR) Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade 
de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos 
presentes, o qual pode ser determinado de maneira indi-
reta, a partir da reação desses ácidos com etanol, levando 
aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga 
foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres 
produzidos foi quantifi cada, estando o resultado ilustrado 
no diagrama a seguir.
Composição de ésteres formados
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na 
amostra analisada é o:
a) butanoico.
b) octanoico.
c) decanoico.
d) dodecanoico.
e) hexanoico.
 21. (UCS-RS) 
A utilização de feromônios é uma estratégia funda-
mental para a sobrevivência da maioria dos insetos. Den-
tre os representantes desta classe, as abelhas constituem 
talvez um dos mais fascinantes exemplos de como esses 
mensageiros químicos podem ser utilizados não só para 
comunicação, mas também para moldar o comportamen-
to dos indivíduos e controlar as atividades da colmeia. 
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Os feromônios de alarme, por exemplo, são usados quan-
do as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por 
ameaças em movimento. O mecanismo de alarme aconte-
ce em duas etapas. Primeiramente, as glândulas mandibu-
lares liberam uma quantidade de feromônios que alertam 
o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas 
do ferrão liberam uma quantidade ainda maior de feromô-
nio, que incitam o restante da colmeia a atacar a mesma 
região. Dentre as substâncias orgânicas presentes na mis-
tura que constitui o feromônio de alerta estão o etanoato 
de butila e o butan-1-ol, entre outros.
Disponível em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/
feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/>. 
Acesso em: 20 ago. 2015. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, 
assinale a alternativa correta.
a) O etanoato de butila é um isômero funcional do bu-
tan-1-ol.
b) O etanoato de butila pode ser obtido por meio da 
reação de esterifi cação entre o butan-1-ol e o ácido 
etanoico, catalisada por ácido sulfúrico concentrado.
c) O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica 
aberta, ramifi cada e heterogênea.
d) O etanoato de butila é um éster que apresenta dois 
isômeros ópticos ativos.
e) O produto principal da reação de oxidação do butan-
-1-ol com permanganato de potássio, na presença de 
ácido sulfúrico, é a butan-2-ona.
 22. (UFV-MG) Acetato de isoamila e 2-metilbutanoato de etila, 
cujas fórmulas estão representadas a seguir, são substân-
cias produzidas durante o processo de amadurecimento 
das maçãs, mascarando o aroma característico do fruto 
verde.
Acetato de isoamila 2-metilbutanoato de etila
O
O O
O
Sobre as substâncias, assinale a afi rmativa incorreta:
a) A hidrólise de ésteres promovida por bases é conheci-
da como reação de saponifi cação.
b) A reação de esterifi cação existe em equilíbrio com a 
hidrólise de ésteres.
c) O ácido etanoico (ácido acético) é obtido como um dos 
produtos da hidrólise ácida do acetato de isoamila.
d) A hidrólise ácida do 2-metilbutanoato de etila produz 
etanol e um sal de ácido graxo.
 23. (UEPG-PR) Assinale o que for correto. A hidrólise de um 
éster pode produzir:
(01) Ácido carboxílico.
(02) Álcool.
(04) Amina.
(08) Aldeído.
(16) Cetona.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
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44 CAPÍTULO 2
 24. +Enem [H23] Os dois compostos a seguir foram obtidos a partir de folhas de plantas usadas pelas populações ribeirinhas 
da Amazônia para o preparo de chás. 
OH
OCH
3
CH
3
O
O O
N(CH
3
)
3
X–
(1)
N
H
O
O
O
O
O
H
(2)
 
Se fizermos uma análise cuidadosa das estruturas, veremos que:
a) o composto 1 apresenta as funções ácido carboxílico, sal de ácido carboxílico e éter.
b) o composto 2 apresenta apenas as funções amida e éster.
c) a hidrólise do grupo éster do composto 1 pode gerar um ácido carboxílico.
d) o composto 2 apresenta dois carbonos quirais.
e) o composto 1 em solução aquosa deve gerar uma solução básica.
 Vá em frente 
Acesse 
<www.youtube.com/watch?v=Fz35RujfWNA>. Acesso em: 6 mar. 2018.
Neste link você poderá assistir a como o programa de produção de biodiesel no Brasil contribui para a sociedade e o meio 
ambiente.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
Et_EM_3_Cad11_Qui_c02_21a44.indd 44 8/7/18 9:25 AM
 ► Comparar as reações 
de eliminação intra- 
intermolecular dos álcoois e 
suas aplicações comerciais.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Desidratação intermolecular
 ► Desidratação intramolecular
 ► Agente desidratante 
45
3
REAÇÕES DE DESIDRATAÇÃO 
E ELIMINAÇÃO
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
QU
ÍM
IC
A
A
m
yLv/S
hu
tte
rsto
ck 
Hora do rango!
Qual é a sua comida favorita? Macarronada com almôndegas? Strogonoff? Arroz e feijão? 
Uma picanha malpassada? Seja ela qual for, é provável que já exista uma versão espacial dela – 
ou de algo que seja no mínimo parecido.
No início das viagens espaciais, os alimentos eram todos desidratados e colocados em em-
balagens especiais, na forma de pó ou pasta. Para se alimentar, o astronauta deveria adicionar 
água ao pacote e consumir o alimento com a ajuda de um canudinho especial – afi nal, nin-
guém queria um café da manhã fl utuando na nave, certo?
Hoje as coisas mudaram um pouco e, apesar de ainda ser servida em embalagens espe-
ciais e bem lacradas, a comida espacial se parece um pouco mais com aquela que consumi-
mos aqui na Terra – até frutas frescas podem ser degustadas nos primeiros dias da missão.”
RASMUSSEM, Bruna. Série Astronautas parte 1: como é a vida no espaço? Canaltech. 
Disponível em: <https://canaltech.com.br/ciencia/
Vida-de-astronauta-como-e-o-dia-a-dia-no-espaco/>. Acesso em: 10 mar. 2018.
A desidratação de alimentos, embora muito útil, pode oferecer potenciais riscos à saú-
de, pois quando o alimento é desidratado ocorre depleção das moléculas de água livres 
que acompanham as moléculas de alimento, mas também reações químicas que, ao eli-
minarem água, alteram intensamente as estruturas orgânicas dos nutrientes essenciais 
à vida. No entanto, a grande quantidade de água no organismo humano e a prática costu-
meira de reidratação dos alimentos desidratados compensam esse fato, restaurando as 
estruturas originais.
• Mencione outros usos industriais e cotidianos da desidratação.Tr
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Aquecedor de alimentos de 
estação espacial exposto em 
Moscou, Rússia.
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46 CAPÍTULO 3
Reações de desidratação
Reações de desidratação de álcoois são reações de eliminação muito usadas na síntese 
de compostos orgânicos, pois, frequentemente, convertem-se numa mistura de produtos, 
graças a diferentes possibilidades de desidratação e de rearranjos. Um exemplo é a desidra-
tação do α-terpineol, um álcool de origem natural, com um agradável aroma de flores, isola-
do a partir de óleo de pinho. Quando o α-terpineol é desidratado, sente-se o aroma de limão 
graças ao limoneno e ao α-terpineno. Atualmente, a utilidade da desidratação do α-terpi-
neol é no preparo de uma mistura usada como flavorizante em sabonetes perfumados.
H
OH
α-terpineol Terpinoleno
15%
γ-terpineno
15%
Limoneno
9%
α-terpineno
28,5%
Isoterpinoleno
18,5%
+ + + +
33% H
2
SO
4
,
1 h, 100 ºC
–H
2
O
Desidratação intramolecular
Uma reação de desidratação é uma eliminação de água de dentro da molécula que, fei-
ta em um álcool, origina um alceno. Essa reação acontece obrigatoriamente na presença 
de ácido sulfúrico a 170 °C.
R
R — C — C — R C C + H
2
O
R
R R
R R
H OH
H+
170 °C
Note que essa reação é catalisada pelo ácido sulfúrico e, se houver a possibilidade da 
remoção de dois ou mais hidrogênios, haverá uma ordem de reatividade de carbonos bem-
-definida. Segundo a regra de Saytzeff, o hidrogênio deverá ser retirado na seguinte ordem:
C
terciário
 . C
secundário
 . C
primário
Exemplo:
H
3
C — CH — C — CH
2
H
3
C — C — C — CH
2
Produto obtido
com maior rendimento
Produto obtido com remoção
do H ligado ao 
Csecundário
Mais reativo
(Csecundário) H OH
170 °C
∆
CH
3
CH
3
H
H
3
C — C — C — CH
3
CH
3
CH
3
Menos reativo
(Cprimário)
Produto obtido
com menor rendimento
Produto obtido com remoção
do H ligado ao 
Cprimário
+ H
2
O+
CH
3
CH
3
G
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c
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Flores de limoeiro liberam para a 
atmosfera odores característicos do 
limoneno, que pode ser obtido 
do α-terpineol.
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47
Q
U
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A
As condições experimentais adotadas em reações de desidratação, como temperatura 
e concentração de ácido, dependem da estrutura do álcool a ser desidratado.
H
3
C — C — CH
2
C — CH
2
 + H
2
O
H
3
C
H
3
C
Álcool t-butílico
(C
terciário
)
CH
3
HO H
H
2
SO
4
170 °C
H — C — C — H
Etanol
(C
primário
)
H
2
C — CH
2
 + H
2
O
H H
H
2
SO
4
 
