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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE INSTITUTO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO QUÍMICA ORGÂNICA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR E EXTRAÇÃO SIMPLES Aluno(a): Aline de Almeida Pinto Giulia K. da Silva Rebecca Baptista A. de Oliveira Professor: Rodrigo Bagueira de Vasconcellos Azeredo Data: 03 de maio de 2023 / 10 de maio de 2023 Niterói, RJ 1 1-Introdução A destilação por arraste a vapor se trata de um método de separação de dois líquidos imiscíveis, sendo um deles a água. Esse processo permite a destilação de líquidos que apresentam pontos de ebulição muito altos em temperaturas abaixo de 100 °C. Uma de suas principais aplicações está na extração de óleos essenciais a partir de plantas aromáticas como o eucalipto, citronela e o cravo da índia. O processo de obtenção do óleo essencial do cravo da índia requer uma grande quantidade de matéria prima. O botão contém 17% de óleo essencial e o talo que o acompanha contém 4,5–6 %. O óleo pode conter até 90% de Eugenol, tendo como segundo maior constituinte o Cariofileno.[6] O rendimento do produto obtido pode variar de acordo com composição genética da planta, da eficiência do método de extração, entre outros aspectos. Como exemplo para uma noção de rendimento a extração por hidrodestilação de aproximadamente 400 gramas dos botões florais secos do cravo da índia obteve-se um rendimento de 3,54% (m/m).[1] O método de extração pode ser definido como um processo de transferência seletiva de um soluto ou impureza de um meio para um solvente.[3] Neste processo utiliza-se a polaridade e as propriedades ácidas e básicas dos compostos para a obtenção de produtos. Quando o produto inicial é sólido, leva-se em consideração a sua interação com o solvente escolhido a partir de sua polaridade. Para substâncias polares selecionam-se solventes polares, e para substâncias apolares, compostos apolares. Apesar de serem nomeados como óleos, há uma considerável diferença entre óleo vegetal e óleo essencial. O óleo vegetal pode ser obtido a partir de sementes, plantas e nozes através de um processo de prensagem a frio ou extração química, normalmente utilizado para fins culinários ou de uso pessoal. Já o óleo essencial se apresenta como um líquido concentrado e aromático extraído de plantas, folhas, flores ou raízes, sendo muito utilizado em aromaterapia, na medicina alternativa, como também na composição de produtos naturais. Enquanto o óleo vegetal é composto por triacilglicerídeos a partir de uma combinação de triésteres glicerol e três moléculas de ácidos graxo. o óleo essencial é composto por anéis aromáticos junto a substâncias como os ésteres, monoterpenos, fenilpropanoides entre outros compostos de baixo peso molecular.[2] 2-Objetivo Obtenção do óleo essencial do cravo da índia por destilação por arraste a vapor e extração simples. 2 3-Resultados e Discussão Como resultado da destilação por arraste a vapor obtivemos uma solução com aspecto turvo, denominada como emulsão, composta pela água e o óleo extraído. Através da técnica de extração simples foi possível separar essa emulsão por meio da interação do óleo de cravo com o solvente utilizado, o diclorometano. Ao avaliarmos o rendimento do óleo essencial presente no cravo, a literatura pesquisada afirma que através dos botões florais secos é possível extrair aproximadamente 15,40% de teor de óleo essencial a partir de 50g de cravo; foi feito uma adaptação e novos cálculos a partir desses dados. Através da presente prática espera-se em média obter em torno de 6,16% de óleo essencial em 20g da amostra.[13] Entretanto, após calcular o rendimento teórico final, esperava-se que fosse obtido 6,16 % e como resultado tivemos 0,7084 % tendo como rendimento total 0,115 %. A diferença pode estar relacionada muito provavelmente aos erros durante a extração, isso pode ter ocasionado alteração da quantidade de óleo essencial. Esses erros também pode ser na pesagem do balão, todo esse procedimento deve ser feito com muito cuidado para que não se altere os resultados, deve-se manusear a vidraria de forma a evitar tocá-lo com as mãos no momento da pesagem, outro fator que pode ser considerado também é a procedência do cravo utilizado, pois em déficit hídrico a planta pode produzir uma maior quantidade de óleo, e o fato de ter utilizado o diclorometano por 3 vezes pode ter influenciado no resultado. 