Síntese e Doseamento de Ácido Acetilsalicílico

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Índice
1. Introdução	2
2. Objectivos	4
2.1. Geral	4
2.2. Específicos	4
3. Revisão Bibliográfica	5
4.	Parte Experimental	8
4.1.	Preparação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)	8
4.2.	Determinação do Ponto de fusão do AAS	8
4.3.	Identificação de AAS	9
4.3.1.	Ensaio A	9
4.3.2.	Ensaio B	9
4.4.	Doseamento do AAS (USP XXIII) – Volumetria de retorno	9
5.	Resultados	10
5.1.	Síntese de AAS	10
Cálculo do reagente limitante	10
Cálculo da massa máxima de AAS que se pode formar	11
Cálculo do rendimento da reacção	11
5.2.	Determinação do Ponto de fusão de AAS	11	
 5.3. Identificação de AAS	12
5.4.Doseamento do AAS (USP XXIII) -Volumetria de Retorno	12
6. Discussão	13
7. Conclusão	14
8. Bibliografia	14
1. Introdução
O presente trabalho retrata a experiência realizada no laboratório que visava na síntese de Ácido Acetilsalicílico, sua identificação bem como o seu doseamento.
Os analgésicos são medicamentos utilizados para aliviar dor, sem causar a perda da consciência. Agem diminuindo ou interrompendo as vias de transmissão nervosa dos impulsos dolorosos.
Entre os fármacos analgésicos estão aqueles que são da classe dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs), tais como: a dipirona, o ácido acetil salicílico (AAS) ou o paracetamol.
Outra categoria de analgésicos são os fármacos com propriedades narcóticas, ou seja, provocam sonolência e reduzem ou eliminam a sensibilidade. Entre esses analgésicos podemos destacar a morfina, o tramadol e o demerol. (Anon., s.d.)
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente produzidas e consumidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. (Anon., 2015)
O AAS é um composto com características de ácido orgânico e de éster por possuir ambas as funções em sua fórmula estrutural. Pode ser identificado como um sólido, à temperatura ambiente, branco ou incolor, pouco solúvel em água, devido à massa molar elevada (180,14 g/mol), e facilmente solúvel em álcool ou éter. A fusão do cristal acontece a aproximadamente 135ºC. (COVRE.R, 2013)
Este fármaco actua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 500 mg de ácido acetilsalicílico. (Anon., 2015)
2. Objectivos
2.1. Geral:
· Realizar a síntese do Ácido Acetil Salicílico (AAS) a partir da reacção do ácido salicílico com anidrido acético.
2.2. Específicos:
· Determinar o rendimento da reacção de formação de AAS/Aspirina;
· Determinar o ponto de fusão de AAS/Aspirina;
· Efectuar as reacções de identificação do AAS/Aspirina;
· Efectuar o doseamento do AAS/Aspirina.
3. Revisão Bibliográfica
Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este facto, é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro, através da recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguinte um resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. (NASCIMENTO.P, 2010)
A síntese do ácido Acetilsalicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, ocorreu por meio de uma reação entre o ácido salicílico (C7H6O3) e o anidrido acético (C4H6O3), tal como já foi mencionado, usando o ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador, sendo formado também o ácido acético (CH3COOH).
O Ácido Sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utilize este ácido, a reação seria mais lenta e poderia inviabilizar este trabalho pratico por falta de tempo.
O ponto de fusão de uma substância é a temperatura à qual um dado composto transita do estado sólido para o estado líquido. Substâncias puras cristalinas têm um ponto de fusão muito bem definido. A determinação do ponto de fusão é um método simples e rápido usado nas diversas áreas da Química para obter-se uma primeira impressão da pureza de uma dada substância, isto porque mesmo pequenas quantidades de impurezas influenciam o ponto de fusão ou, pelo menos, aumentam o intervalo de valores do ponto de fusão. O requisito primário para uma boa determinação do ponto de fusão é o composto estudado encontrar-se na forma de pó fino. Isto permite que o calor seja transferido para a amostra de uma forma mais eficiente. (João, 2015)
A identificação deste composto pode ser feita sob 2 mecanismos a seguir: 
A titulação é uma técnica analítica, que tem como finalidade determinar a concentração exacta de uma solução. Na análise volumétrica, a solução de concentração conhecida é designada por titulante e aquela cuja concentração se pretende determinar é designada por titulado. O titulante é adicionado ao titulado até que se atinja a quantidade estequiométrica. A titulação termina quando se atinge o ponto final da reação ou ponto de equivalência da reação. O ponto final é detectado pela variação de uma propriedade física ou química da solução a ser titulada, utilizando indicadores ou instrumentalmente. Quando se utilizam indicadores, esta variação é facilmente detectada, pois corresponde a uma alteração de cor. A titulação de retorno é utilizada quando a espécie a dosear ou não reage, ou reage lentamente com a solução titulante. Efectua-se adicionando á espécie a dosear um volume de excesso, rigorosamente medido, de uma terceira espécie química. Esta terceira espécie química reage com a espécie a dosear segundo uma equação química definida. A quantidade em excesso é posteriormente titulada directamente utilizando uma solução padrão. 
