Exercícios Aprofundados - Funções Oxigenadas

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EXERCÍCIOS APROFUNDADOS 2020 - 2022
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FUNÇÕES OXIGENADAS
Alguns oxigênios se ligaram às cadeias carbônicas e deram origem às funções 
oxigenadas. Aprenda com essas videoaulas as suas propriedades especiais.
Esta subárea é composta pelo módulo:
1. Exercícios Aprofundados: Funções Oxigenadas
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FUNÇÕES OXIGENADAS
1. (UEM 2015) A respeito de gorduras, 
óleos vegetais, biodiesel, ácidos graxos 
e sabões, assinale a(s) alternativa(s) 
correta(s).
01. As gorduras trans são produzidas 
a partir de um processo de oxidação 
catalítica. 
02. Sabões podem ser produzidos a 
partir de uma reação ácido-base entre 
uma base forte e um ácido graxo. 
04. As gorduras de origem animal 
são constituídas essencialmente de 
ácidos graxos saturados, e os óleos 
vegetais apresentam cadeias saturadas, 
monoinsaturadas e poli-insaturadas. 
08. Óleos vegetais poli-insaturados 
são sólidos e a partir do processo de 
hidrogenação se tornam líquidos, em 
temperatura ambiente. 
16. A partir de uma reação de 
transesterificação é possível produzir 
biodiesel. Para isso, reage-se um óleo 
vegetal na presença de um álcool de 
cadeia curta e de um catalisador.
 
2. (USCS - MEDICINA 2015)A solubilidade 
de álcoois em água depende, entre outros 
fatores, do tamanho da cadeia carbônica. 
Moléculas de álcool de cadeias com 
maior número de carbonos tendem a ser 
menos solúveis, apresentando uma região 
hidrofóbica e outra região hidrofílica, 
mas o número de ramificações da cadeia 
influencia na solubilidade. A tabela 
apresenta a solubilidade de alguns álcoois 
em água.
Álcool Solubilidade (g/100 g H2O) 
metílico infinita
etílico infinita
n-propílico infinita
n-butílico 7,9
sec-butílico 12,5
terc-butílico infinita
isobutílico 9,5
As figuras mostram as representações em 
esferas de quatro álcoois que apresentam 
quatro carbonos.
a. Na molécula representada a seguir 
circule a parte que constitui sua região 
hidrofóbica e indique o tipo de interação 
intermolecular que ocorre na região 
hidrofílica.
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s b. Escreva o nome oficial (de acordo 
com a IUPAC) do álcool de quatro 
carbonos mais solúvel e indique qual 
deles apresenta isômeros ópticos. 
 
3. (UFRN 2013) O consumo de álcool 
etílico (etanol) como bebida social está 
associado aos efeitos neurológicos de 
desinibição, euforia, bem-estar e alívio da 
dor, entre outros. Mas o etanol (CH3CH2OH) 
é, na realidade, uma droga depressora do 
sistema nervoso central que interfere em 
várias funções fisiológicas e pode provocar 
danos irreparáveis à saúde. Quando 
metabolizado pelo fígado, oxida-se a 
etanal, composto extremamente tóxico 
para o organismo e o principal causador 
dos sintomas da ressaca, como dores de 
cabeça, náuseas e mal-estar generalizado. 
Em média, a presença do etanol no sangue 
pode ser detectada 5 minutos após o 
consumo do álcool, e a concentração 
máxima no sangue é atingida de 30 a 90 
minutos após a sua ingestão. 
No quadro a seguir, observa-se a relação 
entre a concentração de etanol no 
sangue e os comportamentos e sintomas 
apresentados por uma pessoa alcoolizada.
Concentração
do etanol 
no sangue (g/L)
Comportamento Sintoma
Até 0,5 sóbrio Não há
0,5 até 1,2 eufórico
Redução da 
atenção e do 
controle
1,2 até 2,5 agitado
Descontroles 
físico e 
emocional
2,5 até 3,0 confuso
Tontura, 
perda de 
sensibilidade e 
fala embolada
3,0 até 4,0 apático Vômito e inconsistência
4,0 até 5,0 coma Inconsistência e inatividade
Um perito deve emitir um laudo do estado 
de um motorista que provocou um acidente 
de automóvel após ter ingerido álcool. No 
laudo, deve informar o estado do motorista 
devido à ingestão de álcool. Nos resultados 
das análises, um laboratório informa ter 
encontrado, no sangue do motorista, uma 
quantidade de 0,065 mol/L de etanol. 
a. Nesse caso, o que o perito deve 
escrever no laudo em relação ao possível 
comportamento do motorista? Justifique 
sua resposta com base no cálculo da 
massa de álcool no sangue do motorista. 
b. Escreva a fórmula química do etanal. 
A qual função química pertence esse 
composto? 
c. Escreva a equação química que 
corresponde à oxidação do etanol 
para etanal pela ação do oxigênio, em 
solução aquosa, a partir da qual se 
forma também água. 
4. (FUVEST 2018) Pequenas mudanças 
na estrutura molecular das substâncias 
podem produzir grandes mudanças em 
seu odor. São apresentadas as fórmulas 
estruturais de dois compostos utilizados 
para preparar aromatizantes empregados 
na indústria de alimentos.
Esses compostos podem sofrer as 
seguintes transformações:
I. O álcool isoamílico pode ser transformado 
em um éster que apresenta odor de 
banana. Esse éster pode ser hidrolisado 
com uma solução aquosa de ácido 
sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga 
rançosa. Porém, ao reagir com etanol, 
transforma-se em um composto que 
apresenta odor de abacaxi.
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sa. Escreva a fórmula estrutural do 
composto que tem odor de banana e a 
do composto com odor de abacaxi.
b. Escreva a equação química que 
representa a transformação em que 
houve liberação de odor de vinagre. 
 
