11 Reações orgânicas - polímeros - alunos

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QUÍMICA
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS
Antonio César Baroni Santoro
Descrever processos químicos de diversas classes de compostos orgânicos de importância industrial, ambiental e laboratorial.
REAÇÕES ORGÂNICAS
Capítulo 1 Reações de fermentação e oxidação 2
Capítulo 2 Reações de ésteres 21
Capítulo 3 Reações de desidratação e eliminação 45
Capítulo 4 Polímeros 61
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 ► Defi nir e reconhecer reações 
de fermentação.
 ► Examinar as reações de 
oxidação/redução nos 
compostos orgânicos e 
conhecer algumas de suas 
mais importantes aplicações.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Reação de oxirredução
 ► Oxidação
 ► Redução
 ► Agente oxidante
 ► Agente redutor
 ► Álcool primário
 ► Álcool secundário
 ► Álcool terciário
 ► Oxidação branda
 ► Ozonólise
 ► Oxidação enérgica
2
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
B
ackground
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ck 
1
REAÇÕES DE 
FERMENTAÇÃO E OXIDAÇÃO
Cio da Terra
[...] Decepar a cana
Recolher a garapa da cana
roubar da cana a doçura do mel
Se lambuzar de mel [...]
BUARQUE, C.; NASCIMENTO, M. Cio da Terra. Intérprete: Chico Buarque. 
In: CHICO 50 anos - O cronista. [S.l.]: Polygram/Philips, 1994. 1 CD. Faixa 3.
A história da transformação da cana-de-açúcar, no Brasil, começa no século XVI com o 
início do ciclo da cana-de-açúcar. Mas já se foi o tempo em que a cana-de-açúcar produzia 
apenas açúcar e aguardente como subprodutos.
Hoje, temos a indústria alcoolquímica (ou biorrefi narias) em que a cana-de-açúcar é 
transformada em diversas substâncias químicas, por meio de reações químicas muitas 
vezes promovidas pela ação de microrganismos, como fungos e bactérias.
O quadro mostra algumas das substâncias químicas que podem ser obtidas no proces-
samento da cana-de-açúcar em uma biorrefi naria.
etilenoglicol
dietilenoglicol
óxido de etileno
éter etílico
polietileno
monoetanolamina
dicloroetileno
1,2-etanodiamina
cloroetano
acetato de celulose
acetamida
anidrido acético
carbonato de dietila
butadieno
ácido acético
butanol
acetato de butila
Ácido acético
O
OH
Bioetanol
OH
Acetaldeído
O
H
Etileno
Química Nova, v. 34, n. 7, 1242-1254, 2011. (Adaptado.)
O processamento da cana-de-açúcar nessas biorrefi narias é muito importante por ser 
uma alternativa viável para a substituição do petróleo, usado como fonte de matéria-pri-
ma para as indústrias de transformação. Além disso, os resíduos gerados na transforma-
ção de toda biomassa ainda podem ser usados para a obtenção de energia usada na pró-
pria biorrefi naria e, havendo excedente, este é incorporado à rede de distribuição.
• Os processos de obtenção de açúcar e álcool, a partir da cana-de-açúcar, em uma bior-
refi naria, são classifi cados como físicos ou químicos?
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Fermenta•‹o
A fermentação é um processo metabólico de transformação de uma substância em 
outra, com o intuito de se produzir energia. É feita por microrganismos – tais como fungos 
e bactérias – quer na presença de oxigênio (fermentação aeróbia), quer na sua ausência 
(fermentação anaeróbia).
Uma importante fonte de energia para os processos vitais do organismo humano são 
açúcares como a glicose – classifi cada como açúcar primário ou ose. No entanto, na nature-
za não há grande disponibilidade de açúcares primários (monossacarídios), tais como a gli-
cose e a frutose. Esses devem ser produzidos por uma reação prévia de quebra de açúcares 
(como a sacarose ou amido) em presença de água. A essa reação dá-se o nome de hidrólise.
C
12
H
22
O
11
 + H
2
O levedura
invertase
 → C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
 Sacarose Água Glicose Frutose 
A transformação do açúcar produzido – com ou sem a presença de oxigênio – sem-
pre gerará ácido pirúvico, ponto de partida para o surgimento de várias substâncias, tais 
como álcool, ácido láctico ou até mesmo ácido acético.
Assim, dependendo do produto fi nal, classifi camos os processos de fermentação em 
três tipos: fermentação alcoólica, fermentação láctica e fermentação acética. 1 1
Fermentação alcoólica
A fermentação alcoólica é um processo de transformação química de açúcares (especial-
mente a glicose) em etanol e dióxido de carbono, realizada por microrganismos. É anaeróbia, 
pois se desenvolve na ausência de oxigênio. A liberação de CO
2
 dá ao processo a impressão de 
fervura, daí o nome de fermenta•‹o (do latim fermentare), atribuído por Louis Pasteur.
C
6
H
12
O
6
 levedura
zimaze
 → 2H3C — CH2 — OH + 2CO2 + energia
 Glicose Etanol Gás
 carbônico
O processo de transformação da glicose das plantas em álcool, tal como acontece no pro-
cesso de fabricação da cerveja, ocorre com liberação de energia, logo é tipicamente exotérmico. 
De forma similar, a fermentação alcoólica também é empregada no preparo da massa do pão e 
do bolo, em que os fermentos das leveduras ou fungos consomem o açúcar obtido do amido da 
massa do pão, liberando gás carbônico, com consequente aumento do volume da massa.
Fermentação láctica
Fermentação láctica é o processo metabólico anaeróbio (sem a presença de oxigênio) 
no qual os açúcares são parcialmente oxidados, resultando em liberação de energia (pro-
cesso exotérmico) e na produção de compostos orgânicos, principalmente do ácido lácti-
co. Um grupo de microrganismos, denominado bactérias ácido-lácticas, é o responsável 
pela transformação e assume importante papel na produção e conservação de produtos 
alimentares. Os iogurtes, por exemplo, são produzidos pela fermentação láctica, em que 
as bactérias, nesse caso os lactobacilos, produzem ácido láctico.
A reação pode ser simplifi cadamente, assim representada:
C
6
H
12
O
6
O
OH
OH
2H
3
C — CH — C + energia
Glicose
çcido l‡ctico
Outro exemplo de fermentação láctica ocorre nos músculos: a realização de atividade 
física intensa provoca escassez de oxigênio, pois ocorre aumento do seu consumo du-
rante a “queima” dos carboidratos para a produção de energia. Isso leva à fermentação 
anaeróbia, com consequente formação e acúmulo de lactato (ácido láctico), sentido por 
meio de cãibras.
Curiosidade
1 A reação de hidrólise da 
sacarose é conhecida como a 
produção do açúcar invertido. 
A sacarose apresenta atividade 
óptica dextrogira, desviando 
o plano da luz polarizada 
para a direita (α = + 66,5°), 
enquanto a mistura gerada 
tem característica oposta, 
invertendo o plano de desvio da 
luz polarizada para a esquerda 
(levogira: α = –39,6°).
Observação
1 A fermentação anaeróbia 
é 18 vezes menos efi ciente, 
em termos de energia, que a 
fermentação aeróbia.
Defi nição
 Leveduras : fungos capazes de 
realizar fermentação. Os dois 
produtos de sua fermentação 
de açúcares são muito 
importantes comercialmente. 
O CO
2
 formado é responsável 
pelo crescimento de pães, bolos, 
etc.; e o etanol é um importante 
componente do vinho e da 
cerveja.
 Cãibras : contrações 
involuntárias e dolorosas do 
músculo esquelético por causa 
da produção de ácido láctico, 
decorrente da ausência de 
oxigênio no tecido muscular.
Mulher esticando a musculatura 
da perna de um homem para 
aliviar a dor causada pelas 
cãibras.
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4 CAPÍTULO 1
Fermentação acética
A fermentação acética é um processo de oxidação do etanol, em que o produto fi nal 
é o ácido acético. É um processo empregado na produção de vinagre comum e do ácido 
acético industrial.
As acetobactérias são as responsáveis pela transformação do álcool em ácido acético 
e CO
2
. Resumidamente, a formação do ácido acético acontece em duas etapas. Na primei-
ra ocorre a fermentação alcoólica, em que, a partir da glicose, obtêm-se álcool etílico e 
gás carbônico anaerobicamente. Na segunda, o álcool etílico então obtido sofre oxidação, 
usando oxigênio comoagente aceptor de elétrons, por meio de bactérias acéticas. Daí se 
conclui que a fermentação acética é um processo aeróbio.
Assim, de forma resumida, podemos representar as etapas da reação:
C
6
H
12
O
6
2H
3
C — CH
2
 — OH + 2CO
2
 + energia 
Glicose Ácido acético Gás carbônico
2H
3
C — CH
2
 — OH
[O]
[O]
O
OH
2H
3
C — C
C
6
H
12
O
6
+ 2CO
2
 + energia
O
OH
2H
3
C — C
Fermentação
alcoólica
Reação de
oxidação
Fermentação
acética O vinagre é uma solução aquosa 
com, aproximadamente, 4% de 
ácido acético.
Atividades
 1. Explique a diferença entre a fermentação aeróbia e a fer-
mentação anaeróbia.
 2. (ITA-SP) Em relação à sacarose, são feitas as seguintes afi r-
mações:
 I. É uma substância apolar.
 II. É muito solúvel em benzeno.
 III. Por hidrólise, 1 mol de sacarose fornece 2 mol de 
dextrose.
 IV. Suas soluções aquosas não apresentam condutividade 
elétrica apreciável.
 V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polari-
zação da luz.
Das afi rmações, estão corretas:
a) todas.
b) apenas I, III e V.
c) apenas I, II e III.
d) apenas II e IV.
e) apenas IV e V.
 3. (Unimontes-MG) A sacarose é o carboidrato mais abundan-
te na natureza. No processo de fermentação da sacarose 
para a produção de álcool, faz-se necessário decompô-la 
em seus componentes mais simples, pois a levedura não é 
capaz de utilizá-la em sua forma integral, como mostrado 
no processo a seguir.
C
12
H
22
O
11
 + H
2
O invertase → C
6
H
12
O
6
 + C
6
H
12
O
6
 Sacarose Glicose Frutose
Essas hexoses, por ação da levedura, dão origem ao ál-
cool etílico, liberando gás carbônico e calor.
