Farmacognosia II Aula 4 Flavonoides

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Farmacognosia II – Flavonoides
Farmácia
Prof. Msc. Luiz Fabrício Gardini Brandão
Farmacognosia II
Aula 3 – Flavonoides
Farmácia
Farmacognosia II – Flavonoides
Descobertos em 1930
Bioquímico húngaro Albert Szent-György 
	Extraiu a citrina da casca do limão e 
	percebeu nesta substância a capacidade 
	de regulação da permeabilidade dos capilares
http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937/szent-gyorgyi-bio.html
INTRODUÇÃO
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Flavus = Amarelo
Responsáveis pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o púrpura.
Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate e frutas cítricas.
Tolerantes à alta temperatura;	
Mais de 8000 flavonóides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade. (Aguiar et. al, 2007)
INTRODUÇÃO
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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
Biossíntese: Via acetato + via do ácido chiquímico
Esqueleto C6-C3-C6 (anéis A, C e B respectivamente)
Componentes C6 são anéis aromáticos
A
B
C
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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
Principais derivados dos flavonoides
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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
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	Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente oxigenados e um grande número encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de heterosídios. 
	O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina
CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
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Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter e outros solventes orgânicos apolares;
Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares;
CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA
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Presença nos Vegetais
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Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias;
Atração de animais (polinização);
Antioxidantes;
Controle da ação de hormônios;
Crescimento e desenvolvimento;
Agentes alelopáticos;
Inibidores de enzimas.
Função nos Vegetais
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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
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EXTRAÇÃO
Planta Moída
Solventes Apolares
Solventes Média Polaridade
Solventes Polares
Água
Graxas e pigmentos
Geninas apolares
Heterosídeos
Heterosídeos
Cromatografia em Coluna (CC)
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ISOLAMENTO
High Performance Liquid Cromatography (HPLC) (CLAE)
1) Reação de COR = Reação de Shinoda ou Reação de Cianidina
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CARACTERIZAÇÃO
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CARACTERIZAÇÃO
1) Reação de COR = Reação de Shinoda ou Reação de Cianidina
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CARACTERIZAÇÃO
2) Reação de COR = Reação com Base Forte
3) Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
Fase fixa: sílica-gel
Fase Móvel:
Acet. Etila : Ac. Fórmico : Ac. Acético : Água
(100:11:11:27 v/v/v/v)
Clorofórmico : Acet. de Etila
(60:40 v/v)
Revelador NP/PEG
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CARACTERIZAÇÃO
Espectrofotômetro
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DOSEAMENTO
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Atividade Antioxidante
- Compostos Fenólicos recebem os radicais livres gerados no metalismo humano.
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Anti-alérgico
Anti-inflamatório
Antitumoral
Antimicrobiano
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
GINCO (Ginkgo biloba)
Parte utilizada: folhas
Cultivada em diversos países para o mercado farmacêutico
Constituição Química: Flavonoides e Diterpenos (Extrato padronizado – 24% flavonoides e 6% de gincolídeos que são dos diterpenos)
Ação do flavonoides: captador de radicais livres
Indicado para arteriopatias crônicas e corretivo dos sintomas da diminuição intelectual patológica de idosos
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
CITROS (limão / laranja)
Heterosídeos de flavanonas (hesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo)
Heterosídeos de flavonas (disomina, rutosídeo)
São chamados de citroflavonoides)
Tratamento de insuficiência venosa crônica dos membros inferiores
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DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
CITROS (limão / laranja)
Heterosídeos de flavanonas (hesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo)
Heterosídeos de flavonas (disomina, rutosídeo)
São chamados de citroflavonoides)
Tratamento de insuficiência venosa crônica dos membros inferiores
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MARACUJÁ (Passiflora alata e Passiflora edulis)
Parte utilizada: folhas
Constituintes Químicos: Cumarinas, ácidos fenólicos, heterosídeos cianogênicos e flavonoides C-heterosídeos de flavonas.
Sedativo suave e ansiolítico
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
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ATIVIDADE ESTRUTURADA
Formar duplas
Ler artigo de Flavonoides
Elaborar 2 perguntas referentes ao artigo com texto expositório ou introdução (Conforme exemplos nos próximos slides).
Elaborar respostas
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