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Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA DO CAFÉ Laboratório de Química Orgânica I Engenharia de Ambiental e Sanitária – Universidade Federal do Paraná – Pontal do Paraná JULIA MARINA OLIMPIA MENEZES CLEMENTINO KEILA ROCHA DOS SANTOS LEONARDO ZAKLIKEVIS FRANCO Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 1. INTRODUÇÃO Cafeína é o estimulante natural mais consumido do mundo e se encontra comumento no café, cacau e folhas de chá. Possui uma estrutura molecular muito próxima da adenosina (hormônio responsável pelo sono), a adenosina se acumula ao longo do dia em seus receptores te deixando levemente cansado com o passar do tempo, o fato da estrutura da cafeína ser semelhante faz com que os receptores ficam acumulados nela, gerando leve estado de crise com a liberação de adrenalina (BREAKER, 2022). A cafeína é solúvel em água, então pode ser extraída de grãos de café e folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos, e a mistura destes compostos dá o aroma característico de café e/ou chá. Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a emulsificação e difícil de ser tratada. Para minimizar este problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio (CaCO3). O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando o rendimento da cafeina extraída (MAHMOUD, 2017). 2. OBJETIVO O objetivo do experimento é a extração da cafeína do café, isolando e obtendo esta cafeína bruta utilizando solvente orgânico. 3. MATERIAIS • Bastão de vidro; • Café; • Carbonato de cálcio; • Clorofórmio; • Acetona; • Sulfato de sódio anidro; • Um Béquer de 100 e dois de 250 mL; • Duas espátulas; Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 • Capela; • Proveta de 50 e 100 mL; • Chapa de aquecimento; • Algodão; • Funil; • Banho de gelo; • Tripé e argola de sustentação; • Erlenmeyer de 250 mL; • Funil de separação. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Para o início do experimento para extração, em um erlenmeyer de 250 mL foram colocados 15 gramas de café e 7,04 gramas de carbonato de cálcio, após uma leve agitação para mistura dos dois foram adicionados aproximadamente 150 mL de água deionizada. Figura 1 - Pesagem do café. Figura 2 - Pesagem do carbonato de cálcio. Este carbonato serve tanto para ter maior rendimento de cafeína como também para o café não ebulir, apenas ferver no aquecimento. Este erlenmeyer foi levado para a capela na chapa de aquecimento às 13:48 do dia 05/12/22 a chapa estava à 185,2 °C, às 13:53 com a chapa à 197,7 °C o professor misturou a solução com o bastão de vidro. Às 13:57 com a chapa a 197,7°C a solução começõu a ferver e a partir deste momento comçõu a ser contabilizado o tempo para que a solução ficasse em fervura por 20 minutos, e assim foi feito, sendo retirado o erlenmeyer da chapa de aquecimento e da capela às 14:17 terminando a 200,2 °C. Foi então esperado resfriar levemente para não estragar o material e não nos queimarmos. A mistura foi filtrada ainda quente utilizando um algodão no filtro, e este produto filtrado foi às 14:27 ao banho de gelo até atingir uma temperatura entre 10 a 15 °C. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 Figura 3 – Mistura de café, carbonato de cálcio e água deionizada sendo filtrada. A partir deste momento incia-se o processo de separação, foi transferido o filtrado saído do banho de gelo para um funil de separação e então extraído a cafeína com 3 porções de 20 mL de clorofórmio (CHCl3). A cada adição de clorofórmio no funil o mesmo é tapado, agitado suavemente, esperado separar as fases retirada a tampa do funil para não haver pressão e coletada a fase inferior, mais densa para um erlenmeyer de 250 mL, esta parte inferior trata- se do clorofórmio com cafeína, este procedimento foi repetido por 3 vezes. