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Introdução às Estruturas Básicas da Bioquímica • Carboidratos • Ácidos Nucleicos • Lipídeos • Proteínas Carboidratos ✓ São Poliidroxialdeídos e Poliidroxicetonas, ou substâncias que, hidrolisada se originam esses compostos. ✓ Biomoléculas mais abundantes na face da terra ✓ Fornecimento de energia ✓ Polímeros de Carboidrato ✓ Contém basicamente Carbono, Oxigênio e Hidrogênio (CH2O)n _ exceção: Glicosamina – Grupo Amino Classificação • ✓ São classificados de acordo com a natureza química de seus grupos carbonilas e número de seus átomos de Carbono. ✓ Glicose; Frutose e Galactose ✓ São constituídos por uma unidade poli-hidroxialdeido (aldeído – aldose) ou poli-hidroxicetona (cetonas – cetoses). (Monossacarídeos representativos: (a) Duas trioses, uma aldose e uma cetose. O grupo carbonil em cada molécula está sombreado. (b) Duas hexoses comuns. (c) As pentoses de ácidos nucleicos. A D-ribose é um componente do ácido ribonucleico [RNA] e a 2-desóxi-D-ribose é um componente so ácido desóxirribonucleico [DNA]). ✓ Solução Aquosa: Aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono – estrutura cíclicas – aproximação de um grupo hidroxila ao carbonila. (Conversão da forma da forma em cadeia aberta da molécula de glicose na forma cíclica – o grupo hidroxila do carbono 5 reage com o grupo aldeído, formando um hemiacetal cíclico, que pode existir como dois isômeros) _ Exemplos de alguns açúcares encontrados no corpo humano _ Por que ocorre o processo de ciclização? R: • ✓ São cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, ou resíduos, unidos por ligações glicosídica. _ Ligação O-glicosídica: quando o grupo hidroxila de um açúcar reage com o carbono anomérico de outro. _ Ligação N-glicosídica: une carbono anomérico de um açúcar a um átomo de hidrogênio em glicoproteínas e nucleotídeos. Dissacarídeos São os mais abundantes: _ Sacarose (cana-de-açúcar): glicose + frutose _ Lactose (leite): Glicose + Galactose _ Maltose (malte): Glicose + Glicose • ✓ São polímeros de açúcar que contém mais de 20 unidades de monossacarídeos, outros possuem centenas ou milhares de unidades. ✓ Celulose e Quitina: Cadeias lineares de polissacarídeos ✓ Glicogênio e Amido: Cadeias ramificadas (Obs.: Formados por unidades repetidas de D-glicose, mas eles diferem no tipo de ligação glicosídica). ✓ A maioria dos carboidratos na natureza são encontrados na forma de polissacarídeos. ✓ Polímeros de alto e médio peso molecular. ✓ Diferem: _ Na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas. _ Comprimento das cadeias _ Nos tipos de ligação unindo as unidades e no grau de ramificação. ✓ Glicogênio ✓ Polímeros de subunidades de glicose ligadas por ligações (α-1,4), com ligações (α-1,6) nas ramificações. ✓ É mais ramificado extensivamente em média a cada 8 a 12 resíduos. ✓ MEC (Matriz Extracelular), também chamada de substância fundamental, que mantém as células unidas e provê um meio poroso para difusão de nutrientes e oxigênio para cada célula. _ Composição: Rede entrelaçada de polissacarídeos e proteínas fibrosas (Colágeno, Elastina e fibronectina fibrilares) • _ São polímeros de carboidratos complexos ligados covalentemente a proteínas e lipídeos. - Molécula biologicamente ativa - Reconhecimento - Comunicação Celular - Adesão ✓ Proteoglicanos: São macromoléculas da superfície celular ou da MEC – glicosaminoglicanos sulfatados ligados a proteínas. ✓ Glicoproteínas: Um ou alguns oligossacarídeos de complexidade variadas, covalentemente unidos a uma proteína ✓ Glicolipídeos: São esfingolipideos de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídeo. Lipídeos constituem uma classe de compostos com estrutura bastante variada, caracterizado por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por serem praticamente insolúveis em água. • São insolúveis em água. • são solúveis em solventes orgânicos como é ter, cetona e tetracloreto de carbono. • Contém carbono, hidrogênio e oxigênio; às vezes contém nitrogênio e fósforo. • Na maioria dos casos, quando hidrolisadas produzem ácidos graxos ou combinam com ácidos graxos para formar ésteres. • Fazem parte do metabolismo vegetal e animal. o Gorduras e óleos: são as principais formas de armazenamento de energia em muitos organismos (mamíferos = armazenamento em forma de gordura). o Fosfolipídios e Esteróis: principais componentes de membranas biológicas. o Outros lipídios: cofatores enzimáticos, transportadores de elétrons, agentes e emulsificantes no TGI (Trato Gastrointestinal), hormônios, algumas vitaminas e mensageiros intracelulares. ✓ Ácidos graxos São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de comprimento variando de 4 a 36 carbonos. (Lehninger, 2014). Obs.: Base para formação dos lipídios mais complexos. ✓ Não são encontrados livres na natureza mas na forma esterificada; ✓ Ácidos graxos com menos de 14 ou com mais de 20 átomos de carbono