170 °C
H OH
Eteno
Ciclo-hexanol
(C
secundário
)
Ciclo-hexeno
H
2
SO
4
 
170 °C
+ H
2
O
C
H
H
OH
Álcoois primários (hidroxila ligada a um carbono primário) são mais difíceis de serem 
desidratados, seguidos pelos secundários e terciários, que se desidratam numa condição 
bem branda. Por isso, podemos defi nir a ordem de facilidade de desidratação como: álcool 
terciário > álcool secundário > álcool primário.
. .
Terciário Secundário Primário
R
2
 — C — OH
R
1
R
3
R
2
 — C — OH
R
1
H
R
1
 — C — OH
H
H
Desidrata•‹o intermolecular
A desidratação entre duas moléculas é chamada de intermolecular e foi o objeto de 
estudo de Alexander W. Williamson, que viveu entre 1824 e 1904 em Londres, Inglaterra. Ele 
observou que na presença de ácido sulfúrico a 140 °C, na reação entre duas moléculas de 
álcool, há saída de uma molécula de água. Veja o esquema a seguir.
 H
3
C — CH
2
 — OH + HO — CH
2
 — CH
3
 H
2
SO
4
140 °C
 H
3
C — CH
2
 — O — CH
2
 — CH
3
 + H
2
O
Etanol Etanol Etoxietano
(éter etílico)
2 moléculas
Essa reação causa muitos problemas ao controle do tráfi co de drogas em todo o 
mundo. Isso porque o éter etílico é empregado na extração de diversas substâncias ile-
gais, como a cocaína e a heroína, extraídas de plantas, por isso tem sua venda contro-
lada na maioria dos países. Sua preparação, porém, pode ser feita a partir do etanol, 
cuja proibição é impossível na prática por causa da importância comercial. O controle 
vem das difi culdades experimentais da realização desse tipo de reação, que, se tentada 
por alguém inexperiente ou sem conhecimentos químicos específi cos, pode provocar 
acidentes muito graves.
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48 CAPÍTULO 3
Geralmente, apenas os éteres simétricos são preparados dessa forma, porque, quando dois álcoois diferentes são usa-
dos, existem três possibilidades de produtos, que requerem separação, o que aumenta o custo de preparação. No entanto, 
usando-se os reagentes e as condições experimentais certos, é possível obter maior quantidade do éter assimétrico (com os 
substituintes diferentes). Veja o exemplo:
t-butanol + etanol
+
H
2
H
3
C — C — OH
CH
3
CH
3
H
3
C — C — O — H 2,2-dimetiletoxietano + água
15% NaHSO
4
40 °C
H
3
C — C — O — C — CH
3
 + H
2
O
H
2
CH
3
CH
3
A formação do produto de eliminação (alceno) ou do produto de substituição (éter) depende de diversos fatores experi-
mentais e estruturais dos reagentes. É importante ter em mente que ambas as reações são possíveis quando se estudam as 
reações de álcoois.
De forma geral, pode-se afi rmar:
• Desidratação intrAmolecular s ocorre a 170 °C com H
2
SO
4
: formação de Alceno;
• Desidratação intErmolecular s ocorre a 140 °C com H
2
SO
4
: formação de Éter.
Atividades
1. Algumas indústrias de plásticos estão produzindo o polietileno verde. A primeira etapa para a produção desse material
envolve a desidratação intramolecular do etanol obtido da cana-de-açúcar, a 170 °C, em presença de ácido sulfúrico. Quais
são os nomes, ofi cial e usual, do produto orgânico obtido nessa desidratação?
2. Realize a eliminação de uma molécula de água para o álcool sec-butílico.
3. Complete a reação de desidratação intermolecular entre os álcoois seguintes:
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — OH e H
3
C — OH
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A
 4. Quando desidratado, o reagente A pode sofrer oxidação, 
gerando metanal e etanal. Qual é o reagente A?
 5. (Unifenas-MG) A busca de fontes alternativas, devido à 
possível escassez do petróleo, fez ressurgir o interesse pela 
produção de hidrocarbonetos a partir do álcool, o qual 
pode ser produzido por fonte de matéria-prima. As reações 
envolvidas no processo de obtenção de hidrocarbonetos, 
a partir desse último, consistem na seguinte sequência 
reacional:
a) desidratação intermolecular e adição.
b) desidratação intramolecular e neutralização.
c) desidratação intermolecular e hidrólise.
d) desidratação intermolecular e hidrogenação catalítica.
e) desidratação intramolecular e hidrogenação catalítica.
 6. (FEI-SP) É possível preparar etileno e éter etílico a partir do 
álcool etílico, de acordo com o esquema: 
Álcool etílico w etileno + substância X 
Álcool etílico w éter etílico + substância Y 
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água. 
b) hidrogênio e hidrogênio. 
c) água e hidrogênio. 
d) oxigênio e hidrogênio. 
e) oxigênio e água. 
 7. +Enem [H23] O etanol pode originar produtos distintos 
quando reage com diferentes ácidos, não só pela estrutura 
do ácido usado, mas pela ocorrência de reações funda-
mentalmente diferentes. Esse conhecimento é explorado 
na indústria para a produção de diferentes derivados do 
etanol em termos de propriedades químicas e usos no co-
tidiano. Quando tratado com ácido clorídrico concentrado, 
esse álcool sofre uma reação substituição; quando tratado 
com ácido sulfúrico concentrado, sofre uma reação de 
desidratação intermolecular. Os produtos formados nessas 
duas reações são, respectivamente:
a) cloreto de etila e éter dietílico.
b) cloreto de etila e etileno.
c) 2-cloroetanol e acetato de etila. 
d) 1,1-dicloroetano e éter dietílico. 
e) 1,1-dicloroetano e etileno.
 8. (Vunesp) O terc-butil metil éter, agente antidetonante da 
gasolina, pode ser obtido pela reação de condensaçãoentre dois álcoois, em presença de ácido sulfúrico. Escreva: 
a) a fórmula estrutural do éter; 
b) as fórmulas estruturais e os nomes ofi ciais dos álcoois 
que formam o éter por reação de condensação.
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50 CAPÍTULO 3
Complementares Tarefa proposta 1 a 14
d) 
O
H
H
3
C — C e C
2
H
2
e) 
O
OH
H
3
C — C e C
6
H
6
 12. (FGV-SP) O sucesso da experiência brasileira do Pró-Álcool 
e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicom-
bustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus 
usam a experiência brasileira como base para projetos de 
implantação da tecnologia de veículos movidos a células 
a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. 
Como o H
2
 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido 
a partir do etanol de acordo com a reação:
H
3
C — CH
2
 — OH
(,)
 + 2H
2
O
(g)
 + 
1
2
O
2(g)
 w 5H
2(g)
 + 2CO
2(g)
Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está 
a reação de eliminação intramolecular. Nela o produto or-
gânico formado é:
a) um éter.
b) um éster.
c) um alceno.
d) uma cetona.
e) um ácido carboxílico.
 9. (Unisa-SP) O etanol (composto A) foi submetido à desi-
dratação com H
2
SO
4
, resultando um composto B. Este 
composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando 
um produto de adição C. O composto C é:
a) eteno.
b) propanona.
c) cloreto de isopropila.
d) éter etílico.
e) cloroetano.
 10. (UFRJ) Uma substância X, de fórmula molecular C
4
H
10
O, 
que apresenta isomeria óptica, quando aquecida na pre-
sença de ácido sulfúrico, fornece uma substância Y que 
apresenta isomeria geométrica. 
a) Dê o nome da substância X. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição 
da substância Y.
 11. (Vunesp) O éter sulfúrico é obtido industrialmente pela 
desidratação do etanol em presença de H
2
SO
4
. A mesma 
reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz 
o alceno correspondente. O éter e o alceno têm, respecti-
vamente, as fórmulas:
a) H
3
C — CH
2
 — O — CH
2
 — CH
3
 e C
2
H
4
b) H
3
C — O — CH
3
 e C
2
H
6
c) 
O
H
3
C — C — CH
3
 e CH
4
Elimina•‹o em haletos
Como visto, desidratações de álcoois são reações de eliminação de água. Existem di-
versas reações de eliminação, mas as eliminações de ácidos, especialmente HCl e HBr, me-
recem atenção especial.
 — C — C — + MOH
X = Cl, Br, I
 Base
inorgânica
álcool
H X
 — C C — 
Haleto
orgânico
 + MX + H
2
O
SalAlceno
A partir de um haleto de alquila, na presença de base, pode haver a formação preferen-
cial de um alceno. Inicialmente, forma-se o ácido HX, que é neutralizado pela base e forma 
sal inorgânico e água.
Veja a equação:
H
2
C — CH — CH — CH
3
 + KOH
H Br H
Menos reativo
C
 primário
Mais reativo
C
 secundário
H
3
C — CH CH — CH
3
 + KBr + H
2
O
‡lcool
Elimina•‹o em di-haletos vicinais
Essa reação ocorre na presença de zinco metálico, que é pouco eletronegativo, rea-
gindo com haletos, que são átomos muito eletronegativos, formando alcenos e sais que 
serão haletos de zinco. 1
Atenção
1 A reação de eliminação com 
zinco acontece em di-haletos 
vicinais – compostos orgânicos 
que apresentam dois átomos de 
halogênio em carbonos vicinais 
(carbonos vizinhos).
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A
Veja esta equação:
H
3
C — CH — CH
2
 + Zn0 w H
3
C — CH CH
2
 + ZnCl
2
Di-haleto vicinal
AlcenoCl Cl
Desidrata•‹o em ‡cidos carbox’licos
Quando ocorre saída de água em ácidos carboxílicos, há formação de substâncias de-
nominadas de anidridos de ácido, que são muito reativas e de grande utilidade na síntese 
ou reação de um grupo muito grande de substâncias.
De modo geral, as reações ocorrem da seguinte forma:
R — C
O
OH
R — C
OH
O
+
Dois ácidos
carboxílicos
R — C
O
O + H
2
O
R — C
O
+
Anidrido
de ácido
P
2
O
5
∆
 1
No caso de ácidos dicarboxílicos pode ocorrer desidratação inter- ou intramolecular.
As equações a seguir demonstram esses casos.
C
C
C
O
O
OH
OH
H
CH
C
C
C
O
O
O + H
2
O
H
CH
P
2
O
5
ou H
2
SO
4
Anidrido c’clico
Desidratação do ácido cis-butenodioico.
Nesse caso, houve a formação de um anidrido cíclico.
Agora, veja a desidratação do ácido trans-butenodioico, na presença de pentóxido de 
difósforo (agente desidratante).
P
2
O
5
C C
C
H
C
O
OH +
H
OHC C
C
H
C
HO
H
C C
H
C
O
H
C C
C
H
HO
H
O
O OO
O
OH
C
O
P
2
O
5
+ H
2
O
O
C
HO
Desidratação do ácido trans-butenodioico.
Note que, nesse caso, como as carboxilas estão a uma distância que impossibilita 
a desidratação intramolecular, a interação acontecerá entre carboxilas de moléculas 
distintas.
Atenção
1 O ácido metanoico (ácido 
fórmico) não gera anidrido de 
ácido; nesse caso, há formação 
de monóxido de carbono e 
H
2
O. É um método usado em 
laboratório para a obtenção de 
CO; como catalisador podem ser 
empregados H
2
SO
4
 ou P
2
O
5
.
H — C C O +
O
P
2
O
5
 ou
H
2
SO
4
, ∆
OH
H H
O
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52 CAPÍTULO 3
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Essa reação não está presente 
no conteúdo do Ensino Médio, 
por isso foi fornecida uma 
reação-modelo. Use o mesmo 
esquema para a substância 
química em questão.
Por causa da saída de gás 
carbônico, trata-se de uma 
reação de eliminação.
(Enem)
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anó-
dica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese 
de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados 
como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esque-
ma ilustra simplifi cadamente esse processo.
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. 
Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-
butanoico é o:
a) 2,2,7,7-tetrametiloctano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametiloctano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
Resolução
Resposta: C
A equação da eletrólise do ácido 3,3-dimetilbutanoico pode ser representada por:
2CH
3
 — C — CH
2
 — C
CH
3
CH
3
CH
3
 — C — CH
2
 — CH
2
— C — CH
3
 + 2CO
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O
OH
2, 2, 5, 5-tetrametil-hexano
eletrólise
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
 /
 E
n
e
m
, 
2
0
1
5
.
Conexões
Separação molecular
A desidratação de álcool chegou à sua “terceira geração” com uma 
tecnologia desenvolvida no Japão e que chega agora ao Brasil. Basea-
do em um sistema de membranas moleculares, o modelo gasta menos 
energia e tem menor custo de manutenção do que os demais métodos.
O sistema nanotecnológico se baseia na diferença de tamanho das 
moléculas do etanol e da água, mesmo princípio das peneiras mole-
culares usadas atualmente nas usinas. [...]
Para desidratar o álcool e produzir o álcool etílico anidro – com teor 
alcoólico mínimo de 99,3% para ser misturado à gasolina, segundo a 
Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP) – 
a mistura passa inicialmente por um processo de destilação em que a 
água é separada do álcool por evaporação. O álcool chega às mem-
branas já com concentração de 92%.
A mistura gaseifi cada é levada para um vaso com 308 tubos de 1 metro de comprimento por 16 milímetros de largura. 
Eles são revestidos por uma fi na membrana com uma quantidade precisa de minúsculos poros de 4 ângstrons de diâmetro – 
angström (Å) é uma medida de comprimento que equivale a um décimo de bilionésimo de metro.
Uma bomba a vácuo força a mistura a passar pelo vaso. Devido a uma diferença de pressão entre o interior e o exterior dos tu-
bos, as moléculas são atraídas para dentro. [...] As moléculas de etanol e água medem, respectivamente, cerca de 5 e 3 ângstrons.
No fi m do processo duas tubulações recolhema água e o álcool, este com o teor de 99,6%. Dependendo de ajustes na pres-
são e na temperatura, pode-se chegar a um álcool 99,99%, ou seja, quase puro. [...]
PEREIRA, Murilo Alves. Separação molecular. Agência Fapesp. 
Disponível em: <http://agencia.fapesp.br/separacao_molecular/7488/>. Acesso em: 12 maio 2018.
Após a leitura do texto, relacione a diferença química existente entre as diferentes desidratações.
Usina de açúcar e álcool em Campo Florido, Minas Gerais.
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 p
h
o
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g
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p
h
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rs
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ck
 
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A
Atividades
 13. Usando uma derivação da regra de Markovnikov, segundo a qual a retirada de hidrogênio da cadeia deve ocorrer no carbono 
menos hidrogenado, determine o produto da eliminação de HCl da molécula de 2-cloropentano.
 14. Escreva a reação para a eliminação de bromo do di-haleto1,2-dibromopropano.
 15. (Uerj) Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois reatores 
idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao fi nal das reações, em cada reator, formaram-se um produto 
orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na tabela a seguir.
Reator Temperatura (°C) Produto orgânico Concentração de água formada (g ⋅ L–1)
A , 140 X 18
B . 170 Y 36
Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em g ⋅ L–1, nomeie o produto orgânico Y e classifi -
que a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X. 
 16. (UFPI) Os haletos de alquila, quando submetidos a aquecimento em presença de bases fortes, sofrem desalidrifi cação. 
O composto obtido na desalidrifi cação do haleto primário, representado na estrutura a seguir, é:
Cl
a) 2-isopropilbut-1-eno.
b) 2,3-dimetil-hex-2-eno.
c) 2-metil-3-isopropilbut-1-eno.
d) 2,3,4-trimetilpent-1-eno.
e) 2,3,4-trimetilpent-4-eno.
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54 CAPÍTULO 3
 17. (Fuvest-SP) Nos anos de 1970, o uso do inseticida DDT, 
também chamado de 1,1,1-tricloro-2,2-bis (para-clorofe-
nil) etano, foi proibido em vários países. Essa proibição se 
deveu à toxicidade desse inseticida, que é solúvel no teci-
do adiposo dos animais. Para monitorar sua presença em 
um ambiente marinho do litoral canadense, amostras de 
ovos de gaivotas, recolhidos nos ninhos, foram analisadas. 
O gráfico abaixo mostra a variação da concentração de 
DDE (um dos produtos gerados pela degradação do DDT) 
nos ovos, ao longo dos anos.
a) No período de 1970 a 1985, foi observada uma diminui-
ção significativa da concentração de DDE nos ovos das 
gaivotas. A partir de 1970, quanto tempo levou para que 
houvesse uma redução de 50% na concentração de DDE?
b) O DDE é formado, a partir do DDT, pela eliminação de HCl. 
Escreva, usando fórmulas estruturais, a equação química 
que representa a formação do DDE a partir do DDT. 
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
 /
 F
u
v
e
s
t,
 2
0
1
4
.
c) Um estudo realizado no litoral dos EUA mostrou que 
a concentração total de DDT e de seus derivados na 
água do mar era cerca de 5 ⋅ 10–5 ppm; no fitoplânc-
ton, 4 ⋅ 10–2 ppm; em peixes pequenos, 0,5 ppm; em 
peixes grandes, 2 ppm; e, em aves marinhas, 25 ppm. 
 Dê uma explicação para o fato de a concentração des-
sas substâncias aumentar na ordem apresentada.
 18. (UFJF-MG) Observe as reações de I a V, listadas a seguir, e 
identifique a alternativa que completa os espaços correta 
e respectivamente:
 I. C
2
H
4
 + w 1,2-dicloroetano
 II. + HCl w cloroeteno
 III. C
2
H
5
OH + w C
2
H
5
Br + H
2
O
 IV. 1,4-dibromobutano + Zn0 w + ZnBr
2
 V. + Br
2
 w 1,3-dibromopropano
a) HCl, C
2
H
2
, HBr, ciclobutano, ciclopropano
b) Cl
2
, C
2
H
4
, Br
2
, ciclopentano, propano
c) H
2
CCl
2
, C
2
H
2
, Br
2
, butano, ciclopropano
d) Cl
2
, C
2
H
2
, HBr, ciclobutano, ciclopropano
e) Cl
2
, C
2
H
4
, HBr, bromobutano, propano
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A
 19. +Enem [H23] Dados recentes da Organização Mundial da Saúde (OMS) revelam que a atual população mundial é caracte-
rizada por uma alarmante porção de 5% de pessoas convivendo com a depressão. O desequilíbrio químico dessa patologia 
envolve a serotonina, um neurotransmissor produzido pela reação química simplifi cada: 
H
N
NH
2
C
O
OH
Triptofano
 
Serotonina
H
N
NH
2
HO 
Esta reação ocorre em pelo menos duas etapas. A refl exão sobre o impacto econômico-social dessa doença e a análise do 
reagente e do produto fi nal da produção da serotonina evidenciam que:
a) não há grandes problemas relacionados à prevalência dessa doença, pois apenas pequena parcela da população é afe-
tada. Uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.
b) o combate a essa patologia é um sério desafi o para as agências de prevenção e promoção da saúde mundiais. A sero-
tonina apresenta função álcool.
c) o combate a essa patologia é um sério desafi o para as agências de prevenção e promoção da saúde mundiais. Uma das 
etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo carboxílico.
d) a depressão, por si só, não pode ser considerada um problema de saúde pública, pois está mais relacionada a questões 
de cunho psicológico. Por apresentarem ligações C C em suas estruturas, as duas substâncias expressas na reação 
fornecida formam isômeros geométricos.
e) não há grandes problemas relacionados à prevalência dessa doença, pois apenas pequena parcela da população é afe-
tada. Somente a serotonina apresenta anel aromático.
20. (PUC-RJ) Dentre os compostos a seguir:
 I. H
3
C — CH
2
 — CHCl — CH
3
 II. H
2
CCl — CHCl — CH
3
 III. H
2
C CH
2
escolha aquele que reage (em todos os três casos, escreva a reação completa):
a) com o Cl
2
, formando o 1,2-dicloroetano;
b) com o NaOH em solução aquosa, formando o 2-buteno;
c) em presença do zinco em pó, formando o propeno.
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56 CAPÍTULO 3
Complementares Tarefa proposta 15 a 24
c) substituição aromática.
d) hidrogenação catalítica.
 23. (UFMS) Dado o conjunto de reações:
 I. H
3
CC CH
2
 + Br
2
 w A
CH
3
 
