Avaliação II - Individualçç

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:771473)
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Prova 58619389
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns 
a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu 
metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e 
proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de 
absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do 
processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no 
processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, assinale a alternativa 
CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na 
avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-
a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
B A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a
carbonila e a formação de duas ligações C-O.
C Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com
uma base em meio aquoso.
D A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-
propano em meio básico.
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação 
que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por 
exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. 
Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de 
ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - III - II - IV.
B III - I - IV - II.
C III - II - IV - I.
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D III - I - II - IV.
Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool 
cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-
propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca 
das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-
propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B F - V - V - F.
C V - V - F - F.
D V - F - F - V.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de 
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em 
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes 
polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo, 
como nitrogênio ou oxigênio.
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta.
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( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B V - V - F - F.
C V - F - F - V.
D F - V - F - F.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados 
de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais 
produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, 
recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde 
humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos 
conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A V - F - V - F.
B F - V - F - V.
C F - V - V - F.
D V - F - F - F.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades 
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado 
no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, 
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse 
tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de 
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variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
B A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a
perda de água.
C O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
substituição eletrofílica.
D O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática
eletrofílica.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, 
ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O 
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã 
pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-
p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa 
CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: 
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http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-
em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e
C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação
de carbocátion.
C A reação de desidrataçãovia eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de
alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
D A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação
de carbocátion estável.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e 
proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol 
de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos 
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na 
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante 
pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-
xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A F - F - V - F.
B V - F - F - V.
C F - V - F - V.
D V - V - F - F.
"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até mesmo 
como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os primeiros sinais de 
envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas geradas pelo estresse, poluição, 
cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua 
ação também é observada na melhora de rugas finas e textura cutânea. E atualmente, ela é usada para 
potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido 
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ascórbico, é uma substância utilizada em cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de 
degradação do ácido ascórbico é o ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. 
Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois elétrons 
envolvidos.
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água.
( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio intramolecular 
com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em: 
https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso em: 22 
abr. 2020.
A F - F - F - F.
B V - V - V - F.
C F - V - V - V.
D V - F - V - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e 
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel 
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação, como velocidade e 
orientação.
Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das
características eletrônicas dele.
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B Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo
e ao efeito de ressonância, respectivamente.
D Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
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