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ENEM
Reações Orgânicas
Principais Reações
Q1316 - (Enem)
A simples a�tude de não jogar direto no lixo ou no ralo
da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a
redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o
óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um
modelo ideal de descarte, mas uma alterna�va simples
tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são
necessários, além do próprio óleo, água e soda cáus�ca.
LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em:
h�p://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012
(adaptado).
 
Com base no texto, a reação química que permite o
reaproveitamento do óleo vegetal é denominada 
a) redução. 
b) epoxidação. 
c) subs�tuição.
d) esterificação. 
e) saponificação. 
Q1218 - (Enem)
A própolis é um produto natural conhecido por suas
propriedades an�-inflamatórias e cicatrizantes. Esse
material contém mais de 200 compostos iden�ficados até
o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
mostrada a seguir.
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster
em apreço por meio da reação de esterificação são,
respec�vamente,
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacé�co e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acé�co e álcool benzílico. 
Q1231 - (Enem)
A maioria dos alimentos contém substâncias orgânicas,
que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que
podem ser alteradas pelo contato com o ar atmosférico,
resultando na mudança do sabor, aroma e aspecto do
alimento, podendo também produzir substâncias tóxicas
ao organismo. Essas alterações são conhecidas
rancificação do alimento.
 
Essas modificações são resultantes de ocorrência de
reações de 
1@professorferretto @prof_ferretto
a) oxidação. 
b) hidratação. 
c) neutralização. 
d) hidrogenação. 
e) tautomerização. 
Q1705 - (Enem PPL)
O biodiesel é um combus�vel alterna�vo ao diesel de
petróleo que tem sido produzido em grande escala no
Brasil a par�r da transesterificação do óleo de soja em
meio alcalino. Visando reduzir a compe�ção com a
indústria alimen�cia, os óleos de fritura estão entre as
matérias-primas alterna�vas que têm sido consideradas.
Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado
por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o
processo de degradação do óleo, conforme mostra o
esquema genérico em que R representa um grupamento
alquila qualquer.
 
 
 
A dificuldade mencionada é gerada pela presença de
grupamentos:
a)
b)
c)
d)
e)
Q1573 - (Enem PPL)
A primeira relação entre câncer e produtos de combustão
data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita
a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de
chaminés, os quais �nham contato diário com fumaça e
alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto
carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto
aromá�co policíclico é conver�do, por meio de uma
biotransformação, no composto (II), que é o real
causador do câncer.
 
 
2@professorferretto @prof_ferretto
A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde
a uma reação de
a) adição. 
b) oxidação. 
c) eliminação. 
d) subs�tuição. 
e) hidrogenação. 
Q1222 - (Enem)
O biodiesel é um biocombus�vel ob�do a par�r de fontes
renováveis, que surgiu como alterna�va ao uso do diesel
de petróleo para motores de combustão interna. Ele
pode ser ob�do pela reação entre triglicerídeos,
presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre
outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol
ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com
a equação química:
 
 
A função química presente no produto que representa o
biodiesel é 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
Q1232 - (Enem)
A ozonólise, reação u�lizada na indústria madeireira para
a produção de papel, é também u�lizada em escala de
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas
ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o
ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a
reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do
grau de subs�tuição da ligação dupla. Ligações duplas
dissubs�tuídas geram cetonas, enquanto as ligações
duplas terminais ou monossubs�tuídas dão origem a
aldeídos, como mostra o esquema.
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-me�lprop-1-
eno:
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
Q1696 - (Enem PPL)
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água
u�lizado no tratamento de algumas doenças
cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com
uma quan�dade estequiométrica de um ácido de
Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade
reage com o próton levando à formação de um derivado
solúvel em água.
 
3@professorferretto @prof_ferretto
 
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
a) a hidroxila alcoólica. 
b) os anéis aromá�cos. 
c) as me�las terminais. 
d) o grupamento amina. 
e) o oxigênio do grupamento éter. 
Q1230 - (Enem)
Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que
seu consumo não demande muito tempo. À medida que
os dias ou semanas se passam, o vinho pode se tornar
azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e se
transforma em ácido acé�co.
Para conservar as propriedades originais do vinho, depois
de aberto, é recomendável 
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade. 
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira. 
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada. 
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e
guardá-la na geladeira. 
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e
guardá-la na geladeira. 
Q1672 - (Enem PPL)
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada
pelas indústrias alimen�cias, ocorrem processos
paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em
trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta
entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de
doenças vasculares.
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química:
alterna�va para obtenção de gordura zero e trans.
Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).
 