 II. H
3
CC CH
2
 + HCl
(g)
B
CH
3
 
anidrido
 III. 
Br
C
álcool
H
3
CCHCH
2
CH
3
 + KOH
∆
identifi que a(s) alternativa(s) correta(s), considerando 
apenas os produtos orgânicos.
(01) A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metilpropano.
(02) B pode ser 2-cloro-2-metilpropano.
(04) B pode ser apenas 1-cloro-2-metilpropano.
(08) B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metilpropano 
e 1-cloro-2-metilpropano.
(16) C pode ser apenas but-2-eno.
(32) C pode ser but-1-eno.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
 24. (UFPA) Um composto A de fórmula C
3
H
7
Cl, tratado com 
potassa alcoólica, forneceu um composto B. Quando B foi 
submetido a um tratamento com HCl em CCl
4
, formou-se 
um composto C que é isômero de A. Os compostos A, B 
e C são, respectivamente:
a) clorociclopropano, ciclopropano e 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano, ciclopropano e 1-cloropropano.
c) 1-cloropropano, propeno e 2-cloropropano.
d) 1-cloropropano, ciclopropano e 2-cloropropano.
e) 3-cloropropeno, propeno e 2-cloropropano.
 21. (UFF-RJ) A análise elementar de um haleto de alquila for-
neceu a seguinte composição centesimal: C = 37,16%; 
I = 56,19%. Quando esse haleto (o composto obtido) é 
tratado pelo KOH em meio alcoólico, produz-se um com-
posto A que, ao sofrer a reação de ozonólise (oxidado pela 
mistura sulfomangânica), transforma-se em duas cetonas: 
B e C. O composto C também pode ser obtido pela oxida-
ção do álcool isopropílico. Com base nessas informações:
a) Determine e escreva a fórmula molecular desse iodeto; 
b) Escreva a reação que se processa entre o iodeto de al-
quila, obtido no item anterior, e o hidróxido de potás-
sio em meio alcoólico. Denomine o produto orgânico 
obtido A;c) Escreva a reação que se processa entre o composto A 
e a mistura sulfomangânica. Denomine os produtos 
orgânicos obtidos B e C; 
d) Dê o nome ofi cial (Iupac) dos produtos orgânicos B e C; 
e) Dê o nome ofi cial (Iupac) do composto A.
 22. (Unimontes-MG) O estireno é matéria-prima para a fabrica-
ção do polímero poliestireno, muito utilizado na indústria 
para produzir vários utensílios domésticos. O processo de 
síntese do estireno é mostrado, de forma simplifi cada, a 
seguir.
Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é etenil-
benzeno (vinilbenzeno), a reação usada para se chegar ao 
estireno, a partir do etilbenzeno, é a:
a) acilação de Friedel-Crafts.
b) desidrogenação catalítica.
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Tarefa proposta
 1. (UFF-RJ) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em 
bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico 
e tem a seguinte estrutura química:
A diferença entre esses produtos comerciais está na con-
centração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja 
possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto do-
méstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração 
muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo 
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gas-
ta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. 
O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.
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2
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1
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Em relação aos álcoois, é correto afi rmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e 
aquecimento pode levar a uma reação de eliminação 
(desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e 
sob ação de catalisador produz propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o 
etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
 2. Para que o amadurecimento de frutas ocorra mais rápido, 
elas podem ser colocadas em atmosfera de gás etileno, 
que pode ser obtido pela eliminação de H
2
 do etano ou 
H
2
O do etanol. Represente essas equações químicas.
 3. Qual é o produto obtido na desidratação intermolecular 
do propan-1-ol?
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 4. (UFC-CE) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada topicamente na pele como 
antisséptica e anestésica, sendo um dos componentes do unguento Vick Vaporub®. Na sequência adiante, a cânfora sofre 
transformações químicas em três etapas reacionais (I, II e III).
O OH
I II III
De acordo com essa sequência reacional, é correto classifi caras etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente:
a) oxidação, eliminação, substituição.
b) redução, substituição, eliminação.
c) redução, eliminação, adição.
d) oxidação, adição, substituição.
e) oxidação, substituição, adição.
Leia o texto para responder às questões 5 e 6.
O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (Comperj), atualmente em fase de implantação no município de 
Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado produzido no Campo de Marlim, na bacia de Campos. 
Os produtos mais importantes do Comperj podem ser vistos na tabela a seguir.
Principais produtos do Comperj
Produto de 1a geração
Produto mensal 
(em 1 000 ton.)
Produtos de 2a geração
Produção mensal 
(em 1 000 ton.)
Eteno 1 300 Polipropileno 850
Propeno 881 Polietileno 800
Benzeno 608 Estireno 500
Butadieno 157 Etilenoglicol 600
p-xileno 700 Ácido teraftálico 500
Enxofre 45 PET 600
 5. (UFRJ, adaptada) O estireno é um alquil aromático de fórmula C
8
H
8
 utilizado como monômero para a fabricação do poliesti-
reno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido por meio de um processo que usa dois produtos 
de 1a geração do Comperj, que identifi caremos como A e B. O processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.
Etapa Reação Tipo
1 A + HCl w C Adição
2 C + B l lA C 3 → D + HCl Alquilação
3 D w Estireno + H
2
Eliminação
Escreva, utilizando a notação em bastão, os produtos petroquímicos de 1a geração A e B e dê o nome do produto intermediário D.
 6. (UFRJ) Após a remoção do butadieno, a mistura dos hidrocarbonetos com 4 átomos de carbono ainda contém outras olefi nas 
com valor comercial que devem ser separadas dos hidrocarbonetos saturados. Uma mistura C4, contendo n-butano, isobu-
tano e isobuteno, pode ser separada através da sequência de reações e operações de separação, conforme se representa 
no esquema a seguir. Todos os componentes da mistura C4 são recuperados nas frações A e B.
Identifi que os compostos presentes em A e B e escreva as reações que ocorrem nos reatores 1 e 2.
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58 CAPÍTULO 3
 7. (Fuvest-SP) A desidratação do álcool etílico dá como produtos:
a) éter dietílico e etileno.
b) acetona e ácido acético.
c) éter dietílico e acetaldeído.
d) etano e etileno.
e) álcool metílico e acetaldeído.
 8. (Fuvest-SP) Um químico, pensando sobre quais produtos 
poderiam ser gerados pela desidratação do ácido 5-hidro-
xipentanoico, imaginou que:
O
OH
OH
H
2
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia 
gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. 
Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia 
gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia carbô-
nica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses 
dois compostos.
 9. +Enem [H24] Álcoois apresentam a propriedade de sofrer 
desidratação de maneira distinta, dependendo da via que 
as condições da reação possibilitam. A desidratação intra-
molecular de um álcool de quatro carbonos produz dois 
alcenos isômeros geométricos. A oxidação branda desse 
álcool produzirá:
a) butan-2-ol.
b) butan-1-ol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanoico. 
 10. A desidratação de álcoois corresponde à retirada de água 
pela presença de um desidratante, como ácido sulfúrico ou 
ácido fosfórico. A temperatura do meio reacional, 170 °C 
ou 140 °C, determina se a desidratação será intra- ou in-
termolecular, respectivamente. O produto da desidratação 
de um álcool terciário, com quatro átomos de carbono, em 
um meio reacional com a temperatura mais elevada, é o:
a) buteno.
b) hexano.
c) metilpropeno.
d) tetrametilbutano.
e) metilpropano. 
 11. (Vunesp-SP) O éter etílico pode ser obtido por aquecimento 
do álcool etílico, segundo a reação termodinamicamente 
possível: 
2C
2
H
5
OH w C
2
H
5
 — O — C
2
H
5
 + H
2
O
Experimentalmente, observa-se que o aquecimento direto 
do álcool puro não produz o éter esperado. Com a adição 
de ácido sulfúrico ao álcool etílico antes do aquecimento, 
ocorre a formação rápida do éter etílico. O ácido sulfúrico 
permanece quimicamente inalterado ao final da reação. 
a) Por que a reação de formação do éter etílico não ocor-
re na ausência do ácido sulfúrico, embora o processo 
seja energicamente favorecido? 
b) Qual o papel desempenhado pelo ácido sulfúrico na rea-
ção que faz com que o processo ocorra rapidamente?
 12. (UFPE) A reação de 1 mol de 3-etilpentan-3-ol com ácido 
sulfúrico sob o aquecimento leva à formação de um único 
produto com 50% de rendimento. Podemos afirmar, com 
relação a esta reação, que: 
 I. ocorre formação de água. 
 II. o produto gerado não apresenta isomeria cis/trans. 
 III. o produto formado é o 3-etilpent-2-eno. 
 IV. o produto formado nestas condições será uma cetona.
 13. O propeno é produzido a partir de fontes de carbono fós-
seis com reservas finitas. Assim, com a intenção de desen-
volver uma nova rota para a sua produção, um estudante 
de Química optou por uma:
a) reação de desidratação do isopropanol.
b) reação de oxidação do propanal.
c) reação de desidratação do metanol com etanol.
d) reação de eliminação do isobutanol.
e) reação de desidratação da propanona.
 14.(FCC-BA) Pela ação de catalisadores adequados, quan-
do se desidrata o metanol, obtém-se o éter dimetílico; 
quando se desidrata o etanol, obtém-se o éter dietí-
lico. Que produto, além desses dois citados, pode ser 
obtido quando se desidrata uma mistura de metanol e 
etanol? 
a) Propeno
b) Buteno
c) Éter dipropílico
d) Éter propilbutílico
e) Éter metiletílico
 15. (Unitau-SP) O composto a seguir é normalmente obtido 
pela desidratação de:
H
3
C — C — O — C — CH
3
O
O
a) duas moléculas iguais de cetona.
b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.
c) duas moléculas iguais de álcool.
d) uma molécula de álcool e uma de cetona.
e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona.
 16. (PUC-RS) A primeira demonstração experimental da exis-
tência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos áci-
dos maleico e fumárico.
C C
H
HOOC COOH
Ácido maleico Ácido fumárico
H
C C
HOOC
H COOH
H
Sobre esses isômeros, é correto afirmar que:
a) ambos apresentam as mesmas propriedades físicas, 
tais como o ponto de ebulição e o ponto de fusão.
b) o ácido fumárico sofre desidratação com mais facilida-
de por causa da proximidade das carboxilas.
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c) o ácido maleico corresponde ao isômero trans e o fu-
márico ao isômero cis.
d) a estrutura plana desses compostos é a representação 
do ácido butanoico.
e) a molécula do ácido maleico é mais polar que a do 
ácido fumárico.
 17. (Unicamp-SP) Quando vapores de etanol passam sobre 
argila aquecida, que atua como catalisador, há produção 
de um hidrocarboneto gasoso e vapor de água. Esse hi-
drocarboneto reage com bromo (Br
2
), dando um único 
produto. Escreva as equações: 
a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando 
o nome deste; 
b) da reação do hidrocarboneto com o bromo.
 18. (UFRRJ) Uma substância A foi submetida à desidratação 
intramolecular, resultando em uma substância B. Essa 
substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, for-
mando o cloroetano. Pedem-se: 
a) as fórmulas estruturais das substâncias A e B; 
b) os nomes ofi cias (Iupac) das substâncias A e B.
 19. (Unimontes-MG) Os alcinos podem ser preparados por eli-
minação de hidrácidos (HX) a partir de haletos de alquil, 
resultante da adição de uma molécula de halogênio (X
2
) a 
alcenos. Assim, o tratamento do 1,2-dibromo-1,2-difeni-
letano com excesso de uma base forte, como KOH, resulta 
em uma molécula de um alcino e duas moléculas de água 
e de brometo de potássio.
O alceno e o alcino utilizados no processo são, respecti-
vamente:
a) 1,2-dibenzilacetileno e difenilacetileno.
b) acetileno e 1,2-difeniletileno.
c) acetileno e 1,2-difenilpropileno.
d) 1,2-difeniletileno e difenilacetileno.
 20. (UFG-GO) A L-dopa é utilizada no tratamento do mal de 
Parkinson, e uma rota para sua síntese ocorre a partir 
de uma enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgâ-
nica enantiosseletiva. As etapas simplifi cadas do processo 
estão apresentadas a seguir.
H
3
CO
H
3
CCOO
COOH
NHCOCH
3
H
3
CO
H
3
CCOO
COOH
NHCOCH
3
H
HO
HO
COOH
NH
2
H
H
2
H
3
O+
Catalisador
Considerando o exposto, conclui-se que, na última etapa 
da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos:
a) H
3
CCO; NHCOCH
3
 e COOH
b) CH
3
; H
3
CCO e COOH
c) H
3
CCO; NHCOCH
3
 e CH
3
d) CH
3
; NHCOCH
3
 e H
3
CCO
e) CH
3
; CH
3
CO e CH
3
CO
 21. +Enem [H23] O etanol é uma molécula muito versátil, 
ainda mais quando consideramos sua estrutura muito 
simples, de fórmula C
2
H
5
OH. Um aluno do Ensino Médio 
fez algumas afi rmações sobre esse álcool:
 I. Apresenta isomeria plana.
 II. Pode originar o eteno pela reação de desidratação in-
tramolecular.
 III. Pode ser obtido pela hidratação do eteno.
 IV. Ao sofrer oxidação produz metanal.
Está correto exclusivamente o que se afi rma em:
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) I, II e III
e) II, III e IV
 22. (Unip-SP) A reação entre H
3
C — CHCl — CH
3
 e KOH alcoólico 
ocorre por mecanismo de eliminação, formando:
a) propeno.
b) propan-2-ol.
c) propan-1-ol.
d) propanona.
e) propanoato de potássio.
 23. (Ufes) O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazônica Duckesyn 
Anibaduckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-
-se na produção de óleo essencial de aroma agradável, rico 
em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. 
O óleo para fi ns comerciais é obtido a partir da destilação 
da madeira. Sobre o linalol, é correto afi rmar:
a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dime-
tilocta-1,6-dieno.
b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.
c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 
2 ligações duplas conjugadas.
d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.
e) Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.
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60 CAPÍTULO 3
 24. +Enem [H17] Alcenos podem ser produzidos pela reação de haletos orgânicos com hidróxido de potássio, na presença de 
álcool como solvente, como mostra a figura a seguir.
H
2
C — C — CH
3
 + KOH KBr + HOH + H
2
C C — CH
3
CH
3
Br
CH
3
Metilpropeno
H
álcool
∆
O alceno obtido majoritariamente é aquele em que ocorre a eliminação do hidrogênio do átomo de carbono menos hidro-
genado. Assim, na reação de eliminação do 2-bromo-3-metilbutano, o alceno produzido é o:
a) but-1-eno.
b) but-2-eno.
c) 2-metilbut-2-eno.
d) 3-metilbut-2-eno.
e) penteno.
 Vá em frente 
Assista
<www.mundosemdrogas.org.br/drugfacts/inhalants.html>. Acesso em: 6 mar. 2018.
Neste link você poderá ler sobre os efeitos das drogas inalantes, como o éter etílico, no organismo humano.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
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 ► Conhecer os principais 
polímeros, métodos de 
produção e aplicações no 
cotidiano.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Polimerização
 ► Monômero
 ► Polímero
 ► Polímero de adição
 ► Polímero de condensação
 ► Copolímero
61
4
POLÍMEROS
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
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A
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Nitrogênio líquido contendo suspensão de células-tronco. 
Um polímero combinado com células-tronco foi implantado por pesquisadores em defei-
tos ósseos no crânio de ratos. Os animais tinham perfurações na calota craniana de cerca de 
5 milímetros de diâmetro, dimensão considerada crítica, uma vez que está além da capacidade 
de regeneração natural do organismo.
O resultado da bioimplantação foi observado em duas, quatro e oito semanas. Em duas se-
manas foi observada diferença na quantidade de tecido ósseo e de vasos sanguíneos nos três 
tipos de materiais utilizados – com diferença no tamanho dos poros.
Os cientistas observaram também, em modelo de cultura de células, que o polímero 
permitia a proliferação e a diferenciação das células em osteoblastos, que produzem teci-
do ósseo.
POLÍMERO regenera ossos. Site de Curiosidades. Disponível em: <www.sitedecuriosidades.com/
curiosidade/polimero-regenera-ossos.html>. Acesso em: 10 mar. 2018.
• Polímeros são moléculas extremamente versáteis, sendo usadas em diversas ativida-
des de impactos econômico e social. O cotidiano está cheio de polímeros naturais e 
artifi ciais. Você consegue citar um exemplo de cada um?
E
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62 CAPÍTULO 4
Polimerização
O conceito de polímeros está baseado no terceiro postulado de Kekulé, que descreve 
a capacidade que o elemento carbono tem de construir longas e estáveis cadeias de áto-
mos. Por força dessa característica, são conhecidos hoje mais de 15 milhões de compos-
tos orgânicos diferentes e, entre eles, estão os polímeros. A polimerização é uma reação 
em que as pequenas moléculas, denominadas monômeros, se combinam quimicamente 
para formar estruturas mais longas (macromoléculas), mais ou menos ramificadas, e com 
a mesma composição centesimal.
Veja o esquema genérico de uma reação de polimerização.
 