C
6
H
12
O
6
 levedura → 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 + 56 kcal
Em relação às substâncias e ao processo de obtenção de 
álcool, assinale a alternativa correta.
a) A obtenção de álcool etílico é catalisada pela enzima 
invertase.
b) A obtenção de álcool etílico a partir da sacarose é en-
dotérmica.
c) A hidrólise da sacarose produz uma mistura equimolar 
de isômeros.
d) A hidrólise da sacarose produz dois monossacarídios, 
cetoses.
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 4. (Fatec-SP) Se as células musculares podem obter energia 
por meio da respiração aeróbica ou da fermentação, quan-
do um atleta desmaia após uma corrida de 1 000 m por 
falta de oxigenação adequada de seu cérebro, o gás oxigê-
nio que chega aos músculos também não é sufi ciente para 
suprir as necessidades respiratórias das fi bras musculares, 
que passam a acumular:
a) glicose.
b) ácido acético.
c) ácido láctico.
d) gás carbônico.
e) álcool etílico.
 5. (PUC-RS) Durante o processo da fotossíntese realizada por 
plantas verdes, a energia luminosa do Sol força a formação 
de glicose a partir do dióxido de carbono e água. Com 
relação a essa transformação, pode-se afi rmar:
 I. Há formação de gás carbônico e álcool combustível.
 II. Ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de 
um processo endotérmico.
 III. Ocorre transformação de energia luminosa e calorífi ca 
em energia química.
 IV. A equação que representa essa transformação é:
C
6
H
12
O
6
 + 6O
2
 w 6CO
2
 + 6H
2
O + energia
As afi rmativas corretas são:
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III
e) I e II
 6. (Enem) No processo de fabricação de pão, os padeiros, 
após prepararem a massa utilizando fermento biológico, 
separam uma porção de massa em forma de “bola” e a 
mergulham num recipiente com água, aguardando que 
ela suba, como pode ser observado, respectivamente, em 
I e II do esquema a seguir. Quando isso acontece, a massa 
está pronta para ir ao forno.
I II
Um professor de Química explicaria esse procedimento da 
seguinte maneira: a bola de massa torna-se menos densa 
que o líquido e sobe. A alteração da densidade deve-se 
à fermentação, processo que pode ser resumido pela se-
guinte equação:
C
6
H
12
O
6
 w 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
 + energia
 Glicose Álcool Gás
 comum carbônico
Considere as afi rmações a seguir.
 I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão 
ocorre de maneira espontânea e não depende da exis-
tência de qualquer organismo vivo.
 II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás car-
bônico, que se vai acumulando em cavidades no inte-
rior da massa, o que faz a bola subir.
 III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como 
o álcool tem maior densidade do que a água, a bola 
de massa sobe.
Dentre as afi rmativas, apenas:
a) I está correta.
b) II está correta.
c) I e II estão corretas.
d) II e III estão corretas.
e) III está correta.
 7. (PUC-PR) Analise as afi rmações abaixo, relativas ao proces-
so do metabolismo energético:
 I. Fermentação, respiração aeróbica e respiração anaeró-
bica são processos de degradação das moléculas orgâ-
nicas em compostos mais simples, liberando energia.
 II. Todos os processos de obtenção de energia ocorrem 
na presença do oxigênio.
 III. A energia liberada nos processos do metabolismo 
energético é armazenada nas moléculas de ATP.
 IV. No processo de fermentação, não existe uma cadeia 
de aceptores de hidrogênio, que está presente na res-
piração aeróbica e anaeróbica.
 V. Na respiração aeróbica, o último aceptor de hidrogê-
nio é o oxigênio, enquanto na respiração anaeróbica é 
outra substância inorgânica.
 VI. Na fermentação, a energia liberada nas reações de 
degradação é armazenada em 38 ATPs, enquanto na 
respiração aeróbica e anaeróbica é armazenada em 
2 ATPs.
Estão corretas:
a) I, III, IV, V
b) I, III, V, VI
c) I, IV, V, VI
d) I, II, IV, V
e) I, II, III, IV
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6 CAPÍTULO 1
 8. +Enem [H23] A fermentação é um processo importante para a indústria alimentícia, uma vez que possibilita a fabricação 
de produtos como pães, cerveja, iogurte e queijos. Esses produtos são formados por diferentes modos de fermentação, 
sendo o iogurte e o queijo formados a partir da:
a) fermentação alcoólica.
b) fermentação simples.
c) fermentação glicosídica.
d) fermentação complexa.
e) fermentação láctica.
Complementares Tarefa proposta 1 a 10
 9. Exercícios musculares intensos consomem grande quanti-
dade de oxigênio, fazendo com que ocorra a fermentação 
anaeróbia da glicose, produzindo ácido láctico (composto 
orgânico com três átomos de carbono e funções ácido 
carboxílico e álcool secundário). Represente essa equação 
química.
 10. (Fuvest-SP) No preparo de certas massas culinárias, como 
pães, é comum adicionar-se um fermento que, dependen-
do da receita, pode ser o químico, composto principal-
mente por hidrogeno carbonato de sódio (NaHCO
3
), ou o 
fermento biológico, formado por leveduras. Os fermentos 
adicionados, sob certas condições, são responsáveis pela 
produção de dióxido de carbono, o que auxilia a massa a 
crescer.
Para explicar a produção de dióxido de carbono, as se-
guintes afi rmações foram feitas:
 I. Tanto o fermento químico quanto o biológico reagem 
com os carboidratos presentes na massa culinária, 
sendo o dióxido de carbono um dos produtos dessa 
reação.
 II. O hidrogenocarbonato de sódio, presente no fermento 
químico, pode se decompor com o aquecimento, ocor-
rendo a formação de carbonato de sódio (Na
2
CO
3
), 
água e dióxido de carbono.
 III. As leveduras, que formam o fermento biológico, me-
tabolizam os carboidratos presentes na massa culiná-
ria, produzindo, entre outras substâncias, o dióxido de 
carbono.
 IV. Para que ambos os fermentos produzam dióxido de 
carbono, é necessário que a massa culinária seja aque-
cida a temperaturas altas (cerca de 200 °C), alcança-
das nos fornos domésticos e industriais.
Dessas afi rmações, as que explicam corretamente a pro-
dução de dióxido de carbono pela adição de fermento à 
massa culinária são apenas:
a) I e II
b) I, II e III
c) II, III e IV
d) I e III
e) II e IV
 11. (UFRGS-RS) O bloco superior a seguir apresenta quatro 
equações de processosmetabólicos dos seres vivos; o in-
ferior, os nomes de três desses processos.
Associe adequadamente o bloco inferior ao superior.
1. glicose + O
2
 w CO
2
 + H
2
O + ATPs
2. glicose + nitrato w CO
2
 + H
2
O + N
2
 + ATPs
3. glicose w C
2
H
5
OH + CO
2
 + ATPs
4. glicose w CH
3
CH(OH)COOH + ATPs
( ) Fermentação láctica
( ) Respiração aeróbia
( ) Fermentação alcoólica
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é:
a) 1 – 2 – 3
b) 2 – 3 – 1 
c) 2 – 3 – 4 
d) 4 – 1 – 3
e) 4 – 3 – 2
 12. (Unicamp-SP) Leia o texto.
[...] Os nossos heróis estranharam a presença dos dois 
copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais 
alguém por ali. Além disso, havia leite e, pela fi cha ca-
dastral, eles sabiam que o guarda não podia tomá-lo, 
pois sofria de defi ciência de lactase, uma enzima presen-
te no intestino delgado. Portanto, se o guarda tomasse 
leite, teria diarreia. Na presença de lactase, a lactose, um 
dissacarídio, reage com água, dando glicose e galactose, 
monossacarídios.
a) Complete a equação a seguir, que representa a trans-
formação do dissacarídio em glicose e galactose:
 C
12
H
22
O
11
 + w + C
6
H
12
O
6
b) Se, com a fi nalidade de atender as pessoas defi cientes 
em lactase, principalmente crianças, um leite for trata-
do com a enzima lactase, ele terá o seu “índice de do-
çura” aumentado ou diminuído? Justifi que. Lembre-
-se de que o “poder edulcorante” é uma propriedade 
aditiva e que traduz quantas vezes uma substância é 
mais doce do que o açúcar, considerando-se massas 
iguais. A lactose apresenta “poder edulcorante” 0,26, 
a glicose 0,70 e a galactose 0,65.
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Oxidação
Durante os processos de transformação orgânica deve-se ter como referencial o que 
acontece com o átomo de carbono: alterações de qualquer natureza, tais como mudança 
na sua geometria, mudança na sua hibridação, na sua polaridade molecular e também em 
seu número de oxidação. As reações de oxidação orgânica são processos de oxirredução 
em que o carbono da cadeia é oxidado, sendo seu composto o agente redutor. Assim, le-
vamos em consideração o aumento do número de oxidação de um átomo de carbono na 
cadeia como o fator determinante de um processo de oxidação. Com isso, o carbono pode 
estar mais oxidado ou mais reduzido, dependendo do novo átomo ligado a ele ou ao novo 
número de ligações realizadas.
Genericamente, podemos determinar que o carbono sofrerá oxidação quando:
• ocorrer diminuição do número de átomos de hidrogênio ligados a ele;
• ocorrer aumento do número de átomos mais eletronegativos ligados a ele;
• ocorrer aumento do número de ligações entre o carbono e elementos mais eletrone-
gativos. 1
O carbono apresenta uma amplitude de número de oxidação (nox) que varia entre –4 
e +4. Lembrando conceitos de oxidação e redução, podemos dizer que ocorrerá oxidação 
quando houver aumento do nox do carbono.
Veja a seguir uma análise da variação do número de oxidação do carbono em relação 
ao tipo de estrutura.
nox C : – 4 CH
4
nox C : – 3 H
3
C — CH
3
nox C : – 2 H
2
C CH
2
nox C : – 1 HC — CH
Diminuição proporcional
do número de H em relação
ao número de C
Note que, quando se varia de metano a acetileno, o número de oxidação do carbono 
aumenta, à medida que diminui o número de átomos de hidrogênio.