Qual �po de reação química a indústria alimen�cia deve
evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Subs�tuição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
Q1660 - (Enem PPL)
Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável
distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias
substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas
no esquema. A presença dessas substâncias pode ser
verificada por análises químicas, como uma reação ácido-
base, mediante a adição hidróxido de sódio.
 
 
Apesar de não ser percep�vel visualmente, por casa das
condições de diluição, essa análise apresentará resultado
posi�vo para o(a)
a) cafeína. 
b) atrazina. 
c) triclosan. 
d) benzo[a]pireno. 
e) dipirona sódica. 
4@professorferretto @prof_ferretto
Q1235 - (Enem)
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente
oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na
figura, o KMnO4é u�lizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
 
 
Os produtos ob�dos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO4, são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
Q1385 - (Enem)
O biodiesel não é classificado como uma substância pura,
mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos
graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades
do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou
gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor
de ésteres saturados é responsável pela maior
estabilidadedo biodiesel frente à oxidação, o que resulta
em aumento da vida ú�l do biocombus�vel. O quadro
ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas.
 
 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um
biodiesel de maior resistência à oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
Q1575 - (Enem PPL)
O �mol é encontrado em óleos essenciais de ervas
aromá�cas, como o tomilho e o orégano. Apesar de
pouco solúvel em água, o �mol é solúvel em uma solução
de hidróxido de sódio.
 
 
A dissolução desse composto em uma solução de
hidróxido de sódio se deve ao(à)
a) formação de um sal orgânico. 
b) ataque dos íons hidróxido ao anel aromá�co. 
c) complexação dos elétrons pi do anel aromá�co com o
íon sódio. 
d) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila
fenólica do �mol e os íons hidróxido. 
e) aumento da polaridade do solvente mediante a
dissolução do hidróxido de sódio na água. 
Q1317 - (Enem)
Com o aumento da população de suínos no Brasil, torna-
se necessária a adoção de métodos para reduzir o
potencial poluidor dos resíduos dessa agroindústria, uma
vez que, compara�vamente ao esgoto domés�co, os
dejetos suínos são 200 vezes mais poluentes. Sendo
assim, a u�lização desses resíduos como matéria-prima
na obtenção de combus�veis é uma alterna�va que
permite diversificar a matriz energé�ca nacional, ao
mesmo tempo em que parte dos recursos hídricos do
país são preservados.
5@professorferretto @prof_ferretto
BECK, A. M. Resíduos suínos como alterna�va energé�ca
sustentável. XXVII Encontro Nacional de Engenharia de
Produção. Anais ENEGEP, Foz do Iguaçu, 2007
(adaptado).
 
O biocombus�vel a que se refere o texto é o 
a) etanol. 
b) biogás. 
c) butano. 
d) metanol. 
e) biodiesel. 
Q1220 - (Enem)
A descoberta dos organismos extremófilos foi uma
surpresa para os pesquisadores. Alguns desses
organismos, chamados de acidófilos, são capazes de
sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma
caracterís�ca desses organismos é a capacidade de
produzir membranas celulares compostas de lipídeos
feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns
nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a
membrana celular desses organismos mesmo em
condições extremas de acidez.
 
A degradação das membranas celulares de organismos
não extremófilos em meio ácido é classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação.
d) condensação. 
e) saponificação. 
Q1438 - (Enem)
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente rea�va em
reações de subs�tuição nucleo�lica, jus�ficando sua
u�lização em diversos processos. A reação de
subs�tuição nucleo�lica entre o anidrido acé�co e a
hidroxilamina está representada.
 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator
de 105. Em um estudo de possível subs�tuição do uso de
hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas
de 1 a 5.
 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou
menor rea�vidade? 
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Q1407 - (Enem)
Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada
subs�tuição nucleo�lica (Sn) como mostrado no
esquema:
 
R – X + Nu– R – Nu + X–
(R = grupo alquila e X = halogênio)
 
A reação de Sn entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e
brometo de me�la fornece um composto orgânico
pertencente à função 
6@professorferretto @prof_ferretto
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
Q1630 - (Enem PPL)
O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das
etapas de sua produção é o branqueamento, que visa
remover a lignina da celulose. Diferentes processos de
branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2),
hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3)
ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de
branqueamento levam à formação de compostos
organoclorados. São apresentadas as estruturas de um
fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos
organoclorados formados no processo de
branqueamento.
 
