Avaliação II - química orgânica II

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28/06/2022 08:20 Avaliação II - Individual
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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 49545919
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações 
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
( ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do 
respectivo ácido carboxílico. 
( ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação 
O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A F - V - V - F.
B V - V - F - V.
C F - F - V - V.
D V - F - V - F.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
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eletrofílica, analise as afirmativas a seguir: 
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura. 
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático. 
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D As afirmativas II e III estão corretas.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica. 
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico 
com a perda de água. 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B F - V - V - V.
C V - F - F - F.
D V - V - V - V.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, 
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo 
animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a 
síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação 
antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também 
ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" 
(SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-
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cloro-propano em meio básico. 
( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio 
quaternário com uma base em meio aquoso. 
( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da 
amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução. 
( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida 
correspondente em meio básico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância 
na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A V - F - V - F
B V - V - F - V.
C F - F - V - V.
D F - V - V - F.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: 
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio. 
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
diminui. 
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos 
carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes 
oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de 
biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam 
seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie 
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de 
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clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano 
PORQUE
II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-
o no aldeído correspondente. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
C As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
"Um substituto do açúcarcomum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois
secundários.
B Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
C A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
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D Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação 
ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir: 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. 
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. 
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A As afirmativas I e III estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em 
substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são
capazes de doar elétrons ao anel.
B Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito
indutivo.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
D A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte,
depende das características eletrônicas deste.
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Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons. 
( ) Grupo ciano. 
( ) Grupo alquila. 
( ) Grupo carboxila. 
( ) Grupo nitro. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - I - II - I.
B I - I - I - II.
C II - II - I - I.
D I - II - I - I.
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