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CENTRO PAULA SOUZA Etec de Suzano 2º Mtec PI em Química Manuela Curvelo Corraini Maria Eduarda Ferreira da Silva Mariana Aparecida Barboza Moreira dos Reis Sara Jesus de Oliveira Thiago Eduardo Silva Santos RELATÓRIO DE QUÍMICA DOS POLÍMEROS SUZANO - 2023 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO ...................................................................................................................... 2 2. OBJETIVO ............................................................................................................................. 4 3. METODOLOGICA ................................................................................................................ 4 Materiais e Equipamentos: ................................................................................................ 4 Reagentes: ......................................................................................................................... 5 Procedimento 1 - Extração da nicotina ............................................................................. 5 3.3.1. Etapa 1: ...................................................................................................................... 5 3.3.2. Etapa 2: ...................................................................................................................... 5 3.3.3. Etapa 3: ...................................................................................................................... 5 3.3.4. Etapa 4: ...................................................................................................................... 5 3.3.5. Etapa 5: ...................................................................................................................... 5 3.3.6. Etapa 6: ...................................................................................................................... 5 3.3.7. Etapa 7: ...................................................................................................................... 5 3.3.8. Etapa 8: ...................................................................................................................... 6 Procedimento 2 – Identificação da nicotina ...................................................................... 6 3.4.1. Etapa 1 ....................................................................................................................... 6 3.4.2. Etapa 2 ....................................................................................................................... 6 3.4.3. Etapa 3 ....................................................................................................................... 6 3.4.4. Etapa 4 ....................................................................................................................... 6 4. DISCUSSÃO E RESULTADOS............................................................................................ 6 5. CONSIDERAÇÕES FINAIS ................................................................................................. 8 REFERÊNCIAS ......................................................................................................................... 8 APÊNDICE ................................................................................................................................ 9 ANEXO .................................................................................................................................... 10 2 1. INTRODUÇÃO Alcaloides (termo linguístico derivado da palavra árabe al-quali, comumente conhecida como a planta da qual o refrigerante foi originalmente obtido) em farmacologia, substâncias ativas, encontradas principalmente em angiospermas. A maioria deles é alcalina, com exceção da colchicina, piperina, oximas e alguns sais. Sais de amônio quaternário, como cloridrato de laurina, uma definição para tais substâncias, devido à falta de isolamento preciso dos alcaloides apropriados e serotonina natural. Para abordar essas questões, PELLETIER (1983) desenvolveu a seguinte definição: "Um alcaloide será uma matéria orgânica circulante de origem natural contendo nitrogênio no estado de Oxidação negativa, cuja distribuição nos organismos é limitada". Esta definição incluirá todos os compostos até agora considerados alcaloides. Outras definições foram criadas por vários pesquisadores (HESSE, 1978; IKAN, 1991; Bruneton, 1993; Waterman, 1998), mas até agora ninguém propôs alguma definição totalmente abrangente. Alcaloides contendo um átomo de nitrogênio no heterociclo são chamados Alcaloides verdadeiros e são classificados de acordo com o sistema de anéis presente na molécula. A biossíntese de alcaloides tem sido extensivamente estudada e, atualmente, os esquemas de vias biossintéticas de vários deles podem ser rastreados. No entanto, essas vias metabólicas não foram totalmente descritas em termos bioquímicos, pois muitas enzimas envolvidas nas etapas individuais não foram isoladas e caracterizadas. Geralmente, a formação de sistemas alcaloides heterocíclicos ocorre por meio de dois