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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA 
FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS DE JABOTICABAL 
BIOQUÍMICA GERAL – CIÊNCIAS BIOLÓGICAS – 1o SEMESTRE, 2016 
 
AULA PRÁTICA – LIPÍDIOS 
 
 
Parte I - Instruções iniciais e visualização dos tipos de Ácidos Graxos 
 
1. Abra o navegador de internet e digite o seguinte link: http://biomodel.uah.es/en/model3/inicio.htm, 
este site contém estruturas de diversas biomoléculas. A aula de hoje será utilizada para visualizar 
estruturas referentes aos Lipídios ("Lipids"). Primeiro analisaremos os Ácidos Graxos; no lado direito 
da tela, clique em "Fatty Acids". 
2. O primeiro exemplo são os Ácidos Graxos Saturados (“Saturated”), que recebem esta denominação 
por apresentarem apenas ligações simples entre os átomos de carbonos. O exemplo dado é o 
Ácido Palmítico (clique no botão ao lado de “palmitic acid”), com 16 átomos de carbono (16:0). A 
forma apresentada é a conformação mais prolongada deste ácido graxo, embora a cadeira de 
hidrocarboneto seja flexível e possa dobrar. Use o mouse para visualizar a estrutura 
tridimensionalmente, clicando e arrastando a molécula para cima, para baixo, para um lado e para 
outro. A vista da extremidade deste ácido graxo pode ser observada clicando no botão ao lado de 
“Check out the end view”. Assim como na prática dos carboidratos, carbono, oxigênio e hidrogênio 
são representados nas cores cinza, vermelho e branco, respectivamente. 
3. A segunda classe é composta pelos Ácidos Graxos Insaturados (“Unsaturated”), eles podem fazer 
ligações duplas, o que força a cadeia a se dobrar. O primeiro exemplo é o Ácido Oleico (clique no 
botão ao lado de “Oleic acid”) com 18 átomos de carbono e uma ligação dupla entre os carbonos 9 e 
10 (18:1Δ9). Clicando em “Color the CH-CH double bond” é possível ver a ligação dupla presente 
nesta estrutura, na cor lilás. Além disso, tais ligações duplas podem ser vistas como “=” clicando em 
“Show double bonds as double sticks”. A visualização mais aproximada da ligação dupla entre os 
átomos de carbono 9 e 10 pode ser realizada clicando em “close view”. A ligação dupla faz com que 
os dois carbonos e os 4 átomos ligados a eles estejam todos no mesmo plano (clique em “plane” 
para visualizar o plano). Esta ligação é rígida, não permitindo sua rotação, ao contrário do que 
ocorre com as ligações simples. Isto é importante para a estrutura do ácido graxo e suas 
propriedades, como o ponto de fusão. 
4. O segundo exemplo de Ácidos Graxos Insaturados é o Ácido Linoleico (clique no botão ao lado de 
“Linoleic acid”) com 18 átomos de carbono e 2 ligações duplas, entre os carbonos 9-10 e 12-13 
(18:2Δ9,12). Clicando em “Color the CH-CH double bond” é possível ver as ligações duplas presente 
nesta estrutura, na cor lilás. Clique também em “Show double bonds as double sticks” para ver tais 
ligações duplas como “=”. 
5. Por fim, o terceiro exemplo de Ácidos Graxos Insaturados apresentado é o Ácido Linolênico (clique 
no botão ao lado de “Linolenic acid”) com 18 átomos de carbono e 3 ligações duplas, entre os 
carbonos 9-10, 12-13 e 15-16 (18:3Δ9,12,15). Clicando em “Color the CH-CH double bond” é possível 
ver as ligações duplas presente nesta estrutura, na cor lilás. Tais ligações duplas também podem 
ser vistas como “=” clicando em “Show double bonds as double sticks”. 
 
Questões 
1) Faça um desenho esquemático dos quatro ácidos graxos apresentados acima, indicando as 
ligações duplas em cada um deles. 
2) Foi mencionado no item 3 que as ligações duplas influenciam no ponto de fusão dos ácidos 
graxos. Como isso ocorre? 
 
