3)CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DA CASCA DO CITRUS SINENSIS OBTIDO POR HIDRODESTILAÇÃO EM APARELHO CLEVENGER

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ 
INSTITUTO DE TECNOLOGIA 
 FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA 
QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
PROFESSORA: ELOISA HELENA DE AGUIAR ANDRADE 
 
 
 
 
 
 CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL DA 
CASCA DO CITRUS SINENSIS OBTIDO POR 
HIDRODESTILAÇÃO EM APARELHO CLEVENGER 
 
 
CAROLINA ALMEIDA DE LIMA 
CARLOS ADRIANO MOREIRA DA SILVA 
DAYRIANE DO SOCORRO DE OLIVEIRA COSTA 
MARCO ROGERIO SCIENZA 
MARCUS VINICIUS COSTA SILVA 
RÔMULO ARTHUR MATHEWS DA SILVA 
 
 
 
 
 
 
BELÉM-PA 
2010 
 
RESUMO 
O trabalho será dividido em duas partes. Na primeira será realizada a 
extração do óleo essencial da casca da laranja triturada em aparelho de 
Clevenger, seguido de processos para retirada de umidade. Serão feitos 
cálculos para se obter o rendimento percentual v/m de óleo extraído. 
Na segunda parte será feita a análise química de caracterização do óleo 
essencial, por meio de Cromatografia Gasosa acoplada a Espectroscopia de 
Massa, comparando os dados obtidos com os da literatura. 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
A laranja (Nome Científico: Citrus sinensis; Família: Rutaceae ) , fruto da 
laranjeira, é uma deliciosa fruta cítrica, e uma das frutas mais cultivadas no 
mundo todo. É comumente consumida in natura, em sucos ou em preparações 
culinárias, como em bolos, caldas, geleias, chás, compotas, licores, sorvetes e 
uma infinidade de outras sobremesas. Sua polpa é surpreendente também em 
pratos salgados, como em molhos para aves, peixes e carne vermelha. (Site 
01). 
As frutas cítricas - laranjas, limões, limas, tangerinas, mandarinas e o 
grapefruit - são conhecidas e apreciadas há milênios devido ao seu aroma e 
sabor agradáveis. Os óleos essenciais (OEs) cítricos são obtidos normalmente 
por prensagem das suas cascas. (Site 02). 
Os óleos essenciais são uma mistura de substâncias voláteis, lipofílicas, 
geralmente odoríferas e líquidas. Também são conhecidos como óleos voláteis 
ou essências, sendo geralmente incolores ou amarelados, de origem natural ou 
sintética e com vasto campo de aplicação. Contudo, um mercado cada vez 
mais ávido por produtos naturais tem feito crescer a demanda pelos produtos 
originais obtidos diretamente das plantas. Os óleos essenciais de cítricos são 
extraídos das cascas e os de laranja podem ser usados diretamente para dar o 
sabor em bebidas, sorvetes e outros alimentos, e na fabricação de 
medicamentos e cosméticos, como sabonetes e perfumes (Santos et al.,2003 ; 
Site 03). 
A composição química dos óleos essenciais é determinada basicamente 
por dois fatores: o método de extração e a biossíntese das moléculas 
constituintes da planta.( Site 04). 
O aproveitamento in natura do óleo da casca da laranja é tecnicamente 
inviável, pois o alto teor de monoterpenos presentes implica num produto 
instável, muito sensível a luz e calor.(Melo et al., 1997) 
Embora seja uma mistura complexa de mais de 200 componentes, o 
óleo da casca de laranja pode ser estudado como uma mistura sintética dos 
seus 2 componentes-chave: o limoneno, representante da fração terpênica, e o 
linalol, representante da fração oxigenada. (Melo et al., 1997) 
O alto teor de monoterpenos nos óleos essenciais cítricos é um dos 
grandes segredos das suas reconhecidas propriedades terapêuticas. 
Monoterpenos são as menores moléculas que compõem os óleos cítricos, e, 
por este motivo penetram com extrema facilidade em todos os tecidos do corpo 
humano, com poderosa ação solvente de gorduras. O monoterpeno com maior 
percentual nestes óleos cítricos é o d-limoneno. Na laranja chega a 90%, no 