4. Parte Experimental
4.1. Preparação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)
1. Numa balança analítica, pesou-se 6 g de ácido salicílico e colocou-se junto à 10 mL de anidrido acético em um frasco de Erlenmeyer de 500 mL, acrescentou-se cuidadosamente 10 gotas de H2SO4 concentrado e agitou-se suavemente. Em seguida, aqueceu-se a solução em banho-maria até a dissolução do solido;
2. Retirou-se o frasco do banho-maria e deixou-se arrefecer por 2 minutos. Em seguida, colocou-se o frasco em um banho de gelo e esperou-se cerca de 15 minutos até que ocorreu a cristalização completa;
3. Depois retirou-se o sólido do frasco para um papel de filtro (já pesado), que é montado em um funil de Buchner mantido por uma rolha de borracha em frasco de vácuo e conectado a um aspirador (bomba de vácuo). Succionou-se o máximo número de vezes possíveis, e em seguida, colocou-se para secar na estufa a uma temperatura de 103ºc durante um período de 1 hora;
4. Em seguida, retirou-se o papel com os cristais da estufa, deixou-se esfriar por 10 minutos e pesou-se o papel com cristais registando-se os valores obtidos.
4.2. Determinação do Ponto de fusão do AAS
1. Uma extremidade de um tubo capilar foi devidamente vedado na chama de uma vela;
2. Transferiu-se para o tubo capilar, uma pequena quantidade de aspirina em pó (cerca de 2mm de altura);
3. Compactou-se bem a aspirina no fundo do capilar;
4. Colocou-se o capilar com a mostra no aparelho de ponto de fusão;
5. Determinou-se o intervalo de fusão, considerando o início a temperatura na qual a primeira gota de líquido aparece e o final, a temperatura em que o último fragmento de solido desaparece. 
4.3. Identificação de AAS
4.3.1. Ensaio A
1. Dissolveu-se uma pequena porção de aspirina em águae aqueceu-se durante 3 minutos;
2. Após o arrefecimento, juntou-se 2 gotas da solução de FeCl3 até a visualização de uma coloração violeta.
4.3.2. Ensaio B
1. Num matraz de 50 mL colocou-se 500 mg de aspirina e juntou-se 10 mL da solução de NaOH 1N, ferveu-se durante alguns minutos e deixou-se arrefecer;
2. Adicionou-se 10 mL de H2SO4 2N. Formou-se um precipitado branco de ácido salicílico;
3. Filtrou-se e juntou-se ao filtrado 3 mL de H2SO4 concentrado e aqueceu-se.
4.4. Doseamento do AAS (USP XXIII) – Volumetria de retorno
1. Colocou-se cerca de 500 mg de aspirina num matraz de 250 mL;
2. Adicionou-se 20 mL de NaOH 0,5 N e ferveu-se a mistura durante 10 minutos;
3. Juntou-se duas gotas de Fenolftaleína e titulou-se com H2SO4 a 0,5 N;
4. Fez-se também um ensaio em branco.
5. Resultados 
5.1. Síntese de AAS
Peso do papel de filtro e do produto: 8,68 g
Peso do papel de filtro: 1,1 g
Peso do AAS obtido: 7,57 g 
Cálculos
Dados 		 Formula/Resolução
ρ(anidrido acetico) = 1,08g/mL 		 ρ = 
V (anidrido acetico) = 10 mL 		m = ρ x V
m (anidrido acetico) = ?				m (anidrido acetico) = 1,08 g/mL x 10 mL
MAS = 138,123 g/mol				m (anidrido acetico) = 10,8 g
M(anidrido acetico) =102,09 g/mol
MAAS = 180,158 g/mol
Cálculo do reagente limitante
138,123g/mol de AS-------------------102,09 g/mol de Anidrido Acético
X-------------------------------10,8 g de AA
 = 14,61 g
· 14,61 g ˃ 6 g (usadas na síntese), logo o AS é o reagente limitante e o Anidrido Acético está em excesso. 
Cálculo da massa máxima de AAS que se pode formar
138,123 g/mol de AS---------------------------180,158 g/mol de AAS
6 g de AS---------------------------------------Y
Cálculo do rendimento da reacção
5.2. Determinação do Ponto de fusão de AAS
	Formação
	Ponto de fusão (o C)
	1ª gota
	125,4
	Sólido fundido
	125,9
	Ponto de fusão médio (o C)
	125,65
5.3. Identificação de AAS
Ensaio A: Após a adição de uma gota de FeCl3 no erlenmeyer de 100mL contendo AAS dissolvida em houve aparecimento de uma coloração violeta (figura 1 no anexo) o que indicava a formação de um complexo cloreto de ferro e salicilato.