5. (FAC. SANTA MARCELINA - MEDICINA 
2017) A oleuropeína é o composto fenólico 
mais abundante presente nas folhas 
da oliveira. A partir dessa substância, 
produz-se o hidroxitirosol, um poderoso 
antioxidante ortodifenólico, responsável 
por grande parte dos benefícios atribuídos 
ao azeite de oliva extravirgem.
O hidroxitirosol e um segundo álcool 
podem ser obtidos por hidrólise ácida da 
oleuropeína.
a. Indique duas funções orgânicas 
presentes na molécula de oleuropeína, 
além da função fenol.
b. Escreva a fórmula molecular do 
hidroxitirosol e escreva a fórmula 
estrutural do segundo álcool que pode 
ser obtido a partir da hidrólise ácida da 
oleuropeína. 
 
6. (UEPG 2015) Com relação à estrutura 
abaixo, assinale o que for correto.
 
01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete 
carbonos sp3.
02. Sua fórmula molecular é C13H19O3.
04. É possível reconhecer uma amina 
secundária no composto. 
08. Os grupos funcionais presentes na 
estrutura são: fenol, álcool e amina. 
 
7. (UNICID - MEDICINA 2017) O óleo 
essencial de manjericão apresenta grande 
potencial de aplicação como agente 
antimicrobiano, agente medicinal, como 
“flavor” em alimentos e fragrância em 
produtos farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. 
Adaptado.)
As principais substâncias químicas que 
constituem o óleo essencial de manjericão 
estão apresentadas a seguir.
a. Analise as fórmulas estruturais 
apresentadas e organize-as na tabela 
abaixo.
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Substância Fórmula molecular
Radicais 
funcionais
Isomeria 
geométrica
b. Entre as substâncias relacionadas, 
escreva a fórmula estrutural daquela que 
apresenta isomeria óptica. Justifique sua 
resposta. 
8. (UNINOVE - MEDICINA 2016) 
As fórmulas estruturais de alguns 
componentes do aroma do azeite de oliva 
estão representadas as seguir.
a. Classifique as substâncias 1, 2 e 3 
segundo os radicais funcionais que 
possuem.
b. Indique qual das fórmulas estruturais 
corresponde a um isômero geométrico 
do tipo cis. Escreva a estrutura completa 
desse isômero, com todos os átomos 
representados, com a sua indicação cis.
9. (FAC. SANTA MARCELINA - MEDICIN 
2016) O etanol, CH3CH2OH, é o 
biocombustível mais utilizado no Brasil. 
O seu uso em substituição aos derivados 
do petróleo contribui na redução de gases 
poluentes e na mitigação do efeito estufa. 
O éter dimetílico, isômero do etanol, é um 
combustível que pode ser obtido a partir 
do gás natural ou a partir da biomassa.
a. Escreva a equação balanceada da 
reação da combustão completa do 
etanol.
b. Apresente a fórmulaestrutural do 
éter dimetílico. Qual tipo de isomeria 
ocorre entre o etanol e o éter dimetílico? 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto para responder à(s) 
questão(ões).
A torta do algodão, subproduto da 
extração do óleo das sementes, contém 
proteínas e energia, e pode ser usada para 
alimentação de animais. Entretanto, o uso 
é limitado devido à presença de gossipol 
entre os componentes da torta.
(“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 
2010. www.RCVT.org.br.Adaptado). 
10. (UNICID - MEDICINA 2016) Analise a 
fórmula estrutural do gossipol apresentada.
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sa. Determine a fórmula molecular do 
gossipol.
b. Identifique as funções orgânicas 
presentes na estrutura apresentada 
para o gossipol. 
 