mecanismos gerais por meio de reações intermoleculares ou intramoleculares: reações do tipo Mannich e formação de bases de Schiff. Devido à presença de átomos de nitrogênio contendo elétrons desemparelhados, compartilhados, os alcaloides são substâncias que possuem características fundamentais e possuem propriedades químicas semelhantes à amônia. A alcalinidade varia muito, depende da estrutura da molécula e da presença e localização de outros grupos funcionais. Com esta propriedade fracamente básica, os alcaloides convertem-se em formas de sal em solução de um ácido mineral aquoso liberando íons de hidrogênio para formar uma amina livre quando tratados com solução alcalina. Estas propriedades facilitam a extração e separação de outros ingredientes botânicos. Essas substâncias geralmente existem como sais ácidos, matéria orgânica nas plantas. Compostos com sais de amônio quaternário [R4N+X-], por exemplo, tubocurarina, que possui quatro grupos orgânicos ligados covalentemente ao nitrogênio, e a carga positiva deste 3 íon é compensada por alguns íons negativos. O íon amônio, sal de amônio quaternário, sem liberação de íons de hidrogênio, não afetado pelo manuseio Íons hidróxido e, portanto, exibem propriedades químicas diferentes de outros Aminas. Tabaco é o nome comum de uma preparação obtida das folhas secas e curadas da planta do gênero Nicotiana (Solanaceae), especialmente o cártamo Nicotiana, é nativo da América tropical e atualmente é cultivado para a produção de tabaco. Povos nativos da américa acreditavam que o tabaco tinha propriedades medicinais e era usado em rituais de cura. Por suas propriedades, foi trazido para a Europa pelos espanhóis no início do século XVI. É mastigado ou depois inalado (depois de secar as folhas). As folhas de tabaco podem conter entre 0,6 a 0,9 % de nicotina, um alcaloide que se apresenta como líquido oleoso volátil, e uma pequena quantidade de outros alcaloides estruturalmente relacionados, como a anabasina e a nornicotina, na forma de sais dos ácidos málico e cítrico. A nicotina em pequenas doses tem uma ação estimulante sobre o sistema respiratório, mas quando ingerida em doses elevadas causa uma depressão desse sistema. A nicotina possui um efeito tóxico para seres humanos por atuar no sistema nervoso, interagindo com os receptores nicotínicos. A forte interação da nicotina o receptor pode ser, parcialmente, explicado por a sua semelhança estrutural com a acetilcolina. Estudos farmacológicos demonstraram que a nicotina pode melhorar a memória pelo estímulo da transmissão dos impulsos nervosos, o que explica a baixa incidência da Doença de Alzheimer em fumantes. Contudo, quaisquer benefícios para a saúde conferidos pelo fumosão muito mais que contrabalançados pelo aumento no risco de doenças cardíacas e respiratórias. Imagem 1: Flor do tabaco Fonte: https://www.floraisauraluz.com.br – 2023 4 Imagem 2: Estrutura química da nicótica. Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/nicotina/ - 2023 2. OBJETIVO Extrair a nicotina de 2 cigarros e meio, e realizar a identificação da própria. 3. METODOLOGICA Materiais e Equipamentos: 2 suportes universal Funil de vidro 2 Becker de 250 mL Argola Condensador Balão de fundo redondo Algodão Vidro relógio Tela de amianto Tripé de ferro Bico de bunsen Baqueta Garra Pedras de ebulição Luva 7 Tubos de ensaio Suporte de tubos de ensaio Proveta de 100 mL 2 mangueiras de silicone 2 Papeis de PH 5 Recipiente de plástico Termômetro Manta aquecedora Balança Semi- analítica Bico de Bunsen Reagentes: Ácido sulfúrico Hidróxido de sódio 6 mol/L Lugol 2% 2,5 Cigarros. Procedimento 1 - Extração da nicotina 3.3.1. Etapa 1: Em um Becker de 250 mL foi adicionado 100 mL de Água destilada e 0,12 mL (3 gotas) de ácido sulfúrico concentrado 3.3.2. Etapa 2: O fumo retirado de 2,5 cigarros foi pesado. 3.3.3. Etapa 3: Adicionou-se o fumo dos cigarros na solução ácida. 3.3.4. Etapa 4: A mistura foi levada a ebulição, contando 5 minutos após iniciar fervura. 3.3.5. Etapa 5: Foi montado a aparelhagem de filtração e usando o algodão, a mistura foi filtrada. 3.3.6. Etapa 6: O filtrado com 46°C foi levado para ser resfriado em um recipiente plástico com gelo até chegar a temperatura de 20°C. 3.3.7. Etapa 7: O pH foi medido resultando no pH 4, após isso foi adicionado 0,2 mL (5 gotas) de Hidróxido de sódio, a solução alcançou ao pH 9. 6 3.3.8. Etapa 8: O filtrado foi levado para uma destilação simples, utilizando pedras de ebulição para conter a ebulição precoce no processo de destilação. Procedimento 2 – Identificação da nicotina 3.4.1. Etapa 1 Foi separado 1 tubo de ensaio contendo certa medida de água destilada, aproximadamente 2 cm do tubo, que serviu de comparativo; 3.4.2. Etapa 2 Em outros 6 tubos de ensaio foi coletado a mesma medida do primeiro tubo (o comparativo) do destilado; 3.4.3. Etapa 3 Com todos os tubos inseridos no suporte, foi adicionado 2 gotas de Lugol 2% em cada destilado coletado, incluindo também o tubo de ensaio em que continha água; 3.4.4. Etapa 4 Esse processo se repetiu 3 vezes até que houvesse um precipitado. 