 
n(monômero) 1 (polímero)
Moléculaspequenas
pressão
catalisadores e aquecimento
Molécula grande
 →
A imagem a seguir ilustra como a interação entre várias moléculas pequenas – nesse caso, 
o etileno (eteno) – podem formar uma molécula gigante – nome do polímero: polietileno.
CH
2
 CH
2
CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
2
— CH
2
 — CH
2
— CH
2
 — CH
2
— CH
2
 — CH
2
— CH
2
 — CH
2
— CH
2
 — CH
2
CH
2
 CH
2
CH
2
 CH
2
CH
2
 CH
2
SNYDER, Carl H. The Extraordinary Chemistry of Odinary Things. 3rd edition. John Wiley & Sons. (Adaptado.)
O mecanismo de reação depende da interação entre duas ou mais moléculas de 
maneira repetitiva, e a classifi cação desses processos depende da formação ou não 
de subprodutos, principalmente da água.
Polimeriza•‹o por adi•‹o
Os polímeros feitos por reações de adição constituem o principal processo de produ-
ção de plástico. Para que as estruturas se liguem, nesse caso, se faz necessária a existência 
de insaturações.
Essas insaturações (apenas as ligações π) serão rompidas pela presença de um catali-
sador apropriado, luz e até mesmo calor, e uma valência livre surgirá na extremidade da 
molécula. 1 1
Assim, as moléculas serão adicionadas umas às outras, repetidamente, num mecanis-
mo chamado propagação, até o limite imposto pelo catalisador, que estabiliza a reação 
em cadeia, fazendo com que dois radicais se encontrem.
Um exemplo desse tipo de polimerização aconteceu com o etileno na fi gura apresen-
tada anteriormente.
Podemos ainda ilustrar tal tipo de polimerização pelas equações a seguir, que mos-
tram a formação de três importantes polímeros.
Observação
1 A maioria das reações 
de polimerização ocorre na 
presença de catalisadores, alta 
temperatura e alta pressão.
Atenção
1 Ligação pi (π) é a segunda ou 
a terceira ligação que ocorrem 
entre dois átomos. Acontece 
entre orbitais atômicos 
lateralmente. Em uma ligação 
dupla, há uma ligação σ 
(a primeira ligação entre 
dois átomos – é sempre uma 
interpenetração frontal entre 
orbitais atômicos) e uma ligação π.
 Em uma ligação tripla, há uma 
ligação σ e duas ligações π.
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A
• PVC – policloreto de vinila: é um polímero formado 
por moléculas de cloreto de vinila (cloroeteno), muito 
usado na confecção de encanamentos por causa de 
sua boa resistência física e térmica.
C C
H H
H
n
nCl
catalisador
Cloreto de
vinila
Policloreto de vinila
(PVC)
p, ∆
H
 — C — C — 
H
H Cl
• PTFE – Tefl on: muito usado como revestimento an-
tiaderente, como em panelas, por causa de seu baixo 
coefi ciente de atrito e alta resistência química e tér-
mica. Seu monômero é o tetrafl uoroetileno.
C C
F F
F nF
catalisador
Tetrafluoroetileno Teflon®
 (PTFE)
p, ∆
F
 — C — C — 
F
F F
• PS – poliestireno: polímero muito utilizado com o nome 
de isopor, quando no seu processo de produção sofre 
expansão pela injeção de gases. O monômero usado 
para sua obtenção é o vinilbenzeno (ou fenileteno).
C C
H H
H n
catalisador
Vinilbenzeno
(Estireno)
Poliestireno
(PS)
p, ∆
H
 — C — C — 
H
H
Polimeriza•‹o por condensa•‹o
Este tipo de polimerização baseia-se em reações que provocam uma condensação de 
duas espécies químicas e a liberação de uma pequena molécula, na maioria das vezes 
água ou ácido clorídrico. Essa reação tem como exemplos mais importantes as reações de 
esterifi cação e amidação.
No primeiro caso temos a formação de um éster e água a partir de um ácido carboxí-
lico e um álcool.
R
1
 — C
O
OH
+ H — O
H+
+ H
2
O
R
2
R
1
 — C
O
O — R
2
No segundo caso a reação irá ocorrer entre um ácido carboxílico e uma amina, ori-
ginando um composto com a função amida, além de uma molécula de água. Veja uma 
equação genérica que ilustra essa situação.
R
1
 — C
O
OH R
3
R
3
+ H — N
H+
R
2
R
1
 — C
O
N — R
2
+ H
2
O
O isopor – isopreno expandido – 
pode ser usado como 
isolante térmico e acústico 
na construção civil.
O Tefl on® está presente nas 
fi tas veda-rosca usadas pelos 
encanadores.
Os tubos de plástico usados nos 
encanamentos na construção 
civil são constituídos do polímero 
policloreto de vinila (PVC).
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64 CAPÍTULO 4
O polietileno é o plástico presente 
nas sacolas comuns.
A ideia é simples: se, em vez de um grupo funcional por molécula, tivermos dois, poderemos acoplar um número enorme 
de moléculas, construindo um polímero. Assim, na reação de um monoálcool com um ácido monocarboxílico, não haverá 
formação de um polímero.
H
3
C — CH
2
 — OH + C — CH
3
H
3
C — CH
2
 — O — C — CH
3
 + H
2
O
HO
O
Álcool Ácido carboxílico Éster
O
No entanto, a reação de um diálcool com um ácido dicarboxílico leva à formação de um polímero.
Esses compostos bifuncionais dão origem a uma série de polímeros (naturais e sintéticos) muito importantes, como o 
poliéster “tereftalato” – usado, por exemplo, na confecção de garrafas PET.
Ácido tereftálico Etilenoglicol Polietilenotereftalato (PET)
O O
nHO — C — — C — OH + nHO — (CH
2
)
2
 — OH w
O O
 — C — — C — O — (CH
2
)
2
 — O — 
n
+ 2nH
2
O
Note que o polímero formado pode ser classificado como poliéster.
Como exemplo, temos também a poliamida náilon – usada na fabricação de produtos de náilon.
HH HH
Náilon-6,61,6-diamino-hexano Ácido 1,6-hexanodioico
O O O O
n
nH — N — (CH
2
)
6
 — N — H + nHO — C — (CH
2
)
4
 — C — OH w — N — (CH
2
)
6
 — N — C — (CH
2
)
4
 — C — + 2nH
2
O 
Neste caso temos a formação de uma poliamida.
Você pode notar que as reações de polimerização podem gerar dois tipos básicos de polímeros – que diferem entre si 
pelo tipo de produto e dependem das partes de repetição (monômeros) – que podem ser iguais ou diferentes.
Mon™meros iguais ou homopol’meros
São polímeros que usam somente uma substância química para sua formação. É o 
caso do polímero formado pelo ácido glicólico, um ácido biocompatível e, por isso, usado 
na produção de fios de sutura cirúrgicos. Veja a equação e note que, para ser um homopo-
límero, não necessariamente se deve fazer uma reação de adição. Nesse caso, temos uma 
reação de condensação.
nHO — CH
2
 — C
O
OH
 — CH
2
 — C + nH
2
O
O
O —
catalisador
∆, p
n
Exemplos de polímeros de adição com monômeros iguais muito usados no cotidiano.
• Polietileno: usado na confecção de brinquedos e sacolinhas plásticas.
nH
2
C CH
2
 (CH
2
 — CH
2
)
n
 
Etileno Polietileno
• Teflon®: usado como veda-roscas e no revestimento de panelas.
nF
2
C CF
2
 (CF
2
 — CF
2
)
n
 
