4-FLAVONOIDES

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FARMACOGNOSIA PURAFARMACOGNOSIA PURA
PROFESSORA: ERICA VANESSA
rcericavanessa@hotmail.com
FLAVONÓIDESFLAVONÓIDES
FLAVONÓIDES
 Classes de substâncias presentes em
diversos vegetais responsáveis pela
coloração de flores, frutos e a outras
partes da planta coloração diversificada,
que vão desde o branco até o violetaque vão desde o branco até o violeta
intenso
FLAVONÓIDES
 Biossintese: fenilpropanoides
 Polifenóis
 Um dos grupos mais importantes e 
diversificados entre os produtos de origem 
naturalnatural
 Presentes no reino vegetal, fungico, algas
 Conhecidos mais de 4.200 flavonoides
FLAVONÓIDES
 Diversos nomes de Flavonóides
 Tricina -Triticum sp.;
 Robinetina, de Robinia sp.;
 Vitexina, deVitex sp.;
Quercetina, de Quercus sp. Quercetina, de Quercus sp.
Quercetina
Quercus sp
FLAVONÓIDES
 ESTRUTURA QUÍMICA
 15 átomos de carbono em seu núcleo
fundamental, constituído de duas fenilas
ligadas por uma cadeia de três carbonos
entre elas.
 Anéis fundidos e conjugados com C
glcosideos e O-glicosideos
 A classificação dos flavonoides é baseada no
estado de oxidação e no grau de insaturação
do anel heterocíclico central (anel C)
núcleo
fenilas
carbonos
C-
no
insaturação
FLAVONÓIDES
 ESTRUTURA QUÍMICA
 Oxigenados ou Conjugado com açúcares
 Conjugada:
 Heterosídeos
 O-heterosídeos O-heterosídeos
 C-heterosídeos
 Oxigenada (Livre)
 Aglicona
 Genina
açúcares
FLAVONÓIDES
 ESTRUTURA QUÍMICA
 Oxigenados ou Conjugado com açúcares
 Conjugada:
 Heterosídeos
O-heterosídeos O-heterosídeos
 C-heterosídeos
Açúcares mais comuns: 
Pentoses: D-apiose, L-
arabinose, L-ramnose e D-
xilose Hexoses: D-alose, 
D-galactose, D-glicose, 
ácidos D- galacturônico e
D-glicurônico
açúcares
FLAVONÓIDES
 ESTRUTURA QUÍMICA
 Oxigenada (Livre)
 Aglicona
 Genina
Glicona
Isoflavona
Glicona
Aglicon
a
FLAVONÓIDES
 ESTRUTURA QUÍMICA
1. Flavonas
2. Flavonois (coloração branca e amarela);
3. Isoflavonóides (atividade estrogenica, antifúngica e
antibacteriana);
4. Neoflavonoides;4. Neoflavonoides;
5. Chalconas (coloração amarela em meio ácido evermelha
meio básico);
6. Catequinas;
7. Auronas;
8. Flavononas
9. Biflavonoides
10. Antocianos
11. Di-hidroflavonoides
12. Flavanas
A classificação
no grau de insaturação
evermelha em 
dos flavonoides é baseada no estado de oxidação e
insaturação do anel heterocíclico central (anel C)
FLAVONÓIDES
A classificação dos flavonoides é
grau de insaturação do anel heterocíclico
é baseada no estado de oxidação e no
heterocíclico central (anel C)
FLAVONÓIDES
Flavonas, flavonóis e seus 
 Flavonóis são flavonas substituídas na posição
C-3 por uma hidroxila
 Branco a amarelo em quase todo o reino
vegetal
 Frequentemente oxigenados, substituídos Frequentemente oxigenados, substituídos
por OH ou Me-OH
 Outros substituintes: acila, pirano, furano
derivados clorados
 A maioria está conjugado com um ou mais
açúcares com ou sem ácidos
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
posição
reino
substituídossubstituídos
furano,
mais
Flavonas, flavonóis e seus 
 Ligação açúcar – genina : carbono 1
do açúcar (anomérico) e carbono 6
ou 8 da genina (C-6 ou C-8)
 Hidrólise ácida
Orienti
na
Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Flavonas, flavonóis e seus Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos
Canferol
Antocianinas
 Termo empregado para descrever
pigmentos azuis de Centaurea cyanus
(Flor azul)
 Um dos grupos mais importantes de
pigmentos solúveis em água
 Cores laranja, rosa, escarlate, vermelho,
violeta e azul, pétalas de flores e frutos.violeta e azul, pétalas de flores e frutos.