são raros; ✓ Ácidos graxos mais comuns 16 e 18 carbonos; ✓ Saturados: não contém ligação dupla (sólidos) ✓ Insaturados (poli-insaturados): contém ligações duplas (insaturações)-(líquidos). ESTRUTURA: Grupamento Carboxíla + Cadeia Carbônica Nomenclatura: _ Comprimento de Cadeia _ Número de ligações duplas ✓ Os seres humanos necessitam de ácidos graxos ômega 3 (alfa-linoleico - ALA) - não apresenta capacidade enzimática para sintetizá-lo. A partir do ômega 3 são sintetizadas essas duas duas substânicia _Ácido eicosapentaenóico (EPA) – relacionado com a atividade anti-inflamatória _ Ácido docosaexaenoico (DHA) – relacionado com o sistema nervoso, auxilia a atividade cognitiva. Obs.: Um desequilíbrio entre ômega-3 e ômega-6 na dieta está associado a um risco aumentado de doenças cardiovasculares. A proporção ótima de AGPI ômega 6 e ômega 3 na dieta está entre 1:1 e 4:1, mas a proporção nas dietas da maioria dos norte-americanos está mais próxima de 10:1 e 30:1. • Ácidos graxos estão sempre ligados com um alcool (glicerol ou esfingosina) • Glicerol + ácido graxos = triacilgliceróis (forma de armazenamento de ácidos graxos) • Esfingosina + ácidos graxos = esfingolipideos • Glicerofosfolipídeo + Esfingolipídeos + colesterol = membranas celulares. • Lipídios mais abundantes na natureza; • Armazenado como reserva de energia; • Constituído por três moléculas de ácidos graxos e uma de glicerol • Gorduras animais: ácidos graxos saturados, confere consistência sólida; • Óleos vegetais: ácidos graxos insaturados confere consistência líquida Composição de Membranas • Principais componentes lipídicos das membranas biológicas • Glicerol + 2 ácidos graxos + ácido fosfórico; • São derivados de glicerol que contém fosfato na sua estrutura • Não contém glicerol; • Derivados de aminoácidos (esfingosina); • Esqueleto formado por um aminoalcool contendo uma longa cadeia de hidrocarboneto; ✓ Glicolipídeos • Lipídios estruturais de membrana • característica 2.4 anéis fusionados-núcleo tetracíclico (núcleo esteróide) ✓ Estrutural nas membranas das células animais; ✓ precursor para síntese de outros esteroides vírgulas biliares e vitamina D Proteínas São as macromoléculas mais abundantes, ocorrendo em todas as células e em todas as partes das células. ✓ estrutural dinâmica (membranas e organelas celulares, componente do citoesqueleto e da matriz extracelular) ✓ Transporte de gases ✓Defesa imunológica ✓ Enzimática ✓ Energética • São componentes de proteínas; • Apenas 20 aminoácidos diferentes participam da síntese de diferentes proteínas; • Apresenta grupo amino e carboxila. • Em PH fisiológico, esses grupos estão na forma ionizada: —NH3+, —COOH- e —NH2+ • Apolares (hidrofóbicos) dos pontos localizam- se no interior da molécula proteica. • Polares(hidrofílicos): superfície da molécula proteica. ✓ Ligação peptídica: ligação do grupo carboxila de um aminoácido com o grupo amino do outro (ligação carbono e nitrogênio: ligação amidica) Nomenclaturas o Tripeptideo: 3 aminoácidos Unidos o Tetrapeptídeo: 4 aminoácidos Unidos o Oligopeptídeos: alguns poucos aminoácidos são unidos por ligações peptídicas o Cadeia polipeptídica: quando muitos aminoácidos são ligados por ligações peptídicas _ As proteínas podem ser formadas por mais de uma cadeia polipeptídica Obs.: Níveis de organização das proteínas: primária, secundária, terciária e quaternária Estrutura primária • é a sequência de aminoácidos alunos da cadeia peptídica, que é determinada geneticamente, sendo específica para cada proteína. • A estrutura primária é escrita na direção aminoterminal-carboxiterminal Estrutura Secundária • Descreve as estruturas regulares tridimensionais formadas por segmentos de cadeias pelo polipeptídicas: _ α-hélice _ Folha β-pregueada Obs.: Folha β-pregueada ou conformação β ✓ Estrutura mais distendida que na α-hélice e dispõem-se lado a lado (folha de papel pregueada) Estrutura Terciária • Descreve o dobramento final da cadeia polipeptídica por interações de regiões com estrutura regular (alfa hélice e beta-pregada). Estrutura Quaternária • Descreve a associação de duas ou mais cadeias polipeptidicas para compor uma proteína funcional através de ligações não covalentes entre as subunidades. • Proteínas globulares: apresentam uma ou mais cadeias polipeptidicas organizadas na forma final aproximadamente esférica. • Proteínas fibrosas: _ Apresenta forma alongada _ Insolúveis _Papel estrutural Cadeias polipeptídicas em alfa-hélice nas alfa- queratinas e hélice característica no colágeno. alfa-queratinas: duas ou três cadeias em alfa- hélice associam-se lateralmente formando longos cabos helicoidais, que reunidos formam fibrilas e fibras. (Ex.: Cabelo, unha, pele) conformação helicoidal típica (alto grau de glicina, prolina e de hidroxiprolina), associação de uma hélice tripla (tropocolageno - módulo estrutural básico do colágeno).
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