Tetrafluoretileno Teflon®
• Policloreto de vinila (PVC): constitui tubos hidráulicos e está na composição do papel-
-filme.
nH
2
C CH (CH
2
 — CH)
n
Cloreto de vinila Policloreto de vinila
Cl Cl
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Monômeros diferentes (copolímeros)
Neste caso, são polímeros formados a partir de dois ou mais monômeros diferentes.
A reação para a obtenção desse tipo de polímero não necessariamente ocorre por rea-
ções de condensação. Ele também pode ser obtido por reações de adição, como mostra o 
processo a seguir, para a produção de borracha sintética, conhecida como buna-S.
• Buna-S: usada na confecção de borracha sintética para pneus.
Estireno Buna-SEritreno
(but-1,3-dieno)
nH
2
C CH — CH CH
2
 + nH
2
C CH (H
2
C — CH CH — CH
2
 — CH
2
 — CH)
n
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
O enunciado afi rma que é uma 
reação de polimerização por 
condensação.
Não sedeixe enganar pelos 
parênteses inseridos no produto 
da reação: analise a função como 
um todo.
Se a função do polímero for um 
éster, ao longo da cadeia estará 
presente apenas essa função, 
caracterizando-se um poliéster.
(Enem)
O poli(ácido láctico) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero 
biodegradável e bioabsorvível.
O ácido láctico, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para 
produção do PLA, de acordo com a equação química simplifi cada:
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?
a) Poliéster
b) Polivinila
c) Poliamida
d) Poliuretana
e) Policarbonato
Resolução
Resposta: A
Analisando-se a cadeia do polímero, nota-se a presença da função éster ao longo da ca-
deia. Assim, o polímero é classifi cado como um poliéster.
OH
CH
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OO
HO
CH
3
CH
3
Fun•‹o Žster
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O buna-S é o copolímero sintético 
que faz parte da constituição dos 
pneus.
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66 CAPÍTULO 4
Atividades
 1. (Emescam-ES) A seguir se apresenta a estrutura de um polímero que é biodegradável, sendo utilizado em fi os para sutura.
OO
O
OO
O
n
CH
3
O(s) monômero(s) que pode(m) ser utilizado(s) na preparação desse polímero se encontra(m) corretamente listado(s) em 
que opção?
a) Ácido oxálico, somente.
b) Ácido hidroxiacético e ácido 2-hidroxipropiônico.
c) Ácido hidroxiacético, somente.
d) Ácido 2-hidroxipropiônico, somente.
e) Ácido acético e etilenoglicol.
 2. (Unimontes-MG) A reação de esterifi cação do ácido tereftálico e o etilenoglicol possibilita a formação do polímero poliéster 
conhecido como tergal, cuja estrutura se encontra representada a seguir:
O OO
O O
O
O O
O ácido tereftálico e o etilenoglicol encontram-se representados, respectivamente, através das fórmulas moleculares:
a) C
8
H
6
O
4
 e C
2
H
6
O
2
b) C
5
H
6
O
4
 e C
2
H
2
O
4
c) C
5
H
6
O
4
 e C
2
H
4
O
2
d) C
6
H
6
O
2
 e C
2
H
4
O
2
 3. (Ufal) O Kevlar®, por apresentar excelente resistência ao impacto, ao ataque de produtos químicos e ao fogo, é utilizado em 
coletes à prova de bala, chassis de carros de corrida, roupas de pilotos de Fórmula 1, peças de aviões etc. Ele é sintetizado 
pela reação representada na equação química:
+n
C
HO O
C
HO O
n
N
H H
N
H H
catalisadores
+ 2nH
2
O
C —
O
— C
O
N —
H
— N
H
n
Considere as seguintes afi rmações a respeito dessa reação:
1) É uma reação de polimerização.
2) Os grupos funcionais nos anéis aromáticos estão ligados em posição “para”.
3) Ocorre entre uma amina e um álcool.
4) Um dos reagentes é o ácido p-benzenodioico.
Das afi rmações apresentadas, são verdadeiras apenas:
a) 1 e 2 b) 2 e 4 c) 1, 3 e 4 d) 1, 2 e 4 e) 2, 3 e 4
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 4. (FFCLT-SP) As dioxinas são um grupo de compostos quími-
cos que compartilham certas estruturas químicas (exem-
plos abaixo) e são altamente tóxicas, uma vez que podem 
causar câncer, problemas reprodutivos e de desenvolvi-
mento, danos ao sistema imunológico, ao sistema endó-
crino, dentre outros problemas. As dioxinas são formadas 
em processos de combustão, como incineração de resíduos 
ou queima de combustível (madeira, carvão e óleos com-
bustíveis), pelo processo industrial de embranquecimento 
do papel, além de estar presente na fumaça do cigarro. As 
dioxinas encontram-se no estado sólido, não exalam cheiro 
e são classifi cadas como poluentes orgânicos persistentes, 
uma vez que levam muito tempo para se degradar no meio 
ambiente. A fi gura abaixo mostra a estrutura química de 
dois tipos de dioxinas com caráter apolar.
a) As dioxinas podem entrar na cadeia alimentar? Justifi que. 
b) Exemplifi que um polímero que, em seu processo de 
combustão, pode gerar uma dioxina. 
c) Quais funções orgânicas estão presentes nas duas mo-
léculas apresentadas acima?
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C
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P.
 5. (Unicamp-SP) O policarbonato representado na fi gura abaixo é 
um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O policar-
bonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, 
chupetas e vários utensílios domésticos, pela possibilidade de 
o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. 
De acordo com a literatura científi ca, o bisfenol A é suspeito 
de vários malefícios para a saúde do ser humano.
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68 CAPÍTULO 4
a) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode liberar unidades de 
bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila ligada ao anel benzênico, escreva 
a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato.
b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo “policarbona-
to” para esse polímero.
 6. (Uerj) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um polímero cuja unidade química 
repetitiva tem fórmula molecular C
3
H
6
.
Considere a polimerização de 2 800 L de propeno nas seguintes condições:
• temperatura: 77 °C
• pressão: 20 atm
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente consumido no processo.
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em bastão.
Dado: R = 0,08 atm · L · mol–1 · K–1
 7. +Enem [H23] Uma das maneiras mais sustentáveis de lidar com a grande quantidade de polímeros presentes no cotidiano 
é a reciclagem. No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio, ocorre uma reação de hi-
drólise que remove uma camada superficial do polímero e que permite a reutilização da embalagem. O esquema reacional 
é exposto seguir.
NaOH
(aq.)
O
— C — O — CH
2
 — CH
2
 —— O — C —
O
Em condições ideais, a reação cursa com a formação de:
a) água (H
2
O).
b) sal de ácido carboxílico.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) sal de cozinha, NaCl.
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 8. O polímero polivinilpirrolidona é usado como veículo em muitos comprimidos farmacêuticos. É um polímero inerte e passa 
pelo sistema digestório sem interagir, quando administrado por via oral.
N O
H
CH
2
C
N O
n
H
CC 
H
2
A classifi cação do polímero em relação ao seu método de formação e sua fórmula molecular são respectivamente:
a) adição e [C
5
H
2
NO]
n
.
b) adição e [C
5
H
8
NO]
n
.
c) adição e [C
6
H
9
NO]
n
.
d) condensação e [C
5
H
9
NO]
n
.
e) condensação e [C
6
H
9
NO]
n
.
Complementares Tarefa proposta 1 a 13
 9. (Fuvest-SP) Aldeídos aromáticos reagem com anidrido acé-
tico, produzindo ácidos com uma ligação dupla entre os 
dois átomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila, 
como exemplifi cado:
Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como 
exemplifi cado:
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Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da va-
nilina, por uma sequência de etapas. Na primeira delas, 
ocorrem duas transformações análogas às já apresen-
tadas. Seguem as representações da vanilina e do PAHF.
a) Escreva a equação química balanceada que representa 
a reação da vanilina com anidrido acético.
 O composto aromático obtido na reação descrita no 
item a pode ser transformado no polímero PAHF pela 
seguinte sequência de reações: hidrogenação, hidróli-
se e polimerização.
b) Considerando a ligação entre duas unidades mono-
méricas no polímero, como se pode classifi car o PAHF? 
Seria: poliamida, poliálcool, poliácido, poliéster ou po-
lialdeído? Explique.
 10. (FMJ-SP) A distribuição gratuitade sacolinhas de plástico 
aos clientes em supermercados no Brasil tem sido muito 
discutida, pois elas são feitas de polietileno, que demora 
muitos anos para se decompor após sua utilização, quando 
são lançadas nos lixões ou aterros sanitários.
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70 CAPÍTULO 4
Uma sugestão para substituição do polietileno é o uso de poliuretanos, que são polímeros mais facilmente biodegradáveis.
Reação de formação do poliuretanoPolietileno
n
H
 — C — C — 
H
H H
HO O
H
— C — N — — C —
H
H
H
H
n
HH
 — N — C — O — C — C — O —
 — N C O + HO — C — C — OH
H
H
O C N — — C —
H H
H H
O monômero etileno e o polímero poliuretano referem-se, respectivamente, a um:
a) alcano e a um polímero de condensação.
b) alcano e a um polímero de adição.
c) hidrocarboneto e a um polímero de adição.
d) alceno e a um polímero de condensação.
e) alceno e a um polímero de adição. 
 11. (Enem) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como 
indicado no esquema reacional.
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de 
carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina. 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico 
com o 1,2-diaminoetano é:
a) Nylon 4,3 b) Nylon 6,2 c) Nylon 3,4 d) Nylon 4,2 e) Nylon 2,6
 12. (UFSM-RS) Estruturalmente, os polissacarídios quitina e quitosana podem ser comparados com a celulose, outro biomaterial 
polissacarídio com alto valor industrial.
H
H
H
H
H
H
H
NH
NH
H
3
C
H
3
C
NaOH/H
2
O
H
O
OH
OH
HO
O
O
Quitina
Quitosana
O
n
O
O
O
H
H
HO
H
H
H
H
H
H
H
NH
2
NH
2
H
O
OH
OH
HO
O
n
O
O
O
H
H
HO
H
H
H
H
H
H
H
OH
OH
H
O
OH
OH
HO
O
n
O
O
O
H
H
HO
Celulose
Comparando esses três polímeros, afirma-se:
 I. Os três possuem hidroxilas ligadas a carbonos primários.
 II. Dos três, somente a celulose é formada com monômeros de glicose.
 III. Os três são polímeros de cetoses.
Está(ão) correta(s):
a) apenas I. b) apenas II. c) apenas III. d) apenas I e II. e) apenas II e III.
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Propriedades dos polímeros
Agora vamos investigar as propriedades dos polímeros. Quando se esquece um DVD 
ou um CD dentro do carro num dia quente, podem-se perder as esperanças de ouvir músi-
ca ou assistir a um fi lme, porque estarão deformados, praticamente derretidos. O painel 
do carro, entretanto, se mantém do mesmo jeito, sem nenhuma deformação (claro que, 
algumas vezes, quente o sufi ciente para provocar uma queimadura séria). Se ambos são 
feitos de plástico, qual é a explicação para a situação?
Existem diferentes tipos de plástico, classifi cados em termoplásticos e termofi xos 
(ou termoestáveis); DVDs e CDs são exemplos de plásticos termoplásticos, ou seja, que 
podem ser moldados pela ação do calor. O plástico dos painéis de carros é termofi xo, o 
que signifi ca que, quando é preparado, ele pode ser moldado, mas, depois que assume sua 
forma fi nal, não amolece mais pela ação do calor.
Entre os plásticos termoplásticos estão os derivados da celulose, obtidos median-
te a adição de substâncias ácidas ou alcalinas à celulose vegetal ou sintetizada. In-
cluem-se ainda o polietileno, as resinas acrílicas, o vinil, o poliestireno e os políme-
ros de formaldeído. Outros exemplos são o poli(cloreto de vinila), que tem um grande 
número de aplicações, da fabricação de roupas e brinquedos a isolantes elétricos e 
móveis, e as resinas acrílicas, que são obtidas do ácido acrílico (principalmente o me-
tilmetacrilato), caracterizadas como substâncias transparentes usadas nas janelas de 
aeronaves.
Baquelita, um plástico fenólico, é um exemplo de plástico termofi xo. Seu uso foi muito 
difundido na primeira metade do século XX, quando era usado na fabricação de telefo-
nes, revestimento de torradeiras e outras aplicações que exigissem um plástico inerte. 
Um tipo muito importante são os silicones, cadeias moleculares compostas de átomos de 
silício em vez de carbono, usados na fabricação de lâminas de alta resistência mecânica e 
de substâncias dielétricas. Como são inertes fi siologicamente, são muito usados em pró-
teses para substituir elementos do corpo humano.
Moléculas poliméricas podem transformar-se em outro tipo de material, capaz de 
retornar à sua posição original depois de ter sido torcido ou esticado. As borrachas são 
exemplo desse material, que é chamado elastômero. O látex, ou borracha natural, obtida 
da Hevea brasiliensis (seringueira), é composto basicamente de um polímero do isopreno, 
o poli(cis-isopreno).
A importância é a manutenção da conformação cis na cadeia carbônica desse polí-
mero. Na guta-percha, outro polímero natural de isopreno, as ligações duplas estão em 
confi guração trans. Sua elasticidade é bem menor que a do látex, mas ainda assim pode 
ser usada como isolante elétrico ou revestimento de bolas de golfe.
H
2
C — C — C CH
2
H
3
C H
H
CH
3
Isopreno ou 2-metilbuta-1,3-dieno
cis-poli(isopreno)
H
2
C
H
2
C
n
H
3
C
H
C
H
2 n
trans-poli(isopreno)
H
2
C
Interação
O ciclo da borracha faz parte de um período muito importante da história do Brasil, como 
estudado em História, caderno 8, capítulos 3 e 4.
Os DVDs e CDs são classifi cados 
como termoplásticos porque 
podem ser moldados pela ação 
do calor.
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72 CAPÍTULO 4
O descarte de polímeros causa sempre um impacto ambiental. Alguns são muito estáveis e difíceis de serem degradados 
por microrganismos. Em contrapartida, um grande impulso à reciclagem de polímeros e ao desenvolvimento de polímeros 
biodegradáveis tem sido dado pelos governos de diversos países. Veja, na tabela a seguir, alguns polímeros que têm sido 
amplamente reciclados e suas principais propriedades.
Polímero Monômero Símbolo Propriedades Exemplo
Polietileno de alta 
densidade
C — C
H
H
H
H
2
HDPE
Similar ao LDPE, mas 
opaco, denso, rígido
Poli(cloreto de vinila) C C
H
Cl
H
H
3
PVC
Rígido, termoplástico, 
impermeável a óleos e 
substâncias orgânicas, 
transparente
Polietileno de baixa 
densidade
C C
H
H
H
H
4
LDPE
Opaco, branco, mole, 
fl exível, impermeável a 
vapor de água, inerte a 
ácidos e bases
Polipropileno C C
H
CH
3
H
H
5
PP
Opaco, alta rigidez, 
impermeável a líquidos e 
gases e superfície suave, 
apta a polimento
Poliestireno C C
HH
H
6
PS
Rígido, brilhante, 
fabricação simples, solúvel 
em diversas substâncias 
orgânicas
Interação
Os polímeros são um dos materiais mais descartados no lixo, conforme é estudado em Biologia, caderno 10, capítulo 4.
E se fosse possível? Tema integrador Educação para o consumo
Como vive a fam’lia que h‡ dez anos n‹o gera lixo
Nele vai tudo o que não pôde ser reciclado ou compostado. O frasco sempre acompanha Bea nas viagens que ela faz para dar 
palestras pelo mundo. “As pessoas se desconectam do impacto que o lixo vai gerar. Acham que, ao jogar as coisas fora, elas desa-
parecem”, disse à BBC Brasil.
Há dez anos, ganhou popularidade na internet sua mudança radical para um modo de vida sem desperdício. Morando em uma 
casa em São Francisco, nos Estados Unidos, depois de viver em Paris, Amsterdã e Londres, ela começou a escrever sobre a expe-
riência da família para adotar um consumo consciente e viver cada vez mais com menos.
Ela se tornou uma espécie de “guru do green living (vida mais ecológica, em tradução livre)” e a precursora do movimento “zero 
lixo”, ao escrever o livro Zero Waste Home (Desperdício zero – Simplifi que a sua vida reduzindo o desperdício emcasa, na edição 
lançada em Portugal). [...]
Disponível em: <www.bbc.com/portuguese/geral-42721426>. Acesso em: 6 mar. 2018.
Discuta com os colegas sobre o tema da reportagem, organizem-se em grupos e, caso o professor ache pertinente, façam cartazes 
divulgando ideias simples que possam diminuir a geração de lixo em casa, na escola e no ambiente em geral.
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Conexões
Como a borracha estica?
A borracha é um material indispensável para a sociedade mo-
derna. Existem achados arqueológicos que indicam que o uso da 
borracha data de aproximadamente 1600 e 1200 a.C. Desde o início 
até hoje, a borracha é obtida pelo tratamento do látex, uma emul-
são coloidal na qual partículas de borracha se encontram em sus-
pensão na água de diversas árvores da família das Euphorbiaceae. 
A unidade básica da borracha é o isopreno, que se une para formar 
o polímero por reação de adição 1,4. O processo, que confere elas-
ticidade à borracha, é chamado de vulcanização – em homenagem 
ao deus romano do fogo, Vulcano – e foi descoberto por Charles 
Goodyear, em 1839, acidentalmente. Ele deixou cair enxofre sobre 
um pouco de borracha em uma bancada quente e percebeu que o 
material tinha adquirido elasticidade. A partir daí, foi só ajustar o 
processo para acertar os parâmetros que conferem elasticidade 
ideal à substância.
A elasticidade é adquirida porque as cadeias com configu-
ração cis, ao interagirem com o enxofre, formam ligações co-
valentes duplas entre as cadeias pelas chamadas pontes de 
enxofre, que impedem que uma cadeia deslize sobre a outra 
indefinidamente, já que agora as cadeias estão unidas pelas 
novas ligações entre carbono e enxofre. É claro que, à medida 
que aumenta a quantidade de enxofre adicionada, aumenta 
também a rigidez da borracha. A borrachinha de dinheiro, por 
exemplo, tem de 1% a 3% de enxofre. A borracha de pneus, de 
3% a 10% de enxofre.
Veja, a seguir, um esquema de como é o mundo microscópico 
da borracha.
Moléculas de borracha
Não vulcanizada
Adição
de 
enxofre
Cadeia
vulcanizada
Ligações
cruzadas — S — S —
Após a leitura do texto, faça a equação de formação da borracha a partir do isopreno e classifi que por pelo menos dois 
critérios estudados neste capítulo o polímero formado.
Látex sendo extraído da seringueira (Hevea Brasiliensis).
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74 CAPÍTULO 4
Atividades
 13. (Fuvest-SP) A borracha natural apresenta propriedades que 
limitam o seu uso. Por exemplo, ao ser aquecida torna-se 
mole e pegajosa. O processo de vulcanização da borracha, 
desenvolvido a partir de 1839 e exemplifi cado na fi gura 
abaixo, permitiu a produção de pneus, mangueiras e ou-
tros utensílios incorporados à vida cotidiana. A utilidade 
industrial da borracha estimulou sua exploração comercial 
a partir das seringueiras da Amazônia. A produção brasilei-
ra desse produto dominou o mercado mundial até 1913, 
quando foi superada pela produção proveniente do cultivo 
de seringueiras na Ásia.
a) Por que a adição de enxofre, no processo de vulcani-
zação, altera as características mecânicas da borracha 
natural?
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b) Cite e explique uma consequência social provocada 
pela exploração da borracha na Amazônia até 1913.
 14. (FGV-SP) Charles Goodyear descobriu, no século XIX, um 
novo processo, deixando cair borracha e enxofre casual-
mente no fogo. Essa matéria-prima é utilizada na fabri-
cação de pneus. Um dos grandes problemas ambientais 
da atualidade é o destino dos pneus usados. O uso de 
pneus na composição do asfalto de ruas e estradas é uma 
forma de reduzir esse impacto. O processo desenvolvido 
por Goodyear recebe o nome de:
a) combustão.
b) destilação.
c) sinterização.
d) ustulação.
e) vulcanização.
 15. (PUC-MG) Numa coleta seletiva de lixo, foram separados 
os seguintes objetos: uma revista, uma panela de ferro, 
uma jarra de vidro quebrada e uma garrafa de refrigerante 
PET. Assinale o objeto que causa maior prejuízo ambiental 
por ser de difícil reciclagem.
a) Revista
b) Panela de ferro
c) Jarra de vidro quebrada
d) Garrafa de refrigerante PET
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 16. (Unicamp-SP, adaptada) Marcas esmaecidas – gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um 
teste preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas na região 
da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da seringueira. Esses dados são 
parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista no 157.
O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após coagulação, leva 
à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no espaço de resposta, represente dois 
polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação.
 17. (Emescam-ES) A embalagem conhecida como “longa-vida” é composta por camadas de papel, polietileno de baixa densidade 
e alumínio. Essas camadas criam uma barreira que impede a entrada de luz, ar, água e microrganismos. Considerando-se 
os materiais citados, é correto afi rmar:
a) O polietileno é um polímero de condensação.
b) O termo “polietileno de baixa densidade” relaciona-se com a existência de ramifi cações na cadeia do polímero.
c) A embalagem impede a redução, causada pelo ar, de vitaminas que constituem os alimentos.
d) A propriedade do alumínio que permite obter fi nas películas desse material é a sua grande ductibilidade.
e) O papel, em razão de sua constituição por macromoléculas de celulose, de elevado peso molecular, não é biodegradável.
 18. (Uerj) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fi os constituídos por um polímero biodegradável denominado poliacri-
lamida. O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propenoico, também denominado ácido 
acrílico, com a amônia, por meio de um processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do polímero.
H
2
C CH — C + NH
3
OH
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H
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C CH — C + H
2
O
NH
2
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76 CAPÍTULO 4
 19 +Enem [H23] O esquema a seguir apresenta um possível uso verde da fotossíntese com o objetivo de sequestrar ativamente o CO
2
 
da atmosfera. O CO
2
 seria convertido em glicose por organismos clorofi lados, e a glicose, por sua vez, convertida em etanol por 
fermentação alcoólica. O etanol pode ser desidratado, originando o eteno, matéria-prima para a produção de diversos polímeros.
CO
2
H
2
O
H
2
O
Açúcar Etanol Etileno
PVC, PVA...
Polietileno
Outros
A polimerização de três moléculas de eteno gera, como produto orgânico, o:
a) hexa-1,2,3-trieno.
b) hexan-3-eno.
c) hexa-2,4-dieno.
d) hexano.
e) 1,2,3-trimetilpropano.
 20. Leia o texto.
As sacolas plásticas comuns são feitas de polietileno, matéria-prima derivada do petróleo ou da cana-de-açúcar, e de-
moram mais de cem anos para se decomporem. As sacolas oxibiodegradáveis têm uma composição parecida, com uma di-
ferença: recebem um aditivo que acelera a sua degradação, fazendo com que a sacolas e fragmente em pedaços invisíveis 
a olho nu quando exposta à luz, à umidade e ao ar. O problema é que os minúsculos pedaços parecem não ser consumidos 
por microrganismos como fungos e bactérias – condição necessária para um material ser biodegradável. Além de os com-
postos petroquímicos continuarem no ambiente, os aditivos em si podem ser tóxicos.
Disponível em: <http://revistapesquisa.fapesp.br>.Acesso em: 8 maio 2013.
O monômero do polímero e a função do aditivo, do ponto de vista químico, são:
a) eteno e catalisador.
b) etino e catalisador.
c) etano e catalisador.
d) eteno e conversor.
e) etino e conversor.
Complementares Tarefa proposta 14 a 24
 21. (Ufl a-MG) Os compostos orgânicos de enxofre são de 
grande importância na indústria farmacêutica, porém, 
constituem um problema quando lançados na atmosfera, 
por serem muito malcheirosos, além de tóxicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuição ele-
trônica análoga à do oxigênio, forneça a fórmula 
estrutural do sulfeto de dimetila e de seu isômero 
de função.
b) O dissulfeto de dietila (CH
3
 — CH
2
 — S — S — CH
2
 — CH
3
) 
pode ser obtido pela reação de dimerização de um tiol 
(R – SH). Escreva a equação que representa a reação 
química de obtenção do dissulfeto de dietila.
 22. A fabricação de colchões e travesseiros, bem como a de 
embalagens e de isolantes acústicos e térmicos, usa resi-
nas poliuretanas (PUR). O processo de fabricação desses 
produtos envolve reações que eliminam gases, o que pro-
porciona a formação de bolhas de ar em seu interior. Isso 
é o que confere maciez e, ao mesmo tempo, resistência 
aos choques mecânicos. A unidade de repetição de um 
polímero de poliadição é assim representada:
H
2
H
2
— O — C — N — N — C — O — C — C — O —
O
H
OH
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2
 — CH
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Polietileno
CH
3
— CH
2
 — CH —
n
Polipropileno PVC
Cl
— CH
2
 — CH —
n
pode(m) ser empregado(s) na confecção desses utensílios 
hospitalares:
a) o polietileno, apenas.
b) o polipropileno, apenas.
c) o PVC, apenas.
d) o polietileno e o polipropileno, apenas.
e) o polipropileno e o PVC, apenas.
 24. (UFRRJ) O gás acetileno (C
2
H
2
) é um dos compostos mais 
importantes da indústria química moderna pela versatilida-
de de aplicações encontradas a partir de reações químicas 
simples.
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimeriza-
ção? Justifi que mostrando a reação química corres-
pondente.
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um im-
portante composto, a partir do acetileno:
 I. HC CH + H
2
 