4-Conclusão O experimento em questão nos permite concluir que a técnica de destilação por arraste de vapor é uma boa opção na extração de óleo essencial presente no cravo entretanto com baixo rendimento devido a possíveis erros e presença em maior porcentagem de outros componentes. Foi possível determinar seu rendimento de forma simples e compará-los com a literatura, os erros em relação ao rendimento do óleo são comuns em laboratório, visto que qualquer descuido no manuseio pode levar ao mesmo. A destilação por arraste de vapor pode ser usada para extrair eugenol do cravo da Índia; no entanto, foi observado que o processo requer uma grande quantidade de matéria prima para obter uma pequena quantidade de produto, o que torna o processo mais caro. A extração de eugenol de uma das suas principais fontes, o cravo da Índia, pode ser um grande benefício para a economia, pois seu uso na indústria odontológica, farmacêutica e alimentar está frequentemente desenvolvendo pesquisas em amplas áreas de aplicação. 3 5-Parte experimental 5.1-Materiais ● Condensador de Liebig (reto) ● Mangueira para destilação ● Suporte universal ● Bico de Bunsen ● Tripé ● Tela de amianto ● Balão de destilação ● Garra bidentada ● Garra tridentada ● Rolha ● Mufa ● Cabeça de destilação; ● Bécker ● Funil de separação ● Tubo conectante/adaptador (unha) ● Proveta (50 ml) ● Água destilada ● Cravo de índia ● Gelo ● Funil ● Bastão de vidro ● Erlenmeyer ● Papel de filtro ● Destilador rotatório a vácuo (rotaevaporador) Reagentes utilizados: ● Cloreto de sódio (NaCl) ● Diclorometano (CH₂Cl₂) ● Sulfato de Magnésio anidro (MgSO₄) PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E TOXIDEZ DOS REAGENTES: NaCl CH₂Cl₂ MgSO₄ Estado Físico sólido líquido sólido Cor incolor incolor incolor Odor inodoro - inodoro Ponto de Fusão 801 ºC -97 °C 1124 ºC Ponto de ebulição 1413 ºC 39,8 °C 0°C Solubilidade em água (20°C) 357 g/L 1,38 g/100 mL 710g/L 4 Densidade relativa 2,17 g/cm³ 1,322 g/cm³ 2,66 g/cm³ Peso molecular 58,44 g/mol 84,93 g/mol 120,37 g/mol Toxidez Esta substância não é classificada como perigosa de acordo com a legislação da União Europa.[¹²] Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar uma irritação do aparelho respiratório. Pode ser perigoso se for engolido. Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Pode causar irritação na pele. Pode causar irritação aos olhos.[⁵] Prevêem-se efeitos tóxicos apenas após a administração de doses muito elevadas. Depois de engolir grandes quantidades: Náuseas, vômitos, diarreia. É pouco provável a ocorrência de efeitos perigosos quando o produto é manuseado adequadamente.[⁷] 5.2-Procedimentos experimentais Inicialmente, utilizou-se a técnica de destilação por arraste a vapor, os equipamentos foram montados e verificados. Foi adicionado 100 ml de água destilada e 20,153g de cravo da índia, previamente pesado em uma balança analítica, ao balão de destilação. 5 Figura 1: equipamento utilizado para destilação por arraste a vapor do cravo da índia e água destilada. Fonte: As autoras. A solução, obtida no final, foi coletada em um balão de fundo redondo que se encontrava em um banho de gelo, com a finalidade de reduzir a pressão e minimizar as perdas. Em seguida, foi feita a técnica de extração simples para conseguir separar o eugenol da solução obtida anteriormente. Primeiramente, foi adicionado NaCl para ajudar a separar a água destilada e óleo (“dessolubilização salgada”). A solução foi filtrada com auxílio de um funil de separação e lavada com 10 ml de diclorometano (CH2Cl2), para separar a fase orgânica da solução, o óleo migrapara o diclorometano (fase orgânica) devido a semelhança de polaridade. Agitou-se o funil, abrindo a válvula ao final para o ar sair e aliviar a pressão, este procedimento de lavagem foi repetido 3 vezes, totalizando 30 ml de diclorometano utilizados. Como o diclorometano é mais denso que a água, ele se concentra na parte inferior do funil. Toda fase orgânica foi coletada em um bécker. 6 Figura 2: Separação da solução em duas fases. A fase inferior é o diclorometano, fase orgânica. Fonte: As autoras. Foi adicionado Sulfato de Magnésio Anidro (MgSO4) que é um agente secante para absorver a água da solução e ao fundo do bécker se formou um precipitado branco. Após esse procedimento, filtrou-se a solução, para retirar todo precipitado, para um balão de fundo redondo que foi pesado e, posteriormente, foi levado para o rotaevaporador, com a finalidade de evaporar todo o solvente contido na solução, neste caso, o diclorometano. 