limão de 65-70% (dependendo da variedade), na tangerina 70% e no grapefruit 
95%. (Site 05) 
Os óleos essenciais cítricos, principalmente os da laranja-doce, 
possuem em sua maioria um efeito repelente e inseticida de muitos tipos de 
insetos. Várias pesquisas científicas revelaram que estes óleos cítricos 
apresentam também propriedades anticancerígenas, poder de solvência de 
cálculos (vesicais ou renais) e de desentupimento das artérias.(Site 05). 
Outra indicação do d-limoneno, presente em grande quantidade no óleo 
da laranja, é na prevenção e auxílio ao tratamento de alguns tipos de câncer, 
especialmente nas fases iniciais do desenvolvimento da doença. Os tipos de 
câncer observados onde mostrou melhores resultados foram os de próstata, 
estômago, fígado, intestinos, pâncreas, mama, pulmão e nas leucemias. 
Segundo estudos do Hospital Universitário de Saint Radbound, Holanda, o d-
limoneno age aumentando a atividade de uma enzima desintoxicante, o que 
acaba por contribuir na eficiência do corpo de eliminar substâncias causadoras 
de câncer. (Site 05). 
Os óleos cítricos são também uma boa alternativa para perda de peso, 
tratar problemas circulatórios como varizes e pernas cansadas, tratar gastrites 
e úlceras. (Site 05). 
Sobre a ação psicológica dos óleos cítricos, cientistas do Departamento 
de Fisiologia da Universidade de Siena, Itália, estiveram estudando o efeito da 
inalação do óleo essencial de limão sobre o sistema nervoso de ratos. Eles 
puderam avaliar que óleo age baixando o teor de corticosterona nos animais 
por uma ação direta na hipófise na produção de um hormônio estimulante das 
supra-renais, o ACTH. Estes hormônios estão associados ao estado de stress 
e sensação de dor e, uma menor produção significa uma maior capacidade de 
suportar a dor e uma diminuição dos estados de ansiedade. De forma 
semelhante estes efeitos foram notados por dentistas com o uso do óleo de 
laranja em salas de espera de seus consultórios. Assim como o de limão, os 
óleos de laranja, tangerina, mandarina e grapefruit, também estimulam a 
alegria e diminuem a depressão. (Site 05) 
No processo de extração de óleo essencial, podem ser aplicados 
diversos métodos, como a hidrodestilação, maceração, extração por solvente, 
enfleuragem, gases supercríticos e microondas. Dentre esses, o método de 
maior aplicação é o de hidrodestilação que se divide em duas técnicas – 
arraste a vapor (Craveiro et al., 1981) e coobação.(Santos et al.,1998). 
Após a obtenção do óleo essencial da casca do Citrus sinensis fez-se a 
identificação da composição química através da cromatografia gasosa 
acoplada à espectrometria de massa. 
A Cromatografia Gasosa (CG) é uma técnica para separação e análise 
de misturas de substâncias voláteis. A amostra é vaporizada e introduzida em 
um fluxo de um gás adequado denominado de fase móvel (FM) ou gás de 
arraste – específico para cada detector. Este fluxo de gás com a amostra 
vaporizada passa por um tubo contendo a fase estacionária FE (coluna 
cromatográfica), onde ocorre a separação da mistura. (Costa e Baptista, 2009). 
Em um sistema de cromatografia gasosa acoplada ao espectro de 
massas (GC-MS) as amostras provenientes do cromatógrafo a gás, no estado 
gasoso, são bombardeadas por elétrons e são quebradas gerando íons 
positivos, negativos e radicais e a partir da diferença entre massa/carga dos 
íons gerados irá separá-los. (Costa e Baptista, 2009). 
Simplificadamente, o espectro de massa funciona da seguinte maneira: 
Um feixe de elétrons de alta energia bombardeia a amostra, em fase gasosa, e 
o aparelho detecta e registra os fragmentos gerados pelo impacto dos elétrons. 
A partir do valor da massa molecular de cada um dos fragmentos, monta-se a 
molécula, como um “quebra-cabeça”. (Costa e Baptista, 2009). 
 
