Moléculas orgânicas e suas estruturas

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Fundamentos de Química Orgânica
Aula 1: Moléculas orgânicas e suas estruturas
Apresentação
Como as ligações químicas de um composto orgânico são capazes de in�uenciar as suas propriedades? Como podemos
representar uma cadeia carbônica muito grande (ou muito pequena) e identi�car ou classi�car um átomo de carbono
nela?
Para responder a essas perguntas, nesta aula trataremos dos tipos de ligações químicas realizadas pelos compostos
orgânicos, das especi�cações de cada carbono presente de acordo com a sua hibridação e dos tipos de cadeias
orgânicas possíveis.
Objetivo
Explicar as interações intermoleculares;
Identi�car as propriedades do átomo de carbono e os tipos de cadeias por ele formadas;
Reconhecer as hibridações possíveis do átomo de carbono.
 (Fonte: Shutterstock)
Forças intermoleculares
As forças que mantêm as moléculas unidas nos estados líquido e sólido são interações chamadas forças de atração
intermoleculares.
Existem três tipos de forças intermoleculares que atuam na coesão molecular:
1 As interações dipolo induzido-dipolo induzido;
2 As dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo);
3 As ligação de hidrogênio. Existe também um quarto tipo de força de atração, porém ela envolve moléculas e espéciesiônicas – são chamadas interações íon-dipolo.
Comentário
As interações dipolo induzido-dipolo induzido acontecem nas substâncias apolares ou de polaridade muito baixa.
Em moléculas desse tipo, já que não ocorre polarização das ligações (ou a soma dos componentes vetoriais de polarização é
zero), em geral a nuvem eletrônica não se encontra distorcida. Ocorre que movimentos vibracionais relacionados à temperatura
causam um desequilíbrio na distribuição eletrônica de uma das moléculas, ocasionando uma pequena distorção da nuvem que
resulta na aparição de um dipolo instantâneo. Como sabemos, cargas iguais se repelem. Quando a parte negativa da molécula
que sofreu polarização instantânea se aproximar de outra, os elétrons desta serão repelidos para a extremidade oposta, e aí
ocorre a formação de um dipolo induzido na molécula próxima, que também promoverá a polarização das moléculas próximas
a ela. Uma vez que estejam polarizadas, as partes positivas de uma molécula serão eletrostaticamente atraídas pelas partes
negativas de outra, e vice-versa.
Ao fazermos a comparação entre hidrocarbonetos com massas moleculares diferentes, o aumento da cadeia carbônica gera o
aumento das forças dipolo induzido-dipolo induzido.
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Octano Nonano
Se �zermos a comparação entre o nonano e o octano, podemos perceber que o nonano tem forças dipolo induzido-dipolo
induzido mais fortes, já que sua cadeia carbônica é maior e possui maior massa molecular.
As interações do tipo dipolo-dipolo acontecem entre moléculas que têm a nuvem eletrônica já naturalmente distorcida, ou seja,
em moléculas que possuem dipolo permanente. Para esses casos, o polo positivo de uma molécula é atraído
eletrostaticamente pelo polo negativo da molécula adjacente.
Uma interação dipolo-dipolo extremamente forte é a ligação de hidrogênio. Essa interação eletrostática acontece entre uma
molécula que possui um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um elemento muito eletronegativo (N, O, F) e outra molécula
que apresenta um átomo muito eletronegativo (N, O, F) com pares de elétrons não ligantes. A molécula que possui o hidrogênio
é chamada doadora de hidrogênio e a molécula que tem o elemento com os pares de elétrons não ligantes é chamada
receptora de hidrogênio.
Atenção
Devemos destacar que, quanto mais eletronegativo for o átomo ligado ao hidrogênio no grupo doador de H e quanto mais
eletronegativo for o átomo receptor de H, mais forte será a interação.
Compostos orgânicos e suas características gerais
Compostos orgânicos são substâncias químicas que contêm, necessariamente, carbono e hidrogênio, podendo ainda conter
outros elementos, como o oxigênio, enxofre, nitrogênio, fósforo e os halogênios. Esses elementos originam diversas
substâncias orgânicas que são classi�cadas conforme a estrutura de suas cadeias e funções químicas.
Com o passar das últimas décadas, a humanidade presenciou um crescimento exponencial do número de compostos
orgânicos conhecidos, tudo isso graças ao avanço da ciência e da tecnologia.