11. (UFSC 2015) 
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é 
uma substância química livre de efeitos 
alucinógenos encontrada na Cannabis 
sativa. Segundo estudos científicos, 
essa substância pode ser empregada 
no tratamento de doenças que afetam 
o sistema nervoso central, tais como 
crises epilépticas, esclerose múltipla, 
câncer e dores neuropáticas. De acordo 
com a ANVISA (Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária), o medicamento 
contendo canabidiol está inserido na lista 
de substâncias de uso proscrito no Brasil. 
Interessados em importar o medicamento 
precisam apresentar a prescrição médica 
e uma série de documentos, que serão 
avaliados pelo diretor da agência. A 
autorização especial requer, em média, uma 
semana. Já existem algumas campanhas 
pela legalização do medicamento. 
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/
Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-
importacao-do-canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] 
Acesso em: 22 ago. 2014. 
Sobre o assunto tratado acima, é 
CORRETO afirmar que: 
01. a fórmula molecular do canabidiol é 
C21H30O2.
02. os grupos hidroxila estão ligados a 
átomos de carbono saturados presentes 
em um anel benzênico. 
04. o canabidiol apresenta massa molar 
igual a 314 g / mol. 
08. a molécula do canabidiol apresenta 
entre átomos de carbono 22 ligações 
covalentes do tipo sigma (σ) e 5 ligações 
covalentes do tipo pi (π).
16. a ordem decrescente de 
eletronegatividade dos elementos 
químicos presentes no canabidiol é 
carbono > hidrogênio > oxigênio. 
32. o átomo de carbono apresenta dois 
elétrons na sua camada de valência. 
64. a molécula de canabidiol apresenta 
isomeria geométrica. 
 
12. (UFJF-PISM 2 2015) A Quercetina, 
cuja estrutura química está representada 
abaixo, está associada com processos de 
inibição de inflamação óssea. Com relação 
à sua fórmula estrutural bem como a de 
seu análogo estrutural A, responda aos 
itens a seguir.
a. Dê os nomes das funções químicas 
oxigenadas da estrutura da Quercetina.
b. Represente a fórmula molecular da 
Quercetina.
c. Classifique todos os carbonos 
numerados como primário, secundário, 
terciário ou quaternário.
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s d. Informe a hibridização dos átomos de 
carbono numerados na estrutura. 
 
13. (IFSC 2014) Biogás é um 
biocombustível produzido a partir de uma 
mistura gasosa de dióxido de carbono 
com gás metano. A produção do biogás 
ocorre naturalmente por meio da ação 
de bactérias em materiais orgânicos, tais 
como, lixo doméstico orgânico, resíduos 
industriais de origem vegetal e esterco 
de animal. Pode-se produzir biogás em 
biodigestores anaeróbicos e utilizá-lo em 
substituição aos gases de origem mineral 
como, por exemplo, o GLP (gás de cozinha) 
e o gás natural. A combustão do biogás 
envolve a seguinte reação química:
4 2 2 2CH 2O CO 2H O+ → +
Assinale a soma da(s) proposição(ões) 
CORRETA(S) sobre o texto e a reação 
apresentados.
Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, O = 16 
g/mol. 
01. Na ausência de oxigênio esta reação 
aconteceria, mas não produziria água. 
02. A combustão de 32 gramas de 
metano produz 88 gramas de gás 
carbônico mais água. 
04. O metano é um composto orgânico 
formado pelos elementos C, H e O. 
08. A reação de um mol de metano, 
nas condições normais de temperatura 
e pressão, com oxigênio suficiente, 
produz um litro de gás carbônico. 
16. Para cada mol de oxigênio 
consumido nesta reação, um mol de 
água é produzido. 
32. A substituição de um dos 
hidrogênios do metano pelo radical 
hidroxila (OH) daria origem a outro 
combustível chamado metanol. 
 
