NOVA 201902AULA 06 LIPÍDEOS

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LIPÍDIOS
A. CONCEITUAR UM ÁCIDO GRAXO E CLASSIFICA-LO CONFORME A 
SUA CADEIA CARBÔNICA.
B. DESCREVER AS SUAS FUNÇÕES BIOLÓGICAS E PARTICIPAÇÃO DOS 
LIPÍDEOS ANFIPÁTICOS NA FORMAÇÃO DAS MEMBRANAS 
BIOLÓGICAS.
C. ANALISAR O TRANSPORTE DE LIPÍDEOS NA CORRENTE SANGUÍNEA, 
DETALHANDO OS TIPOS DE LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS. 
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Composição do Corpo Humano
MineraisCarboidratos
Lipídeos
Proteínas
Água
SOLUBILIDADEÁGUA LIPÍDIOS
LIPÍDIOS BIOLÓGICOS são compostos que tem a característica 
de elevada apolaridade : HIDROFÓBICOS
Polar 
Apolar 
Sim Não 
Não Sim 
Os compostos químicos são solúveis entre si quando suas polaridades são compatíveis devido 
as interações não covalente 
Os lipídios são solúveis em solventes orgânicos : acetona, éter, e clorofórmio,
insolúveis em água
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FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS 
• Componentes das membranas celulares (fosfolipídios, colesterol e 
glicolipídios);
• Reserva energética (triglicérides);
• Proteção contra impactos (tecido adiposo, triglicérides);
• Isolantes térmicos (tecido adiposo, triglicérides);
• Participam na digestão, componentes da bile (fosfolipídios e 
colesterol);
• Isolantes elétricos (glicolipídios, bainha de mielina -esfingomielina, 
colesterol);
• Precursores de hormônios esteroides e vitamina D (colesterol).
ESTRUTURA DOS LIPÍDIOS 
• ÁCIDOS GRAXOS( AG )SÃO COMPOSTOS FORMADOS POR UMA CADEIA LINEAR DE 
CARBONOS (Nº PARES DE 10 A 32 C) E UM GRUPO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO; 
SINTETIZADOS NO CITOSOL 
• APRESENTAM BAIXA SOLUBILIDADE EM ÁGUA; 
• SÃO QUIMICAMENTE CONCEITUADOS COMO ÉSTERES DE ÁCIDOS GRAXOS;
• MOLÉCULA ANFIPÁTICA (CADEIA POLAR + CADEIA APOLAR)
ácido carboxílico
Cadeia carbônica 
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ESTRUTURA DOS LIPÍDIOS 
• REPRESENTAM A UNIDADE ESTRUTURAL DOS LIPÍDEOS ( ÓLEOS E GORDURAS SÃO 
DERIVADOS DO AG)
• NA NATUREZA ENCONTRADOS LIVRES OU ESTERIFICADOS;
• SÍNTESE OCORRE NO FÍGADO, GLÂNDULAS MAMÁRIAS NA LACTAÇÃO E TECIDO 
ADIPOSO
ácido carboxílico
Cadeia carbônica 
• QUAL É A IMPORTÂNCIA DESSA
CARACTERÍSTICA ANFIPÁTICA (CADEIA
APOLAR E POLAR) PARA OS LIPÍDEOS?
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R: Formação de Micelas, Membranas, Lipossomos
Esterificação: reação química reversível na qual um ácido
carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água.
REAÇÕES REALIZADAS PELOS ÁCIDOS GRAXOS 
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Hidrogenação: ocorre quando uma molécula é obtida a partir da adição de hidrogênio a
uma cadeia carbônica insaturada; este processo é utilizado principalmente pela indústria
alimentícia na produção de margarinas a partir de óleos vegetais.
