Cadeias Carbônicas e Nomenclatura com gabarito

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1. (Uepg 2013) Com relação aos radicais abaixo, assinale o 
que for correto. 
 
 
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical (V) 
gera um composto fenólico. 
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido com a 
remoção de um átomo de hidrogênio do carbono saturado 
do propeno. 
04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e benzila, 
respectivamente. 
08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de nitrogênio 
os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se o N-etil-N-metil-1-
propanamina, que é classificado como amina terciária. 
16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do hidrocarboneto 
resultante da união dos grupos isobutila (I) e t-butila (III). 
 
2. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta: 
Dados: 
Elemento 
Químico 
H 
(Hidrogênio) 
C 
(Carbono) 
O 
(Oxigênio) 
Número 
Atômico 
Z=1 Z=6 Z=8 
 
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C-OH apresenta 
quatro ligações do tipo π π (pi). 
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula 
molecular (C4H10) e a mesma massa molar de 58g/mol e, por 
conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. 
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série 
homóloga de hidrocarbonetos. 
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando 
apresenta somente carbonos primários e secundários. 
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil 
(ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é 
nomeada por 2-metilhexano. 
 
3. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do 
Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a 
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos 
poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo 
agrotóxico carbendazim, representado a seguir. 
 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim 
possui: 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ) 
e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma(σ) 
 
4. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma 
agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia 
e jasmim. 
 
 
 
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: 
a) etanoato de fenila. 
b) etanoato de benzila. 
c) etanoato de heptila. 
d) acetato de fenila. 
e) acetato de heptila. 
 
5. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de 
hibridação: sp
3
, sp
2
 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações 
químicas com outros átomos, gerando um grande número 
de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas 
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois 
hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com 
orbitais híbridos sp
2
. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com 
orbitais híbridos sp
2
. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de 
átomos de carbono com orbitais híbridos sp
3
. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp
3
 na testosterona é 16. 
 
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Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
6. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada 
abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o 
Tricholoma nudum. 
 
 
 
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto 
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de 
ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente, 
a) 1 – 1 – 2. 
b) 1 – 2 – 3. 
c) 3 – 1 – 2. 
d) 3 – 2 – 3. 
e) 5 – 1 – 3. 
 
7. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos 
codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos 
componentes das proteínas dos seres vivos. É um 
aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula 
estrutural é: 
 
 
 
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido 
glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC. 
a) ácido 2-aminopentanodioico. 
b) ácido 4-aminopentanodioico. 
c) ácido 2-aminopropanodioico. 
d) ácido 4-aminopropanoico. 
e) 2-aminoácido propanoico. 
 
8. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico 
presente nas paredes das células vegetais, mais 
especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme 
mostra a figura abaixo. 
 
 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: 
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. 
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. 
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
9. (Unesp 2012) Observe a estrutura do corticoide 
betametasona. 
 
 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool. 
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com 
hibridização do tipo sp2. 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta 
duplas ligações. 
 
10. (Unisc 2012) Analisando as estruturas dos compostos 
orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III- Vanilina, assinale a 
única alternativa em que a característica é observada 
igualmente nos três compostos. 
 
 
a) Igual número de carbonos assimétricos 
b) Número de carbonos hibridizados sp3 
c) Igual número de carbonos terciários 
d) Nenhum carbono hibridizado sp 
e) Mesmo número de ligações π 
 
11. (Ufpb 2012) O uso de micro-organismos como 
catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em reações 
químicas, pois reduz os impactos ambientais gerados pelos 
processos clássicos, em que são usados os tradicionais 
catalisadores. A hidrogenação da 3-cianopiridina, abaixo 
representada, é um exemplo de reação biocatalítica que tem 
sido empregada com sucesso. 
 
 
 
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Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, relativos 
ao composto A: 
( ) Contém o grupo funcional carboxila. 
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos. 
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea. 
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3. 
 
12. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de 
carbono estão representados por esferas pretas e os de 
hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam 
ligações químicas covalentes, sendo que cada haste 
corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons. 
 
 
O modelo em questão está, portanto, representando a 
molécula de 
a) etino. 
b) eteno. 
c) etano. 
d) 2-butino. 
e) n-butano. 
 
13. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o 
antraceno, substância importante como matéria-prima para 
a obtenção de corantes. 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de 
átomos de carbonona molécula do antraceno é 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes 
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de 
mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de 
canela e de anis. 
 
 
 
14. (Fgv 2012) A fórmula molecular da substância I, que 
apresenta sabor de canela, é 
a) 9 8C H O. 
b) 9 9C H O. 
c) 8 6C H O. 
d) 8 7C H O. 
e) 8 8C H O. 
 