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 Figura 4 – Separação para a extração do café após a adição do clorofórmio. Figura 5 – Solução depois da separação da cafeína. A próxima etapa iniciada a partir das anteriores é a secagem da fase orgânica, foi adicionado o sulfato de sódio anidro na solução filtrada e agitado com o bastão de vidro, após Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 bem diluído no fundo do béquer ficou o carbonato como resíduo, e então a solução foi filtrada em um funil de vidro usando papel de filtro para um béquer de 250 mL, um béquer de 100 mL foi medida sua massa em uma balança sendo um valor de 47,96 gramas, e transferido o filtrado para o mesmo. Este béquer foi levado novamente para a capela para secar todo o clorofórmio e sob aumento de temperatura somente para acelerar o processo, como este processo levou um determinado tempo o experimento se encerrou por aí, o professor Talal encaminhou por email as massas resultantes pesadas pela técnica de laboratório, sendo um valor de 48,0152 gramas. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 5. CONCLUSÃO A presença do grupo amina na estrutura da cafeína lhe permite compartilhar um par de elétrons apresentando características básicas, portanto com a presença de solventes orgânicos forma-se um sal ainda mais solúvel que pode ser facilmente extraído em água. O valor final de massa extraído de cafeína bruta foi de 0,0552 gramas, e corresponde assim, com o valor aproximado do esperado teoricamente para o café moído que era de entre 0,06 a 0,10% em massa de cafeína. A última etapa que seria da recristalização não pode ser realizada em laboratório pois não houve tempo suficiente para que ela pudesse ser realizada. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 6. QUESTIONÁRIO a – O que é um alcaloide? São substâncias de caráter básico derivadas principalmente de plantas, podendo ser também derivadas de fugos, bacterias e animais. Em sua fórmula, contém nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono. Os alcaloides provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos, como a dependência física e psíquica, levando a pessoa ao vicio, por exempo, de medicamentos, nicotina e até a cafeína. b – Por quê os alcalóides geralmente apresentam caráter básico? Por que os alcalóides possuem átomos de nitrogênio com um ou mais pares de elétrons livres, o que confere basicidade a essas moléculas. c – Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução aquosa ácida? Os pares de elétros livres dos alcalóides são protonados (reação quimica que ocorre quado um proton positivo se lia a um átomo, um íon ou a uma molécula) em meio ácido, gerando um sa solúvel em água. Ao ser extraído uma vez, este sal pode ser utilizado novamente em uma solução básica. d – Por quê a cafeínaé extraída com uma solução aquosa básica? Pois favorece a extração da cafeína, visto que ela se torna menos solúvel em água e o sulfato de sódio anidro vai possivelmente solubilizar ácidos orgânicos no café que poderiam ser solúveis no solvente orgâncio utilizado. e - Escreva as estruturas de Lewis para todos os reagentes utilizados neste experimeto. E mostre se é polar ou apolar. Classifique-as em sal, base ou óxido. Estrutura do Sulfato de sódio anidro: é polar e é um sal. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 Estutura do Carbonato de cálcio: é apolr e é um sal. Estutura do Cloroformio: é polar e é um sal. f – Qual o valor percentual obtido de cafeína bruta, comparada com a massa pesada inicialmente? Utilizando a regra de três básica sendo da massa pesada inicialmente sendo 100% e a massa final de cafeína bruta obtida sendo X%, o valor final da multiplicação e divisão resultante é de 0,368% de cafeína bruta obtida. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 g – Procure a estrutura química da molécula de cafeína, nicotina e teobromina. Estutura química da molécula da cafeína: C8H10N4O2 Estutura química da molécula da nicotina: C₁₀H₁₄N₂ Estutura química da molécula da teobromina: C7H8N4O2 Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 h – Monte um fluxograma de todo o experimento de extração. Universidade Federal do Paraná Centro de Estudos do Mar Química Orgânica I – ProfºTalal Suleiman Pontal do Paraná 2022 i – Sugira uma melhora para a prática. Termos mais tempo hábil para que pudessemos observar a secagem do clorofórmio e poder realizar a recristalização da cafeína. 7. REFERÊNCIAS BREAKER, Bounty. Cafeína do CAFÉ. 15/10/2022. Disponível em: https://fb.watch/h3NNx-aF2b/?mibextid=6lxyOt. Acessado em: 11/12/2022. MAHMOUD, T. S. “QUÍMICA ORGÂNICA - Apostila dos Experimentos”, Universidade Federal do Paraná, 2017.
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