H
3
C — C
H
2
nox C : +1
OH
H
3
C — C
O
H
nox C : +2 H
3
C — C
O
CH
3
nox C : +3 H
3
C — C
O
OH
nox C : +4 O C O
H
3
C — C
H
2
Cl
H
3
C — CH
Cl
Cl
C
ClCl
CH
3
H
3
C
ClCl
Cl
H
3
C — C
Cl — C — Cl
Cl
ClAumento proporcional 
do número de O em 
relação ao número de C
Aumento proporcional do 
número de átomos mais 
eletronegativos em relação ao 
número de C
nox C : –1
Atenção
1 Relembrando alguns 
conceitos: 
 ► Escala de eletronegatividade 
(capacidade que um átomo 
tem de atrair para si 
elétrons de ligação química) 
de Linus Pauling:
FONCl Br ISCPH
Eletronegatividade aumenta
 ► O cálculo do número de 
oxidação de carbonos, nas 
substâncias orgânicas, é 
determinado avaliando-se 
a eletronegatividade 
entre dois átomos. O mais 
eletronegativo tende a 
ganhar elétrons e a adquirir 
uma carga negativa para 
cada elétron recebido; 
o menos eletronegativo 
tende a adquirir uma carga 
positiva para cada elétron 
doado. Veja a seguir alguns 
exemplos.
H C
O
–2
H+1
+1
+2
–1 –1
+1
0
H C
O
–2
O
–1
–1
O
–1
–1
+2
–1 +1
+1
H HC
H H
H
C
H
H
+1
+1
+1
–1
–1
–1
–1
+1
–4
Cl ClC
Cl
Cl
–1
–1
–1
+1
+1
+1
+1
–1
+4
H
H
+1
+1
+1
+1
–1
–1
–1
+1
–2
+2
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8 CAPÍTULO 1
Quando comparamos os compostos oxigenados, notamos que, à medida que aumen-
ta o número de oxigênios (ou o número de ligações entre oxigênio e carbono), o nox do 
carbono aumenta, novamente indicando oxidação. Da mesma forma, ao se aumentar 
o número de átomos de cloro, em uma sequência de compostos halogenados, o carbo-
no ao qual os halogênios estão ligados está sendo oxidado. É importante percebermos 
que, quando o nox do carbono é igual, diferentes compostos estão no mesmo estado de 
oxidação, ou seja, quando transformamos cloroetano em etanol, não há oxidação, e sim 
substituição. Veja a equação a seguir.
H
3
C — CH
2
 — Cl + KOH H
3
C — CH
2
 — OH + KCl
Não houve variação
do nox
alcoólico
–1 –1
Oxidação de alcenos
As reações de oxidação em compostos insaturados estão entre as mais importantes 
da química orgânica. Além de gerarem compostos importantes como o ácido acético, ace-
tona e outros, possibilitam a identifi cação de substâncias e até a identifi cação da posição 
das insaturações ao longo da cadeia carbônica.
As oxidações de alcenos são agrupadas em três classifi cações: oxidação branda, oxida-
ção enérgica e ozonólise. Na primeira, apenas uma das ligações da insaturação (ligação π) 
é rompida, gerando um composto de adição. Nas outras duas, a molécula do alceno é lite-
ralmente quebrada em duas ou mais partes, dependendo do número de ligações duplas 
presentes na cadeia.
Oxidação branda
Oxidação branda, como a própria denominação diz, é uma reação que, além de envol-
ver menor quantidade de energia (“branda”), preserva a estrutura da cadeia carbônica. 
Tem o alceno como agente redutor e o permanganato de potássio (KMnO
4
) em solução bá-
sica diluída como agente oxidante. Esse agente se hidrolisa, liberando o oxigênio atômico 
para atacar a ligação π da dupla-ligação, de acordo com a equação:
2KMnO
4
 + H
2
O w 2KOH + 2MnO
2
r + 3[O]
O produto dessa oxidação é um diálcool vicinal, também chamado de glicol.
Assim, podemos fazer a equação da oxidação branda do eteno (etileno).
H
2
C
 
 CH
2
A frio
Etileno Etilenoglicol
H
2
C
 
— CH
2
OH OH
[O]
OH–
 1 1
A reação de oxidação branda é empregada também para diferenciar alcenos e ciclanos 
isômeros. O reagente usado é chamado de Baeyer e é solução de permanganato de potás-
sio, em meio básico, a frio. Os ciclanos não reagem, e os alcenos formam diálcoois vicinais, 
descolorindo a solução de permanganato.
Veja as reações simplifi cadas.
H
2
C — CH — CH
3
H
2
C CH — CH
3
H
2
C
 
— CH
2
Ciclano
Diálcool vicinalAlceno
Não reage ∴ teste negativo
Reage ∴ teste positivo
OH OH
KMnO
4
OH–, a frio
KMnO
4
OH–, a frio
C
H
2
Observação
1 Ligações sigma (σ): é a 
primeira ligação entre dois 
átomos – ela é espacialmente 
uma ligação frontal. Ligação 
pi (π): é a segunda ou terceira 
ligação entre dois átomos – 
espacialmente é uma ligação 
lateral.
Para o etileno:
C C
H
H
σ
σ
σ
σ
σ
H
H
π
Curiosidade
1 O etilenoglicol é um 
composto químico muito usado 
como aditivo em água de 
radiador automotivo, evitando 
tanto o congelamento quanto a 
fervura da água.
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9
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U
ÍM
IC
A
Oxidação enérgica
A oxidação enérgica, também conhecida como oxidaçãoenergética, é uma reação mui-
to empregada em laboratórios para a determinação do posicionamento das insaturações 
de hidrocarbonetos insaturados. Nessa oxidação usa-se como oxidante o permanganato de 
potássio a quente em meio ácido e concentrado. Ocorre a seguinte reação com o oxidante:
2KMnO
4
 + 3H
2
SO
4
 w K
2
SO
4
 + 2MnSO
4
 + 3H
2
O + 5[O]
Por envolver uma quantidade de energia maior que a branda e uma “concentração” 
maior de oxigênios atômicos, ocorrerá quebra integral da ligação dupla, separando-se a 
molécula em partes menores. Os produtos dessas oxidações dependerão da classifi cação 
do átomo de carbono que compõe a dupla-ligação. De forma geral, podemos escrever que:
C
primário
 w gera CO
2
 e H
2
O como produtos.
C
secundário
 w gera ácido carboxílico como produto.
C
terciário
 w gera cetona como produto.
Assim, analisando os hidrocarbonetos a seguir, poderemos determinar facilmente os 
produtos de suas oxidações enérgicas.
H
2
C CH — CH
2
 — CH
3
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido propanoico
Ácido carboxílico
Butanona
H
3
C — CH C — CH
2
 — CH
3
H
3
C — C + C — CH
2
 — CH
3
O
OH
C
secundário
C
terciário
CH
3
CH
3
O
HO
[O]
enérgica
Cetona
CO
2
 — H
2
O
< H
2
 CO
3
 >
+ C — CH
2
 — CH
3
C
primário
C
secundário
O
[O]
enérgica
Ácido carboxílico
Ozonólise
Quando o ozônio é borbulhado em uma solução contendo um composto insaturado 
(alceno), os três oxigênios da molécula, por apresentarem grande eletronegatividade, ata-
cam de maneira intensa a nuvem eletrônica que compõe a dupla-ligação. Nesse estágio 
não ocorre quebra da cadeia, mas, sim, o surgimento de um composto intermediário de-
nominado ozonídio, com os oxigênios compondo uma estrutura cíclica, muito instável, 
no meio da cadeia.
Alceno
O
H
O
O
H
3
C — CH
2
 — CH CH
2
 + O
3
C
secundário
C
primário
Ozonídio
H
3
C — CH
2
 — C CH
2
Como a reação é realizada em solução aquosa, por causa da instabilidade da estrutura, 
ocorre forte processo de hidró lise, quebrando a molécula do alceno em partes menores.
A liberação de um dos átomos de oxigênio promove a formação de água oxigenada 
como subproduto. Em razão disso, emprega-se zinco metálico em pó para destruí-la, uma 
vez que o peróxido pode dar continuidade ao processo de oxidação, oxidando o aldeído 
produzido a ácido carboxílico.
O O
O
H
3
C — CH
2
 — HC
Ozonídio Água Propanal
(aldeído)
Metanal
(aldeído)
Água
oxigenada
CH
2
 + H
2
O + H
2
O
2
H
3
C — CH
2
 — C
O
H
+ HC
O
H
 1 1
Observação
1 O gás ozônio (O
3
) é 
gerado em laboratório por 
um equipamento chamado 
ozonizador, no qual uma 
descarga elétrica gera de 3% 
a 4% de ozônio a partir de um 
fl uxo contínuo de oxigênio 
seco.
Curiosidade
1 Particularidades do ozônio
O ozônio é um gás azul, de 
cheiro instantaneamente 
reconhecível, que lembra metal. 
Pode ser condensado como 
um líquido azul ou congelado 
como um sólido violeta-escuro, 
mas isso é feito raramente, 
pois ambos são perigosamente 
explosivos.
O ozônio consiste em três 
átomos de oxigênio unidos 
em uma molécula em forma 
de V; não é uma forma estável 
do oxigênio e rapidamente se 
reverte em oxigênio comum, 
com seus dois átomos. Esse 
processo é bem rápido na 
presença de catalisadores, como 
o carvão.
A palavra ozônio vem do 
grego —zon, que signifi ca 
“cheirar”. Podemos sentir 
frequentemente o cheiro de 
ozônio perto de equipamentos 
elétricos de alta voltagem 
e faíscas elétricas. Ele é um 
agente oxidante muito forte, 
sendo um ótimo destruidor de 
micróbios. Ozonizadores de 
baixa capacidade podem ser 
encontrados em lojas 
de aquarismo. Ao se borbulhar 
uma pequena quantidade de 
ozônio na água de um aquário, 
a matéria orgânica é oxidada e 
o ambiente se torna mais limpo 
para os peixes. Além disso, 
o ozônio é um desinfetante 
mais potente que o gás cloro, 
comumente usado na limpeza 
de piscinas. Ele não somente 
destrói microrganismos 
patogênicos comuns, mas 
também mata o criptoesporídio, 
um micróbio que causa diarreia 
e pode sobreviver a uma 
cloração branda.