15. (Uerj 2011) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de 
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos 
de elevada toxidade. 
 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
 
 
Ao fim de um experimento para separar, por destilação 
fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A 
primeira e a segunda frações continham um composto 
distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos 
outros dois restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
16. (Udesc 2011) Analise o composto representado na 
figura abaixo: 
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp
2
. 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp
3
. 
 
17. (Udesc 2011) Analise o composto representado na 
figura a seguir. 
 
 
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Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono 
assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma molecular 
C16H32. 
 
18. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis 
benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp
2
, é 
um composto orgânico de cadeia aromática condensada. 
Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, 
secundários. Portanto, sua fórmula molecular é 
a) C14H10. 
b) C14H14. 
c) C16H12. 
d) C18H14. 
 
19. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em 
várias classes, entre as quais se destacam os 
organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico 
agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um 
átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros 
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos 
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os 
organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, 
na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na 
qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é 
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios 
são substituídos por enxofre. 
 
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. 
 
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que 
apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está 
representado em: 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
20. (Mackenzie 2010) Cientistas “fotografam” molécula 
individual 
 
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de 
forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um 
microscópio de força atômica. A observação, feita por 
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista 
“Science”, representa um marco no que se refere aos campos 
de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um 
avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de 
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El 
País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos 
semicondutores orgânicos. 
 
 
 
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, 
representação da sua fórmula estrutural. 
 
 
 
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e 
IV. 
 
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática 
polinuclear. 
II. A sua fórmula molecular é C22H14. 
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica. 
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem 
hibridização sp
3
. 
 
Estão corretas 
a) I, II, III e IV. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II e III, apenas. 
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d) I, III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
21. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode 
ser representada de diferentes modos. 
Analise estas quatro fórmulas estruturais: 
 
 
 
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de 
compostos diferentes representados nesse conjunto é 
a) 1. c) 3. 
b) 2. d) 4. 
 
 
22. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória 
aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente 
conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, 
representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, 
atualmente utilizado. 
 
 
 
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que 
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4. 
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter. 
c) é um composto aromático. 
d) é um composto insaturado. 
 
23. (Mackenzie 2009) O mentol, usado na fabricação de 
balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, 
afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio, 
tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A 
fórmula estrutural do mentol: 
 
e nela é possível identificar: 
a) um radical fenil. 
b) os radicais metil e isopropil. 
c) uma substância orgânica da função fenol. 
d) um álcool aromático. 
e) uma substância de fórmula mínima CHO. 
 
24. (Pucpr 2009) Um tema de discussão atual tem sido o 
uso de sementes transgênicas voltado aos supostos 
aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de 
pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o 
clordano (III) e a atrazina (IV). 
 
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? 
a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. 
b) Carbofurano e Clordano. 
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin. 
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. 
e) Clordano e Tralometrin. 
 
25. (Puc-rio 2009) A sibutramina (representada a seguir) é 
um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de 
apetite. 
 
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: 
a) trata-se de uma substância aromática. 
b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em 
sua estrutura. 
c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ. 
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. 
e) identifica-se a presença de ligações ð em sua estrutura. 
 
26. (Udesc 2009) Analise as afirmativas em relação aos 
compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas 
verdadeiras e (F) para as falsas. 
 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também 
conhecido como cicloparafina. 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. 
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. 
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido 
como cicloparafina. 
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático. 
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Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de 
cima para baixo.a) V - F - F - V - V 
b) F - V - V - F - V 
c) F - F - V - V - F 
d) V - V - F - F - V 
e) V - F - V - F - F 
 
27. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma 
mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é 
uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos 
a) alcanos. 
b) alcenos. 
c) alcinos. 
d) cicloalcanos. 
e) cicloalcenos. 
 
28. (G1 - cftsc 2008) Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-
buteno? 
a) C5H12. d) C10H10. 
b) C5H10. e) C10H5. 
c) C4H8. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma 
composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% 
carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de 
matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser 
fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, 
pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A 
importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com 
base no seu consumo anual no mundo, que é de 
aproximadamente 25 × 10
6
 toneladas. Dessa quantidade, em 
torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração 
volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns 
destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a 
seguir. 
 
 
29. (Ufpa 2008) 
 
A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos 
compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, 
respectivamente, 
a) ciclohexano, fenol e naftaleno. 
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. 
c) benzeno, fenol e cresol. 
d) benzina, tolueno e antraceno. 
e) benzeno, tolueno e xileno. 
 
30. (Ufg 2007) Monoterpenos, substâncias de origem 
vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, 
monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as 
estruturas a seguir. 
 