 
 
 
 
MATERIAIS E MÉTODOS 
1- Materiais: 
- Material botânico (cascas de laranja); 
-Aparelho de Clevenger; 
- Cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de massa (CG/EM) 
- Pipeta Pasteur; 
- Alonga; 
- Manta aquecedora; 
- Suporte Universal; 
- Bastão de vidro; 
- Frascos de vidro; 
- Hexano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- Métodos: 
 Os experimentos foram realizados no Laboratório de Química Ensino e 
no Laboratório de Instrumentação Científica – LABIC localizado no Laboratório 
de Engenharia Química,ambos da Universidade Federal do Pará. 
 No presente trabalho, foi utilizada a espécie Citrus sinensis, de 
coloração verde amarelada, adquiridas no comércio local. As cascas frescas 
foram removidas manualmente com a utilização de uma faca, pesadas e 
colocadas no balão conforme as condições estabelecidas na prática. O método 
de extração do óleo essencial utilizado foi por hidrodestilação, em aparelho 
Clevenger, seguido da caracterização química por cromatografia gasosa 
acoplada a um espectrômetro de massa (CG/EM). 
 Para o cálculo do rendimento levou-se em consideração o volume obtido 
via hidrodestilação. Já a identificação quanto à composição química do óleo 
essencial obtido da casca do Citrus sinensis foi feita por comparação direta das 
sugestões das massas disponíveis na biblioteca do computador, contemplando 
as similaridades entre os fragmentogramas. 
 
 
 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1° PARTE – EXTRAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL - HIDRODESTILAÇÃO 
A extração do óleo essencial do material vegetal foi realizada em aparelhagem tipo 
Clevenger, conforme mostra a figura abaixo: 
 
Figura 1 - Aparelho de Clevenger para obtenção de óleo essencial. (Fonte: Site 06) 
 
Cada equipe pesou aproximadamente 50g da casca da laranja, ainda frescas, cortadas 
em pequenos pedaços. A massa total do material botânico, oriunda das quatro equipes, 
correspondeu a 204,6g. Este material foi colocado no balão, onde foram adicionados 
aproximadamente 500ml de água destilada e algumas pedrinhas de porcelana. Ligou-se a 
manta aquecedora e a temperatura foi graduada até o ponto de ebulição da água. Ao mesmo 
tempo, a vazão da água de refrigeração, que percorre pelo condensador a uma temperatura 
de 10,0°C a 15,0°C, foi acionada. Deixou-se o sistema em regime por aproximadamente 1 
hora. Passado algum tempo, observa-se a formação de um sistema bifásico, ficando o óleo na 
parte superior. Ao término do regime, mediu-se o volume de óleo extraído que correspondeu a 
aproximadamente 2,8ml. 
Este volume foi colocado em um tubo de ensaio, vedado e colocado na geladeira. Em 
seguida a amostra foi levada à centrífuga durante 5 minutos e colocado sobre a amostra, 
sulfato de sódio, e levado novamente a centrífuga. Recolheu-se a amostra líquida para um 
tudo de ensaio, vedou-se para evitar perdas. Este material foi transferido para uma geladeira, 
para posteriormente realizar-se a análise de cromatografia gasosa. 
2° PARTE – ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA GASOSA ACOPLADA À 
ESPECTROMETRIA DE MASSA (CG/EM). 
Preparou-se uma amostra de uma solução na proporção de 2 microlitros de óleo para 1 
mililitro de hexano, que posteriormente irá ser introduzida no aparelho de Cromatografia 
Gasosa acoplado ao espectrômetro de massa. O frasco encontrava-se devidamente fechado 
para se evitar as perdas de substâncias voláteis. O restante do óleo essencial foi transferido 
com o auxílio de uma pipeta Pasteur para um frasco, vedado, identificado por EQ34 (turma de 
Engenharia Química – grupos 3 e 4), e transferido para a geladeira caso precisasse realizar a 
mesma análise em momentos futuros. 
A solução preparada foi levada ao cromatógrafo e identificada por EQ34 (turma de 
Engenharia Química – grupos 3 e 4). A análise foi realizada em 20 minutos. O tempo de 
análise, número de ambientação (lavagens) do capilar, posição da amostra, injeção, e outros 
procedimentos, foram previamente programados pela orientadora. 
Ao término da análise, o programa inserido no aparelho executa uma comparação das 
substâncias que se encontram na sua biblioteca com as possíveis substâncias que podem 
estar presentes na amostra (de cada 300 substâncias possíveis, o programa seleciona as 100 
mais prováveis de estarem contidas na amostra). Foram analisados os tempos de retenção 
das substâncias, que se encontra em maior quantidade na amostra. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
1° PARTE – EXTRAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL - HIDRODESTILAÇÃO 
O volume de óleo essencial extraído da casca da laranja foi de aproximadamente 
2,8ml. Assim pode-se calcular o rendimento de óleo essencial extraído: 
ml de óleo obtido 2,8ml
R = = x100 =1,37% v/m
g de laranja inicial 204,6g
 
