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Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. Fórmula Geral: 𝐶𝑥𝐻𝑦 Alcanos Alcenos Alcadienos Alcinos Ciclanos Hidrocarbonetos aromáticos FELTRE, 2004, vol.3 Hidrocarbonetos Classificação Fórmula Geral Exemplo Alcano CnH2n+2 Etano (C2H6) Alceno CnH2n Eteno (C2H4) Etileno Alcino CnH2n-2 Etino (C2H2) Acetileno Alcadieno CnH2n-2 Propadieno (C3H4) Cicloalcano CnH2n Ciclohexano (C6H12) Cicloalceno CnH2n-2 Ciclohexeno (C6H10) Aromático Benzeno (C6H6) Nomenclatura Número de carbonos Tipo de ligação entre carbonos Função orgânica C = met Ligações simples = an Hidrocarboneto = o C2 = et Uma dupla = en Álcool = ol C3 = prop Duas duplas = dien Aldeído = al C4 = but Uma tripla = in Cetona = ona C5 = pent C6 = hex C7 = hept C8 = oct C9 = non C10 = dec FELTRE, 2004, vol.3 Radicais A ligação predominante nos compostos orgânicos é a covalente (compartilhamento de pares eletrônicos); Essas ligações podem ser rompidas pelo fornecimento de energia; RADICAL é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres. USBERCO e SALVADOR, 2002 USBERCO e SALVADOR, 2002 Alcanos ramificados Troca-se a terminação ANO por IL (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). FELTRE, 2004, vol.3 FELTRE, 2004, vol.3 USBERCO e SALVADOR, 2002 USBERCO e SALVADOR, 2002 USBERCO e SALVADOR, 2002 USBERCO e SALVADOR, 2002 USBERCO e SALVADOR, 2002 FELTRE, 2004, vol.3 Outra nomenclatura antiga, usada para os alcenos mais simples, usa a terminação ILENO: Funções oxigenadas ✓Álcool ✓Ácido carboxílico ✓Aldeído ✓Cetona ✓ Éter ✓ Éster Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado Nomenclatura: Prefixo + infixo + (terminação → ol) Metanol Etanol butan-2-ol 2,5 – dimetilhexan-2-ol Nomenclatura usual: álcool + ico nome do radical ligado à hidroxila líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza... Álcool etílico USBERCO e SALVADOR, 2002 Fenol Nomenclatura: Oficial: Usual: (o-cresol) Oficial: Apresenta hidroxila ligada diretamente ao anel aromático Hidróxibenzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metilfenolUsual: USBERCO e SALVADOR, 2002 Enol: Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado But-2-en-2-ol Aldeído: Nomenclatura: Apresentam carbonila na extremidade da cadeia Metanal 2-metilbutanal prefixo + infixo +(terminação → al) Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído USBERCO e SALVADOR, 2002 Cetonas: Nomenclatura: Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono Propanona 4 –metilpentan-2-ona prefixo + infixo +(terminação → ona) Nomenclatura usual: Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. dimetil – cetona Metil-propil-cetona USBERCO e SALVADOR, 2002 Ácido Carboxílico: •Nomenclatura: Ácido prefixo + infixo +(terminação → óico) Apresentam o grupo funcional: USBERCO e SALVADOR, 2002 Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metilbutanóico •Nomenclatura usual: Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido benzóico USBERCO e SALVADOR, 2002 DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sais USBERCO e SALVADOR, 2002 Éter: Apresenta oxigênio entre carbonos USBERCO e SALVADOR, 2002 Éter: Nomenclatura: oficial: usual: oficial: usual: É encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, incolor e com odor característico. Pode ser utilizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas. Apresenta oxigênio entre carbonos Metóxi-etano Éter-metil-etílico Etóxi-etano Éter-dietílico ou éter etílico https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Eteres.htm USBERCO e SALVADOR, 2002 Éster: Nomenclatura: Apresenta o grupo USBERCO e SALVADOR, 2002 Éster: Nomenclatura: etanoato de metila propanoato de etila https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Esteres.htm Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico Lembrando que: Acetato de metila Ácido acético Acetato Ácido Ânion ico ato oso ito ídrico eto Prioridades para nomear Considera-se: 1) Grupo funcional; 2) Insaturação; 3) Ramificações; 4) Maior cadeia principal. Feltre, 2004 REFERÊNCIAS: SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica - Vol. 1. 12 ed. 2018. Usberco e Salvador, 2002 Feltre, R. Química volume 3, 6 ed. Editora moderna, São Paulo 2004. https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/nomenclatura-esteres.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Esteres.htm
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