 
 
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, 
monocíclico e bicíclico, respectivamente: 
a) 1, 2 e 3 
b) 1, 3 e 5 
c) 2, 3 e 5 
d) 2, 4 e 6 
e) 2, 4 e 5 
 
31. (Ufrgs 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do 
caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma 
serricorne'. 
Considere a estrutura química desse feromônio. 
 
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como 
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada. 
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. 
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
e) alifática, normal, homogênea e saturada. 
 
32. (G1 - cftsc 2007) Indique a afirmação INCORRETA 
referente à substância química acetileno: 
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla 
ligação. 
b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. 
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
 
33. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro, 
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de 
informações entre as células, a amônia que provoca irritação 
nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos 
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como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com 
potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura 
química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a 
molécula é formada por: 
 
 a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. 
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. 
e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 Num brejo, quando animais e vegetais morrem, 
acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam 
a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação 
provocada por microorganismos e chamada de 
decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações 
químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S 
(cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano 
e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a 
fermentação da celulose, substância presente em grande 
quantidade nos vegetais e possível de ser representada de 
forma simplificada pela equação: 
 
 (C6H10O5)n + nH2O  3 nCH4 + 3 nCO2 
 
 Processo semelhante acontece em biodigestores 
com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até 
mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é 
chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras 
já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser 
usado como adubo (fertilizante) 
 
TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4, 
Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.] 
 
 
34. (Ufpel 2007) Considerando a metionina e a cisteína, 
assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas. 
 
 
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp
2
 e cadeia carbônica homogênea. 
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de 
carbono cuja hibridização é sp
2
, mas a metionina tem cadeia 
carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea. 
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp
2
 e cadeia carbônica heterogênea. 
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. 
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica 
homogênea e a cisteína, heterogênea. 
 
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: 
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande 
família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do 
carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico 
de maior presença nesses compostos. O comportamento 
químico e demais propriedades desses compostos estão 
diretamente relacionados à maneira como os elementos 
químicos citados se apresentam nas moléculas das 
diferentes substâncias. 
 
35. (Ufpb 2007) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto 
oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como 
anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é 
representada a seguir. 
 
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON. 
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do 
tipo sp
2
. 
c) tem quatro átomos de carbono primário. 
d) tem quatro ligações ð. 
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. 
 
36. (Ufpb 2007) O linalol, também substância oxigenada, é 
isolado do óleo de alfazema e apresenta a fórmula estrutural 
a seguir. 
 
A respeito dessa substância e de sua fórmula estrutural, são 
feitas as seguintes afirmações: 
I. O nome oficial do linalol é 3,7-dimetil-octa- 1,6-dien-3-ol. 
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II. Os átomos de carbono insaturados possuem geometria 
linear, e o átomo de carbono, ligado ao grupo oxidrila, 
possui geometria tetraédrica. 
III. Linalol é um monoálcool terciário insaturado. 
 
Está(ão) correta(s): 
a) apenas I e II 
b) apenas I e III 
c) apenas II e III 
d) apenas III 
e) I, II e III 
 
37. (Ufpb 2006) As proteínas são macromoléculas com 
massas moleculares que vão de 5000 a alguns milhões de 
unidades de massa atômica, sendo essas proteínas 
constituídas por monômeros, que são os aminoácidos. 
Nesse sentido, considere os aminoácidos a seguir. 
 
 
 
Com relação aos aminoácidos alanina, valina, leucina, 
isoleucina e fenilalanina, é correto afirmar: 
a) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, normal e 
homogênea. 
b) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, ramificada e 
homogênea.c) Todos possuem um grupo amino e um grupo carbonila, 
ligados ao mesmo átomo de carbono. 
d) Os radicais ligados ao carbono 2 são, respectivamente, 
metil, isopropil, isobutil, sec-butil e benzil. 
e) O nome oficial da leucina é ácido 2-amino-3- isopropil-
propanoico. 
 
38. (Unesp 2006) Qual das moléculas apresentadas possui 
fórmula mínima diferente das demais? 
a) 2-butanol. d) Butanal. 
b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. 
c) 3-buten-1-ol. 
 
39. (Ufsm 2005) A putrescina e a cadaverina foram isoladas 
a partir de alimentos em decomposição. A mistura das duas 
com outras aminas voláteis causa odores desagradáveis 
provenientes de alimentos em apodrecimento. 
 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a 
nomenclatura oficial da putrescina e a fórmula molecular da 
cadaverina. 
a) 1,4 - butanodiamina; C5H14N2- 
b) 1,4 - butanodiamina; C7H14N2 
c) 4 - aminobutanoamina; C5H10N2- 
d) 1,5 - pentanodiamina; C4H12N2- 
e) 5 - aminopentanoamina; C6H12N2- 
 
40. (Pucpr 2005) Dado o composto: 
 
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal 
são, respectivamente: 
a) metil, etil e benzil 
b) fenil, etil e metil 
c) hexil, etil e metil 
d) metil, etil e fenil 
e) benzil, etil e metil 
 
41. (Pucrs 2005) A fórmula estrutural que representa 
corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e 
insaturada é 
 
 
 
42. (Pucpr 2005) O cheiro de peixe podre é indicativo da 
presença da substância X que apresenta as seguintes 
características: 
 
I. É uma amina terciária 
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp
3
 
III. Possui uma cadeia heterogênea 
IV. Sua massa molar é 59 g/mol. 
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.) 
 