 Encontrados também em raízes e folhas
 Atraem insetos e pássaros
 Inibem crescimento de larvas e insetos
 Cor vermelha de sucos, vinhos, doces
de confeitarias (indústria de alimentos)
 Instáveis frente a luz, calor, pH,
dificuldade de purificação e síntese.
 Ações anti-inflamatórias,
antiedematogênicas, antioxidantes
Chalconas
 1,3-diarilpropano
 Compostos precursores da via de
biossíntese dos flavonoides
 Pigmentação amarelada vermelho (meio
 alcalino) alcalino)
 Identificadas junto com auronas nas
mesmas plantas
 Isomerizam facilmente em flavanonas
 Edulcorantes e protetoras contra calor e
luz
 Encontradas em diferentes órgãos
vegetais
Auronas
 Aurona: Bate-Smith e Geissman – cor de
ouro
 Derivadas de 2-benzilidenocumaranona
 Podem ser glicosiladas
Auronas
Di-hidroflavonoides
 Flavanonas (di-hidroflavonas)
 Di-hidroflavonóis (flavanonóis)
 Di-hidrochalconas
 Possuem uma ligação simples entre os
carbonos 2 e 3 (alfa e beta em di-carbonos 2 e 3 (alfa e beta em di-
hidrochalconas)
 Apresentam centros de assimetria (R S)
(Exceto di-hidrochalconas)
 Flavanonas : intermediários
biossintéticos da maioria dos flavonoides
 Protetores contra doenças em plantas,
alimento para afastar herbívoros e
insetos
 Atividade farmacológica em potencial
Isoflavonóides
 difenil-1,2-propano
 distribuição taxonômica é restrita.
 Ocorrência exclusiva em Fabaceae.
 Diversidade estrutural importante:
isoflavonas, isoflavononas, isoflavenos eisoflavonas, isoflavononas, isoflavenos e
aril-3-cumarinas
 Ciclizadas: pterocarpanos, cumestanos,
cumaronocromanas
 carbono suplementar (rotenóides)
Isoflavonóides
Isoflavonóides
Biflavonóides
 Flavonoides diméricos
 A maioria são dímeros de flavonas e
flavanonas
 Raras vezes, dímeros chalconas
 Substituintes nas posições dos carbonos Substituintes nas posições dos carbonos
5, 7, 4’
 mais raramente, 5, 7, 3’, 4’.
 Os monômeros podem ser iguais ou de
diferentes tipos: flavona-flavona,
flavanona-flavanona ou flavona-flavanona.
 Hidroxilas podem apresentar-se
metoxilados.
Biflavonóides
 Flavonoides diméricos
Neoflavonóides
 Grupo de compostos de origem natural,
contendo 15 átomos de carbono
 Associados estrutural e biogeneticamente
aos flavonoides e isoflavonoides.
Neoflavonóides
 Grupo de compostos de origem natural,
contendo 15 átomos de carbono
 Associados estrutural e biogeneticamente
aos flavonoides e isoflavonoides.
IMPORTÂNCIA PARA O VEGETAL
 Absorve parte dos raios ultravioleta 
incidentes na planta 
 Protege contra agentes como insetos, 
fungos, vírus e bactérias 
 Antioxidantes
 Controle de ação de hormônios vegetais
 Sua coloração exuberante atrai
polinizadores
 Alelopáti
cos
 Inibidores 
de enzimas
PARA O VEGETAL
IMPORTÂNCIA PARA O VEGETAL
Marcadores taxonômicos
Abundância relativa em quase todo o 
reino vegetal
Especificidade em algumas espécies Especificidade em algumas espécies 
Facilidade de identificação 
Estabilidade
Acúmulo no meio ambiente
PARA O VEGETAL
PRINCÍPIOS FÍSICO-QUÍMICOS
 Solubilidade depende:
 Posição que o glicídio se
encontra,
 Grau de insaturação
 Natureza dos substituintes
(moléculas ou átomos ligados ao
anel).anel).