Pt
 → X
 II. X + H
2
O 
H+
 → Y
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e 
a função orgânica do composto Y.
A fabricação de colchões e travesseiros, bem como a 
de embalagens e de isolantes acústicos e térmicos, usa 
resinas poliuretanas (PUR). O processo de fabricação 
desses produtos envolve reações que eliminam gases, 
o que proporciona a formação de bolhas de ar em 
seu interior. Isso é o que confere maciez e, ao mesmo 
tempo, resistência aos choques mecânicos. A unidade 
de repetição de um polímero de poliadição é assim re-
presentada:
H
2
H
2
HO — C — C — OH HO — C C — OH
O O
O C N — — N C OH
2
C C — C — NH
2
H
O
I II
III IV
Quais monômeros originaram o copolímero?
 23. (Vunesp) Certos utensílios de uso hospitalar, feitos com 
polímeros sintéticos, devem ser destruídos por incineração 
em temperaturas elevadas. É essencial que o polímero es-
colhido para a confecção desses utensílios produza a me-
nor poluição possível quando os utensílios são incinerados. 
Com base nesse critério, entre os polímeros de fórmulas 
gerais:
Tarefa proposta
 1. (Fuvest-SP) O glicerol pode ser polimerizado em uma rea-
ção de condensação catalisada por ácido sulfúrico, com 
eliminação de moléculas de água, conforme se representa 
a seguir.
a) Considerando a estrutura do monômero, pode-se 
prever que o polímero deverá ser formado por ca-
deias ramifi cadas. Desenhe a fórmula estrutural de 
um segmento do polímero, mostrando quatro molé-
culas do monômero ligadas e formando uma cadeia 
ramifi cada.
 Para investigar a infl uência da concentração do catali-
sador sobre grau de polimerização do glicerol (isto é, a 
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porcentagem de moléculas de glicerol que reagiram), 
foram efetuados dois ensaios:
 Ensaio 1:
 +  →25 g de glicerol polimero 1
agitação e aquecimento
durante 4 h 
 0,5% (em mol) de H
2
SO
4
 Ensaio 2:
 +  →25 g de glicerol polimero 2
agitação e aquecimento
durante 4 h 
 3% (em mol) de H
2
SO
4
 Ao fi nal desses ensaios, os polímeros 1 e 2 foram ana-
lisados separadamente. Amostras de cada um deles 
foram misturadas com diferentes solventes, observan-
do-se em que extensão ocorria a dissolução parcial de 
cada amostra. A tabela a seguir mostra os resultados 
dessas análises.
Amostra 
Solubilidade (% em massa)
Hexano
(solvente 
apolar)
Etanol 
(solvente 
polar)
Polímero 1 3 13
Polímero 2 2 3
b) Qual dos polímeros formados deve apresentar menor 
grau de polimerização? Explique sua resposta, fazen-
do referência à solubilidade das amostras em etanol.
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78 CAPÍTULO 4
 2. (Univaço-MG) Viviane, em uma aula de Química orgânica, encontrou a seguinte fórmula estrutural no seu livro didático.
n
H
 — C — C — 
H
H Cl
Qual é o monômero correspondente ao polímero da estrutura?
a) Cloroeteno
b) Cloroetano
c) Cloreto de dimetila
d) Dicloropropano
 3. (Univag-MT) Entre os polímeros apresentados nas alternativas, é considerado polímero de condensação o:
a) politetrafluoretileno.
b) PVC.
c) poliestireno.
d) náilon.
e) polietileno. 
 4. (Unifesp) As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros 
sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos de água, esse material leva cerca de 
500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas 
PET produzidas no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico obtido a partir das garrafas 
PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese um 
outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato 
de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de 
temperatura e pressão adequadas ao processo.
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos polímeros citados, o que pode estar associado quan-
to à biodegradabilidade dos mesmos?
b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual 
deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique.
 5. (Udesc) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto 
pode ser obtido pela reação química representada pela equação:
H
3
C — O — C — — C — O — CH
3
 + HO — CH
2
 — CH
2
 — OH w
O
A C DB
O
[ ] — O — C — — C — O — CH
2
 — CH
2
 —
O O
n
 + nH
3
COH
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto C é:
a) um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool.
c) um poliéster aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico.
d) um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
e) um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.
 6. (Unifesp) Novos compósitos, que podem trazer benefícios ambientais e sociais, estão sendo desenvolvidos por pesqui-
sadores da indústria e universidades. A mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no compósito 
“plástico-madeira”, com boas propriedades mecânicas para uso na fabricação de móveis. Com relação ao polímero 
utilizado no compósito “plástico-madeira”, é correto afirmar que seu monômero tem fórmula molecular: 
a) C
2
H
4
 e trata-se de um copolímero de adição.b) C
2
H
4
 e trata-se de um polímero de adição.
c) C
2
H
4
 e trata-se de um polímero de condensação.
d) C
2
H
2
 e trata-se de um polímero de adição.
e) C
2
H
2
 e trata-se de um copolímero de condensação.
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 7. (Uerj) Para suturar cortes cirúrgicos, são empregados fi os 
constituídos por um polímero biodegradável denomina-
do poliacrilamida. O monômero desse polímero pode ser 
obtido por meio da reação do ácido propenoico, também 
denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um 
processo de aquecimento. Escreva as equações químicas 
completas correspondentes à obtenção do monômero e 
do polímero.
 8. (Fuvest-SP) O polímero PET pode ser preparado a partir do 
tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser 
reciclado por meio da reação representada por:
— C —
O
— C — O — CH
2
 — CH
2
 — O — + 2nX w 
n
O
w nHO — CH
2
 — CH
2
 — OH + nH
3
CO — C —
O
— C — OCH
3
O
Etanodiol Tereftalato de metila
em que o composto X é:
a) eteno.
b) metanol.
c) etanol.
d) ácido metanoico.
e) ácido tereftálico.
 9. (Ufscar-SP) Uma porção representativa da estrutura do 
polímero conhecido como Kevlar®, patente da Du Pont, 
é mostrada na fi gura a seguir.
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por 
longas fibras poliméricas, aproximadamente planares, 
mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra 
interagindo com suas vizinhas através de ligações de 
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na 
figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polí-
mero é altamente resistente a impactos, propriedade 
que é aproveitada na confecção de coletes à prova 
de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes 
utilizados na síntese do Kevlar®, identifi cando as 
funções orgânicas presentes nas moléculas de cada 
um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutu-
ral da fi bra polimérica em destaque na fi gura (dentro 
dos colchetes). Assinale e identifi que a função orgâni-
ca que se origina da reação de polimerização.
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P.
 10. (Fuvest-SP) A celulose é um polímero natural, constituído 
de alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento 
desse polímero é representado por:
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de 
fi bras têxteis, fazendo-se reagir à celulose com anidrido 
acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:
Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido 
triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem 
reagido com anidrido acético. Represente explicitamente 
todos os átomos de hidrogênio que devem estar presen-
tes nessa unidade monomérica triacetilada.
 11. +Enem [H23] Sabe-se que panos de prato de algodão 
(constituído por celulose) são mais efi cientes para enxugar 
utensílios de cozinha que os produzidos por poliéster (poli-
tereftalato de etileno), um polímero sintético. As estruturas 
desses polímeros são mostradas a seguir:
O
H OH
O
O
H
OH
H
H
H
HO
n
Celulose
— C —
O
— C — OCH
2
CH
2
O —
O
n
Poli(tereftalato de etileno)
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80 CAPÍTULO 4
A maior eficiência do pano de prato de algodão deve-se, 
principalmente, ao fato de:
a) haver maior número de estruturas cíclicas no algodão.
b) o poliéster apresentar anel aromático, impedindo a 
reação com a água.
c) a celulose realizar mais ligações de hidrogênio com a 
água.
d) haver a função ácido carboxílico no poliéster, que rea-
ge fortemente com a água.
e) a celulose dissolver-se em água, possibilitando a rea-
ção com esta.
12. (Vunesp) Kevlar® é um polímero de condensação com 
alta resistência ao calor e à tração, sendo empregado na 
confecção de esquis, coletes à prova de bala, roupas e 
luvas utilizadas por bombeiros, entre outras aplicações. 
A intensa atração existente entre as cadeias confere ao 
polímero propriedades excepcionais de resistência, que 
têm permitido utilizar cordas do Kevlar® em substituição 
aos cabos de aço.
Kevlar®
Com base no exposto, qual a função orgânica nitrogena-
da que compõe a estrutura desse polímero? Dê a fórmula 
estrutural de seus monômeros e diga que tipo de intera-
ção existe entre as cadeias adjacentes.
 13. (UnB-DF) Julgue (V ou F) os itens a seguir.
 I. A separação dos componentes do petróleo é feita 
com base na diferença entre os respectivos pontos de 
ebulição.
 II. A borracha natural é obtida por reação de adição nor-
mal (adição 1,2).
 III. O PVC é um copolímero.
 IV. A existência de isômeros geométricos cíclicos é permi-
tida pelo fato de não haver liberdade de rotação em 
torno da ligação C — C.
Leia o texto para responder às questões 14 e 15.
O lixo doméstico é um dos principais problemas ambien-
tais das grandes cidades. Em algumas delas o lixo reciclá-
vel é separado do lixo orgânico em usinas de processa-
mento segundo suas possibilidades de reaproveitamento. 
O lixo plástico é reduzido a pó e separado segundo as 
densidades dos seus componentes. 
Um lixo plástico típico contém polipropileno (PP), polieti-
leno (PE), poliestireno (PS), poli(etilenotereftalato) (PET) e 
poli(cloreto de vinila) (PVC). As densidades desses políme-
ros estão indicadas na tabela a seguir.
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Polímero PP PE PS PET PVC
Densidade 
(g/cm3)
0,90 0,97 1,10 1,28 1,45
No processo de separação, a mistura de plásticos é coloca-
da no tanque I, que contém água pura, onde os polímeros 
se separam em duas frações A e B. A fração A é enviada 
para o tanque II, que contém uma solução aquosa 3,2 mo-
lar de 2-propanol. Essa etapa fornece as frações C e D.
A fração B que sai do tanque I é enviada para o tanque III, 
que contém uma solução aquosa 3,0 molar de CsCl. Essa 
etapa fornece as frações E e F.
A figura a seguir apresenta a variação de densidade de 
cada solução aquosa usada no processo em função da 
concentração de soluto.
 14. (UFRJ) Escreva a fórmula do polímero recuperado na fração 
de menor densidade que sai do tanque II e identifique os 
polímeros presentes nas frações E e F no tanque III .
 15. (UFRJ) Escreva a fórmula condensada do monômero do 
poli(cloreto de vinila) e a fórmula em bastão do isômero 
do 2-propanol que não é miscível em água.
 16. (Fuvest-SP) O ácido acrílico tem fórmula estrutural:
H
H
2
C C — C
O
OH
Escreva as fórmulas estruturais:
a) da acrilamida;
b) do polímero do acrilato de metila, sabendo que a poli-
merização acontece pela dupla etênica.
 17. (UEM-PR) O policloreto de vinila (PVC) é um dos mais im-
portantes polímeros comerciais. O PVC é preparado pela 
polimerização do cloreto de vinila (C
2
H
3
Cl), que, por sua 
vez, é sintetizado em um processo de duas etapas que 
envolvem os seguintes equilíbrios:
Etapa 1: C
2
H
4(g)
 + Cl
2(g)
 w C
2
H
4
Cl
2(g)
Etapa 2: C
2
H
4
Cl
2(g)
 w C
2
H
3
Cl
(g)
 + HCl
(g)
A partir dessas informações, assinale o que for correto.
(01) O produto da etapa 1 é o 1,2-dicloroetano.
(02) Na etapa 1, ocorre uma reação de adição de halogê-
nios a alcenos.
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B
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IC
A
(04) O PVC é um polímero de adição utilizado na fabrica-
ção de tubos para encanamentos.
(08) Para aumentar a produção do cloreto de vinila, a 
indústria deve realizar a reação descrita na etapa 2 
em reatores a altas pressões.
(16) O cloreto de vinila é uma molécula linear.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
 18. (UFMG) Para se preparar uma receita caseira de álcool gel, 
são necessários os ingredientes relacionados neste quadro, 
nas quantidades indicadas:
Ingrediente Massa/g
Ácido poliacrílico (com rede 
cristalina tridimensional)7,2
Etanol de concentração 
96 °GL
700
Trietanolamina 7,0
Água pura
Quantidade para completar 
1 kg
Para ter ação contra microrganismos como bactérias e ví-
rus, o álcool gel, preparado adequadamente, deve ter, no 
mínimo, concentração de 70 °GL.
1. O ácido poliacrílico é preparado a partir deste monômero:
 H
2
C CHCOOH
 Indique duas funções presentes nessa molécula.
2. O monômero representado no item 1, desta questão, 
polimeriza-se de modo análogo ao etileno.
 Represente, por meio de desenho, o fragmento da ca-
deia de um polímero linear formado a partir de três 
moléculas desse monômero.
3. Na formulação de álcool gel, a trietanolamina, 
N(CH
2
CH
2
OH)
3
, é usada para ajustar o pH do produ-
to. Considerando a defi nição de ácidos e bases de 
Brönsted-Lowry, explique como a trietanolamina age 
no ajustamento do pH da mistura de ácido poliacrí-
lico e álcool.
4. A recomendação para se substituir álcool líquido por 
álcool gel deve-se, também, à garantia de maior segu-
rança, já que, em caso de acidentes domésticos e de 
incêndio, a difi culdade de escorrimento deste produto 
reduz a área atingida pelo material em combustão.
 Considerando que as ligações de hidrogênio entre 
moléculas de álcool, bem como entre essas moléculas 
e as do ácido poliacrílico, têm intensidades semelhan-
tes, explique por que o álcool gel oferece maior difi cul-
dade de escorrimento.
 19. (Enem) Duas matérias-primas encontradas em grande 
quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um bio-
polímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o 
poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os principais 
componentes de um novo material para a incorporação 
de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo 
de vários produtos. Este material apresenta viscosidade 
semelhante às substâncias usadas atualmente em vários 
produtos farmacêuticos e cosméticos e fabricadas a partir 
de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser 
biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da 
quitosana está apresentada em seguida.
H
HHO
H
H H
O
HOH
2
C
n
NH
2
CH
2
OH
NH
2
O
O
O
C
H
Quitosana
H
H
H
HO
H
C
Adaptado de Carapaça versátil. Pesquisa Fapesp. 
Disponível em: <http://revistapesquisa.fapesp.br> (acesso em 20 maio 2009)
Com relação às características do material descrito, pode-
-se afi rmar que:
a) o uso da quitosana é vantajoso por causa de suas pro-
priedades, pois não existem mudanças em sua pureza 
e peso molecular, características dos polímeros, além 
de todos os seus benefícios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, 
pouco reativos e não disponíveis para reações quími-
cas, com as vantagens ambientais comparadas com os 
produtos petroquímicos.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois 
o produto constituído por grupos álcool e amina tem 
vantagem ambiental comparado com os polímeros 
provenientes de materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em car-
bonos terciários e derivados com poliol, difi cilmente 
produzidos, e traz vantagens ambientais comparada 
com os polímeros de produtos petroquímicos.
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, 
e o produto constituído por grupos álcool e amida é 
vantajoso para aplicações ambientais em comparação 
com os polímeros petroquímicos.
 20. (Enem) Ao utilizarmos um copo descartável, não nos da-
mos conta do longo caminho pelo qual passam os átomos 
ali existentes, antes e após esse uso. O processo se inicia 
com a extração do petróleo, que é levado às refi narias para 
separação de seus componentes. A partir da matéria-prima 
fornecida pela indústria petroquímica, a indústria química 
produz o polímero à base de estireno, que é moldado na 
forma de copo descartável ou de outros objetos, tais como 
utensílios domésticos. Depois de utilizados, os copos são 
descartados e jogados no lixo para serem reciclados ou de-
positados em aterros. Materiais descartáveis, quando não 
reciclados, são muitas vezes rejeitados e depositados indis-
criminadamente em ambientes naturais. Em consequência, 
esses materiais são mantidos na natureza por longo pe-
ríodo de tempo. No caso de copos plásticos constituídos 
de polímeros à base de produtos petrolíferos, o ciclo de 
existência desse material passa por vários processos, que 
envolvem:
a) a decomposição biológica, que ocorre em aterros sa-
nitários, por microrganismos que consomem plásticos 
com essas características apolares.
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82 CAPÍTULO 4
b) a polimerização, que é um processo artificial inventa-
do pelo homem, com a geração de novos compostos 
resistentes e com maiores massas moleculares.
c) a decomposição química, devida à quebra de ligações 
das cadeias poliméricas, o que leva à geração de com-
postos tóxicos, ocasionando problemas ambientais.
d) a polimerização, que produz compostos de proprieda-
des e características bem-definidas, com geração de 
materiais com ampla distribuição de massa molecular.
e) a decomposição, que é considerada uma reação quí-
mica porque corresponde à união de pequenas molé-
culas, denominadas monômeros, para a formação de 
oligômeros.
 21. (Fuvest-SP) O monômero utilizado na preparação do po-
liestireno é o estireno, mostrado na figura adiante.
Estireno
CH CH
2
Substância
Temperatura de ebulição 
(°C), à pressão ambiente
I H
3
C(CH
2
)
3
CH
3
36
II NC — CH CH
2
77
III CH
3
H
3
C 138
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabri-
cado polimerizando-se o monômero misturado com pe-
quena quantidade de outro líquido. Formam-se pequenas 
esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. 
O posterior aquecimento das esferas a 90 °C, sob pressão 
ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a 
vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, 
então, uma espuma de poliestireno (isopor). Consideran-
do-se que o líquido de expansão não deve ser polimeri-
zável e deve ter ponto de ebulição adequado, entre as 
substâncias indicadas na tabela anterior, como líquido de 
expansão, qual(is) poderia(m) ser usada(s)?
 22. (Fuvest-SP) Atualmente, é possível criar peças a partir do 
processo de impressão 3-D. Esse processo consiste em 
depositar finos fios de polímero, uns sobre os outros, for-
mando objetos tridimensionais de formas variadas. Um dos 
polímeros que pode ser utilizado tem a estrutura mostrada 
a seguir:
Na impressão de esferas maciças idênticas de 12,6 g, fo-
ram consumidos, para cada uma, 50 m desse polímero, 
na forma de fios cilíndricos de 0,4 mm de espessura.
Para uso em um rolamento, essas esferas foram tratadas 
com graxa. Após certo tempo, durante a inspeção do ro-
lamento, as esferas foram extraídas e, para retirar a graxa, 
R
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 F
u
v
e
s
t-
S
P,
 2
0
1
7.
submetidas a procedimentos diferentes. Algumas dessas 
esferas foram colocadas em um frasco ao qual foi adicio-
nada uma mistura de água e sabão (procedimento A), en-
quanto outras esferas foram colocadas em outro frasco, 
ao qual foi adicionado removedor, que é uma mistura de 
hidrocarbonetos líquidos (procedimento B).
a) Em cada um dos procedimentos, A e B, as esferas fi-
caram no fundo do frasco ou flutuaram? Explique sua 
resposta.
b) Em qual procedimento de limpeza, A ou B, pode ter 
ocorrido dano à superfície das esferas? Explique.
Note e adote:
Considere que não existe qualquer espaço entre os fios 
do polímero, no interior ou na superfície das esferas.
x, y, z = número de repetições do monômero.
Densidade (g/mL): Água e sabão = 1,2; Removedor = 1,0.
1 m3 = 106 mL
π = 3
 23. +Enem [H24] 
A emoção está no ar. Ou melhor, no campo. Futebol 
é assim mesmo, um espetáculo que mexe com todos, in-
clusive com a Química. Uma verdadeira equipe de produ-
tos químicos marca presença nos estádios. E, apesar de 
alguns nomes que, caso fosse necessário serem pronun-
ciados durante a partida, certamente levariam locutores 
ao desespero, sem essa equipe química o futebol perderiamuito do seu colorido.
Repare no gramado. Lá, provavelmente estão os fer-
tilizantes agrícolas superfosfato triplo, cloreto de potás-
sio – KCl – e sulfato de amônio – (NH
4
)
2
SO
4
, que jogam 
em conjunto com os herbicidas para manter verde, fir-
me e uniforme, a base em que rola a “pelota”. E, por 
falar em bola, adivinhe só quem suporta tantos chutes? 
O poli(cloreto de vinila), que substituiu com vantagens 
o couro de procedência animal na fabricação do artigo 
essencial a qualquer partida: a bola de futebol. O po-
li(cloreto de vinila), muito conhecido em todo o mun-
do como PVC, é, aliás, um verdadeiro polivalente. Ele 
também poderá ser encontrado nas bandeiras agitadas 
pelos torcedores, no sistema para drenar o campo e 
até mesmo na cobertura das cadeiras do estádio. Faça 
chuva ou faça sol, a manta de PVC estará lá, garantin-
do o espetáculo. Mas há outros integrantes na equipe 
química. Para os pés dos jogadores, estão escalados o 
polipropileno, utilizado na fabricação das travas das 
chuteiras, além de resinas de poliuretano, elastômeros 
e adesivos especiais, tudo para permitir dribles e pas-
ses que encantem (ou desencantem) a torcida. Para os 
uniformes, estão escaladas as microfibras de poliéster, 
mais resistentes a puxões (atenção para o cartão ama-
relo), mais leves e confortáveis. E, para segurar a bola, 
evitar dúvidas e liberar o grito de gol, lá está a rede de 
náilon, cobrindo o que locutores de rádio costumavam 
definir como “a cidadela”. A Química, é claro, também 
está na torcida, pintando rostos com tintas especiais, fa-
zendo barulho com cornetas de polietileno e tambores 
que utilizam filmes de poliéster em vez de couro animal, 
e saudando as equipes com fogos de artifício onde estão 
presentes sais de potássio, de sódio e de estrôncio que, 
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A
ao serem misturados com a pólvora e estourados no ar, 
queimam e liberam diferentes cores.
A Química, pelo que você já percebeu, terá participação 
garantida na Copa do Mundo da África do Sul em 2010.
Associação Brasileira de Indústria Química. Disponível em: 
<www.abiquim.org.br>. Acesso em: 5 abr. 2018.
As substâncias no texto classifi cadas como polímeros são:
a) o poliuretano e o náilon, caracterizados por cadeia 
carbônica longa repetitiva.
b) o poliéster e o poliuretano, caracterizados por cadeia 
carbônica pequena e repetitiva.
c) o náilon e o policloreto de vinila, caracterizados por 
cadeia carbônica longa e sem padrão de repetição.
d) o superfosfato triplo e o polipropileno, caracterizados 
por cadeia carbônica longa e repetitiva.
e) o cloreto de potássio e o sulfato de amônio, caracteri-
zados por cadeia carbônica longa e repetitiva.
 24. (Unicamp-SP) Um maiô produzido com material polimérico 
foi utilizado pela maioria dos competidores de natação em 
Pequim [Olimpíada de 2008]. Afi rma-se que ele oferece 
uma série de vantagens para o desempenho dos nadadores: 
redução de atrito, fl utuabilidade, baixa absorção de água, 
ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação sanguí-
nea, entre outras. O tecido do maiô é um misto de náilon 
e elastano, esse último, um copolímero de poliuretano e 
polietilenoglicol.
a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está 
parcialmente representada abaixo. Preencha os qua-
drados com símbolos atômicos, selecionados entre os 
seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
b) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode 
ser obtido por reações entre diaminas e ácidos dicar-
boxílicos, sendo a mais comum a reação de hexame-
tilenodiamina e ácido adípico. De acordo com essas 
informações, seria possível utilizar o ácido láctico 
(CH
3
CH(OH)COOH) para se preparar algum tipo de 
náilon? Justifi que.
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a
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p
, 
2
0
0
9
.
 Vá em frente 
Acesse
<www.ecycle.com.br/component/content/article/37-tecnologia-a-favor/695-afi nal-o-que-e-plastico-verde.html>. Acesso em: 
6 mar. 2018
Neste site você poderá ver como é a produção do plástico verde, produzido da cana-de-açúcar.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
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GabaritoGGGa aG b riria a tG tbaritGabG
84
GabaritoGabaritoGabaritoGabaritoGabaritoooGabarito
Capítulo 1
Complementares
 9. 
O
OH
Ácido
carboxílico
C
6
H
12
O
6
2H
3
C C C
OH
H
Glicose
Álcool
secundário
 10. c
 11. d
 12. a) C
12
H
22
O
11
 + H
2
O w C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
b) O leite tratado com a enzima lactase terá o seu “índice 
de doçura” aumentado, pois o “poder edulcorante” 
da lactose (reagente) é inferior ao “poder edulcoran-
te” da glicose e da galactose (produtos).
 21. b
 22. a) H
2
C CHCH
2
CH
2
CH
2
CH CHCH
2
CH
3
b) Somente os isômeros espaciais (cis-trans) não são dis-
tinguidos pela ozonólise do but-2-eno.
C C
CH
3
H
H
3
C
H
but-2-eno
(cis)
Ácido acético
2H
3
C — C
O
OH
O
3
Peróxido
C C
H
CH
3
H
3
C
H
but-2-eno
(trans)
Ácido acético
2H
3
C — C
O
OH
O
3
Peróxido
 23. c
 24. a
Tarefa proposta
 1. 1: Hidrólise
 C
12
H
22
O
11
 + H
2
O w glicose + frutose
2: Fermentação alcoólica
 C
6
H
12
O
6
 w 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 Glicose Etanol
 2. b
 3. b
 4. a
 5. d
 6. e
 7. a) O aspecto de “fervura fria” se dá pela formação de 
gás carbônico (CO
2
) durante a fermentação do mela-
ço. Quando as bolhas de gás se desprendem da mistu-
ra, o resultado é o aspecto visual de “fervura”, como 
visto na água entrando em ebulição.
b) C
12
H
22
O
11
 + H
2
O w C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
 C
6
H
12
O
6
 w 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 8. a) Os músculos também podem realizar fermentação láctica.
b) O produto mencionado é o ácido láctico.
 9. b
 10. Ao entrar em contato com o oxigênio do ar, o etanol sofre 
reação de oxidação. A oxidação deste álcool produz o 
ácido etanoico, cuja solução aquosa diluída representa o 
vinagre. Assim, ocorre azedamento do vinho.
 11. c
 12. c
 13. b
 14. c
 15. c
 16. c
 17. a
 18. c
 19. a) Não existe carbono quiral.
b) O produto B. Ele apresenta ligação de hidrogênio en-
tre suas moléculas e a água.
c) 40%
d) O produto é a propanona ou acetona.
e) 20%
 20. e 21. c 22. d 23. a 24. b
Capítulo 2
Complementares
 9. d
 10. b
 11. a) 
CH
3
H
3
CO
OHH
3
C
+
HO CH
3
N
+
 