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10 CAPÍTULO 1
Podemos generalizar o processo de oxidação de alceno como uma reação por etapas, 
sendo uma ozonólise seguida de hidrólise, com a presença de zinco metálico.
Analogamente à oxidação enérgica, podem-se prever os produtos dessa transforma-
ção analisando-se a classifi cação do carbono da dupla-ligação:
C
primário
 w gera aldeído como produtos.
C
secundário
 w gera aldeído como produto.
C
terciário
 w gera cetona como produto.
Veja a equação a seguir:
Aldeído
H
3
C — CH C — CH CH
2
H
3
C — C +
O
H
C
secundário
C
terciário
CH
3
C
secundário
C
primário
O
3
H
2
O
 
e Zn0
CH
3
C — C
O
H
O
H — C 2H
2
O
2
++
O
H
Cetona
Aldeído Aldeído 
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
A equação solicitada é de 
ozonólise. Por isso, se o carbono 
da instauração for primário ou 
secundário, haverá formação 
de um aldeído; se o carbono for 
terciário, formará cetona.
Nesse caso foi fornecida 
uma equação-modelo para 
auxiliar a resolução do item, 
apresentando os produtos da 
reação.
(Enem)
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é 
também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas- 
-ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com ozônio (O
3
), em presença de água 
e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de subs-
tituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as 
ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra 
o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Qu’mica, a ci•ncia central. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
Resolução
Resposta: A
A equação da ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno pode ser representada por:
O
3
H
2
O, Zn
Benzaldeído
ou aldeído
benzoico
Propanona
dimetilcetona
ou acetona
+
O
H
O
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
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 E
n
e
m
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R
e
p
ro
d
u
ç
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o
 /
 E
n
e
m
.
Atenção
1 A ozonólise também é 
um processo usado para se 
identifi car a posição da dupla-
-ligação no alceno original.
Curiosidade
1 Hidrocarbonetos aromáticos 
também sofrem reações 
de oxidação sob condições 
apropriadas. Veja, a seguir, 
duas importantes reações, sob 
o ponto de vista industrial, por 
produzirem matérias-primas 
para diversos processos químicos.
Produção de fenol a partir do 
benzeno.
[O]
H OH
Produção de ácidos carboxílicos: 
radicais alquila ligados a anel 
sofrem oxidação, formando 
ácido carboxílico.
[O]
CH
3
O
O
OH
OH
C
CH
2
CH
2
CCH3
1 1
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11
Q
U
ÍM
IC
A
Desenvolva
C
A
 H17 Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas 
ou biológicas, como texto discursivo, gráfi cos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
(UFJF-MG) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região do ultravio-
leta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiação emitida pelo Sol que é prejudicial à nossa pele. 
Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo.
a) Quais são as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila?
b) Qual é a hibridação dos átomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 
na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifi que sua resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se esperaobter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2-etoxietila? Indique a(s) 
fórmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos(s).
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
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 U
FJ
F-
M
G
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12 CAPÍTULO 1
Oxida•‹o de ‡lcoois
Vimos que o processo de oxidação pode ser reconhecido pela diminuição de ligações 
como hidrogênio e pelo aumento do número de ligações (ou de átomos ligantes) com ele-
mentos mais eletronegativos que o carbono. Pode-se perceber que existe grande possibi-
lidade de aumento do número de oxidação do carbono dentro dos compostos orgânicos 
da função álcool. Esses compostos já estão oxidados pela presença do grupo OH e, se con-
siderarmos também a tetravalência do carbono, perceberemos que há espaço tanto para 
o aumento do número de ligações carbono-oxigênio quanto para o acréscimo de mais um 
átomo de oxigênio na molécula. Vamos analisar algumas possibilidades de variação do 
nox do carbono a partir do etanol, levando em conta essas características, e acrescentar o 
CO
2
, que é o estágio mais oxidado que um composto de carbono pode atingir.
OH
H
3
C — C
H
2
–1 O
H
H
3
C — C
+1 O
CH
3
H
3
C — C
+2 O
OH
H
3
C — C
+3
O
+4
C O
Compostos mais oxidados
Quando um álcool primário é oxidado, ele pode originar um aldeído ou um ácido car-
boxílico. Um oxidante capaz de converter um álcool primário em aldeído é o clorocromato 
de piridínio, ou PCC (essa conversão é muito difícil, pois, na presença de oxigênio, aldeídos 
tendem a ser oxidados a ácidos carboxílicos). Outros agentes oxidantes podem ser usa-
dos, como o dicromato de potássio em meio ácido (K
2
Cr
2
O
7
/H+), o permanganato de po-
tássio em meio ácido (KMnO
4
/H+) e o oxigênio atmosférico (O
2
). Por outro lado, álcoois pri-
mários podem ser convertidos em ácidos carboxílicos diretamente, por meio de oxidante 
forte, como o permanganato de potássio. Um álcool primário tem no carbono ligado ao 
grupo OH, dois hidrogênios que podem ser oxidados; portanto, podem ser oxidados duas 
vezes, conforme descrito a seguir.
H
O
RCH
2
 — OH R — C
PCC O2
OH
O
R — C
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
OH
O
RCH
2
 — OH R — C
[O]
Álcool primário Ácido carboxílico
em que [O] é a representação de um agente oxidante qualquer.
Especial atenção merece o caso do metanol, em que há três hidrogênios ligados ao 
carbono da hidroxila. Assim, poderá haver várias oxidações em sequência, terminando 
com a formação de gás carbônico e água, conforme mostra a série de equações simplifi-
cadas adiante.
HO — C
O
OH
Ácido carbônico
(instável)Produtos
finais da oxidação 
total do metanol
<H
2
CO
3
> CO
2
 + H
2
O
H — CH — C — OH
O
OH
H
2
O
[O][O]
H — C
O
H
[O]
H
H
O vinagre é uma solução de ácido acético (ácido etanoico) de 
3% a 4% (m/V). Esse é o método para a produção do vinagre obtido 
de vinhos. O etanol contido no vinho sofre oxidação na presença 
do oxigênio atmosférico (O
2
) e de fungos como Mycoderma aceti 
ou bactérias do gênero Acetobacter, transformando-se em ácido 
acético. Por isso, os vinhos são guardados com rolhas na posição 
horizontal. Nesse caso, a rolha em contato com o vinho incha, 
bloqueando a entrada de ar e impedindo o processo de oxidação.
O vinagre também pode ser produzido pela oxidação total, 
na presença de oxigênio, do etanol presente nos vinhos.
g
re
s
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S
h
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e
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13
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U
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IC
A
Os álcoois secundários apresentam apenas um hidrogênio no carbono ligado à hidro-
xila e, consequentemente, só podem ser convertidos em cetona. Veja a seguir.
H
R
2
R
1
 — C — OH
K
2
Cr
2
O
7
, H+
R
2
O
R
1
 — C
Álcool secundário Cetona
Os reagentes mais usados para a conversão de álcoois secundários em cetonas são o di-
cromato de potássio em meio ácido e o permanganato de potássio também em meio ácido.
Os álcoois terciários não apresentam hidrogênios ligados ao carbono hidroxílico; as-
sim, eles não sofrerão oxidação sem quebra de cadeia. Veja a seguir.
R
1
R
2
R3 — C — OH
[O]
Álcool terciário
Não ocorre
Note que até agora estudamos diferentes reações de oxidação de compostos orgâni-
cos. No entanto, esses mesmos compostos sofrem reações de redução; basta que sejam 
acrescentadas as substâncias corretas.
Os principais agentes redutores – representados sumariamente por [H] – usados na 
Química orgânica são o gás hidrogênio (H
2
), sob alta pressão, e catalisadores metálicos (Ni, 
Pt, Pd), hidretos metálicos como LiH e LiAlH
4
 e o boroidreto de sódio (NaBH
4
).
Com essa informação, podemos concluir que a reação de redução é o contrário da 
reação de oxidação. Assim, na presença de agentes redutores, podemos desenvolver o se-
guinte raciocínio:
Ácido carboxílico
OH
O
R — C R — CH
2
 — OH
[H]
H
O
R — C
Aldeído Álcool primário
[H]
OH
H
R
1
 — C — R
2
Álcool secundário
O
R
1
 — C — R
2
Cetona
[H]
 1
Em um processo inverso à oxidação, a redução de álcoois também poderá ocorrer, em 
uma reação que formará hidrocarbonetos na presença de iodeto de hidrogênio concen-
trado e a quente. Essa reação é conhecida como reação de Berthelot e acontece em duas 
etapas. Observe o exemplo do etanol.
Primeira etapa:
∆
H
3
C — C — OH + HI
H
H
H
3
C — C — I + H — OH
H
H
Segunda etapa:
∆
H
3
C — C — I + H — I
H
H
H
3
C — C — H + I — I
H
H
Etano
Curiosidade
1 Compostos nitrogenados 
também são capazes 
de sofrer reações de oxidação 
e/ou redução. Veja o que 
acontece com as aminas e 
os nitrocompostos.
Amina
Redução
Oxidação
Nitrocomposto
R — NH
2
R — NO
2
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14 CAPÍTULO 1
Combustão
Para entendermos a reação de combustão, vamos imaginar uma vela queimando. Ao contrário do que muitos pensam, 
não é o pavio que queima a vela; ele apenas dá suporte de queima para o verdadeiro combustível, a parafi na. Quando acen-
demos o pavio, a parafi na da vela se torna vapor e mantém a chama por meio de uma reação química de combustão que 
resulta, quando completa, em dióxido de carbono e água.
Reações de combustão envolvendo algum tipo de hidrocarboneto acontecem ao nosso redor com muita frequência: ao acender-
mos uma vela ou o fogão a gás, ao darmos partida em um veículo movido a gasolina ou diesel, etc. Combustão é uma reação de oxi-
dação severa entre um composto oxidável e oxigênio que, ocorrendo de forma completa, resulta apenas na formação de CO
2
 e H
2
O. 
A formação de água ocorre quando o composto oxidável tiver hidrogênio em sua composição.
