Slides de Aula - Unidade III (2)

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Profa. Dra. Enny Silva
UNIDADE III
Bioquímica Estrutural
 Estrutura química: poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam tais 
compostos quando hidrolisadas.
Carboidratos – Definição
Isomeria em carboidratos
Fonte: Fonte: 
Adaptada do 
Livro-texto.
3 1 2
(+) - Gliceraldeído (-) - Gliceraldeído
LD
Isomeria em carboidratos
em frutas cítricas: D-limoneno (odor de 
laranja) e o L-limoneno (odor de limão).
(+) - Gliceraldeído (-) - Gliceraldeído
LD
D-Talidomida T-Talidomida
Luz polarizada
Luz 
polarizada
Luz polarizadaLuz polarizada
Substância
Opticamente
Ativa
Dextrogira (d)
Substância
Opticamente
Ativa
Levogira (l)
Fonte: 
Adaptada do 
Livro-texto.
Isomeria em carboidratos
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Luz natural
Luz polarizada
Prisma de Nicol (polarizador) Tubo contendo 
a amostra
Polarizador móvel 
(analisador)
Observador
 Quanto aos produtos de digestão no 
sistema digestório (monossacarídeos, 
oligossacarídeos, polissacarídeos)
 Quanto ao número de carbonos 
(triose, tetrose, pentose, hexose...)
 Quanto à função (cetose e aldose)
Classificação dos carboidratos
Fonte: Adaptada do Livro-texto
Di-hidroxicetona
Gliceraldeído
Grupamento 
aldeído
Grupamento 
cetona
Classificação dos carboidratos
Fonte: Adaptada 
do Livro-texto.
Ribulose
Glicose
Classificação dos carboidratos
Fonte: Adaptada 
do Livro-texto.
Frutose Galactose
Ciclização da glicose ou mutarrotação
frutose
glicose glicopiranose
(hemiacetal)
frutoranose
(hemicetal)
Fontes: Adaptada do Livro-texto.
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:DRibose_Fischer.svg
D-Ribose
A estrutura abaixo pertence a um monossacarídeo de extrema importância para os animais. 
Não é verdade sobre o carboidrato abaixo:
Interatividade
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
a) Pode-se observar a ligação hemiacetal entre os carbonos 5 e 1.
b) A α –D-glicose faz ligações α 1-4 e α 1-6. 
c) Caso a α –D-glicose se ligue à outra estrutura semelhante a ela irá se formar o 
dissacarídeo chamado maltose.
d) A α –D-glicose e a β-D-glicose podem ser encontradas no amido e glicogênio.
e) A ligação hemiacetal presente na estrutura é a responsável pela formação da glicose α e β.
Interatividade
d) A α –D-glicose e a β-D-glicose podem ser encontradas no amido e glicogênio.
Resposta
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Carboidratos – DISSACARÍDEOS (oligossacarídeos) 
Dissacarídeo Composição Fonte
Lactose Glicose + galactose Leite
Sacarose Glicose + frutose Cana-de-açúcar
Maltose Glicose + glicose MalteFonte: Adaptada 
do Livro-texto.
CARBOIDRATOS
MONOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS
OLIGOSSACARÍDEOS
α-D-glicosepiranose
β-D-frutosefuranose Sacarose
Ligação 1,2
+ H2O
 Homopolissacarídeo e heteropolissacarídeo.
 Homopolissacarídeos – um único tipo de unidade monomérica.
 Heteropolissacarídeos – mais de um tipo de unidade monomérica.
Carboidratos – Polissacarídeos
 Mais importantes são o amido (em célula vegetal) e o glicogênio (em célula animal), que têm 
função de reserva energética, composição do amido e glicogênio: somente alfa-glicoses -
amilose (linear) e amilopectina (ramificado, com ligações α 1-4 e α 1-6).
 Celulose (presente nas paredes vegetais): somente beta glicoses – linear com ligação 
glicosídica β 1-4 entre as glicoses. 
 Quitina (exoesqueleto dos artrópodes, como os insetos e crustáceos) composto por N-
acetilglicosamina.
Homopolissacarídeos
Homopolissacarídeos
Fonte: Adaptada do Livro-texto
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
OH OH OH OH OH
NHNHNHNHNH
HO
OHO
CH3
n
O OO
O
C CCC
O CH3 CH3
CH3
CH3
O
O
O
O
O
O
O
O
 Envoltório celular de bactérias.
 Ácido N-acetilmurâmico e a N-acetilglucosamina 
+ peptídeos curtos (4 a 5 aa). 
 Lisozima (encontrada em lágrima, saliva ou 
colostro) destrói estas ligações. 
 Bactérias Gram-positivas – espessa camada de 
peptidoglicano – cor roxa.
 Bactérias Gram-negativas – fina parede de 
peptidoglicano – cor vermelha. 
Heteropolissacarídeos – Peptideoglicanos
Fonte: Adaptada do Livro-texto
N-Acetil murámico N-Acetil
glucosamina
L-Alanina
D-Alanina
aa3
D-Ácido glutámico
GAG's
 participam da lubrificação nas articulações e matriz extracelular no tecido conjuntivo, um dos 
monossacarídeos que compõem os dissacarídeos é sempre a N-acetilglicosamina ou a N-
acetilgalactosamina, o outro monossacarídeo é, na maioria dos casos, um ácido urônico.