14. (UFMG 2013) Óleos vegetais contêm 
ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, 
esses triglicerídeos se transformam num 
tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de 
ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico 
envolvido na produção desse biodiesel a 
partir do éster triglicerídeo mais abundante 
do óleo de soja.
a. Considerando as proporções 
estequiométricas, CALCULE a massa 
de etanol, CH3CH2OH, necessária para 
reagir com 1 mol de triglicerídeo.
b. ESCREVA a fórmula estrutural da 
glicerina, um subproduto da produção 
do biodiesel.
c. INDIQUE se a cadeia carbônica ligada 
à carbonila dos ésteres etílicos dos 
ácidos oleico e linoleico é saturada ou 
insaturada. No caso de ser insaturada, 
INDIQUE também o número de ligações 
duplas existentes na cadeia carbônica. 
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s15. (UFSC 2013) A celulose atua como 
componente estrutural na parede celular 
de diversas plantas e é o principal 
componente químico do papel comum, 
como este que você está utilizando para 
fazer sua prova. Quimicamente, a celulose 
é um polímero, mais especificamente um 
polissacarídeo, formado pela junção de 
várias unidades de glicose. As fórmulas 
estruturais planas da glicose e da celulose 
são mostradas no esquema abaixo.
Informação adicional – Número de 
Avogadro: 6,02x1023.
Com base nas informações disponibilizadas 
acima:
a. expresse a fórmula molecular da 
glicose.
b. escreva o(s) nome(s) da(s) função(ões) 
orgânica(s) presente(s) na molécula de 
celulose.
c. cite o nome da reação que ocorre 
entre as moléculas de glicose para 
formar a celulose.
d. considere que esta folha de papel 
da sua prova possua cerca de 620 cm2 
e que o papel tenha gramatura de 75 
g/m2. Considere, ainda, que o papel 
seja composto por 80% em massa de 
celulose, com massa molar média de 
100.000 g/mol. Calcule o número de 
moléculas de celulose presentes na 
folha de papel de sua prova.
16. (UEM 2012) O uso de biomassa 
como fonte de energia verde (os 
biocombustíveis) tem recebido muita 
atenção por reduzir os danos ao ambiente 
quando produzida de modo sustentável. 
Dentre os biocombustíveis destacam-se 
o etanol e o biodiesel. No Brasil, a maior 
parte do etanol é produzida a partir da 
cana-de-açúcar. Sobre esse assunto, 
assinale o que for correto. 
01. O etanol é utilizado também 
industrialmente, como solvente, na 
produção de perfumes e de bebidas; é 
um composto orgânico com um ou mais 
grupos hidroxila ligado(s) diretamente a 
um anel aromático. 
02. No desenvolvimento sustentável, 
um recurso renovável pode ser 
consumido em velocidade maior do que 
a sua reposição natural. 
04. Nos automóveis, a combustão do 
etanol é completa, formando monóxido 
de carbono e água. 
08. A fermentação do melaço ocorre 
pelas enzimas produzidas pelo 
Saccharomyces cerevisae, resultando 
em etanol e gás carbônico. 
16. O metanol é obtido do petróleo e 
do carvão mineral. É altamente tóxico 
e pode ser utilizado como combustível. 
 
17. (UFSC 2012) “[...] Era o carro do Fábio 
que tinha acabado o freio. Mandei que 
ele apertasse o pedal e vi que ia até o 
fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] 
perguntei ao Luis se ele tinha fluido de 
freio e ele disse que não tinha. E ninguém 
tinha. Então falei com o Antonino que 
o jeito era tirar um pouco de cada carro, 
colocar naquele e ir assim até chegar 
numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo.Jorge, um brasileiro. 
Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é 
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s responsável por transmitir às pastilhas e 
lonas do sistema de freios a força exercida 
sobre o pedal do automóvel quando se 
deseja frear. Em sua composição básica há 
glicois e inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/
consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]
Acesso em: 26 out. 2011.
Considere as informações acima e os 
dados da tabela abaixo, obtidos sob 
pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:
Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)
I. Etan-1,2-diol 197
II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215
Escreva:
a. o nome da função orgânica presente 
nos compostos apresentados na tabela.
b. a fórmula estrutural de cada um dos 
compostos, conforme a ordem da tabela 
I, II e III.
c. o nome da força intermolecular 
responsável pelo elevado valor do ponto 
de ebulição dos compostos citados. 
 