ComburenteComposto
oxidável
Combustível
Produtos da combustão
+ O
2
Completa
Incompleta
Incompleta com formação de fuligem
CO
2
 + H
2
O
CO + H
2
O
C + H
2
O
De forma genérica, para alcanos, temos: 2C
n
H
2n + 2
 + (3n + 1)O
2
 w 2nCO
2
 + (2n + 2)H
2
O + calor
Quando a quantidade de oxigênio é insufi ciente, ocorre a formação de CO e C, na chamada combustão incompleta. Mo-
nóxido de carbono é um gás tóxico, e o carbono se forma como fuligem, que adere às superfícies, resultando em manchas 
pretas, produto de grande importância industrial comercialmente denominado “negro de fumo”.
Como as moléculas formadas na reação têm baixo conteúdo energético, a combustão está associada à liberação de 
energia na forma de calor (lembre-se de que essa energia está associada às ligações químicas da molécula). Quanto mais 
energética a espécie a ser queimada, maior a quantidade de energia térmica liberada.
Em reações de combustão há uma regra geral: quanto mais oxigênio um combustível tiver em suas moléculas, menos 
energia será obtida pela sua queima. Dessa forma, combustíveis oxigenados, como o etanol e o metanol, são menos ricos 
em energia que hidrocarbonetos. Entretanto, o impacto ambiental de seu uso é reduzido.
Contextualize
Estudo mostra como consumo de álcool eleva risco de câncer
[...]
Pesquisadores demonstraram que um subproduto da bebida alcoólica, o acetaldeído,provoca danos permanentes ao DNA de 
células-tronco no sangue. [...]
Assim, para tentar explicar a relação, pesquisadores do Laboratório de Biologia Molecular da Universidade de Cambridge 
fi zeram análise de cromossomo e sequenciamento de DNA em cobaias que receberam altas doses de álcool. 
Com os testes, eles conseguiram observar que o acetaldeído (um subproduto da metabolização do álcool) danifi ca células-tron-
co do sangue. A substância “quebra” o DNA dessas células e leva cromossomos a se rearranjarem de forma aleatória. [...]
Defesa insufi ciente
O estudo também demonstrou como o organismo das cobaias tentou se proteger contra esses danos ao DNA causados pelo álcool. 
Cientistas observaram que enzimas chamadas de “aldeído desidrogenases (ALDH)” tentam transformar a bebida em fonte de 
energia, como se elas fossem um alimento. 
No entanto, há pessoas que não possuem essas enzimas ou elas não funcionam corretamente. Assim, quando esses indivíduos 
bebem, o acetaldeído se acumula, o que aumenta a chance de danos ao material genético.
A condição é mais comum no sudeste asiático, região que possui mais indivíduos com defi ciência na produção da ALDH. [...]
Também, segundo a pesquisa, a depender da quantidade ingerida, o acetaldeído nem sempre é eliminado totalmente – inde-
pendente se temos ou não a enzima para metabolizá-lo.
ESTUDO mostra como consumo de álcool eleva risco de câncer. G1. Disponível em: <https://g1.globo.com/bemestar/noticia/
estudo-mostra-como-consumo-de-alcool-eleva-risco-de-cancer.ghtml>. Acesso em: 7 mar. 2018.
 1. Proponha uma explicação de como ocorre a formação da substância que danifi ca as células-tronco do sangue.
 2. Por que as “quebras” nas moléculas de DNA, provocadas pelo acetaldeído derivado da metabolização do álcool das bebidas, 
podem promover o surgimento de tumores?
 3. Por que a variabilidade individual leva algumas pessoas a serem mais suscetíveis aos efeitos danosos das bebidas alcoólicas?
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15
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U
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A
Atividades
 13. (Uece) Os enólogos recomendam que as garrafas de vinho sejam guardadas em local climatizado e na posição horizontal. 
Assinale a opção que corretamente justifi ca essas recomendações.
a) O ambiente deve ser climatizado para diminuir a possibilidade da reação de redução.
b) A posição horizontal é para possibilitar a entrada do oxigênio e, consequentemente evitar a redução do etanol, trans-
formando-se em ácido etanoico (vinagre).
c) A posição horizontal evita a entrada do oxigênio e, consequentemente, a oxidação do etanol, transformando-se em 
ácido etanoico (vinagre).
d) O ambiente deve ser climatizado, porque o vinho em baixa temperatura favorece a reação de oxidação.
 14. (FEI-SP) Um alceno de fórmula molecular C
5
H
10
 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem 
a acetona e ácido etanoico em proporção equimolar. O nome do alceno é: 
a) 1-penteno.
b) 2-penteno.
c) 2-metil-1-buteno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etilpropeno.
 15. (Unicentro-PR) Quando submetido a uma oxidação enérgica (KMnO
4
/H
2
SO
4
), um composto orgânico fornece os produtos: 
ácido etanoico, gás carbônico e água. O reagente considerado é o: 
a) propeno. 
b) 2-metilbut-2-eno. 
c) 2-metilbut-1-eno. 
d) pent-2-eno. 
e) but-2-eno.
 16. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
 17. (Uern) A reação de oxidação do pentan-1-ol, em presença de KMnO
4
, produz:
a) pentanal.
b) pentan-2-ona.
c) ácido pentanoico.
d) Não é possível a reação.
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16 CAPÍTULO 1
 18. (Uesb-BA) 
CH
3
CH
3
I
Citronelal
II
Citronelol
O
H
3
C
H CH
3
CH
3
OH
H
3
C
O capim citronela é uma planta conhecida pelo efeito repe-
lente contra insetos. O óleo extraído dessa planta contém 
aproximadamente 40% de citronelal, representado pela es-
trutura I, além de possuir pequenas quantidades de citrone-
lol, representado pela estrutura II, e por outros compostos. 
O citronelol é excelente aromatizante de ambientes e possui 
atividade repelente de insetos, principalmente de mosquitos.
Com base nessas informações e na estrutura química do 
citronelal e do citronelol, é correto concluir:
a) A oxidação do citronelal produz o citronelol.
b) O nome ofi cial do composto representado pela estru-
tura I é 2,6-dimetil-5-octenal.
c) O número de átomos de carbono e de hidrogênio no 
citronelal é maior do que no citronelol.
d) A cadeia carbônica principal do citronelol apresenta 
sete átomos de carbono e três grupos metil.
e) A hidrogenação completa do citronelol produz um 
álcool de cadeia carbônica saturada.
 19. (PUC-SP) A oxidação exaustiva do but-2-eno produz: 
a) propanona. 
b) ácido acético. 
c) ácido butanoico. 
d) ácido metanoico. 
e) ácido propanoico.
20. +Enem [H23] Uma molécula de um composto orgânico 
foi submetido à ozonólise, sendo obtidas, como produtos 
da reação, duas moléculas de metanal e uma de aldeído 
oxálico. O aldeído oxálico é caracterizado por apresentar 
uma cadeia de dois carbonos e dois grupos carbonila. 
O composto orgânico submetido à ozonólise, portanto, foi o:
a) buta-1,2-dieno. 
b) penta-1,3-dieno. 
c) penta-1,4-dieno. 
d) buta-1,3-dieno. 
e) penta-1,3,4-trieno.
Complementares Tarefa proposta 1 1 a 24
 21. (Emescam-ES) Tratando-se 1 mol de esqualeno com so-
lução de permanganato de potássio em meio ácido e a 
quente, formam-se:
a) 2 mol de propanal.
b) 2 mol de propanona.
c) 2 mol de ácido propiônico.
d) 2 mol de propan-2-ol.
e) 2 mol de propano.
Dado: fórmula estrutural do esqualeno:
 22. (Fuvest-SP) A reação de um alceno com ozônio, seguida 
da reação do produto formado com água, produz aldeídos 
ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na pre-
sença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos 
são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO
2
, dependendo 
da posição da dupla-ligação na molécula do alceno. 
CH
3
CH CH
2
 w CH
3
COOH + CO
2
CH
3
CH CHCH
3
 w 2 CH
3
COOH 
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido 
ao tratamento acima descrito, formando-se os produ-
tos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1: 
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
COOH; CO
2
; ácido propanoico. 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insatu-
rado que originou os três produtos acima. 
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecu-
lar C
4
H
8
, mostre os que não podem ser distinguidos, um 
do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifi que.
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17
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ÍM
IC
A
 23. (Fuvest-SP) Automóveis a álcool emitem grande quantidade 
de aldeído, produzido por: 
a) fragmentação da molécula do álcool. 
b) redução do álcool. 
c) oxidação parcial do álcool. 
d) oxidação completa do álcool. 
e) reação do álcool com o nitrogênio do ar.
 24. (ITA-SP) Foi observada a reação entre um composto X 
e uma solução aquosa de permanganato de potássio, 
a quente, ocorrendo o aumento do pH da solução e a 
formação de um composto Y sólido. Após a separação 
do composto Y e a neutralização da solução resultante, 
verifi cou-se a formação de um composto Z pouco solúvel 
em água. Assinale a opção que melhor representa o grupo 
funcional do composto orgânico X.
a) Álcool
b) Amida
c) Amina
d) Éster
e) Éter
Tarefa proposta
 1. Quais são as transformações ocorridas em 1 e 2?
Sacarose  →1 glicose  →2 etanol
 2. (PUCC-SP) O processo biológico da fermentação é utilizado 
na produção de bebidas e de certos alimentos. Substâncias 
liberadas durante esse processo e que são importantes 
para a fabricação de pão e de vinho são, respectivamente:
a) álcool etílico e dióxido de carbono.
b) dióxido de carbono e álcool etílico.
c) dióxido de carbono e ácido acético.
d) ácido acético e dióxido de carbono.e) ácido acético e álcool etílico.
 3. (UFRGS-RS) Ao se fazer pão caseiro, é comum deixar a 
massa “descansando” em algum lugar mais aquecido para 
que ela cresça. Isso é feito para:
a) acelerar o processo de degradação das gorduras, que 
evita a rancifi cação.
b) favorecer a ação dos fermentos, que aumentam a pro-
dução de gás carbônico.
c) evitar a fermentação da massa, que hidrolisa os éteres 
da farinha.
d) sedimentar porções heterogêneas presentes em sus-
pensão, tornando a massa homogênea.
e) impedir a rancifi cação de gorduras usadas na massa, 
que lhe confeririam sabor azedo.