 
Parte II – Visualização da estrutura dos Triglicerídeos 
 
1. Clicando na próxima página (livro com seta, canto inferior direito da página), é possível visualizar a 
estrutura dos Triglicerídeos/Triacilgliceróis (“Triacylglycerols”). Eles são o resultado da ligação 
entre uma molécula de glicerol (glicerina) e 3 moléculas de ácidos graxos, iguais ou diferentes. O 
exemplo mostrado é do 1-palmitoil-2-oleoil-3-estearoil, que é formado por glicerol (CH1OH-CHOH-
CH2OH), uma molécula de ácido palmítico (16:0), uma molécula de ácido oleico (18:1Δ9) e uma 
molécula de ácido esteárico (18:0). As cores destas moléculas individualmente podem ser vistas 
http://biomodel.uah.es/en/model3/inicio.htm
 
 
clicando em “Color” (“Color the components”), onde cada componente na estrutura tridimensional 
está na cor da molécula conforme descrição na lateral direita. As ligações duplas podem ser vistas 
como “=” clicando em “Show double bonds as double sticks”. 
 
Questões 
1) Esquematize a reação de ligação do glicerol com um ácido graxo. 
 
 
 
Parte III – Visualização da estrutura dos Fosfolipídios 
 
1. Na próxima página (livro com seta, canto inferior direito), é possível ver os Fosfolipídios 
(“Phospholipids”). Eles são o resultado da ligação entre moléculas de glicerol (glicerina) com dois 
ácidos graxos e um fosfato (PO4), este por sua vez, ligado a um álcool polar. O exemplo mostrado é 
de dilauroil fosfatidiletanolamina, composto por glicerol, duas moléculas de ácido láurico (12:0), 
grupo fosfato (-O-PO2-O-) e etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2). As cores destas moléculas 
individualmente podem ser vistas clicando em “Color” (“Color the components”), onde cada 
componente na estrutura tridimensional está na cor da molécula conforme descrição na lateral 
direita. É possível visualizar a diferenciação entre as partes hidrofóbicas (cinza) e hidrofílicas (rosa), 
no qual define a posição do lipídio em membranas biológicas, clicando no botão “differentiate”. 
 
Questões 
1) Por que este lipídio possui partes hidrofóbicas e hidrofílicas? Como isso orienta a posição deste 
lipídio em membranas biológicas? 
 
 
 
Parte IV – Visualização da estrutura dos Esteróis 
 
1. Na próxima página (livro com seta, canto inferior direito), é possível ver os esteróis (“Steroids”). O 
exemplo mostrado é o colesterol, composto por um sistema de 4 anéis ciclopentano-
peridrofenantreno com dois grupos metil, uma cadeia lateral com 3 grupos metil, uma ligação dupla 
(C=C) e um grupo álcool na posição 3, que é a parte polar da molécula. As cores destas partes da 
molécula podem ser vistas individualmente clicando em “Color” (“Color its parts in this way”), onde 
cada componente na estrutura tridimensional está na cor da molécula conforme descrição na lateral 
direita. Assim como no item anterior, aqui também é possível visualizar as partes hidrofóbicas 
(cinza) e hidrofílicas (rosa) presentes nesta estrutura, clicando no botão “differentiate”. 
 
Questões 
1) O colesterol também pode ser encontrado em membranas biológicas. Quando presente, o 
colesterol faz com que a membrana seja mais rígida ou mais maleável? Explique. 
 
 
 
Parte V – Visualização da estrutura da Membrana Lipídica 
 
1. Na próxima página (livro com seta, canto inferior direito), é possível ver um modelo de bicamada 
lipídica (“Lipid bilayer model”). Apenas uma pequena porção é apresentada. Clique sobre a 
estrutura arrastando-a para cima, para baixo, esquerda e direita para visualizar a estrutura 
tridimensionalmente. Para voltar à posição original clique em “reload”. Os lipídios que formam esta 
bicamada são moléculas de fosfatidilcolina com ácidos graxos saturado (ácido palmítico) e 
monoinsaturado (ácido oléico). Cada molécula individualmente e os átomos individuais de carbono, 
nitrogênio e oxigênio são vistos em diferentes cores, conforme descrição na lateral direita. É 
possível ver moléculas de água (clique no botão ao lado de “water”) em contato com a bicamada 
lipídica. 
 
Questões 
1) A bicamada lipídica é um tipo de agregado lipídico formado quando lipídios são misturados com 
a água. Cite e desenhe um outro agregado lipídico.