18. (UFMG 2012) O tipo mais comum de 
cálculo renal — popularmente conhecido 
como “pedra nos rins” — é formado por 
oxalato de cálcio, ou etanodioato de cálcio, 
que se precipita no trato urinário, quando 
as concentrações de íons cálcio e oxalato 
ficam muito elevadas. Íons magnésio 
podem, também, estar presentes na urina 
e, nesse caso, formar precipitados de 
oxalato de magnésio. 
a. No ácido oxálico, ou ácido etanodioico, 
cuja fórmula molecular é C2H2O4, ambos 
os átomos de hidrogênio são ionizáveis. 
Represente a fórmula estrutural desse 
ácido, explicitando se for o caso, a 
ocorrência de ligações múltiplas. 
b. Escreva a equação química 
balanceada para a reação de íon oxalato 
com íon cálcio. Nessa equação, use a 
fórmula molecular para representar o 
íon oxalato. 
c. Para determinar as concentrações 
de íons cálcio e magnésio em uma 
amostra de urina, esses íons foram 
precipitados como uma mistura de 
oxalatos. Esse precipitado foi, em 
seguida, aquecido e decompôs-se, 
dando origem a uma mistura de CaCO3 
e MgO de massa igual a 0,0450 g. 
Dando continuidade ao experimento, 
aqueceu-se essa mistura a uma 
temperatura mais elevada e, então, 
obteve-se um resíduo sólido de CaO e 
MgO. de massa igual a 0,0296 g. Calcule 
a massa de íons cálcio precipitada na 
amostra de urina original. 
Para calcular massas molares relevantes, 
aproxime as massas atômicas de valores 
inteiros. 
 
19. (UFJF-PISM 2 2016) A fotoproteção 
previne efeitos danosos da radiação 
ultravioleta (UV). As principais formas de 
fotoproteção incluem os protetores solares 
com filtros inorgânicos e orgânicos. Os 
filtros orgânicos são moléculas capazes de 
absorver radiação UVA e UVB e transformá-
las em radiações energéticas inofensivas 
ao ser humano. O ácido 4-aminobenzoico 
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s(PABA) e a Benzofenona-3 (Bz-3) são 
exemplos de filtros orgânicos utilizados 
em protetores solares e cosméticos.
a. Escreva a fórmula estrutural do PABA 
e calcule sua massa molecular.
b. De acordo com a estrutura da Bz 
- 3 apresentada abaixo, dê o nome 
das funções orgânicas oxigenadas e o 
número de carbono com hibridação sp2 
presentes nesta molécula.
c. Sabendo-se que a concentração 
de Benzofenona-3 presente em um 
protetor solar é de 0,5% (m/m), calcule 
a massa de Benzofenona-3 presente 
em um frasco de 200mL desse protetor. 
Obs.: densidade do protetor solar é 1,0 
g/cm3.
20. (UFTM 2013) A substância conhecida 
como fenolftaleína foi, por muitos anos, 
utilizada amplamente como princípio ativo 
de laxantes. Atualmente, seu principal uso 
é como indicador ácido-base. A seguir, 
são apresentadas a fórmula estrutural da 
fenolftaleína e algumas informações sobre 
sua solubilidade.
solubilidade em água: 0,092 g/L a 20 °C
solubilidade em etanol: 14 g/L a 20 °C
a. Indique, na fórmula estrutural, 
os nomes e os agrupamentos 
característicos das funções orgânicas 
presentes na fenolftaleína.
b. Com base em interações moleculares, 
explique o fato de a solubilidade da 
fenolftaleína em etanol ser maior do que 
em água, à mesma temperatura. 
21. (UERJ 2018) A dopamina e a 
adrenalina são neurotransmissores que, 
apesar da semelhança em sua composição 
química, geram sensações diferentes nos 
seres humanos. Observe as informações 
da tabela:
Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida
dopamina felicidade
adrenalina medo
a. Indique a função química que difere 
a dopamina da adrenalina e nomeie a 
sensação gerada pelo neurotransmissor 
que apresenta menor massa molecular.
b. Identifique, ainda, o neurotransmissor 
com isomeria óptica e escreva sua 
fórmula molecular.
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
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da
s 22. (UNESP 2018) De acordo com a 
Instrução Normativa nº 6, de 3 de abril 
de 2012, do Ministério da Agricultura, 
Pecuária e Abastecimento, o produto 
denominado “Fermentado Acético de 
Álcool”, conhecido como “Vinagre de 
Álcool”, deve ser obtido pela fermentação 
acética de mistura hidroalcoólica originada 
exclusivamente do álcool etílico potável 
de origem agrícola. Esse vinagre deve ter, 
no mínimo, 4,00 g de ácido acético / 100 mL 
e, no máximo, 1,0% (v v) de álcool etílico, a 
20 C.°
a. Escreva as fórmulas estruturais do 
álcool etílico e do ácido acético.
b. Calcule o volume máximo de álcool, 
em mL, e a quantidade mínima de 
ácido acético, em mol, que podem estar 
presentes em 1,0 L de vinagre de álcool.
Dados: H 1; C 12; O 16.= = = 
ANOTAÇÕES
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GABARITO
1. 02 + 04 + 16 = 22.
As gorduras trans são produzidas a partir 
de um processo de redução catalítica. 
Sabões podem ser produzidos a partir de 
uma reação ácido-base entre uma base 
forte e um ácido graxo de cadeia longa. 
As gorduras de origem animal são 
constituídas essencialmente de ácidos 
graxos saturados, e os óleos vegetais 
apresentam cadeias saturadas, 
monoinsaturadas e poli-insaturadas. 
Óleos vegetais poli-insaturados são 
líquidos e a partir do processo de 
hidrogenação se tornam sólidos, em 
temperatura ambiente. 
A partir de uma reação de transesterificação 
é possível produzir biodiesel. Para isso, 
reage-se um óleo vegetal na presença 
de um álcool de cadeia curta e de um 
catalisador. 
Exemplo:
 