Os fatores que podem afetar o rendimento são: se as cascas estão trituradas ou não, o 
tempo de extração, a umidade da casca da laranja, entre outros. Mas estes parâmetros não 
foram levados em consideração para esta análise. 
2° PARTE – ANÁLISE POR CROMATOGRAFIA GASOSA – ESPECTROMETRIA DE 
MASSA 
O cromatograma obtido da análise é mostrado abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
RT: 2,15 - 17,14
4 6 8 10 12 14 16
Time (min)
0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
100
R
e
la
tiv
e
 A
b
u
n
d
a
n
c
e
5,30
6,20
4,72
7,624,08 7,70 11,9310,15 12,29 15,8414,54
NL:
1,17E9
TIC F: MS 
EQ12
A análise do cromatograma é feita comparando os dados de espectroscopia de massas 
da biblioteca de substâncias presentes no software acoplado ao aparelho de cromatografia 
gasosa com as substâncias presentes no óleo essencial mostrada pelo cromatograma. 
Pela análise do cromatograma e pelos dados da tabela abaixo, pode-se identificar as 
quantidades aproximadas e a percentagem das substâncias químicas presentes a partir da 
área mostrada pelo aparelho: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PEAK LIST 
FARAB.RAW 
RT: 3.67 - 11.70 
Number of detected peaks: 28 
Apex RT Start RT End RT Area %Area 
3,72 3,7 3,83 3726094 0,02 
4,1 3,98 4,43 58178155 0,31 
4,72 4,47 5,2 4,5E+08 2,38 
5,33 5,2 5,68 1,77E+10 93,57 
5,77 5,68 5,95 38617777 0,2 
6,2 6 6,48 4,25E+08 2,25 
6,6 6,53 6,7 2680408 0,01 
6,8 6,75 6,9 6323509 0,03 
6,95 6,9 7,13 8674751 0,05 
7,18 7,15 7,23 1077046 0,01 
7,43 7,3 7,55 17126211 0,09 
7,62 7,57 7,87 77387044 0,41 
7,96 7,87 8,06 23940677 0,13 
8,16 8,13 8,26 10915430 0,06 
8,3 8,26 8,38 11111519 0,06 
8,56 8,53 8,73 22960484 0,12 
8,76 8,73 8,85 13677777 0,07 
8,93 8,88 9 4271642 0,02 
9,05 9 9,15 3985822 0,02 
9,63 9,58 9,66 1172918 0,01 
10,15 10,1 10,18 7338617 0,04 
10,28 10,25 10,33 6189876 0,03 
10,46 10,43 10,51 2236868 0,01 
10,75 10,68 10,78 2857033 0,02 
10,86 10,83 10,91 2702356 0,01 
11,51 11,48 11,55 1711882 0,01 
11,7 11,63 11,73 2279296 0,01 
11,93 11,88 11,98 9018168 0,05 
Pelos dados da tabela, pela análise do cromatograma, pela comparação das 
substâncias presentes no óleo com as substâncias presentes na biblioteca, e pela 
comparação com os dados da literatura pode-se verificar que existem aproximadamente 28 
substâncias químicas, dentre elas, três encontram-se em maior quantidade no óleo essencial 
de laranja extraído, que são: 
 
