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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE CURSO DE FARMÁCIA ABRAHÃO VICTOR TAVARES DE LIMA T. DOS SANTOS RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DE QUIMICA ORGÂNICA SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS VEGETAIS POR EXTRAÇÃO MACAPÁ 2018 1. INTRODUÇÃO As clorofilas e carotenoides são pigmentos envolvidos na fotossíntese, e ficam armazenados nos cloroplastos que são as organelas onde ocorre o processo fotossintético. Com o processo de maceração de tecidos vegetais com solventes orgânicos polares, como acetona, etanol, metanol e acetato de etila, ocorre o rompimento das ligações entre estas moléculas e assim elas são liberadas destas estruturas celulares (STREIT et al, 2005). Em 1818, Pelletier e Caventou propuseram que a substância verde extraída de folhas com auxílio de álcool fosse chamada de clorofila (STREIT et al, 2005). Estas podem ser classificadas em: a, b, c e d, no entanto, apesar de receberem diferentes denominações, ambas possuem estrutura química semelhante: quatro anéis pirrólicos e um anel isocíclico e no interior há um átomo de magnésio (LANFER-MARQUEZ, 2003). Figura 1: Estrutura molecular da clorofila (ROCHA; ROYO, 2015) Além das clorofilas, há também os carotenoides, que têm este nome devido estarem presentes em grande quantidade em cenouras (Daucus carota), já foram descritos cerca de 600 tipos de carotenoides, entre eles um que se destaca é o β-caroteno, que é um dos precursores da vitamina A ou retinol (SILVEIRA et al, 2014). Apesar de também participar da fotossíntese é designada como um ‘’pigmento acessório’’, junto com a clorofila b e as ficobilinas (STREIT et al, 2005). Figura 2: Estrutura molecular do caroteno (ROCHA; ROYO, 2015) Os carotenoides são constituídos por cadeias de polienos isoprenoides, com oito unidades de cinco isoprenos unidos em um esqueleto central de 22 átomos de carbono e duas caudas com 9 carbonos, resultando em uma molécula simétrica (SILVEIRA et al, 2014). Devido às clorofilas e carotenos serem facilmente visualizados na separação cromatográfica, sem necessitar de métodos adicionais para revelação, como luz UV e reagentes reveladores químicos, elas podem facilitar o aprendizado da técnica de cromatografia preparativa. O presente experimento teve como objetivo a extração de pigmentos das folhas de espinafre (Spinacia oleracea), caracterizando-os após a extração, além de entender procedimentos de extração essenciais para a disciplina. 2. MATERIAIS E METODOLOGIA EXPERIMENTAL 2.1. MATERIAIS Erlenmeyer Funil de separação Almofariz e pistilo Pipeta Pasteur Éter de petróleo Metanol Cloreto de sódio Hidróxido de potássio em álcool metílico 2.2. METODOLOGIA EXPERIMENTAL Foram trituradas 5 folhas de espinafre em um almofariz com a ajuda de um pistilo, em seguida a fração triturada foi transferida para um erlenmeyer com a adição de uma mistura de 45 mL de éter de petróleo, 5 mL de éter etílico e 15 mL de metanol. Em seguida, a mistura foi deixada em repouso por 30 minutos e filtrada em seguida usando um algodão e pipeta Pasteur, lavando-se o resíduo com um pouco da solução extratora. O filtrado foi transferido para um funil de separação e lavado com água repetidas vezes e agitado com cuidado. O funil foi colocado em repouso e separada a camada aquosa inferior. Foi retirado aproximadamente 10 mL da solução do extrato restante e adicionado a 5 mL de solução a 10% de hidróxido de potássio em metanol e observado o resultado. Em seguida foi adicionado 10 mL de água à mistura e agitada e observado o resultado. 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES Nesse experimento, para obter as pigmentações foi utilizado o método de extração liquido – liquido. Esse método consiste em separar componentes específicos de misturas heterogêneas baseados em suas diferentes solubilidades em dois líquidos imiscíveis entre sim em um funil de separação, geralmente os líquidos são agua e um solvente orgânico, basicamente é a separação de uma substância de uma mistura por um solvente compatível com a polaridade do que se quer extrair. Por este processo, por exemplo, podemos separar dois líquidos A e B usando um solvente C que seja mais miscível com A do que com B. Levando esse conceito para o experimento, o resultado do processo final foi a obtenção de dois tipos de pigmentos, a xantofila, que apresentou uma coloração esverdeada e o caroteno, que apresentou coloração amarelada. 4. CONCLUSÃO Na prática foi possível observar que os carotenos permaneceram na fase orgânica da mistura devido ao caráter predominantemente apolar da molécula. A extração liquido-liquido tem como principio a presença de fases imiscíveis, sendo que o composto analisado tem maior afinidade pela fase apolar. O metanol é extremamente polar, constituindo assim uma fase com esse caráter, logo, a molécula não teve afinidade com a fase. Pode-se então afirmar que o processo de extração foi bem sucedido, devido a extração correta dos pigmentos desejados. 5. BIBLIOGRAFIA STREIT, N. M. et al. As clorofilas. Ciência Rural, Santa Maria, v. 35, n. 3, p. 748-755, maio/jun., 2005. LANFER- MARQUEZ, U. M. O papel da clorofila na alimentação humana: uma revisão. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 39, n. 3, p. 227-242, jul./set. 2003. SILVEIRA, A. A. B.; OKADA, K.; CAMPOS-TAKAKI, G. M. Β-caroteno e astaxantina - características e importância: uma revisão. Revista Eletrônica Interdisciplinar de Saúde e Educação – RISE, Barra do Garças, v. 1, n. 1, p. 1-14, 2014. dominguez, j.x.s. experimentos de química orgânica, Mexico, Ed. Limusa, 1980. finlay,. h.s.; waddington, d.j. organic chemistry through experiment. London, Mills & Bonn Ltda, 1977.
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