REAÇÕES REALIZADAS PELOS ÁCIDOS GRAXOS 
INSATURADOS
insaturada
saturada
Os ácidos graxos podem ser classificados conforme:
 Tamanho da Cadeia Hidrocarbônica
 Presença de Ligações Covalentes
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Cadeia curta: 2 a 4 átomos de carbono
Cadeia média: 6 a 10 átomos de carbono
Cadeia longa: acima de 12 átomos de carbono
Tamanho da cadeia hidrocarbônica:
 Ácidos Graxos Saturados
 Ácidos Graxos Insaturados
Presença de Ligações Covalentes
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS
• Apresenta apenas ligações simples entre
os átomos de carbono;
• Ponto de fusão elevado: sólidos a
temperatura ambiente / gordura animal
(banha, manteiga);
• Fórmula molecular CnH2nO2;
• Ex: ácido esteárico C18H36O2.
• Apresenta pelo menos uma dupla ligação
entre os átomos de carbono: apenas uma
dupla - monoinsaturado, duas ou + duplas
– poli-insaturado;
• Ponto de fusão baixo: líquidos a
temperatura ambiente / óleos vegetais
(azeite, óleo de canola);
• Fórmula molécula CnH2n-2xO2;
• Ex: ácido oleico C18H34O2.
Ácido carboxilico
Cadeia carbônica
GORDURAS SATURADAS 
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Quanto ao tipo de ligação entre a cadeia carbônica:
Ác. Graxo Saturados : ligação simples entre os C, 
geralmente de origem animal, 
em TA estado sólido, ex: gordura presente na carne
Gorduras (animais) ligações saturadas, função energética e isolante 
térmico
Classificação dos Lipídios ÁCIDOS GRAXOS 
TA- temperatura ambiente
GORDURAS INSATURADAS 
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Quanto ao tipo de ligação entre a cadeia carbônica:
Ác. Graxo Insaturados :dupla ligação (Monoinsaturados ,1 =) 
ou duas ou mais (Poli-insaturados ,2 ou + =) entre os C,
geralmente são de origem vegetal e estão em estado liquido 
em TA, ex: óleo de soja, azeite
Óleos (vegetais) ligações insaturadas, função energética , protetora e impermeabilizante 
Classificação dos Lipídios ÁCIDOS GRAXOS 
TA- temperatura ambiente
REAÇÕES REALIZADAS PELOS ÁCIDOS GRAXOS 
INSATURADOS
Como está a ligação dos átomos de hidrogênio no carbono 
Aumento de temperatura
ISÔMEROS
alimentação
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GORDURAS TRANS 
Gordura Trans
 Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;
 Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural 
(ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).
 Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de 
microondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses, congelados 
industrializados.
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Acumulo de lipídios 
INFARTO DO MIOCÁRDIO
Saturados e insaturados trans
HDL E LDL
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS GRAXOS
Marzzoco, 2015
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ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.226
Quanto maior o número Carbonos, maior o ponto de fusão.
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
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Quanto maior o número de ligações duplas, menor o ponto de fusão.
Quanto a necessidade na dieta ( síntese) :
Essenciais → o organismo não produz, Poli-insaturados 
Ex: ác. linoléico (ômega 6) e ác. linolênico (ômega 3)
Importantes pois participam de diversos processos no organismo como a síntese de 
prostaglandinas ( relaxamento muscular, contração uterina, vasodilatação e controle 
do processo inflamatório)
Não-essenciais → Saturados
→ Monoinsaturados (palmítico, esteárico, oléico)
Classificação dos Lipídios 
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ASSOCIAÇÃO ENTRE OS ÁCIDOS GRAXOS CONSUMIDOS 
NA DIETA E O METABOLISMO DOS LIPÍDIOS
• Ácidos graxos trans: elevam LDL-c e reduzem HDL-c;
• Ácidos graxos saturados: elevam LDL-c e TG;
• Ácidos graxos poli-insaturados (ômega 6): reduzem LDL-c, TG e HDL-c;
• Ácidos graxos monoinsaturados: reduzem LDL-c e não interferem no HDL-c;
• Ácidos graxos poli-insaturados longos (ômega 3): reduzem LDL-c, elevam 
HDL-c e desempenham ação anti-trombótica.