Exemplos:
 ácido hialurônico (líquido sinovial, cartilagem), queratan sulfato (cartilagem, córnea, e disco 
intervertebral), heparan sulfato (vasos sanguíneos, pulmão), heparina (encontrada nos 
grânulos dos mastócitos), condroitino 4 sulfato (cartilagem, ossos, córnea e vasos 
sanguíneos) e condroitino 6 sulfato: (cartilagem, vasos sanguíneos), dermatan sulfato 
(válvulas cardíacas)
 Obs.: MPS: doença genética em que existe a deficiência ou 
falta de uma determinada enzima nos lisossomos, levando ao 
acúmulo de glicosaminoglicanos (GAG).
 Retardamento mental ou deficiência intelectual, disfunção 
motora, dentre outras características.
Heteropolissacarídeos – glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos
Examine a estrutura bioquímica abaixo e assinale a alternativa correta sobre ela:
a) Ocorre em nucleotídeos de DNA.
b) Esta estrutura faz ligações α 1-4 e α 1-6.
c) Caso se ligue à outra estrutura semelhante a ela forma o dissacarídeo maltose.
d) Pode ser encontrada no amido e glicogênio.
e) Não existem enzimas nos seres humanos que digerem a ligação entre 2 glicoses destas. 
Interatividade
Fonte: Adaptada do Livro-texto
CH2OH
6
5
4
2 2
1
H
C
OH OH
C
H
H
C
OH
OC
H
C
H
OH.
Examine a estrutura bioquímica abaixo e assinale a alternativa correta sobre ela:
a) Ocorre em nucleotídeos de DNA. 
b) Esta estrutura faz ligações α 1-4 e α 1-6.
c) Caso se ligue à outra estrutura semelhante a ela forma o dissacarídeo maltose.
d) Pode ser encontrada no amido e glicogênio.
e) Não existem enzimas nos seres humanos que digerem a ligação entre 2 glicoses destas. 
Resposta
Fonte: Adaptada do Livro-texto
CH2OH
6
5
4
2 2
1
H
C
OH OH
C
H
H
C
OH
OC
H
C
H
OH.
Ácidos nucleicos
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Nucleosídeo
Fosfato
Desoxirribose Ribose
Base nitrogenada
Nucleotídeo
Pentose
Ácidos nucleicos
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
PURINAS PIRIMIDINAS
Adenina Timina
Guanina Citosina
Ácidos nucleicos
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Ácidos nucleicos – DNA e RNA
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
G = Guanina
C = Citosina
A = Adenina
U = Uracila
A primeira coluna apresenta macromolécula, e a segunda a menor unidade que a forma. 
Associe as colunas e marque a alternativa que apresenta a ordem correta. 
( ) ácido desoxirribonucleico (1) aminoácido
( ) celulose (2) nucleotídeo
( ) proteína (3) monossacarídeo 
( ) Lipídeos (4) ácido graxo
a) 1,2,3,4.
b) 2,3,1,4.
c) 4,3,2,1.
d) 2,1,4,3.
e) 3,4,1,2.
Interatividade
A primeira coluna apresenta macromolécula, e a segunda a menor unidade que a forma. 
Associe as colunas e marque a alternativa que apresenta a ordem correta. 
( 2 ) ácido desoxirribonucleico (1) aminoácido
( 3 ) celulose (2) nucleotídeo
( 1 ) proteína (3) monossacarídeo 
( 4 ) Lipídeos (4) ácido graxo
a) 1,2,3,4.
b) 2,3,1,4.
c) 4,3,2,1.
d) 2,1,4,3.
e) 3,4,1,2.
Resposta
Transcrição
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
PROTEÍNADNA
Replicação
TraduçãoTranscrição
Transcrição 
reversa
RNA
RNA
DNA
RNA-polimerase
RNA
DNA
RNAm
Ácidos nucleicos: DNA e RNA
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
A dupla hélice do DNA
DNA
Um 
nucleotídeo
DNA
Nucleossomo
Filamento de 
cromatina 
compactado
Filamento de 
cromatina 
distendido
Região condensada do 
cromossomo
Cromossomo mitótico
Centrômero
P = FosfatoD = Açúcar
 Semiconservativa
 DNA polimerase
 Fase S do ciclo celular
Replicação
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Ácidos nucleicos – RNA
Tipo de RNA Abreviatura Função
RNA mensageiro mRNA Intermediário entre DNA e proteínas.
RNA transportador tRNA Transporta o aminoácido até o mRNA.
RNA ribossômico rRNA Local onde ocorre a síntese proteica.
Pequenos RNA 
nucleares
snRNA Processamento do mRNA.
MicroRNA miRNA Regulam a tradução do mRNA.
Pequenos RNAs de 
interferência
siRNA
Regulam a tradução do mRNA. 
Participam do sistema de defesa do 
genoma de plantas e animais.
Região de 
fixação do 
aminoácido
Anticódon
5’
3’
Fonte: Adaptada do Livro-texto.
Um aluno, ao estudar a matéria de ácidos nucleicos, deparou-se com uma figura de uma única 
fita de nucleotídeos com as letras A, U, C, G. Podemos sugerir que:
a) É RNA transportador.
b) É RNA mensageiro.
c) É DNA, só que está desnaturado.
d) É DNA de procariotos, pois eucariotos possuem T ao invés de U.
e) a e b estão corretas.
Interatividade
Um aluno, ao estudar a matéria de ácidos nucleicos, deparou-se com uma figura de uma única 
fita de nucleotídeos com as letras A, U, C, G. Podemos sugerir que:
a) É RNA transportador.
b) É RNA mensageiro.
c) É DNA, só que está desnaturado.
d) É DNA de procariotos, pois eucariotos possuem T ao invés de U.
e) a e b estão corretas.
Resposta
ATÉ A PRÓXIMA!