7 Figura 3: Solução de eugenol com diclorometano no destilador rotatório a vácuo (rotaevaporador). Fonte: As autoras. Ao final da prática foi calculado o rendimento em relação ao que foi extraído de óleo essencial. 8 6. Referências Bibliográficas 1. ASCENÇÃO, V. L ; MOUCHREK, V. E . EXTRAÇÃO, CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA E ATIVIDADE ANTIFÚNGICA DE ÓLEO ESSENCIAL Syzygium aromaticum (CRAVO DA ÍNDIA). Artigo, UFMA, São Luís, 2012. 2. BRUNOA, C.M.; ALMEIDA, M.R. ÓLEOS ESSENCIAIS E VEGETAIS: MATÉRIAS-PRIMAS PARA FABRICAÇÃO DE BIOPRODUTOS NAS AULAS DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL. Quim. Nova, Vol. 44, No. 7, 899-907, 2021. 3. CESAD. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL: EXTRAÇÃO. Aula 2, UFS, 2010. Disponivel em: Ultimo acesso em 18 de junho de 2023. 4. CESAD. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL: DESTILAÇÃO. Aula 5, UFS, 2010. Disponivel em: Acesso: 18 jun. 2023. 5. CETESB - Emergências Química - Produtos. Disponível em: . Acesso em: 18 jun. 2023. 6. CRAVEIRO, A. A.; Queiroz, D. C. Óleos essenciais e química fina. Quim. Nova,1993 p. 16-227 7. CONTROLLAB. FISPQ Sulfato de Magnésio Anidro. Disponível em: Acesso em: 23 jun. 2023 8. EMBRAPA. Sulfato de Magnésio. Disponível em: Acesso em: 23 jun. 2023. 9. EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE CRAVO. Universidade Federal Fluminense; Instituto de Química; Departamento de Química Orgânica. https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18482916022012Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18482916022012Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10344804042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_5.pdf https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/10344804042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_5.pdf https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=diclorometano#:~:text=L%C3%8DQUIDO%20OLEOSO;%20SEM%20COLORA%C3%87%C3%83O;%20ODOR,NA%20%C3%81GUA;%20PRODUZ%20VAPOR%20IRRITANTE.&text=EVITAR%20CONTATO%20COM%20O%20L%C3%8DQUIDO%20E%20O%20VAPOR. https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=diclorometano#:~:text=L%C3%8DQUIDO%20OLEOSO;%20SEM%20COLORA%C3%87%C3%83O;%20ODOR,NA%20%C3%81GUA;%20PRODUZ%20VAPOR%20IRRITANTE.&text=EVITAR%20CONTATO%20COM%20O%20L%C3%8DQUIDO%20E%20O%20VAPOR. https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=diclorometano#:~:text=L%C3%8DQUIDO%20OLEOSO;%20SEM%20COLORA%C3%87%C3%83O;%20ODOR,NA%20%C3%81GUA;%20PRODUZ%20VAPOR%20IRRITANTE.&text=EVITAR%20CONTATO%20COM%20O%20L%C3%8DQUIDO%20E%20O%20VAPOR. https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=diclorometano#:~:text=L%C3%8DQUIDO%20OLEOSO;%20SEM%20COLORA%C3%87%C3%83O;%20ODOR,NA%20%C3%81GUA;%20PRODUZ%20VAPOR%20IRRITANTE.&text=EVITAR%20CONTATO%20COM%20O%20L%C3%8DQUIDO%20E%20O%20VAPOR. https://controllabpr.com.br/files/fispq/15239001295FISPQ_SULFATO_DE_MAGNESIO_ANIDRO.pdf https://controllabpr.com.br/files/fispq/15239001295FISPQ_SULFATO_DE_MAGNESIO_ANIDRO.pdf https://cloud.cnpgc.embrapa.br/wp-content/igu/fispq/laboratorios/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio.pdf https://cloud.cnpgc.embrapa.br/wp-content/igu/fispq/laboratorios/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio.pdf 9 10. NOX SOLUTIONS. Sulfato de Magnésio Anidro. Disponível em: Acesso em: 23 jun. 2023. 11. ÓLEO ESSENCIAL. Disponível em: . Acesso em: 15/12/2015. 12. QUIMESP QUÍMICA. Cloreto de Sódio P.A. - Disponível em: Acesso em: 18 jun. 2023. 13. UNESP. Sulfato de Magnésio. Disponível em: Acesso em: 23 jun. 2023. 14. Valentim, J. A.; Soares, E. C. EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR ARRASTE A VAPOR: SEQUÊNCIA DIDÁTICA PARA PROPORCIONAR APRENDIZAGEM DE CONCEITOS DE QUÍMICA. Programa de Pós-graduação em Ensino de Ciências Naturais LabPEQ - Laboratório de Pesquisa em Ensino de Química, UFMT, Cuiabá, 2017. http://arquivos.noxsolutions.com.br/documentos/sulfato-de-magnesio-anidro.pdf https://www.quimesp.com.br/cloreto-de-sodio-pa.php#:~:text=O%20cloreto%20de%20s%C3%B3dio,%20mais,de%20ebuli%C3%A7%C3%A3o%20de%201413%20%C2%BAC. https://www.quimesp.com.br/cloreto-de-sodio-pa.php#:~:text=O%20cloreto%20de%20s%C3%B3dio,%20mais,de%20ebuli%C3%A7%C3%A3o%20de%201413%20%C2%BAC. http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=179