2. a. Teremos:
Tipo de interação intermolecular que 
ocorre na região hidrofílica: ligação de 
hidrogênio ou ponte de hidrogênio.
b. Álcool de quatro carbonos mais solúvel: 
terc-butílico.
Nome IUPAC: 2-metil-propan-2-ol ou 
metil-propan-2-ol.
Apresenta isômeros ópticos: sec-butílico 
(II).
 
3. a. Cálculo da concentração de etanol em 
g/L:
2 546 g de C H OH —— 1 mol
m —— 0,065 mol
m 2,99 g de etanol.=
Assim pode-se afirmar que a concentração 
de etanol em g/L vale 2,99.
Laudo: O individuo apresenta 
comportamento confuso.
b. O etanal é um aldeído que apresenta a 
seguinte estrutura:
c. A equação devidamente balanceada é a 
seguinte:
 
4. a. Como o ácido acético (etanoico) 
apresenta odor de vinagre, conclui-se 
que ele reage com o álcool isoamílico 
produzindo o éster pedido neste item.
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s
Reação do ácido butírico com etanol:
Então,
composto com odor de banana
composto com odor de abacaxi
b. Equação química que representa a 
transformação em que houve liberação de 
odor de vinagre:
 
5. a. Funções orgânicas presentes na 
molécula de oleuropeína, além da função 
fenol: éster, álcool e éter.
b. Fórmula molecular do hidroxitirosol: 
8 10 3C H O .
O segundo álcool que pode ser obtido a 
partir da hidrólise ácida da oleuropeína é o 
metanol 3(H C OH).−
 
6. 01 + 04 + 08 = 13.
[01] Correta. A molécula apresenta 6 
carbonos que compõe as duplasligações, 
que possuem hibridação sp2, os outros 7 
carbonos estão unidos a outros elementos 
por ligações simples e possuem hibridação 
sp3.
[02] Incorreta. A fórmula molecular é 
C13H21O3.
[04] Correta. A amina presente no composto 
trata-se de uma amina secundária, possui 
2 hidrogênios substituídos.
[08] Correta.
 
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da
s7.a.
Substância Fórmula molecular
Radicais 
funcionais
Isomeria 
geométrica
1 10 12 2C H O fenol/éter Não
2 10 12C H O éter Não
3 10 18C H O álcool Sim
4 10 18C H O álcool Não
b.
 