Ensaio B: Após a adição de 10mL de H2SO4 2N numa mistura de AAS e 10mL de NaOH 1N aquecida e arrefecida, houve a formação de um precipitado branco, o que indicava a formação de ácido salicílico e notou-se um cheiro semelhante a vinagre ou ácido acético. 
Após a filtração deste precipitado e adição de 3mL de H2SO4 concentrado, notou-se um cheiro semelhante a uma banana ou cheiro característico do acetato de etilo.
5.4. Doseamento do AAS (USP XXIII) -Volumetria de Retorno
Dados				
Volume do titulante gasto na titulação (Va) = 26,4mL 
Volume gasto em ensaio no ensaio em branco (Vb) = 20,1mL
P = 0,500 g 
N.B: Por falta de reagentes, a titulação foi realizada apenas uma vez.
Formula/Resolução
6. Discussão
Para obtenção de AAS, tal como já foi referido, foi necessário reproduzir a reação de Ácido salicílico com Anidrido acético utilizando o ácido sulfúrico como catalisador desta reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática. 
A aspirina formada apresentou-se de cor branca e com granulações, em forma de cristais. Após uma semana, ela secou bastante a temperatura ambiente e uma parte se encontrava em forma de pó e outra em forma de cristais de solido branco. A síntese de AAS foi conseguida com sucesso obtendo-se um rendimento de 96,80%, o que se pode considerar um rendimento positivo. 
Na determinação do ponto de fusão do AAS, a primeira gota foi formada a temperatura de 125,4ºC, enquanto o solido foi fundido totalmente apenas a 125,9ºC. Quanto maior a variação de temperatura entre a formação de primeira gota e a total fusão do solido, menor será o grau de pureza. Isso porque os sólidos puros possuem ponto de fusão constante.
A variação de temperatura foi de 0,5ºC, além disso, o ponto de fusão médio foi de 125,65ºC e é inferior ao valor do ponto de fusão teórico do AAS (135ºC). Isso indica que a Aspirina obtida possui baixo grau de pureza, de facto foi observado uma cor roseada na substância que pode indicar a presença de impurezas na substancia. Com base nessas observações, ressalta-se ainda que o rendimento da reação possa ser influenciado por alguns factores, tais como: a temperatura ambiente; os materiais utilizados na síntese; a pureza dos reagentes; as perdas durante filtração. 
No doseamento do AAS, a pureza detectada na dosagem do ácido foi de 56,73%, não sendo assim suficiente para que seja considerado um procedimento proveitoso e positivo, pois segundo a USP devia apresentar no mínimo 99,5%. 
7. Conclusão
O experimento permite concluir que é viável a síntese de AAS por meio da reação de esterificação do Anidrido Acético com Ácido Salicílico. A síntese de AAS pode ser observada pela formação de sólido branco, porem foi constatado impurezas no solido. Contudo o processo foi satisfatório levando em conta o rendimento obtido no final da pratica. 
É possível analisar o processo da síntese de AAS, através do uso de cloreto férrico, pois o reagente principal ácido salicílico possui em sua estrutura um grupo fenol, produzindo uma coloração violeta. 
Bibliografia
COVRE.R, e. a. (2013). Docsity. Acesso em 02 de Novembro de 2019, disponível em https://www.docsity.com/pt/sintese-do-acido-acetilsalicilico-aspirina/4811173/
João, R. (26 de Fevereiro de 2015). Fciências. Fonte: https://www.fciencias.com/2015/02/26/pureza-de-um-composto-por-determinacao-do-ponto-de-fusao-laboratorio-online/
NASCIMENTO.P, e. a. (2010). Síntese de Aspirina. Instituto Federal de Educação, Ciência e tecnologia do Amazonas.
PORTAL DA EDUCAÇÃO TECNOLOGIA EDUCACIONAL LTDA. (s.d.). Acesso em 02 de Novembro de 2019, disponível em https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/farmacia/analgesicos-para-que-servem/51977
Universidade Federal de Santa Catarina . (Julho de 2015). Acesso em 02 de Novembro de 2019, disponível em http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/07/EXPERIE%CC%82NCIA-5_Si%CC%81ntese-do-AAS.pdf
Anexos
Figura 1: Identificação do AAS com uso de Cloreto Férrico
Química Farmacêutica 	15
COOH
OCH
3
O
+
H
2
O
FeCl
3
Aparecimento de coloração violeta intensa
Ácido Acetilsalicílico
O
O
H
3
C
COOH
OCH
3
O
CH
3
O
H
3
C
O
OH
COOH
OH
+
H
2
SO
4
+
Ácido Salicílico Anidrido Ácetico Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético