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Prof. Me. Marco Marcomini UNIDADE III Química Geral Química Orgânica Parte da Química que estuda os compostos que possuem átomos do elemento químico CARBONO. O carbono apresenta propriedades diferentes de todos os outros elementos da tabela periódica, estando presente em milhões de compostos químicos. Compostos orgânicos Propriedades do carbono O carbono é um elemento tetravalente. Todas as ligações do carbono são iguais. O carbono pode formar múltiplas ligações com outro átomo de carbono. O carbono forma cadeias (sequências de átomos de carbonos ligados entre si). Compostos orgânicos Representação dos compostos orgânicos Fórmula estrutural de Kekulé Fórmula condensada Fórmula de traços ou bastão Compostos orgânicos Representação dos compostos orgânicos Fórmula estrutural de Kekulé Fórmula condensada Fórmula de traços ou bastão Compostos orgânicos Representação dos compostos orgânicos A cafeína é uma substância encontrada no café e cuja fórmula representada por traços corresponde à figura a seguir. Compostos orgânicos N N N NO O C8H10N4O2 O ácido acetilsalicílico (AAS), muito utilizado como antitérmico, analgésico e anti- inflamatório, apresenta a fórmula representada na figura. Assinale a alternativa que contém a fórmula molecular correta para o ácido acetilsalicílico. a) C9H8O4. b) C8H8O4. c) C9H1O4. d) C9H4O4. e) C7H4O4. Interatividade O ácido acetilsalicílico (AAS), muito utilizado como antitérmico, analgésico e anti- inflamatório, apresenta a fórmula representada na figura. Assinale a alternativa que contém a fórmula molecular correta para o ácido acetilsalicílico. a) C9H8O4. b) C8H8O4. c) C9H1O4. d) C9H4O4. e) C7H4O4. Resposta Compostos orgânicos Classificação das cadeias carbônicas Classificação das cadeias carbônicas Compostos orgânicos Classificação das cadeias carbônicas Compostos orgânicos Classificação das cadeias carbônicas Compostos orgânicos OH NH2 N O N Classificação das cadeias carbônicas Compostos orgânicos O N H S Classificação das cadeias carbônicas Compostos orgânicos mononuclear polinuclear condensada polinuclear condensada Considere o composto representado por sua fórmula estrutural. Indique a alternativa que contém a classificação correta para a cadeia carbônica desse composto. a) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. b) Aberta, ramificada, saturada e heterogênea. c) Aberta, normal, insaturada e homogênea. d) Aberta, ramificada, insaturada e homogênea. e) Aberta, normal, saturada e heterogênea. Interatividade O NH2 NH2 Considere o composto representado por sua fórmula estrutural. Indique a alternativa que contém a classificação correta para a cadeia carbônica desse composto. a) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. b) Aberta, ramificada, saturada e heterogênea. c) Aberta, normal, insaturada e homogênea. d) Aberta, ramificada, insaturada e homogênea. e) Aberta, normal, saturada e heterogênea. Resposta O NH2 NH2 Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Os compostos orgânicos têm seu nome dado em função da quantidade de átomos de carbonos na cadeia, ligação química e função química. PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Compostos orgânicos Nomenclatura básica dos compostos orgânicos O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica. Compostos orgânicos No de átomos de carbono Prefixo 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC Nomenclatura básica dos compostos orgânicos O afixo indica a presença de insaturações (duplas ou triplas ligações) entre carbonos. Compostos orgânicos Tipo de ligação entre átomos de carbono Afixo Apenas ligação simples – C – C – AN Uma ligação dupla – C = C – EN Duas ligações duplas – C = C = C – DIEN Três ligações duplas – C = C = C = C – TRIEN Uma ligação tripla – C C – IN Duas ligações triplas – C C – C C – DIIN Nomenclatura básica dos compostos orgânicos O sufixo indica a função química a qual pertence o composto orgânico. Compostos orgânicos Função química Sufixo Hidrocarbonetos O Álcool OL Aldeído AL Cetona ONA Ácido carboxílico OICO Éster OATO ILA Éter OXI ANO Amida AMIDA Amina AMINA Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Compostos orgânicos Exemplo: considere o composto: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Cinco átomos de carbono: PENT Apenas ligações simples entre átomos de carbono: AN PENTANO Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Compostos orgânicos Exemplo: considere o composto: HC ≡ C – CH3 Três átomos de carbono: PROP Tripla ligação entre átomos de carbono: IN PROPINO Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O O composto representado é, normalmente, denominado de ácido valérico. Esse composto pertence à função dos ácidos carboxílicos e é um líquido oleoso com cheiro de queijo. Assinale a alternativa que contém o nome oficial do ácido valérico. a) Pentano. b) Butanol. c) Ácido pentanoico. d) Ácido butanoico. e) Ácido acético. Interatividade O OH O composto representado é, normalmente, denominado de ácido valérico. Esse composto pertence à função dos ácidos carboxílicos e é um líquido oleoso com cheiro de queijo. Assinale a alternativa que contém o nome oficial do ácido valérico. a) Pentano. b) Butanol. c) Ácido pentanoico. d) Ácido butanoico. e) Ácido acético. Resposta O OH Cinco átomos de carbono: PENT Ligações simples entre carbonos: AN PENTANOICO Função ácido carboxílico: OICO Funções orgânicas Função química corresponde a um conjunto de compostos químicos que apresentam propriedades química e, muitas vezes, físicas, semelhantes em função de um grupo de átomos ou um arranjo de átomos que são comuns em todos os compostos da série. Compostos orgânicos Hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos correspondem a compostos orgânicos binários que apresentam exclusivamente átomos de carbono e hidrogênio na estrutura molecular das substâncias. CH4 = metano H3C – CH3 = etano H3C – CH2 – CH3 = propano H3C – CH2 – CH2 – CH3 = butano CH2 = CH2 = eteno CH2 = CH – CH3 = propeno HC ≡ CH = etino CH ≡ C – CH3 = propino Compostos orgânicos Álcool: os compostos orgânicos pertencentes à função álcool apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado a, pelo menos, um carbono saturado. H3C – OH = metanol H3C – CH2 – OH = etanol H3C – CH2 – CH2 – OH = propanol Compostos orgânicos Fenóis: os fenóis são compostos que apresentam a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático, sendo, portanto, formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao carbono do núcleo aromático, grupos hidroxila. Compostos orgânicos OH fenol ou hidroxibenzeno Éteres: os éteres são compostos orgânicos derivados dos álcoois pela substituição do átomo de hidrogênio da hidroxila por um grupo orgânico. Apresentam, portanto, um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono (C – O – C). H3C – O – CH3 metoximetano H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 etoxietano Compostos orgânicos O R R' O O O metoximetano metoxietano etoxietano éter dimetílico éter metiletílico éter dietílico dimetil éter etilmetil éter dietil éter Aldeídos: os aldeídos correspondem à classe de compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (–CHO). Compostos orgânicos O H R O H H O H O H metanal etanal propanal formaldeído acetaldeído Ácidos carboxílicos: são compostos que apresentam o grupo funcional constituído por um átomo de carbono ligado ao oxigênio por dupla ligação e uma hidroxila ligada ao mesmo átomo de carbono, grupo denominado carboxila (– COOH). Compostos orgânicos O OH R O OH H O OH CH3 O OHCH3 ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido fórmico ácido acético ácido propiônico Cetonas:as cetonas apresentam grupo funcional carbonila (–C=O) ligado a dois radicais orgânicos, estando, portanto, no interior de uma cadeia carbônica, como representado, em que R e R’ representam os radicais orgânicos ligados à carbonila. Compostos orgânicos propanona butanona pentan-2-ona acetona O R R' O O O O composto representado é denominado de 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona. Assinale a alternativa que contém as funções químicas presentes nesses compostos. a) Cetona, fenol e éter. b) Ácido carboxílico, álcool e éter. c) Cetona, álcool e éter. d) Aldeído, álcool e amina. e) Fenol, amina e éster. Interatividade O OH O O composto representado é denominado de 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona. Assinale a alternativa que contém as funções químicas presentes nesses compostos. a) Cetona, fenol e éter. b) Ácido carboxílico, álcool e éter. c) Cetona, álcool e éter. d) Aldeído, álcool e amina. e) Fenol, amina e éster. Resposta O OH O ATÉ A PRÓXIMA!