8. a. Teremos:
b. A fórmula estrutural que corresponde a 
um isômero geométrico (substância 3) do 
tipo cis é:
 
9. a. Equação balanceada da reação da 
combustão completa do etanol:
3 2 2 2 2CH CH OH 3O 2 CO 3 H O+ → +
b. Fórmula estrutural do éter dimetílico:
10. a. 30 30 8C H O
b. O composto apresenta as funções: 
aldeído e fenol. 
11. 01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta 
C21H30O2.
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão 
ligados a carbonos insaturados.
[04] Correta.
C 12 21 252
H 1 30 30
O 16 2 32
252 30 32 314 g / mol
= × =
= × =
= × =
+ + =
[08] Correta.
[16] Incorreta. A ordem do mais 
para o menos eletronegativo será: 
oxigênio carbono hidrogênio.> >
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons 
na camada de valência.]
[64] Correta. A isomeria geométrica se 
apresenta no anel aromático, pois para 
que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia 
fechada, dois átomos de carbono devem 
apresentar pelo menos dois ou mais 
grupos diferentes ligados a ele, que por 
sua vez, precisam ser iguais aos ligantes 
do outro átomo de carbono. Essa condição 
ocorrerá, por exemplo, com os carbonos 
ligados a hidroxila. 
12. a. Teremos:
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b. C15H10O7
c. Teremos:
Carbono Hibridização 
C1 secundário
C2 secundário
C3 secundário
C4 quaternário
C5 primário
d. Teremos:
Carbono Hibridização
C1 sp2
C2 sp2
C3 sp3
C4 sp
 
13. 02 + 16 + 32 = 50.
[01] Incorreta. Sem oxigênio, por se tratar 
de uma reação de combustão, não seria 
possível sua ocorrência.
[02] Correta. 
4 2 2 2CH 2O CO 2H O
16g
+ → +
44g
32g x
x 88g=
[04] Incorreta. O metano CH4, não 
apresenta o oxigênio, em sua estrutura.
[08] Incorreta. Um mol de metano, na 
CNTP, produz 22,4L de gás carbônico.
[16] Correta. Como a proporção entre o 
oxigênio e a água é de 2:2, se for consumido 
1 mol de oxigênio, consequentemente, 
será produzido 1mol de água.
[32] Correta. A substituição do hidrogênio 
pela hidroxila no metano origina um álcool 
– o metanol.
 
14. a. De acordo com a equação mostrada, 
podemos notar que, para a reação de 
um grupamento éster, do triglicerídeo é 
necessária a presença de uma molécula 
de álcool etílico.
Portanto, para reagir com 1 mol de 
triglicerídeo serão necessários 3 mols 
de etanol.
1mol de etanol _________ 46 g
3 mols de etanol________ m
m 138g=
b. 
c. Para ésteres de cadeias saturadas vale a 
seguinte fórmula geral:
Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 
hidrogênios caso a cadeia seja saturada.
Pela fórmula do triéster conclui-se que 
todas as cadeias carbônicas ligadas às 
carbonilas são insaturadas, pois não 
obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de 
hidrogênios diminuirá em 2 unidades.
Concluímos então, que em:
C17H33 há uma insaturação.
C17H31 há duas insaturações. 
 