+ H
2
O
CH
3
H
3
C
CH
3
N
+
O
OH
3
C
b) 3,394 ⋅ 10
–17 g
 12. a) A amina aromática é terciária, pois o nitrogênio sofreu 
três substituições de seus hidrogênios.
b) Hidrólise do Zectran®.
O
O — C — NHCH
3
N(CH
3
)
2
CH
3
 + H
2
OH
3
C
Grupo
fenólico
O
OH
OH
N(CH
3
)
2
CH
3
 + H
3
C — NH — CH
3
C
Et_EM_3_Cad11_Qui_c04_61a96.indd 84 8/7/18 9:25 AM
LÍ
N
G
U
A
 P
O
RT
U
G
U
ES
A
85
Q
U
ÍM
IC
A
 21. a
 22. c
 23. a
 24. H
2
C — O — C — (CH
2
)
6
 (CH CHCH
2
)
2
(CH
2
)
4
CH
3
H
2
C — O — C — (CH
2
)
6
 (CH CHCH
2
)(CH
2
)
7
CH
3
HC — O — C — (CH
2
)
6
 (CH CHCH
2
)
2
(CH
2
)
4
CH
3
 + 3H
3
C — OH
O
O
O
Linolenato de glicerina
Metanol
O
O — CH
3
2H
3
C(CH
2
)
4
(CH CHCH
2
)
2
(CH
2
)
6
 — C
O
O — CH
3
H
2
C — OH
HC — OH + H
3
C (CH
2
)
7
 (CH CHCH
2
)(CH
2
)
6
 — C
H
2
C — OH
+
Tarefa proposta
 1. c
 2. a) O grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático é o grupo carboxílico (— COO —) que defi ne a 
função éster.
 O grupo funcional que confere característica ácida a esse composto é a hidroxila ligada ao anel aromático, que defi ne 
a função fenol.
b) 
O
OH
O
OCH
3
R — C + HOCH
3
 x R — C + H
2
O
 3. H
3
C — C — OH + HO — CH
2
 — CH — CH
3
Ácido
carboxílico
Álcool
O
CH
3
H
3
C — C — O — CH
2
 — CH — CH
3
 + H
2
O
O
CH
3
 4. e
 5. c
 6. b
 7. c
 8. e
 9. c
 10. 
0
0,00
0,01
0,02
0,03
0,04
0,05
0,06
0,07
0,08
0,09
0,10
0,11
17,5 35,0 52,5
C
o
n
ce
n
tr
aç
ão
 (
m
o
l/L
)
t (h)
Álcool (etanol)
Acetato de etila
HCl
70 87,5 105 122,5140
11. a
Et_EM_3_Cad11_Qui_c04_61a96.indd 85 8/7/18 9:25 AM
86
GabaritoGabaritoGabarito
 12. a) — CH
3
 + H
2
O
CH
3
CH
3
N
+
O
O
+
O
OH
— CH
3
CH
3
CH
3
N
+HO
b) Álcool e amina (ou função derivada do íon amônio).
c) Éster e amina (ou função derivada do íon amônio).
 13. e 14. a 15. c 16. b
 17. V – F – F – V
 18. a 19. d 20. e 21. b 22. d
 23. Soma = 3 (01 + 02)
 24. c
Capítulo 3
Complementares
 9. e
 10. a) butan-2-ol H
3
C — C* — CH
2
 — CH
3
H
OH
b) Y: but-2-eno ⇒ H
3
C — C C — CH
3
HH
 Isômero de posição de Y: but-1-eno H
2
C CH — CH
2
 — CH
3
 11. a
 12. c
 21. a) C
7
H
15
I. Trata-se de um iodeto de alquila.
b) H
3
C — CH
2
 — C(CH
3
)I — CH(CH
3
) — CH
3
 + KOH w H
3
C — CH
2
 — C(CH
3
) C(CH
3
) — CH
3
 + KI + H
2
O
c) H
3
C — CH
2
 — C(CH
3
) C(CH
3
) — CH
3
 + O
2
 w H
3
C — CH
2
 — CO — CH
3
 + H
3
C — CO — CH
3
d) Butanona e propanona.
e) 2,3-dimetilpent-2-eno
 22. b
 23. Soma = 43 (01 + 02 + 08 + 32)
 24. c
Tarefa proposta
 1. b
 2. H
3
C — CH
3
 Tcat. → H2C CH2 + H2
H
3
C — CH
2
 — OH H170 °C →
+
 H
2
C CH
2
 + H
2
O 
 3. 
H
3
C — CH
2 
— CH
2
 — O — CH
2
 — CH
2 
— CH
3
Éter propílico
H
3
C — CH
2 
— CH
2
 — OH
H
3
C — CH
2 
— CH
2
 — OH
H+
140 °C
 4. c
 5. + HCl 
Cl
CA
+
AlCl
3 + HCl
 DB
Cl
C
+ H
2
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A
A
B D Etilbenzeno
 6. Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano
Compostos presentes em B: iso-buteno
Reações: 
OH
+ H
2
O 
H+
Reator 1
 
