Aula_2_Adição_Eletrofilica_Alcinos

Prévia do material em texto

Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC
Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas
Área de Química
Profa. Dra. Julieta Rangel de Oliveira
CET998 – Química Orgânica II
Adição Eletrofílica
Alcinos
5
Estrutura de Alcinos
Reativos com espécies 
deficientes em elétrons
3
Adição de HX a Alcinos 
4
Adição de HX a Alcinos - Regioseletividade 
5
Adição de HX a Alcinos - Mecanismo 
6
Adição de 2HX a Alcinos
hex–3-ino
3,3-difluorohexano
dihaleto geminal
7
Adição de X2 a Alcinos 
propino 1,1,2,2-tetracloropropano
8
enol cetona
Por analogia à hidratação de alcenos, a adição dos
elementos da água (hidratação) à tripla ligação produz um
álcool, porém, um álcool especial chamado enol.
O processo pelo qual enóis são convertidos a aldeídos ou
cetonas é chamado tautomerismo ceto-enólico.
Reações de Alcinos – Adição de H2O 
9
Adição de H2O a Alcinos - Tautomerismo
Reação geral:
enol cetona ou aldeído, se R’ = H
1ª etapa
2ª etapa
10
Ozonólise de Alcinos
/H+
11
Adição de Hidrogênio a Alcinos
� Formação de alceno: adição anti
alcino alceno cis alcano
Li ou
alceno trans
12
Adição de Hidrogênio a Alcinos - Mecanismo
radical ânion radical vinílico
radical vinílico ânion trans-vinílico trans-alceno
13
Adição de Hidrogênio a Alcinos - Estereosseletividade
14
Resumo da Reações de Adição a Alcinos