Muito além das substâncias orgânicas naturais, encontradas nas mais distintas situações do nosso cotidiano, a ciência foi
capaz de sintetizar um número bastante grande de novos compostos orgânicos, que passaram a ser responsáveis por
inúmeras alterações nos hábitos da população.
A seguir, temos algumas das mais importantes propriedades dos compostos orgânicos:
Clique nos botões para ver as informações.
De uma forma geral, os compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio são apolares, uma vez que a
diferença de eletronegatividade entre os dois átomos é pequena. No caso dos compostos orgânicos que contêm outro
elemento químico além desses dois, este composto exibirá polaridade.
Polaridade 
Na maioria dos casos, os compostos orgânicos são solúveis em outros compostos orgânicos. Porém alguns compostos
orgânicos, como a glucose e o ácido acético, são solúveis em água, devido à formação de pontes de hidrogênio entre a
água e o composto orgânico.
Usaremos aqui o princípio semelhante-dissolve-semelhante: os compostos polares geralmente se misturam bem com
outros compostos polares; já os compostos não polares costumam se misturar bem com outros compostos não polares.
Solubilidade 
De maneira geral, os compostos orgânicos possuem pontos de fusão e de ebulição baixos. O tamanho, a geometria e a
polaridade da molécula podem ser elencados como os principais fatores que in�uenciam o ponto de ebulição e de fusão
de uma substância.
Ponto de fusão e de ebulição 
Características do átomo de carbono
O carbono é um elemento químico que apresenta número atômico 6 e está localizado na 14a família da tabela periódica.
Possui distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p2; portanto, veri�camos que tem quatro elétrons na camada de valência.
Devemos lembrar que uma ligação covalente consiste no compartilhamento de um par de elétrons por dois átomos. Assim,
cada elétron de valência do átomo de carbono poderá estabelecer uma ligação química com outro átomo. Logo, o átomo de
carbono poderá realizar quatro ligações químicas e, dessa forma, obedecer à regra do octeto.
As quatro ligações que o átomo de carbono faz podem se apresentar de formas variadas:
O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos de carbono, formando cadeias curtas (como o etano) ou
longas (os polímeros, por exemplo) com as mais variadas con�gurações.
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Leitura
Vejamos mais características importantes do carbono.
Classi�cação das cadeias carbônicas
Quanto ao sentido do percurso
Cadeia aberta ou acíclica
Quando percorrida num sentido qualquer, sempre se chega a uma extremidade.
Cadeia fechada ou cíclica
Quando percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma extremidade.
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Quanto à disposição dos átomos
Cadeia normal ou linear
Quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou secundários.
Cadeia fechada ou cíclica
Quando percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma extremidade.
Quanto aos tipos de ligação
Cadeia saturada
Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono.
Cadeia insaturada
Quando, além das ligações simples, há ligações duplas e/ou triplas.
Quanto à natureza dos átomos
Cadeia homogênea
Quando entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono.
Cadeia heterogênea
Quando entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono (heteroátomo).
De maneira geral, para classi�carmos uma cadeia carbônica, podemos seguir os seguintes passos:
Exemplo de cadeia carbônica mononuclear (que possui apenas um núcleo [anel aromático])
Representação de cadeias carbônicas
Escrevercadeias carbônicas pode ser bastante trabalhoso em alguns casos. Então, para facilitar a notação de fórmulas das
substâncias orgânicas, foram criadas algumas simpli�cações.
Podemos representar as cadeias carbônicas através de formas chamadas de fórmulas estruturais planas. Esse tipo de
fórmula mostra todas as ligações, simbolizadas pelos traços, que estão envolvidas nas cadeias carbônicas. Porém, uma vez
que muitas dessas cadeias podem ser longas e complexas, é comum simpli�car a fórmula estrutural, condensando algumas
ligações.
Daí temos a fórmula estrutural condensadas: uma forma de simpli�car uma cadeia carbônica é utilizar índices, isto é, números
que indicam a quantidade de átomos de hidrogênio que se ligam ao carbono.
Fonte: (FOGAÇA, 2019)
Isso também pode ser feito de forma ainda mais simpli�cada, utilizando índices para mostrar a quantidade de carbonos na
cadeia:
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Simpli�cando
Na fórmula de Lewis, os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos �cam aparentes.
Ainda temos a fórmula molecular, que é uma representação bem simples e aponta apenas o número de átomos de cada
elemento químico que constitui a molécula.
Vejamos o exemplo da substância propanol. Neste caso, podemos ter as seguintes representações:
Agora, imagine que você tivesse de representar uma molécula grande (com vinte ou mais átomos). Qual seria a estrutura mais
demorada para desenhar?
Para desenhar grandes moléculas rapidamente, é necessário um tipo diferente de representação. Considere o antibiótico
amoxicilina. Sua estrutura de Lewis parece confusa e seria muito complicada de desenhar:
A estrutura representada a seguir é mais fácil de ler e desenhar:
Pode parecer que você está olhando para uma língua estrangeira no início, porque muitos dos átomos não são rotulados.
As ligações carbono-hidrogênio são omitidas. Por quê? Se os átomos de H são omitidos, como saberemos quantos átomos de
H estão ligados a um carbono?
Vamos praticar a identi�cação da localização e a contagem do número de átomos de carbono nas estruturas abaixo:
6 átomos de carbono
14 átomos de hidrogênio 6 átomos de carbono
14 átomos de hidrogênio
6 átomos de carbono
14 átomos de hidrogênio
Você deve ser capaz de usar a linguagem da fórmula em bastão de ligação para interpretar o número e a localização dos
átomos de H em uma molécula.
Atenção
Esta representação do exemplo anterior é chamada fórmula em bastão.
Átomos de hidrogênio não são mostrados, mas devemos supor que há o su�ciente para completar o octeto (quatro ligações)
para cada carbono:
A conexão entre duas linhas indica a presença de um átomo
de carbono.
Você deve praticar esse tipo de fórmula até que se torne
natural para você ver todas as localizações dos átomos de
carbono e hidrogênio.
Este tipo de representação é a principal forma usada pelos cientistas, por isso você deve dominá-la para ter sucesso em
química orgânica. Ela é uma maneira mais simples de representar uma cadeia carbônica e obedece ao seguinte código:
A cadeia será representada como um zigue-zague;
As pontas corresponderão ao grupo CH3;
A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2;
A junção de três traços indicará um grupo CH;
A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário.
Atividade
1 - (Mackenzie) Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada abaixo, é correto a�rmar que:
a) Apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) Apresenta duas ligações covalentes pi.
c) Apresenta um carbono quaternário.
d) Sua fórmula molecular é C H .10 16
e) Apresenta três carbonos terciários.
2 - (EsPCEx) No �nal da década de 1950, um medicamento chamado talidomida foi prescrito em muitos países como
tranquilizante. A fórmula do princípio ativo desse remédio encontra-se a seguir:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
3 - (Mackenzie) A estrutura abaixo representa o citral, um aldeído com forte sabor de limão, usado como aromatizante cítrico.
Com relação a essa estrutura, é verdadeiro a�rmar:
a) Os carbonos 1 e 2 são secundários e sp .2
b) A cadeia é aberta, heterogênea e insaturada.
c) A cadeia é aberta, heterogênea e ramificada.
d) A cadeia é saturada com cinco carbonos sp .2
e) Os carbonos 3 e 7 são terciários e sp .2
4 - (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido
sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura deste corante:
a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
e) 7
5 - Consideremos um ácido adípico com a seguinte fórmula estrutural:
Empregado na fabricação do náilon, ele apresenta cadeia carbônica:
a) Saturada, aberta, homogênea e normal.
b) Saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) Insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) Insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) Insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
Referências
FOGAÇA, J. R. V. Cadeias carbônicas. In: Alunos online. Disponível em: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/cadeias-
carbonicas-.html. Acesso em: 6 ago. 2019.
GARCIA, C. F. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
KLEIN, D. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. v. 1. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2017.
MCMURRY, J. Química orgânica. v. 1. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. v. 1. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
Próxima aula
Conceito de funções orgânicas;
Os hidrocarbonetos;
Nomenclatura e propriedades dos hidrocarbonetos.
Explore mais
Classi�cação das cadeias carbônicas;
Pontos de ebulição de compostos orgânicos;
Estabelecimento assistencial de saúde;
Representando estruturas de moléculas orgânicas.
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