 Agliconas: cristais amarelos
 Possuem solubilidade em água e
álcoois diluídos (heterosídeos).
 Formas livres (chamadas de
geninas ou agliconas) são solúveis
em solventes
QUÍMICOS
 Orgânicos apolares e em
soluções básicas ou alcalinas
(caráter fenólico).
 As flavonas e flavonóis são
pouco solúveis em água, enquantopouco solúveis em água, enquanto
as flavononas (di-
hidroflavonoides) são mais
solúveis.
 Catequinas são solúveis em água
 Antocianinas estáveis em sais=
armazenadas em meio ácido
EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
 Sua extração é realizada com solventes de 
polaridade crescente. Caracterização:
histoquímica
 Ensaios cromáticos .:Ensaios de caráter 
qualitativo podem indicar sua presença 
como a reação de Shinoda (sol. alcoólica 
ácida e magnésio).ácida e magnésio).
 Reação de Shinoda
 Colocar cerca de 2 ml do extrato alcoólico em 
um tubo de ensaio e adicionar mais ou menos 
seis fragmentos de Mg metálico;
 Adicionar 1 ml de HCl conc., observando se 
desenvolve coloração.
 Pesquisa positiva → coloração rósea a vermelha
 Cromatografia, Espectrofotometria
EXTRAÇÃO E CARACTERIZAÇÃOCARACTERIZAÇÃO
IDENTIFICAÇÃO
INTERESSE ECONÔMICO
 Diferentes propriedades
 Apresentam cor, pigmentos
 Tanagem do couro
 Fermentação de chás
 Manufatura de cacau Manufatura de cacau
 Valor nutricional
 Medicinal
FARMACOLOGIA
 Ação antioxidante
 Antitumoral
 Anti-inflamatória
 Antiviral
 Ação fortificadora das artérias e 
modificadora da permeabilidade
 Estrogênica
 Vascular
FARMACOLOGIA
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
 MARACUJÁ
 Nome científico: Passiflora alata Curtis
 Passiflora edulis Sims
 Família botânica: Passifloraceae
Parte utilizada: folhas e partes aéreas Parte utilizada: folhas e partes aéreas
 Calmante, auxilia tratamento hipertensão, 
antioxidante
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
 Nome:Frutos cítricos
 Nome Científico:Citrus sp.
 Constituintes do óleo: pectinas e flavonóides
 Utilização:
 Insuficiência venolinfatica crônica, Insuficiência venolinfatica crônica,
fragilidade capilar e crise hemorroidal
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
Constituintes do óleo: pectinas e flavonóides
fragilidade capilar e crise hemorroidal
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
 Ginco
 Nome científico: Ginkgo biloba L. 
 Família botânica: Ginkgoaceae
 Parte utilizada: folhas
 Efeito: vasodilatador Efeito: vasodilatador
arteriolar,vasoconstritor venoso, reforça a 
resistência capilar, ativa o metabolismo celular, 
diminui a permeabilidade vascular e inibe a 
COX e LOX.
 Utilização: Insuficiência cerebral
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
arteriolar,vasoconstritor venoso, reforça a 
resistência capilar, ativa o metabolismo celular, 
diminui a permeabilidade vascular e inibe a 
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
 Açai:
 Nome científico: Euterpe oleracea, Euterpe 
precatoria
 Família botânica: Arecaceae
 Parte utilizada: fruto Parte utilizada: fruto
 Efeito: Atividade antioxidante - antocianinas
PRINCIPAIS REPRESENTANTES
, Euterpe 
antocianinas
PRINCIPAIS REPRESENTANTESPRINCIPAIS REPRESENTANTES