 
Os reagentes capazes de levar à formação de
organoclorados no processo citado são
a) O2 e O3. 
b) Cl2 e O2. 
c) H2O2 e Cl2.
d) NaClO e O3. 
e) NaClO e Cl2. 
Q1667 - (Enem PPL)
O ácido ace�lsalicílico é um analgésico que pode ser
ob�do pela reação de esterificação do ácido salicílico.
Quando armazenado em condições de elevadas
temperaturas e umidade, ocorrem mudanças �sicas e
químicas em sua estrutura, gerando um odor
caracterís�co. A figura representa a fórmula estrutural do
ácido ace�lsalicílico.
 
 
Esse odor é provocado pela liberação de
a) etanol. 
b) etanal. 
c) ácido etanoico. 
d) etanoato de e�la. 
e) benzoato de e�la. 
7@professorferretto @prof_ferretto
Q1402 - (Enem)
Hidrocarbonetos podem ser ob�dos em laboratório por
descarboxilação oxida�va anódica, processo conhecido
como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é u�lizada na
síntese de hidrocarbonetos diversos, a par�r de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como fontes
alterna�vas de energia, em subs�tuição aos
hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.
 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido
na eletrolise do ácido 3,3-dime�l-butanoico é o 
a) 2,2,7,7-tetrame�l-octano. 
b) 3,3,4,4-tetrame�l-hexano. 
c) 2,2,5,5-tetrame�l-hexano. 
d) 3,3,6,6-tetrame�l-octano. 
e) 2,2,4,4-tetrame�l-hexano. 
Q1581 - (Enem PPL)
A fim de reaproveitar o resíduo de um processo
industrial, cuja composição está indicada, foi proposto
um tratamento seguindo o esquema de separações
apresentado.
 
Os componentes do resíduo que estão presentes nas
frações aquosas II e III são, respec�vamente,
a) fenol e anilina. 
b) fenol e acetona. 
c) anilina e acetona. 
d) ácido acé�co e anilina. 
e) ácido acé�co e acetona. 
Q1732 - (Enem)
As cetonas fazem parte de famílias olfa�vas encontradas
em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um
exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo
aroma, podendo ser ob�da por processos energé�cos
8@professorferretto @prof_ferretto
realizados em meio ácido, na presença de oxidantes
como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volá�l em laboratório,
deve-se oxidar a molécula de
a) hexanal.
b) hexan–1–ol.
c) hexan–3–ol.
d) hex–1–en–1–ol.
e) ácido hexanoico.
Q1769 - (Enem PPL)
Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes
externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA),
conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se
tornam claras novamente.
 
 
Em lentes fotocrômicas de plás�co, são u�lizados
corantes orgânicos pertencentes à família dos
indenona�opiranos. Quando o corante fotocrômico
(Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA,
uma ligação química é quebrada. A molécula então se
rearranja, transformando-se em uma espécie que
absorve radiação de comprimento de onda maior
(Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.
 
 
O escurecimento desse �po de lente ocorre porque as
moléculas de indenona�opirano
a) polimerizam, pela alta incidência de radicais.
b) tautomerizam, pela reação no grupo enol.
c) polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
d) oxidam, pela conversão do grupo éter em uma
carbonila.
e) dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da
molécula.
Q1770 - (Enem PPL)
Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas
capazes de provocar forte irritação das vias aéreas
superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a
cloroacetofenona (CA) foi a substância mais u�lizada com
essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele
exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução
aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA,
conforme a reação representada.
 
Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa
descontaminação?
 
a) NaCH3COO.
b) NaHCO3.
c) NaHSO3.
d) Na2SO4.
e) NaOH.
9@professorferretto @prof_ferretto