A única fórmula que corresponde à descrição da substância 
X é a: 
 
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43. (Ufrrj 2005) Dos compostos a seguir, aquele que 
apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e 
heterogênea é o 
a) 2- propanol. 
b) etilamina. 
c) 1- cloro - propano. 
d) etoxi - etano. 
e) hidroxi - benzeno. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 Os recursos hídricos podem ser considerados sob 
três aspectos distintos: como elemento físico da natureza, 
como ambiente para a vida e como fator indispensável à 
vida na Terra. 
 A água usada no abastecimento de comunidades 
humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve 
apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem 
como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos 
patogênicos. 
 O tratamento convencional para obtenção de água 
potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração, 
carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que 
causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, 
decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, 
gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim, 
nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se 
óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas 
águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) 
lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, 
por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-
hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos 
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor. 
 
 
44. (Ufpel 2005) Sobre os compostos orgânicos citados no 
texto, é correto afirmar que apresentam cadeia 
a) homogênea, alifática e saturada. 
b) heterogênea, alifática e insaturada. 
c) heterogênea, aromática e saturada. 
d) homogênea, aromática e insaturada. 
e) homogênea, alifática e insaturada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a 
substância responsável pela sensação picante na língua é a 
capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula 
estrutural está representada a seguir. 
 
 
45. (Uel 2005) 
 
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
II. Apresenta três átomos carbono terciário. 
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de 
hidrogênio. 
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp
2
 com 
elétrons ð ressonantes. 
 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) I, III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O limoneno é um composto orgânico natural existente na 
casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada 
a seguir: 
 
 
 
 
46. (Ufrgs 2005) Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
ela 
a) é aromática. 
b) apresenta fórmula molecular C10H15. 
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. 
d) apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 
 
47. (Ufpe 2004) De acordo com a estrutura do composto 
orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, 
podemos dizer: 
 
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( ) o composto acima é um hidrocarboneto de fórmula 
C11H14. 
( ) o composto acima apresenta somente carbonos sp3. 
( ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 
é 2-metil-4-isopropil-heptano. 
( ) o composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. 
( ) o hidrocarboneto aromático acima possui ligações σ e 
π. 
 
48. (Ufes 2004) O coentro ('Coriandrum sativum') é uma 
planta da família Umbeliferae e é muito usado na culinária 
capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa 
('Petroselinum sativum)', extrai-se o ácido carboxílico 
petrosselínico. Como mostra a reação a seguir, a clivagem 
por ozonólise desse ácido leva à produção de dois ácidos: o 
ácido láurico, utilizado na produção de detergentes; o ácido 
adípico, utilizado na preparação de um importante polímero 
sintético, o náilon. 
 
Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que 
a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma 
ligação dupla. 
b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 
6 de sua cadeia carbônica. 
c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e 
heterogênea. 
d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia 
carbônica cíclica, saturada, heterogênea. 
e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, 
insaturada e ramificada. 
 
46. (Ufu 2004) O hidrocarboneto que apresenta cadeia 
acíclica, ramificada, saturada e homogênea é 
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. 
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. 
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. 
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano. 
 
 
Gabarito: 
 
1: 02 + 04 + 08 + 16 = 30. 
2: [C] 
3: [D] 
4: [B] 
5: [B] 
6: [D] 
7: [A] 
8: [C] 
9: [D] 
10: [D] 
11: V – F – F – V – V. 
12: [A] 
13: [C] 
14: [A] 
15: [C] 
16: [A] 
17: [B] 
18: [A] 
19: [E] 
20: [C] 
21: [A] 
22: [C] 
23: [B] 
24: [A] 
25: [C] 
26: [E] 
27: [A] 
28: [B] 
29: [E] 
30: [D] 
31: [D] 
32: [E] 
33: [A] 
34: [B] 
35: [A] 
36: [B] 
37: [D] 
38: [A] 
39: [A] 
40: [B] 
41: [C] 
42: [C] 
43: [D] 
44: [E] 
45: [D] 
46: [C] 
47: V V V F F 
48: [B] 
49: [C] 
 
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