Anormalidades causadas pela deficiência de 
ácidos graxos essenciais:
 Baixa taxa de crescimento;
 Ganho de peso;
 Falhas na ovulação e lactação;
 Degeneração testicular;
 Aumento da permeabilidade da pele e membrana celular;
Dificuldade de cicatrização de feridas;
 Aumenta a suscetibilidade à infecções e perda de pêlos;
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Classificação dos Lipídios quanto a composição 
Glicerídeos : formado por ácido graxo e glicerol(álcool) 
SIMPLES
( C, H e O)
Compostos formados partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis
(glicerol).
Tecido Adiposo Unilocular
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REAÇÕES REALIZADAS PELOS ÁCIDOS GRAXOS 
INSATURADOS
SAPONIFICAÇÃO: hidrólise alcalina de triacilgliceróis liberando ácidos graxos 
e glicerol formando-se sais de ácidos graxos, os sabões. 
Classificação dos Lipídios 
Cerídeos: formado por ácido graxo superiores e glicerol 
superiores (álcool) 
Ceras (vegetais evita perda de água), glândula 
sebácea – sebo na pele e nos ouvidos – cerumen, 
Esteroides: derivados do colesterol ( álcool com várias 
cadeias fechadas), nãopossuem ác. Graxo, mas podem 
efetuar ligação com AG. Ex: Hormônios 
SIMPLES
( C, H e O)
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ESTERÓIDES
Formado por quatro anéis fundidos entre si.
ESTERÓIDES
• APRESENTAM PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS SEMELHANTES A DOS LIPÍDEO, PORÉM SUA
ESTRUTURA É DIFERENTE. SÃO CONSTITUÍDOS POR UM NÚCLEO ESTERÓIDE FORMADO PELA
FUSÃO DE QUATRO ANÉIS (CICLO PENTANO PERIDRO FENANTRENO).
• PRINCIPAL REPRESENTANTE: COLESTEROL
• COMPONENTE DAS MEMBRANAS CELULARES E DA BILE-SAIS BILIARES , ISOLANTE ELÉTRICO, PRECURSOR DE
HORMÔNIOS ESTEROIDES (CORTISOL, ALDOSTERONA, PROGESTERONA, ESTRÓGENO, E TESTOSTERONA) E
VITAMINA D (OBTIDA PELA EXPOSIÇÃO AOS RAIOS SOLARES).
Ácido graxo
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O colesterol é o esteróide mais abundante
Cadeia de Hidrocarboneto
(não polar)
Presentes nas membranas 
plasmáticas e nas 
lipoproteínas do plasma 
sanguíneo
Hidroxila
(polar)
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Ácidos biliares (emulsificação e absorção de lipídios)
O colesterol é precursor de outros esteróis:
Os lipídios presente no plasma podem ser 
analisados quantitativamente:
Lípideos totais
Sem nenhuma separação, 
a partir da soma de todos eles
Taxa média Normal
570 mg/dl
Frações:
142 mg/dltriglicerídeos
fosfolipídeos
colesterol total
ácidos graxos livres
215 mg/dl
200 mg/dl
12 mg/dl
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Emulsificação: processo pelo qual o
grande glóbulo de gordura é
dissolvido em partículas menores.