 4. (ITA-SP) Assinale a opção errada entre as relacionadas a 
seguir.
a) A transformação do vinho em vinagre é devida a uma 
fermentação anaeróbia.
b) A transformação do suco de uva em vinho é devida a 
uma fermentação anaeróbia.
c) A transformação de glicose em álcool e gás carbônico 
pode ser obtida com extrato das células de levedura 
dilaceradas.
d) Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em 
enzimas capazes de despolimerizar o amido, transfor-
mando-o em glicose.
e) A reação química responsável pelo crescimento da 
massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao 
forno, é essencialmente a mesma que ocorre na trans-
formação do suco de uva em vinho.
 5. (Enem) Considere os esquemas simplifi cados de duas vias 
metabólicas indicados por I e II:
É correto afirmar que:
a) I é apresentado exclusivamente por certas bactérias e II 
exclusivamente por certos fungos, pois estes organis-
mos são todos anaeróbicos.
b) I e II são apresentados exclusivamente por procarion-
tes, pois estes organismos são todos anaeróbicos.
c) em I e II há liberação de gás carbônico e os dois pro-
cessos apresentam o mesmo rendimento energético.
d) I é apresentado por células do tecido muscular esque-
lético humano quando o nível de oxigênio é insatisfa-
tório para manter a produção de ATP necessária.
e) I é um processo utilizado na fabricação de pães e II, 
um processo utilizado na indústria alimentícia para a 
produção de alimentos como iogurtes e queijos.
 6. (UEL-PR) Utiliza-se a fermentação láctica, alcoólica e acé-
tica na fabricação, respectivamente, de:
a) queijo, vinagre e vinho
b) vinagre, queijo e vinho
c) vinho, queijo e vinagre
d) vinho, vinagre e queijo
e) queijo, vinho e vinagre
 7. (Fuvest-SP) O álcool (C
2
H
5
OH) é produzido nas usinas pela 
fermentação do melaço da cana-de-açúcar, que é uma 
solução aquosa da sacarose (C
12
H
22
O
11
). Nos tanques de 
fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do 
caldo em fermentação.
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) Escreva a equação da reação química envolvida.
 8. (PUC-SP) Correr na São Silvestre é uma atividade vigorosa 
e prolongada, que requer grande quantidade de energia.
a) Além da quebra de substância orgânica na presença 
de oxigênio, que outro processo pode ser utilizado pe-
los músculos para obter energia?
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18 CAPÍTULO 1
b) Qual o produto desse processo que, ao acumular-se 
no músculo, traz a fadiga?
 9. (FCMMG) No início das grandes navegações, um dos pro-
blemas era o transporte de álcool (etanol) para abastecer 
a tripulação dos navios durante as longas viagens. O álcool 
contido no vinho (12% V/V), uma das bebidas mais po-
pulares da época, era consumido para animar e alegrar os 
homens acometidos por saudades dos lares e temores dos 
mares. O vinho era transportado em tonéis de madeira e, 
muitas vezes, azedavam. Com a produção açucareira no 
Novo Mundo, o rum e a cachaça (48% V/V em etanol), que 
são bebidas destiladas, eram produzidos em abundância e 
a baixos custos, vindo a substituir, com vantagem, o vinho, 
para abastecer a tripulação dos navios.
Considerando o texto e os seus conhecimentos, a alter-
nativa errada é:
a) O vinho azedava devido à oxidação do etanol em 
ácido acético.
b) O transporte da mesma quantidade de álcool envolve 
o mesmo número de tonéis de vinho ou de rum.
c) A produção do vinho e da cachaça envolve uma etapa 
de fermentação de açúcares.
d) A destilação é um processo que envolve a vaporização 
e a subsequente condensação dos vapores.
 10. (UFRJ) A produção de vinho é um dos processos mais antigos 
da biotecnologia. O livro do Gênesis já nos fala da embriaguez 
de Noé. Embora vários fatores devam ser levados em conta na 
produção de um bom vinho – como a cor, o aroma, o sabor, 
etc. – o processo depende essencialmente da degradação do 
suco das uvas por leveduras anaeróbias facultativas, presentes 
na casca do fruto. Na fermentação, nome dado a esse proces-
so, o açúcar da uva é degradado a álcool etílico (etanol).
Explique por que se evita, na produção de vinho, o conta-
to do suco de uva com o ar.
 11. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de 
zinco do 2-metil-3-etilpent-2-eno produzem:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
 12. +Enem [H24] A ozonólise é uma reação cujos produtos 
dependem intimamente da estrutura do reagente utilizado. 
Quando feita com um alceno que tem sua insaturação em 
um carbono primário ou secundário, ocorre a formação de 
aldeído. Se feita com um alceno com insaturação em um 
carbono terciário, ocorre a formação de cetona. A ozonólise 
de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um 
dos carbonos da dupla-ligação, quando convenientemente 
realizada, apresenta como um dos produtos da reação:
a) uma metilamina.
b) um composto halogenado.
c) uma cetona.
d) uma amida, apenas.
e) um álcool secundário.
 13. (Uerj) Na reação:
A nomenclatura Iupac do composto orgânico formado é: 
a) 4-metil-hexano-3,4-diol. 
b) 3-metil-hexano-3,4-diol. 
c) 3-metil-hexan-3-ol. 
d) 4-metil-hexan-3-ol. 
e) 4-metil-hexan-3-ona.
 14. (UPF-RS) Considere esta reação:
Com relação a ela, pode-se afirmar que:
a) os álcoois secundários não sofrem oxidação.
b) o reagente é um álcool terciário, por isso sofre oxidação.
c) a propanona é produto da oxidação de propan-2-ol.
d) o propan-2-ol, ao sofrer oxidação, fornece aldeídos.
e) o propan-2-ol, ao sofrer a redução, fornece a propanona.
 15. (Unicid-SP) Um bom agente oxidante de composto or-
gânico utilizado no laboratório de química é a solução 
ácida de dicromato de potássio. O produto da oxidação 
do butan-2-ol com esse reagente é:
a) ácido butanoico.
b) butanal.
c) butanona.
d) but-2-eno.
e) etoxietano.
 16. (ITA-SP) Um álcool primário, como o etanol, pode ser 
obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a 
alternativa correta para o agente redutor que pode ser 
utilizado nesta reação.
a) K
2
Cr
2
O
7
b) K
2
CrO
4
c) LiAlH
4
d) H
2
SO
4
(concentrado)
e) HNO
3
(concentrado)
 17. (UPM-SP)
Na reação acima equacionada, o reagente orgânico e o 
valor numérico x que torna a equação corretamente ba-
lanceada são, respectivamente: 
a) alceno e 2.
b) alcano e 1.
c) alceno e 1.
d) alcino e 1.
e) alcano e 2.
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 18. (FEI-SP) Um alcino, por oxidação energética, dá origem a 
uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de ácido 
carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) Etino ou acetileno
c) Propino
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
 19. (UFF-RJ) Considerando-se a reação a seguir e supondo que, 
após purifi cação, a reação entre 2 mol da substância A 
e H
2
O/H+ forneceu como produto 48 g da substância B, 
pede-se:
a) informar se, na fórmula estrutural do reagente A e do 
produto B, existe átomo de carbono assimétrico (car-
bono quiral);
b) escolher, dentre as substâncias A e B, aquela que apre-
senta maior solubilidade em água. Justifi que;
c) o rendimento da reação de obtenção da substância B;
d) a fórmula estruturalda substância C, obtida na reação 
entre a substância B e KMnO
4
/H
2
SO
4
;
e) o rendimento global de obtenção de C a partir de A, 
considerando-se que de B para C foi de 50%.
 20. (Unifesp) A identifi cação dos produtos formados na ozo-
nólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um 
alceno permite identifi car a estrutura do composto ori-
ginal, pois sabe-se que: – carbono primário ou secundá-
rio da dupla-ligação produz aldeído; – carbono terciário 
produz cetona. Um alceno forneceu como produto desse 
tratamento apenas propanona como produto fi nal. Este 
composto deve ser o: 
a) hex-3-eno. 
b) 2-metilpent-1-eno. 
c) 2-metilpent-2-eno. 
d) 2-metilbut-2-eno. 
e) 2,3-dimetilbut-2-eno.
21. (PUC-PR) A reação de redução dos compostos abaixo pro-
duz, respectivamente:
a) álcool primário e terciário.
b) álcool primário e ácido carboxílico.
c) álcool primário e secundário.
d) ácido carboxílico e álcool primário.
e) álcool secundário e terciário. 
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 22. (Fuvest-SP) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de 
oxidação em condições controladas, com formação 
de um aldeído A, mantendo o número de átomos de 
carbono da cadeia. O composto A formado pode, em 
certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto 
é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o 
composto B. O esquema a seguir representa essa se-
quência de reações:
OH
OH A B
Oxidação Descarbonilação
Os produtos A e B dessas reações são:
A B
a)
OH
OH
O
OH
OH
b)
OH
OH
O
OH
c)
O
OH
OH
d)
OH
H
O
OH
e)
OH
H
O
OH O
H
 23. (UFT-TO) As reações de oxidação que envolvem alcenos 
podem ser classifi cadas em quatro grupos: oxidação bran-
da, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme 
esquema a seguir, a molécula de 3-metilpent-2-eno, quan-
do submetida a estas reações separadamente, irá formar 
produtos distintos. 
3-metilpent-2-eno
Oxidação branda
Ozonólise
Oxidação enérgica
Combustão completa
Produto(s)
Produto(s)
Produto(s)
Produto(s)
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonóli-
se, oxidação enérgica e combustão completa são, res-
pectivamente:
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20 CAPÍTULO 1
a) 3-metilpentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido eta-
noico e butanona; dióxido de carbono e água.
b) 3-metilpentan-3-ol; propanona e ácido etanoico; ácido 
etanoico e ácido butanoico; monóxido de carbono e água.
c) etanoato de etila e ácido metanoico; 3-metilpentan-
-2-ol; ácido metanoico e pentan-2-ona; dióxido de 
carbono e água.
d) 3-metilpentanal; etanal e butanona; ácido metanoico 
e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água.
e) 3-metilpentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanoi-
co e ácido pentanoico; dióxido de carbono e água.