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s15. a. C6H12O6.
b. Na celulose, observamos as funções 
álcool e éter.
c. Trata-se de uma reação de polimerização 
por condensação, na qual há perda de 
moléculas de água.
d. Massa da folha:
2
4 2
75g ______ 1m
 M ______ 620 10 m
M 4,65g.
−×
=
Portanto, a massa de celulose no papel é 
de 3,72g (80% da massa total).
23
18
6,02 10 moléculas de celulose ______ 100000g
 n ______ 3,72g
n 22,4 10 moléculasde celulose, aproximadamente.
×
= ×
16. 08 + 16 = 24.
Análise das afirmações:
[01] Incorreto. O etanol é utilizado também 
industrialmente, como solvente, na 
produção de perfumes e de bebidas; é um 
composto orgânico que apresenta o grupo 
carbinol.
[02] Incorreto. No desenvolvimento 
sustentável, um recurso renovável não 
pode ser consumido em velocidade maior 
do que a sua reposição natural. 
[04] Incorreto. Nos automóveis, a 
combustão do etanol é incompleta, 
formando, além do dióxido de carbono, 
monóxido de carbono, fuligem e água. 
[08] Correto. A fermentação do melaço 
ocorre pelas enzimas produzidas pelo 
Saccharomyces cerevisae, resultando em 
etanol e gás carbônico.
[16] Correto. O metanol é obtido do 
petróleo e do carvão mineral, Este álcool 
também é conhecido como álcool de 
madeira, pois é preparado pela destilação 
seca da madeira. É altamente tóxico e 
pode ser utilizado como combustível. 
17. a. Função álcool.
b. Teremos:
c. A força intermolecular é a ligação de 
hidrogênio ou ponte de hidrogênio. 
18. a. Fórmula estrutural plana do ácido 
oxálico ou etanodioico:
b. Equação química balanceada para a 
reação de íon oxalato (C2O42-) com íon 
cálcio (Ca2+):
c. Subtraindo-se a massa da mistura após 
o aquecimento da massa da mistura antes 
do aquecimento, obtém-se a massa de gás 
carbônico liberada e, consequentemente, 
o número de mols de CO2.
2 2
2 4 2 4
2 2
2 4 2 4
C O (aq) Ca (aq) C O Ca(s)
ou
C O (aq) Ca (aq) CaC O (s)
− +
− +
+ →
+ →
2
2
2
2
CO
CO 4
CO
CO
m 0,0450 g 0,0296 g 0,0154 g
m 0,0154 g
m 0,0154n 3,5 10 mol
M 44
Ä
−
= − =
=
= = = ×
21mol Ca + 2
4
1mol CO
3,5 10 mol−×
2 2
2
2
2
4
4Ca Ca
Ca
Ca
4 2
Ca
3,5 10 mol
m m
n 3,5 10 mol
M 40
m 3,5 10 40 0,014 g 1,4 10 g
+ +
+
+
+
−
−
− −
×
= ⇒ × =
= × × = = ×
Δ
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s 19. a. Fórmula estrutural do PABA:
Massa molecular: C7H7O2N = 137u
b. Teremos: 
Carbonos hibridizados em sp2:
Total: 13 carbonos.
c. Teremos:
0,5% (m m),ou seja :
0,5g de benzofenona-3 100g de protetor
 x 200g
x 1,0g= 
20. a. Teremos:
b. A molécula de etanol apresenta uma 
região hidrofóbica (CH3 – CH2-) que 
forma ligações intermoleculares com 
regiões, também hidrofóbicas (apolares) 
da molécula de fenolftaleína e um grupo 
OH, que faz ligações de hidrogênio com os 
oxigênios da fenolftaleína.
A molécula de água forma apenas 
ligações de hidrogênio com a molécula de 
fenolftaleína, por isso a fenolftaleína não se 
dissolve tão bem na água como no etanol.
Concluí-se que a fenolftaleína é mais 
solúvel em etanol. 
21. Função química que difere a dopamina 
da adrenalina: álcool.
A dopamina apresenta a menor massa 
molecular (153 u) e a sensação gerada é 
de felicidade.
= × + × + + × =
= × + × + + × =
8 11 2
9 13 3
C H NO (dopamina) 8 12 11 1 14 2 16 153
C H NO (adrenalina) 9 12 13 1 14 3 16 183
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da
sNeurotransmissor com isomeria óptica: 
adrenalina, pois apresenta carbono quiral.
Fórmula molecular da adrenalina: 
9 13 3C H NO . 
22. a. Fórmulas estruturais planas:
b. Esse vinagre deve ter, no máximo, 
1,0% (v v) de álcool etílico, a 20 C.° 
Então:
1,0 mL1,0% (v v)
100 mL
1,0 mL 10 10,0 mL
100 mL 10 1.000 mL
Ou seja,10,0 mL em 1L (1.000 mL).
=
×
=
×
Esse vinagre deve ter, no mínimo, 4,00 g de 
ácido acético por 100 mL. 
Então:
3
3
3
3
3
3
H CCOOH
H CCOOH
H CCOOH
H CCOOH
H CCOOH
4,00 g 4,00 g 10 40,0 g
100 mL 100 mL 10 1.000 mL
Ou seja, 40,0 g em 1L (1.000 mL).
H CCOOH 4 1 2 12 2 16 60 (ácido acético)
M 60,0 g mol
m 40,0 g 2n mol
M 60,0 g mol 3
n 0,667 mol
×
= =
×
= × + × + × =
=
= = =
= 
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