Digestão dos Lipídios
Lipase pancreática (Suco Pancreático)
Lipase lingual 
Lipase gástrica (Suco Gástrico)
Classificação dos Lipídios 
Fosfolipídios: estrutural- membrana plasmática 
Esfingolipídios : lipídios complexos ( ácidos graxos um 
álcool e aminoácidos). Estrutura de membrana celular dos 
neurônios
COMPLEXOS 
( C, H , O e 
outros 
elementos)
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COMPLEXOS ( C, H , O e outros elementos)
FOSFOLIPIDIOS
SÃO LIPÍDIOS QUE CONTÉM FOSFATO NA SUA ESTRUTURA
OS MAIS IMPORTANTES SÃO TAMBÉM DERIVADOS DO GLICEROL - FOSFOGLICERÍDEOS - O QUAL 
ESTÁ LIGADO POR UMA PONTE TIPO FOSFODIÉSTER GERALMENTE A UMA BASE NITROGENADA, 
COMO POR EXEMPLO:
COLINA È FOSFATIDILCOLINA, OU LECITINA
SERINA È FOSFATIDILSERINA
ETANOLAMINA È FOSFATIDILETANOLAMINA
AS OUTRAS HIDROXILAS DO GLICEROL ESTÃO ESTERIFICADAS A AG
OS FOSFOGLICERÍDEOS DESEMPENHAM IMPORTANTE FUNÇÃO NA ESTRUTURA E 
FUNÇÃO DAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS, POIS SÃO CLARAMENTE ANFIPÁTICOS
simples compostos
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Como os lipídios são transportados 
no sangue, uma vez que eles são 
insolúveis em água? 
LIPOPROTEÍNAS 
São associações de proteínas e lipídios 
encontrados na corrente sanguínea, e tem a 
função de transportar os lipídios no plasma e 
regular seu metabolismo
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LIPOPROTEÍNAS 
Qm –quilimícrons –rico em triglicérides exógenos, é responsável por transportar os triglicérides
provenientes da alimentação
VLDL- very low density lipoprotein- rica em triglicerídeos endógenos, é responsável por
transportar triglicérides que o nosso fígado produz.
IDL – intermediate density lipoprotein- possui a mesma quantidade de todos os lipídeos, não
possui importância clínica
LDL- low density lipoprotein- rica em colesterol livre , é responsável por transportar colesterol do
fígado par todos os tecidos.
HDL- high density lipoprotein- rica em colesterol esterificado , é responsável por transportar o
colesterol dos tecidos para o fígado. Esse transporte é chamado de transporte reverso do
colesterol.
Principais lipoproteínas 
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Constituído de:
98-99% de Lipídeos
1 a 2% de Proteínas
No duodeno e jejuno durante absorção de gorduras 
Quilomícrons (Densidade: <0,95 g/mL)
Síntese:
Função:
Transporte de colesterol e triglicerídeos exógenos
88% triacilgliceróis
8% fosfolipídeos
4% colesterol
Constituído de:
Lipoproteína de densidade muito baixa 
(VLDL)
Síntese: No fígado
Função: Transporte triglicerídeos endógenos
90-93% de Lipídeos
7 -10% de Proteínas 
Densidade: 0,95 a 1,006 g/mL
56% triacilgliceróis
20% fosfolipídeos
15% colesterol
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Constituído de:
Lipoproteína de baixa densidade (LDL)
Síntese: No fígado e intestino delgado
Função:
79 % de Lipídeos
21% de Proteínas 
28% fosfolipídeos
48% colesterol
Densidade: 1,019 a 1,063 g/mL
Regular o metabolismo de colesterol e acúmulo celular
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Constituído de:
Lipoproteína de alta densidade 
(HDL)
Síntese: No plasma
Função:
45 % de Lipídeos
55% de Proteínas 
5% triacilgliceróis
30% fosfolipídeos
15% colesterol
Densidade: 1,063 a 1,21 g/mL
Remoção de colesterol e degradação hepática p/ 
formar sais biliares
• LDL-c: abaixo de 130 mg/dL
• HDL-c: acima de 40 mg/dL
• Colesterol total: abaixo de 200 mg/dL
•Triglicerídios: abaixo de 200 mg/dL 
Valores de referência para: 
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Reconhecimento célula 
célula (crescimento e 
diferenciação de 
tecidos)
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