 24. +Enem [H24] Alcenos são hidrocarbonetos com uma liga-
ção dupla entre átomos de carbono. Determinado alceno, 
com cinco átomos de carbono, produz, por ozonólise, pro-
panona (cetona mais simples) e etanal (aldeído acético). O 
nome oficial (Iupac) desse alceno é:
a) 3-metilbut-2-eno.
b) 2-metilbut-2-eno.
c) 2,2-dimetilpropeno.
d) 1,2-dimetilpropeno.
e) pent-2-eno.
 Vá em frente 
Leia
KLADSTRUP, D. e KLADSTRUP, P. Vinho & Guerra: os franceses, os nazistas e a batalha pelo maior tesouro da França. Rio de 
Janeiro: Zahar, 2002.
O livro narra a saga dos vinicultores franceses que usaram de várias artimanhas para impedir os nazistas de usurparem 
um dos símbolos da França – o vinho.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
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 ► Identifi car reações referentes 
à classe funcional dos 
ésteres, como produção de 
sabão e biodiesel.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Esterifi cação
 ► Hidrólise ácida de éster
 ► Hidrólise básica (ou 
saponifi cação)
 ► Transesterifi cação
21
2
REAÇÕES DE ÉSTERES
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
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CH3
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C
H
3
C
CH
2
O
C
O –
Os distúrbios da oxidação dos ácidos graxos (DOAG) são defi ciências genéticas metabólicas 
nas quais o organismo é incapaz de oxidar os ácidos graxos para produzir energia, devido à 
ausência ou mau funcionamento de uma enzima específi ca.
A principal fonte de energia para o organismo é a glicose, no entanto quando a glicose se 
esgota, a gordura é oxidada para produzir energia. Crianças e adultos com DOAG” não pos-
suem esta disponibilidade de energia prontamente.
A via metabólica das gorduras é a principal fonte de energia para os músculos esqueléticos 
e cardíaco, enquanto o fígado a utiliza principalmente durante períodos de jejum, quando os 
ácidos graxos se tornam o principal substrato para a produção de energia neste órgão. O cé-
rebro, embora não oxide os ácidos graxos, utiliza os corpos cetônicos, derivados da acetil-CoA 
e da acetoacetil-CoA produzidas pela beta-oxidação hepática dos ácidos graxos. 
Os principais fenótipos clínicos dos DOAG são: a hipoglicemia não cetótica (hipocetótica), a 
cardiomiopatia e a miopatia. Embora estas alterações possam estar presentes simultaneamen-
te em alguns destes distúrbios, um dos fenótipos em geral é o predominante.
[...]
DISTÚRBIOS da beta-oxidação dos ácidos graxos. DLE. Disponível em: <https://dle.com.br/links-
relacionados/disturbios-da-beta-oxidacao-dos-acidos-graxos> . Acesso em: 10 mar. 2018.
Entender o mecanismo de funcionamento de reações orgânicas é, essencialmente, en-
tender como a vida se desdobra. Uma dessas reações, por exemplo, acontece quando uma 
pessoa fi ca em jejum por muito tempo, levando à formação do “hálito cetônico”.
• O que é o hálito cetônico? Você já sentiu esse hálito em outra pessoa ou em você mesmo?
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22 CAPÍTULO 2
Reações de esterifi cação
Ésteres são produzidos por uma reação de substituição, catalisada por ácido, na maio-
ria das vezes, entre um ácido carboxílico e um álcool. Os ésteres de baixa massa molecular 
são substâncias voláteis que fazem parte da constituição de aromas de alimentos e perfu-
mes. A reação química também pode ser classifi cada como um processo de desidratação, 
já que formará água como subproduto. Assim, genericamente, podemos representar um 
processo de esterifi cação da seguinte maneira:
Ácido
carboxílico
Álcool Éster Água+ +
+ HO — R’ + H — OHR — C
O
OH
R — C
O
O — R’
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R 1
Podemos, por exemplo, preparar um bolo com cheiro de 
banana sem usar a fruta. O acetato de isobutila é um dos és-
teres responsáveis pelo odor característico da banana. Esse 
composto pode ser preparado em laboratório a partir de áci-
do etanoico (ou acético, aquele presente no vinagre) e álcool 
isobutílico. Veja:
H
3
C — C + H
O
OH
O — CH
2
 — CH — CH
3
 
CH
3
H+ H
3
C — C
O
O — C + H
2
O
H
2
H
3
C
HC — CH
3
Etanoato de isobutila + água
(acetato de isobutila)
Ácido etanoico + 2-metilpropan-1-ol
(ácido acético) (álcool isobutílico)+
A reação de esterifi cação é reversível. Ao mesmo tempo que o éster é formado pela 
reação entre um ácido e um álcool, é hidrolisado de volta aos reagentes de partida. Exis-
tem duas formas para se deslocar o equilíbrio no sentido de formação do éster: aumen-
tando-se a concentração de um dos reagentes ou retirando-se um dos produtos do meio 
de reação. Na prática, o reagente de menor custo é adicionado em excesso, e a água é 
retirada da reação, a fi m de se deslocar o equilíbrio para o sentido de formação do éster.
Para determinarem o mecanismo da reação de esterifi cação e saberem, por exem-
plo, de onde vem o grupo OH que forma a água do processo, os cientistas marcaram o 
átomo de oxigênio do álcool com um de seus isótopos radioativos, o 18O. Com isso, es-
peravamsaber qual seria a ligação química rompida durante a reação. O resultado foi 
a criação de um éster radioativo, e a conclusão foi que a hidroxila que compõe a água 
vem do ácido carboxílico.
H
3
C — CH
2
 — C + H
3
C — 18OH x
O
OH
H
3
C — CH
2
 — C + H
2
O
O
18O — CH
3
Curiosidade
1 Ésteres de baixa massa 
molecular são líquidos 
incolores, de odor quase 
sempre agradável. O aumento 
do número de carbonos 
aumenta a massa molecular 
e sua viscosidade. Do estado 
líquido passam por óleos, até se 
tornarem sólidos, com aspecto 
de cera e geralmente com 
cheiro desagradável.
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IC
A
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Nesse caso, a reação é de 
esterifi cação.
Uma dica importante fornecida 
pelo enunciado são as funções 
orgânicas dos reagentes da 
reação: ácido carboxílico e 
álcool
Pode-se fazer a ruptura da 
ligação esteárica e encaixar 
as funções presentes nas 
alternativas.
(Enem)
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-infl amatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identifi cados até o momento. 
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C
6
H
5
CO
2
CH
2
CH
3
, cuja 
estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação 
de esterifi cação são, respectivamente:
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e ciclo-hexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
Resolução
Resposta: A
A equação da hidrólise ácida do benzoato de etila pode ser representada por:
O
O — CH
2
 — CH
3
 + H — OH z
Benzoato de etila Ácido benzoico Etanol
OH + HO — CH
2
 — CH
3
C
O
R
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2
0
1
2
.
Rea•›es de hidr—lise
A reação de hidrólise dos ésteres baseia-se na quebra dessas substâncias em duas par-
tes: um ácido carboxílico e um álcool. Como visto anteriormente, é o processo reversível 
de uma reação de esterifi cação. No entanto, é o sentido menos favorecido do equilíbrio, 
tendo de ser potencializado com ácidos ou bases fortes para se desenvolver, além de in-
tenso aquecimento.
Interação
Os lipídios, estudados em Biologia, caderno 7, capítulo 1, são formados no organismo humano 
por meio de reações de esterifi cação.
Hidr—lise ‡cida
O mecanismo de toda hidrólise envolve o ataque de um eletrófi lo dos íons H+ da água 
e do excesso desses cátions provenientes do catalisador ácido para promover a quebra da 
ligação química.
Genericamente, a reação de hidrólise ácida de um éster pode ser assim representada:
Éster ÁlcoolÁgua Ácido
carboxílico
Hidrólise
ácida
+ +
+ H — OH
H+ , ∆
+ HO — R’R — C
O
O — R’
R — C
O
OH
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R
Defi nição
 Eletrófi lo : que tem afi nidade 
por elétrons. Normalmente são 
ácidos de Lewis.
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24 CAPÍTULO 2
Veja, no exemplo a seguir, o mecanismo de uma reação de hidrólise ácida.
H
3
C — C
O — CH
2
 — CH
3
O
δ−
+ H
2
O
H+ OH–
+ H
3
C — CH
2
 — OH
Etanoato de etila Ácido etanoico Etanol
H
3
C — C
OH
O
H
+
∆
Desenvolva
 H30 Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identifi cando aquelas que visam à preservação e a implementação da saúde 
individual, coletiva ou do ambiente.
(PUC-SP)
A prática de esportes promove modifi cações orgânicas signifi cativas no corpo dos atletas, o que leva à necessidade de 
ajustes metabólicos e fi siológicos que atendam à grande demanda por energia e permitam a rápida remoção de metabólitos 
desnecessários. O organismo de um atleta que apresenta bom condicionamento físico realiza tais ajustes de modo efi ciente, 
mesmo em condições de esforço intenso, como, por exemplo, no caso das longas provas de maratona.
As alterações nas concentrações sanguíneas de lipídios apresentadas na tabela abaixo são condizentes com vários outros 
estudos que apontam os efeitos benéfi cos do exercício físico na prevenção de doenças cardiovasculares, especialmente o 
infarto do miocárdio.
Um estudo realizado com maratonistas revelou alterações bioquímicas substanciais decorrentes do esforço. Neste estudo, 
foi solicitado a vinte maratonistas do sexo masculino que percorressem os 21 km equivalentes a uma meia maratona. Amos-
tras de sangue e urina desses atletas foram coletadas antes e depois da prova, a partir das quais foram medidos parâmetros 
bioquímicos. Alguns resultados estão dispostos na tabela a seguir.
Tipo de amostra Parâmetros bioquímicos
Antes da prova (valores 
médios)
Após a prova (valores 
médios)
Sangue
Triglicerídios (mg/dL) 86 69
Colesterol LDL (mg/dL) 155 110
Colesterol HDL (mg/dL) 43 47
Ácido úrico sanguíneo (mg/dL) 5 3,5
Urina
Ácido úrico urinário (mg/mg de creatinina) 0,3 0,6
Aspecto/turbidez da urina* 0,0 1,0
Dados obtidos a partir de Siqueira e cols. (2009). Análise de parâmetros bioquímicos séricos e urinários em atletas de meia maratona. 