+ H
2
O
Reator 2
OH
 7. a
 8. a) 
O
OH
C — (CH
2
)
3
 — C — O — C — (CH
2
)
3
 — C + H
2
O
H
2
H
2
+ H
2
O
O
OH
O
OH
O
OH O — (CH2)4 — C
H
2
C — (CH
2
)
3
 — C 
Éter
Éster
2H
2
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C
O
H
2
SO
4
 conc.
∆
OHOH
H
2
SO
4
 conc.
∆
O
OH OH
2H
2
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C 
b) 
O
H
2
SO
4
 conc.
∆
O
OH
OH
H
2
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C 
H
2
C
H
2
H
2
CH
2
+ H
2
O
C
C
O
C
H
2
SO
4
 conc.
∆
O
OH
OH
H
2
C — CH — CH
2
 — CH
2
 — C 
H
Éster cíclico
O
OH
H
2
C CH — CH
2
 — CH
2
 — C 
Ácido com cadeia insaturada
—
 9. d
 10. c
 11. a) O H
2
SO
4
 é o agente desidratante. Apesar de a reação ter fatores termodinâmicos favoráveis, ela não ocorre na ausência 
do ácido devido a fatores cinético-químicos: a reação possui uma energia de ativação alta. 
b) Ele atua como catalisador.
 12. V – V – V – F
 13. a
 14 . e
 15. b
 16. e
 17. a) 
∆
argila
CH
3
 — CH
2
 — OH CH
2
 CH
2
 + H
2
O
Eteno
b) CH
2
 CH
2
 + Br
2
CH
2
 — CH
2
Br Br
 18. a) A: CH
3
 — CH
2
OH
 B: CH
2
 C H
2
b) A: etanol
 B: eteno
 19. d 20. e 21. d 22. a 23. c 24. c
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88
GabaritoGabaritoGabarito
Ca pítulo 4
Complementares
 9. a) 
CHO
O
H
O
H
3
C
+ C
H
3
C O
O
C
CH
3
O
Vanilina Anidrido acético
CHO
OH
3
C
C
H
C
OH
O
H
+ H
3
C C
O
OH
+ H
2
O
Produto A
Produto A + anidrido acético
H
3
C
C
O
O
C
C
C
OH
O
O CH
3
H
H
+ H
3
C C
O
OH
+ H
2
O
Produto B
b) Poliéster.
 10. d 11. d 12. d
 21. a) 
S
CH
3
H
3
C H
3
C — CH
2
 — SH
Isômero
b) H
3
C — CH
2
 — SH + HS — CH
2
CH
3
 w
 w H
2
 + H
3
C — CH
2
 — S — S — CH
2
CH
3
 22. I e IV
 23. d
 24. a) 3HC CH 
Benzeno
 
b) X s eteno (H
2
C = CH
2
) 
 Y s etanol (H
3
C – CH
2
OH) s função álcool
Tarefa proposta
 1. a) HO OH
OH OH
O
O O…O O…
b) Polímero 1
 2. a 3. d
 4. a) A fórmula estrutural do PET é :
C —
O
— C — O — CH
2
 — CH
2
 — O
O
n
 A biodegradabilidade dos novos polímeros está asso-
ciada à ausência de anéis aromáticos em sua estrutura.
b) O etilenoglicol apresenta a menor pressão de vapor e 
o etanol, a menor temperatura de ebulição.
 5. d 6. b
 7. Obtenção do monômero:
H
2
C CH — C
O
OH
+ NH
3
H
2
C CH — C
O
NH
2
+ H
2
O∆
Obtenção do polímero:
C — C
H
H
H
CONH
2
——— C— C ———–——
H
H
H
CONH
2 n
n
 8. b 
 9. a) O Kevlar® pode ser obtido da cop olimerização por con-
densação dos seguintes monômeros:
C
O
HO C
O
OH
Função: ácido carboxílico
Função: amina
NH
2
H
2
N 
b) H
N
C
O
C
O N
H
Função: amida
 
 10. 
O
CH
2
OOCCH
3
H
H
O
H
OOCCH
3 H
OOCCH
3
H
 11. c
 12. Função orgânica nitrogenada que compõe a estrutura do 
polímero:
amida C
O
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Fórmula estrutural dos monômeros:
H N
H
N
H
H
 
C
O
HO
C
O
OH
 
Interação que existe entre as cadeias adjacentes: ligações 
de hidrogênio
 13. V – F – F – V
 14. Polímero: polipropileno (PP)
HC C
CH
3
H
2
n
 
Polímeros presentes em E s poliestireno (PS) e poli(etileno 
tereftalato) (PET) 
Polímero presente em F s poli(cloreto de vinila) (PVC)
 15. Monômero do PVC: cloreto de vinila
Fórmula condensada do cloreto de vinila: H
2
C = CHCl
Isômero: metil etil éter ou metoxietano
O
 16. a) H
2
C C — C
NH
2
O
H
b) 
C
nH
2
C C
O — CH
3
CH
3
O OO
Acrilato de metila Poliacrilato de metila
—— C — C ——
H
H
H
C
H
n
 17. Soma = 23 (01 + 02 + 04 + 16)
 18. 1. Alqueno e ácido carboxílico.
2. — CH
2
 — CH — CH
2
 — CH — CH
2
 — HC —
COOH COOH COOH
3. A etanolamina é uma base de Brönsted-Lowry. Assim. 
não permite que o álcool gel fi que com pH muito bai-
xo, pois é capaz de funcionar como aceptor de pró-
tons, impedindo que a concentração hidrogeniônica 
se eleve muito na mistura.
4. O estabelecimento de interações intermoleculares en-
tre as cadeias do ácido poliacrílico e as moléculas de 
etanol leva à formação de um sistema coloidal de con-
sistência semissódica, ou seja, um material de alta vis-
cosidade. Dessa maneira, o material apresenta maior 
resistência ao escorrimento.
 19. c
 20. c
 21. Apenas o líquido I, porque o líquido II é pol imerizável e o 
líquido III tem ponto de ebulição muito alto.
 22. a) Nos dois experimentos, as esferas fi caram n o fundo do 
frasco, pois a densidade delas é maior que a densida-
de da água e sabão (experimento A) e do removedor 
(experimento B).
b) Procedimento B, pois o removedor é formado por uma 
mistura de hidrocarbonetos líquidos (caráter apolar), 
que removem a graxa, também apolar, mais efi ciente-
mente.
 23. a
 24. a) O — C — N — R — N — C — O — R’
O
O
n
H
H
b) Não. O ácido láctico não poderia ser usado para pro-
duzir um tipo de náilon, pois, conforme o texto da 
questão, a reação requer um ácido dicarboxílico e o 
ácido láctico é um ácido monocarboxílico.
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REVISÃO
Nome: Data:
Turma:Escola:
91
Química – Reações orgânicas
 Capítulo 1 – Reações de fermentação e oxidação
 Capítulo 2 – Reações de ésteres
1-2 
 H8 Identifi car etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou 
matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
 1. Do propeno é possível obter diferentes compostos orgânicos, como mostra o esquema a seguir.
H
3
CCH
2
CH
2
Br
H
3
CCHCH
2
OH
OH
H
3
CCHCH
3
H
3
CCH CH
2
H
3
CCOH + CO
2
O OH
IIIV
III
I
A respeito dos diferentes processos, responda ao que se pede.
a) O produto da reação I segue uma adição de Markovnikov? Justifi que.
b) A reação II é uma hidratação? Justifi que.
c) A reação III é uma reação de oxirredução? Justifi que.
d) Por que na reação IV houve a formação de ácido acético e dióxido de carbono?
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92
 H25 Caracterizar materiais ou substâncias, identifi cando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou 
ambientais de sua obtenção ou produção.
 2. Diversos ésteres apresentam cheiro de fruta, por isso alguns aromatizantes são produzidos por reações de esterifi cação, 
como o acetato de n-pentila. Esse éster tem cheiro de banana e pode ser obtido a partir de ácido etanoico e pentan-1-ol, 
por uma reação que, em sistema fechado, pode apresentar-se em equilíbrio catalisada por ácido sulfúrico.
a) Escreva a equação da reação de obtenção do acetato de n-pentila.
+ HO — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 + H
2
O 
O
OH
H
3
C — C
O
O — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 
H
3
C — C
b) O butanoato de etila é um éster que tem cheiro de abacaxi. Se você fosse um químico, quais seriam os reagentes de 
partida necessários para a produção do éster que tem cheiro de abacaxi, por uma reação de esterifi cação? Justifi que 
escrevendo a equação química.
+ HO — CH
2
 — CH
3
 
Ácido butanoico
(ácido butírico)
Butanoato de etila
(cheiro de abacaxi)
Etanol
(álcool etílico)
 + H
2
O 
O
OH
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
O — CH
2
 — CH
3
 
O
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
c) Escreva dois fatores que podem aumentar o rendimento da reação de esterifi cação, por meio de deslocamento de equi-
líbrio. Justifi que sua resposta.
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REVISÃO
Nome: Data:
Turma:Escola:
93
Química – Reações orgânicas
 Capítulo 3 – Reações de desidratação e eliminação
 Capítulo 4 – Polímeros
3-4 
 H24 Utilizar códigos e nomenclatura da Química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
 1. A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo, sob determinadas condições. Observe sua fórmula 
estrutural e, em seguida, responda ao que se pede.
HO
HO
OH
N
H
a) Quais são as funções orgânicas presentes nessa substância?
b) Quantos isômeros opticamente ativos podem ser formados com a mesma fórmula estrutural?
c) Faça a equação química de sua desidratação intramolecular.
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 H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às fi nalidades a 
que se destinam.
 2. O polímero Kevlar® (poliparafenileno de tereftalamida) apresenta alta resistência ao impacto e, por isso, é usado em coletes 
à prova de bala ou em viseira de capacetes. É sintetizado a partir de 1,4-fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) e ácido 
tereftálico (ácido 1,4-benzenodicarboxílico) de acordo com a equação a seguir.
1,4-fenilenodiamina Ácido tereftálico Kevlar®
+
NH
2
H
2
N n
Catalisador
–H
2
O
NH
N
H
O
O
OH
OH
O
O
Sobre esse polímero, faça o que se pede.
a) Classifi que-o quanto ao tipo de reação química.
b) Classifi que-o quanto ao tipo de monômero.
c) Apresente uma justifi cativa, do ponto de vista das forças intermoleculares, para a alta resistência ao impacto.
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Atribua uma pontuação ao seu desempenho em cada um dos objetivos apresentados, segundo a escala: 
4 para excelente, 3 para bom, 2 para razoável e 1 para ruim.
Escala de desempenho
Agora, somando todos os pontos atribuídos, verifi que seu desempenho geral no caderno e a 
recomendação feita a você.
Entre 48 e 36 pontos, seu desempenho é satisfatório. Se julgar necessário, reveja alguns 
conteúdos para reforçar o aprendizado.
Entre 35 e 25 pontos, seu desempenho é aceitável, porém você precisa rever conteúdos 
cujos objetivos tenham sido pontuados com 2 ou 1.
Entre 24 e 12 pontos, seu desempenho é insatisfatório. É recomendável solicitar a ajuda do 
professor ou dos colegas para rever conteúdosessenciais.
Procure refl etir sobre o próprio desempenho. Somente assim você conseguirá identifi car seus erros e corrigi-los.
Avalie seu desempenho no estudo dos capítulos deste caderno por meio da escala sugerida a seguir.
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Q
U
ÍM
IC
A
Autoavaliação
Reações de fermentação e oxidação
4 3 2 1 Compreendeu como é a reação que transforma o açúcar em vinho?
4 3 2 1 É capaz de identifi car o tipo de carbono que forma um aldeído e uma cetona na ozonólise?
4 3 2 1 Você entendeu como é o funcionamento dos bafômetros (etilômetro)? 
Reações de ésteres 
4 3 2 1 Consegue representar a equação química para a formação de um éster a partir de um 
álcool e um ácido carboxílico?
4 3 2 1 É capaz de descrever o processo de produção de um sabão usando gordura animal e soda 
cáustica?
4 3 2 1 Pode identifi car se em determinado processo está ocorrendo uma reação de hidrólise?
Reações de desidratação e eliminação
4 3 2 1 A partir da fórmula de um éter, é capaz de identifi car o álcool que o originou?
4 3 2 1 Aplica a regra de Saytzeff com facilidade em uma reação de desidratação intramolecular?
4 3 2 1 É capaz de identifi car quando ocorre uma reação de eliminação?
Polímeros
4 3 2 1 Consegue defi nir a classifi cação de determinado polímero?
4 3 2 1 É capaz de aplicar seu conhecimento científi co para produzir polietileno a partir do etileno?
4 3 2 1 Consegue comparar os nomes dos polímeros com suas estruturas e principais aplicações?
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Revise seu trabalho com este caderno. Com base na 
autoavaliação, anote abaixo suas conclusões: aquilo 
que aprendeu e pontos em que precisa melhorar.
 
Conclus‹o
Direção geral: Guilherme Luz
Direção editorial: Luiz Tonolli e Renata Mascarenhas
Gestão de projetos editoriais: João Carlos Puglisi (ger.), Renato Tresolavy, 
Thaís Ginícolo Cabral, João Pinhata
Edição e diagramação: Texto e Forma
Gerência de produção editorial: Ricardo de Gan Braga
Planejamento e controle de produção: Paula Godo, Adjane Oliveira 
e Mayara Crivari
Revisão: Hélia de Jesus Gonsaga (ger.), Kátia Scaff Marques (coord.), 
Rosângela Muricy (coord.), Ana Paula C. Malfa, Brenda T. de Medeiros Morais, 
Carlos Eduardo Sigrist, Célia Carvalho, Celina I. Fugyama, 
Gabriela M. de Andrade e Texto e Forma
Arte: Daniela Amaral (ger.), Catherine Saori Ishihara (coord.), 
Daniel de Paula Elias (edição de arte)
Iconografi a: Sílvio Kligin (ger.), Denise Durand Kremer (coord.), 
Monica de Souza/Tempo Composto (pesquisa iconográfi ca) 
Licenciamento de conteúdos de terceiros: Thiago Fontana (coord.), 
Tempo Composto – Monica de Souza, Catherine Bonesso, Maria Favoretto e 
Tamara Queiróz (licenciamento de textos), Erika Ramires, Luciana Pedrosa Bierbauer 
e Claudia Rodrigues (analistas adm.)
Tratamento de imagem: Cesar Wolf e Fernanda Crevin
Ilustrações: Mouses Sagiorato
Cartografi a: Eric Fuzii (coord.), Mouses Sagiorato (edit. arte), 
Ericson Guilherme Luciano
Design: Gláucia Correa Koller (ger.), Aurélio Camilo (proj. gráfi co)
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Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) 
(Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Ético Sistema de Ensino : ensino médio : livre :
química : cadernos 1 a 12 : aluno / obra 
coletiva : responsável Renato Luiz Tresolavy. -- 
1.ed. -- São Paulo : Saraiva, 2019.
Bibliografi a.
1. Química (Ensino médio) I. Tresolavy, Renato 
Luiz.
18-12930 CDD-540.7
Índices para catálogo sistemático:
1. Química : Ensino médio 540.7
2019
ISBN 978 85 5716 345 4 (AL)
Código da obra 2150703
1a edição
1a impressão
Impressão e acabamento
Uma publicação
629235
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