4. DISCUSSÃO E RESULTADOS Durante o decorrer do experimento é de suma importância ressaltar que o mesmo ocorreu sem muitas interferências. Durante a destilação do filtrado, tivemos um pequeno estorvo devido a presença de resíduos no balão de fundo redondo. Assim interrompendo o processo para lavagem e descontaminação do equipamento. Após isso, a destilação ocorreu normalmente. Já durante a coleta do destilado, o tempo para a extração da nicotina foi cronometrado, com o objetivo de apresentar a velocidade da destilação. A quantidade coletada do destilado era equivalente ao uma pequena quantidade de água presente no tubo denominado branco. O tubo 1 não teve o tempo cronometrado para a recepção do destilado pois ele serviu como marco inicial para a cronometragem. Foram necessários 30 segundos de destilação entre a coleta nos tubos 1 e 2 para que a quantidade coletada de destilado se aproximasse da quantidade estimada como objetivo. Para que a quantidade de destilado se aproximasse da quantidade necessária foram precisos 32 segundos de destilação entre os tubos 2 e 3. 7 Já entre os tubos 3 e 4, foram necessários 33 segundos de destilação para alcançar a quantidade dada como objetivo. Para que a quantidade de destilado alcançasse o objetivo foram necessários 32 segundos de destilação entre os tubos 4 e 5. E finalizando a coleta foram necessários 31 segundos de destilação entre os tubos 5 e 6 para alcançar a meta estimada. A partir do tempo cronometrado foi possível observar uma demora de 2 minutos e 38 segundos, tendo a média de 31,6 segundos para cada coleta do destilado. Após o fim de todas as coletas do destilado, foram feitos comparativos para ser possível observar a diferença na quantidade de nicotina presente em cada amostra. Com a adição de 0,08 ml (2 gotas) de Lugol, foi possível ver a diferença da nicotina presente em cada frasco, aonde no tubo branco, não ocorreu nenhuma alteração, já nos tubos 1 e 2 a presença da nicotina era quase nula, nos demais frascos foi possível observar uma leve coloração amarelada além do evidente aroma o qual se intensificava mais nos tubos de ensaio finais. Na segunda aplicação, foi adicionada a mesma quantidade de Lugol, aonde a água começou a ter uma coloração amarelada, mas os demais tubos apresentaram uma coloração amarelada e marrom sendo de forma regressiva, aonde o tubo 1 possuía uma cor amarela fraca, e o tubo 6 uma coloração marrom e já com um pouco de precipitado. Já na terceira e última aplicação os tubos apresentaram uma tonalidade mais forte em relação as demais aplicações, aonde o tubo 1 apresentou pequena quantidade de precipitado e uma cor amarela/marrom, sendo que, as características aumentaram ao decorrer dos tubos, aonde no tubo 6 era possível ver uma tonalidade forte de marrom com grande presença de precipitado. Sendo assim, o total de Lugol utilizado na aplicação nos tubos de ensaio contendo nicotina foram de 1,68 ml (42 gotas). O Lugol é uma solução a base de Iodo, seu uso teve como papel identificar a partir da coloração a intensificação da nicotina, por meio desta mesma solução ocorreu uma quebra de insaturação na estrutura química da nicótica, resultando na reação de adição. Com forme a imagem: 8 Figura 1: Reação da nicotina com o Lugol (Iodo) Fonte: Acervo pessoal - 2023 Tabela 1: Tempo de preenchimento dos tubos de ensaio. Fonte: Acervo pessoal – 2023 5. CONSIDERAÇÕES FINAIS Presente no cigarro, a nicotina foi extraída do fumo apartir de alguns processos sendo eles de filtração e destilação, porém mesmo que o processo tenha sido interrompido para a descontaminação do balão de fundo redondo usado para destilação, o experimento ocorreu com forme o planejado, onde foi identificado a nicotina apartir da solução de Lugol a base de Iodo. Com ele foi possivel analisarmos os tubos de ensaio com nicotina deixando perceptível uma coloração intensa e até mesmo um precipitado e junto ao forte aroma incluído. Com isso compreendeu-se que nesse experimento realizamos a reação de decomposição inicialmente, para a extração, e ao final foi feita a reação de adição com o uso do Iodo. REFERÊNCIAS TRILHA, R. “DETERMINAÇÃO DO TEOR DE NICOTINA EM CIGARROS COMERCIAIS E ILEGALMENTE COMERCIALIZADOS UTILIZANDO MICROEXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA E CROMATOGRAFIA GASOSA ACOPLADA A ESPECTROMETRIA DE MASSAS ”. UFSC. Santa Catarina: Florianópolis. 2009. 9 FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nicotina"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nicotina.htm. Acesso em 02 de abril de 2023. LORENA, S. “Nicotina”; InfoEscola. Disponível em: https://www.infoescola.com/compostos- quimicos/nicotina/. Acesso em 02 de abril de 2023. APÊNDICE Imagem 1: pH inicial após a fervura do fumo com água e ácido sulfúrico Fonte: Acervo pessoal – 2023 Imagem 4: pH após a adição de 0,2 mL de hidróxido de sódio (NaOH) Fonte: Acervo pessoal – 2023 10 Imagem 5: Após extração da nicotina e adição de 0,08 mL de Lugol Fonte: Acervo pessoal - 2023 ANEXO Imagem 1: Flor do tabaco Fonte: https://www.floraisauraluz.com.br – 2023 Imagem: 2 Estrutura química da nicótica. Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/nicotina/. 2023 11
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