Arq. Bras. Endocrinol Metab. 53(7): 844-52.
* A turbidez urinária permite deduzir o grau de diluição da urina: quanto mais turva, menos diluída, e vice-versa
Com base em seus conhecimentos de Biologia e Química, responda ao que se pede.
a) Explique o mecanismo fi siológico responsável pela variação na concentração (turbidez) da urina nos atletas durante a 
prova de meia maratona mencionada no texto. Considere, em sua resposta, a intensa sudorese dos atletas ocorrida 
durante a prova e a ação do hormônio ADH.
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b) Estabeleça uma correlação entre colesterol e infarto do miocárdio. De que modo os valores de colesterol LDL e colesterol 
HDL apresentados na tabela demonstram um efeito benéfi co da prática esportiva na prevenção do infarto?
c) Escreva a fórmula molecular do ácido úrico e determine a porcentagem em massa de nitrogênio presente nessa subs-
tância. (Massas atômicas: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16)
d) Equacione a reação de hidrólise do triglicerídio representado a seguir. Indique a função química a que pertence cada um 
dos produtos dessa reação.
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2
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26 CAPÍTULO 2
Hidrólise básica
Quando temos uma base como catalisador do processo, a reação desenvolve-se em 
duas etapas: hidrólise ácida e reação de neutralização ácido-base. Assim, a quebra da mo-
lécula de um éster segue sempre o mesmo mecanismo do ataque eletrófi lo e, como um 
dos produtos apresenta características ácidas, ele acaba sendo neutralizado pelo forte 
teor básico da substância alcalina ali presente. A reação de hidrólise básica é, portanto, o 
resultado global do processo.
Genericamente, temos:
Éster Álcool
Sal de 
ácido
carboxílico
Base
Hidrólise
básica
ou 
saponificação
+ +
+ MOH + HO — R’R — C
O
O — R’
R — C
O
OM
Nota: R = grupo substituinte orgânico ou H
R’ = grupo substituinte orgânico igual a ou diferente de R
M = metal ou íon amônio NH
4
( )+ 
Veja as diferentes etapas do desenvolvimento da reação de hidrólise básica.
H
3
C — C + H
2
O + H
3
C — CH
2
 — OH
O — CH
2
 — CH
3
O
Etanoato
de etila
Hidróxido
de sódio
Etanoato
de sódio
Etanol
Primeira
etapa:
hidrólise ácida
H
3
C — C
OH
O
H
+
∆
H
3
C — C + NaOH + H
3
C — CH
2
 — OH
O — CH
2
 — CH
3
O
Equação global
da hidrólise
básica
H
3
C — C
O–Na+
O
∆
Segunda
etapa:
neutralização
H
3
C — C + NaOH + H
2
O
OH
O
H
3
C — C
O–Na+
O
∆
Atividades
 1. (UPM-SP) Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol 
(H
3
C — CH
2
 — OH) e ácido etanoico(H
3
C — COOH). A fórmula molecular desse solvente é:
a) C
4
H
8
O
2
b) C
2
H
6
O
3
c) C
2
H
4
O
2
d) C
4
H
10
O
3
e) C
2
H
6
O
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 2. (Uerj) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se 
perceber seu aroma. Esse fato é explicado pela presença 
de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua 
composição. As fórmulas A, B e C, apresentadas a seguir, 
são exemplos desses compostos.
Escreva o nome do composto A e a fórmula estrutural do 
isômero plano funcional do composto B.
Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equa-
ção química completa da reação do etanol com o com-
posto C. Em seguida, nomeie o composto orgânico for-
mado nessa reação.
 3. (UPM-SP) A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alte-
rados, graças à presença de ácido butanoico, não podendo 
assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é 
eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio.
Com base no texto, fazem-se as afi rmações:
 I. São citados os nomes de duas substâncias compostas.
 II. O ácido butanoico é representado pela fórmula estrutural:
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
OH
O
 III. O bicarbonato de sódio neutraliza a substância que 
rancifi ca a manteiga.
 IV. Esterifi cação é o nome da reação entre o ácido buta-
noico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
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 4. (Ufpel-RS) A rancidez oxidativa é a principal responsável 
pela deterioração de alimentos ricos em lipídios ou gor-
duras, por resultar em alterações indesejáveis de sua cor, 
sabor, aroma e consistência.
A oxidação lipídica envolve um conjunto de reações entre 
o oxigênio atmosférico e os ácidos graxos insaturados, 
constituintes das gorduras. A oxidação pode ser minimi-
zada com o uso de antioxidantes naturais ou sintéticos, 
pois essas substâncias atuam como inibidores da reação 
de oxidação. A seguir, são relacionadas algumas substân-
cias usadas como antioxidantes.
CH
3
CH
3
CH
3O
C
16
H
32
H
3
C
HO
HO OH
OH
COOCH
2
 — CH
2
 — CH
3
 
α-tocoferol
Galato de propila
Um dos produtos da reação de hidrólise do galato de pro-
pila é o:
a) butanol.
b) ácido butanoico.
c) propanol.
d) hidroxibenzeno.
e) ácido propanoico.
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28 CAPÍTULO 2
 5. (Fuvest-SP) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu odor. 
São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na indústria 
de alimentos.
Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:
 I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisado 
com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
 II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que 
apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.
b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.
 6. (IFPI) A determinação de estruturas de moléculas orgânicas é feita principalmente por técnicas de ressonância magnética nuclear 
(RMN). A aparelhagem de RMN gera gráficos que, depois de interpretados, fornecem informações sobre a sequência de ligações 
dos átomos, a proximidade de certos átomos a determinados grupos funcionais, a presença de ligações duplas, heteroátomos, 
etc. Outras técnicas nos fornecem com bastante precisão a massa molar e a fórmula molecular das substâncias. O conjunto 
de dados a seguir foi obtido pela combinação de algumas técnicas de identificação e se refere a uma dada substância:
• A molécula possui um grupo metila ligado a um átomo de oxigênio.
• A molécula possui um grupo metila ligado a um grupo — CH
2
 —.
• A molécula possui um grupo — CH
2
 — ligado a um carbono saturado e a um grupo C O.
• Esta substância reage com a água, produzindo um ácido carboxílico e um álcool.
• Sua massa molar é 102 g/mol.
Seu nome é:
a) etanoato de propila.
b) propanoato de etila.
c) butirato de metila.
d) metanoato de butila.
e) ácido pentanoico.
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 7. +Enem [H24] Uma importante atividade econômica de 
populações praieiras, principalmente nos estados do Su-
deste e do Nordeste, é a exploração do coco. O coco é 
um alimento muito nutritivo, sendo metade da gordura 
presente na sua composição representada pelo ácido láuri-
co, um ácido graxo de cadeia média. No corpo humano 
esse ácido reage com o propano-1,2,3-triol, produzindo a 
monolaurina, substância de ação antimicrobiana. A mo-
nolaurina apresenta a seguinte estrutura: 
Monolaurina
CH
3
(CH
2
)
9
CH
2
O
OH
OH
O
A reação que dá origem à monolaurina no organismo é 
uma reação de:
a) oxidação.
b) desidratação.
c) adição.
d) eliminação.
e) esterifi cação.
 8. (Vunesp) A fórmula representa a estrutura do miristato de 
isopropila, substância amplamente empregada na prepa-
ração de cosméticos, como cremes, loções, desodorantes 
e óleos para banho.
Essa substância é obtida pela reação entre ácido mirístico 
de alta pureza e álcool isopropílico.
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1
7.
Escreva o nome da função orgânica à qual pertence o 
miristato de isopropila e as fórmulas estruturais do ácido 
mirístico e do álcool isopropílico. Em seguida, utilizando 
essas fórmulas, escreva a equação, completa e balancea-
da, da reação pela qual é obtido o miristato de isopropila.
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
 9. (UFPI) Entre os seguintes compostos, assinale aquele que pode reagir com metanol, sob catálise por ácido mineral, para 
formar salicilato de metila (orto-hidroxibenzoato de metila), princípio ativo de um anti-infl amatório de ação local.
a) 
O
O
 b) 
OH
O
O
 c) 
OH
O
O
 d) 
OH
OH
O
 e) 
O
O
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30 CAPÍTULO 2
 10. (Uniube-MG) Substâncias químicas que apresentam o gru-
pamento éster são caracterizadas por apresentarem flavor 
(mistura de sabor e odor) agradável de diferentes frutas. 
Podem ser obtidas de maneira sintética (artificialmente) e 
empregadas em alimentos como refrigerantes, refrescos, 
sorvetes, doces e balas. O acetato de isoamila (etanoato de 
isopentila), estrutura a seguir, é conhecido como essência 
de banana, pelo forte aroma de banana que exala.
H
3
C — C — O — CH
2
 — CH
2
 — CH — CH
3
 
O
CH
3
 
Acetato de isopentila (etanoato de isopentila)
Essência de banana
A síntese de um éster normalmente é feita pela esterifica-
ção de Fischer, a qual consiste da reação de um ácido car-
boxílico com um álcool (como reagentes), usando catálise 
de ácido sulfúrico e aquecimento sob refluxo. O ácido 
carboxílico e o álcool (reagentes) usados para a obtenção 
da essência de banana, estrutura química anterior, são:
a) ácido metanoico e pentanol-1 (álcool pentílico).
b) ácido etanoico e isopentanol (álcool isopentílico).
c) ácido isopentanoico e etanol (álcool etílico).
d) ácido metanoico e etanol (álcool etílico).
e) ácido etanoico e metanol (álcool metílico).
 11. (Unitau-SP) A acetilcolina é um neurotransmissor presente 
no sistema nervoso autônomo, em determinadas regiões 
cerebrais e na junção neuromuscular. Essa molécula é 
formada pela reação de esterificação entre (2-hidroxietil)- 
-trimetilamônio, também conhecido como colina, e ácido 
acético (ácido etanoico). A colina é um sal de amônio qua-
ternário, que se origina da substituição dos hidrogênios 
presentes no cátion amônio por radicais orgânicos. A ação