Peptídeos

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24/08/2011
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Bioquímica
Módulo
Peptídeos e proteínas
Profa. Dra. Ana Carolina Silva Siquieroli
Instituto de Genética e Bioquímica
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Peptídeos são cadeias de aminoácidos
Formando assim um dipeptídeo
Duas moléculas de aa podem ser unidas covalentemente por meio de 
uma ligação peptídica
Mas podem também formar um tripeptídeo, tetrapeptídeo, pentapeptídeo
OLIGOPEPTÍDEOSOLIGOPEPTÍDEOS POLIPEPTÍDEOSPOLIPEPTÍDEOS
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Ligação Peptídica
É formada por remoção dos 
elementos da água
(desidratação) de um grupo
carboxila de um aa e de um 
grupo amino de outro 
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
As unidades de aminoácidos de um peptídeo são chamadas de resíduos
O resíduo de aa presente na extremidade que exibe um grupo amino é o 
resíduo aminoterminal (N-terminal). O resíduo na outra extremidade, que 
exibe uma carboxila livre, é o resíduo carboxiterminal (C-terminal).
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
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PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Podem ser distinguidos entre si por meio de seu comportamento de 
ionização
Esses grupos se ionizam da mesma forma que o fazem nos aminoácidos
livres
Os peptídeos contém apenas um grupo amino livre e um grupo carboxila
livre, em cada uma das extremidades da cadeia
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Os outros aa estão ligados covalentementes entre si , fazendo parte das 
ligações peptídicas, a qual não se ioniza, e assim não contribuem para o 
comportamento ácidobásico dos peptídeos
Porém, os grupos R de alguns aa podem se ionizar e isso contribuirá para
as propriedades ácidobásicas globais dos peptídeos que os contenham
Assim, o comportamento ácidobásico de um peptídeo pode ser predito a partir de Assim, o comportamento ácidobásico de um peptídeo pode ser predito a partir de 
seus grupos amino e carboxila livres e da natureza de seus grupos R ionizáveis
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Existem em uma ampla faixa de tamanhosExistem em uma ampla faixa de tamanhos
Peptídeos de ocorrência natural variam em tamanho, entre dois a muitos
milhares de resíduos de aa
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Dipeptídeo comercial sintético
ASPARTAME
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PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Peptídeos de pequeno tamanho biologicamente ativos
Oxitocina – estimula as contrações uterinas: 9 resíduos de aa
Bradicinina – inibe a inflamação dos tecidos: 9 resíduos de aa
Venenos extremamente tóxicos de cogumelos
antibióticos
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Polipeptídeos biologicamente ativos
INSULINA: duas cadeias (30 e 
21 resíduos)
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Polipeptídeos biologicamente ativos
INSULINA: duas cadeias (30 e 
21 resíduos)
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
PEPTÍDEOSPEPTÍDEOS
Polipeptídeos biologicamente ativos
GLUCAGON: (29 resíduos)
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Polipeptídeos possuem
composição aminoácidos
Polipeptídeos possuem
composição de aminoácidos
características
Proteínas conjugadasProteínas conjugadas
Peptídeos e ProteínasPeptídeos e Proteínas
Estudo DirigidoEstudo Dirigido
1) Escreva a fórmula geral de um aminoácido. Dê exemplos de:
•Aminoácidos com um grupo amino e dois grupos carboxilas:
•Aminoácidos com um grupo carboxila e dois grupos amino.
2)Definir ponto isoelétrico (pI) de um aminoácido.
3)Como os aminoácidos D, diferem dos aminoácidos L? Qual tipo é encontrado nas
proteínas?
4) Dado um peptídeo com a seguinte seqüência de aminoácidos:
Val-Met-Ser-Ile-Phe-Arg-Cys-Tyr-Leu
Identifique os aminoácidos polares, os aminoácidos aromáticos e os aminoácidos
contendo enxofre.
5)Escrever as formas iônicas predominantes da glicina e suas cargas líquidas em pH 1; pH
2,34; pH 7,0; pH 9,60; pH 12. Qual será o pI da glicina?
Estudo DirigidoEstudo Dirigido
6 Entre os aminoácidos polares, citar aqueles que em pH 7 apresentam grupo R com carga 
negativa (aminoácidos ácidos), carga positiva (aminoácidos básicos) e carga nula (polares 
sem carga).
7) Demonstre a estrutura do dipeptídeo formado quando a alanina reage com a glicina por 
meio de uma ligação peptídica. 
8) Quantos peptídeos diferentes serão possíveis de serem formados a partir de 3 
aminoácidos: glicina, treonina e alanina.
9)Soluções contendo aminoácidos podem atuar como tampões fisiológicos 
(tamponamento em pH 7)?
10) Qual dos aminoácidos citados a seguir apresentam carga líquida +2 em pH baixo? E 
qual deles tem carga líquida de -2 em pH alto? Aminoácidos: Aspartato, alanina, arginina, 
glutamato, leucina e lisina.
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