 
 
 
O Mirceno (7-metil-3-metileno-1,6-octadieno), cujo tempo de retenção foi de 4,7 
minutos, com uma área de 2,38%, correspondendo a um percentual 2,38% no óleo essencial 
de laranja, é um hidrocarboneto, mais precisamente um monoterpeno. 
EQ.RAW 
TR Constituintes principais %Área 
(4,7) 1 Mirceno 2,38 
(5,3) 2 Limoneno 93,57 
(6,2) 3 Linalol 2,25 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarboneto
http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno
CH3
CH3 CH2
CH2 
Figura 2 – Mirceno (Fonte: Site 07) 
O Linalol (3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3-ol), cujo tempo de retenção foi de 6,2 minutos, 
com uma área de 2,25%, correspondendo a um percentual 2,25 % no óleo essencial de 
laranja, também é um monoterpeno. 
 
Figura 3 – Linalol (Fonte: Site 08) 
O Limoneno (1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno ), cujo tempo de retenção foi de 5,3 
minutos, com uma área de 93,57%, corresponde a um percentual 93,57% no óleo essencial 
de laranja. O limoneno, pertencente a família dos terpenos, é o maior constituinte do óleo 
essencial de laranja, atingindo concentrações de 90-95%. (Maróstica e Pastore , 2001). 
Portanto o cheiro característico do óleo essencial de laranja é devido a principalmente 
esta substância (limoneno). 
CH3
CH2
CH3Figura 4 – Limoneno (Fonte: Site 09) 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno
http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Linalol.png
CONCLUSÃO 
O método de hidrodestilação em aparelho de Clevenger é muito eficiente na extração 
de óleos essenciais, no caso do óleo essencial obtido de cascas do Citrus sinensis obteve-se 
um rendimento percentual significativo de 1,38%v/m. E pela análise cromatográfica gasosa 
acoplada à espectrometria de massa, utilizada para a análise da composição química deste 
mesmo óleo, foi detectada a presença de compostos majoritários, o Limoneno, que em dados 
percentuais equivale a 93,57%, seguido do Mirceno, 2,38%, e do Linalol, 2,25%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESOLUÇÃO DA QUESTÃO PRESENTE NO ROTEIRO 
1. Qual a diferença entre a hidrodestilação e a destilação por arraste de vapor? 
No método por hidrodestilação o material a ser destilado permanece diretamente em 
contato com a água em ebulição. Enquanto que no método por arraste de vapor a matéria-
prima é colocada sobre uma placa perfurada, a certa distância do fundo do extrator, de modo 
a evitar o contato direto com a água em ebulição; ou ainda, pode-se introduzir vapor de água, 
gerado a partir de caldeiras ou autoclaves, em uma câmara de expansão do extrator, antes de 
passar pela placa perfurada, onde é colocada a matéria-prima. 
Embora seja o mais antigo método de destilação, o mais versátil, comercialmente o 
mais usado e, normalmente, empregado como um processo artesanal por não necessitar de 
elevados investimentos, apresenta, porém, alguns efeitos pejorativos à qualidade do óleo 
essencial são: hidrodifusão, hidrólise e decomposição pelo calor. 
Para as drogas vegetais constituídas de óleo essencial, a Farmacopeia Brasileira 
(1996) preconiza que a principal determinação quantitativa é o doseamento deste óleo, 
extraído por arraste de vapor d’água, em aparelho do tipo Clevenger modificado, conforme 
Wasicky (1963). Assim, torna-se o método mais utilizado como referência em nível 
experimental. 
No método de hidrodestilação o material a ser destilado fica em contato direto com a 
água, e quando este entra em ebulição, arrasta os compostos voláteis consigo, inclusive o 
óleo, e quando condensa, o óleo é separado da água formando uma mistura heterogênea, 
com duas fases, devido a diferença de polaridade e densidade entre a água e o óleo. 
 
No método por arraste de vapor, o material fica suspenso e só entra em contato com o 
vapor, isto por um suporte perfurado. A água entra em ebulição no seu estado puro, o vapor 
percorre o material arrastando somente o óleo e segue na condensação e separação como na 
hidrodestilação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
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