Relatório - Sintese do m-nitrobenzoato de metila

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Observações 
Durante a síntese foi muito importante que mantivéssemos a reação a baixas temperaturas 
(entre 5-10ºC), por isso a adição da mistura ácida foi feita aos poucos. Trata-se de uma reação 
exotérmica, então a adição causava ligeiro acréscimo na temperatura do nosso sistema, e esse 
aumento de temperatura, se fosse muito elevado, poderia vir a causar possíveis reações 
laterais que seriam os produtos orto e para, formados em temperaturas maiores que 15ºC. 
A cristalização foi utilizada para purificar nosso produto final. Para uma purificação bem-
sucedida é importante a escolha de um solvente com grande diferença entre a solubilidade de 
um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando está frio. 
Então, quando filtramos a quente, retiramos impurezas/produtos indesejados que não eram 
solúveis no metanol (solvente escolhido) a quente, depois quando filtramos a frio retiramos 
impurezas e produtos indesejados solúveis no metanol a temperaturas mais baixas. 
No processo de cristalização era importante saber a curva de solubilidade nosso produto no 
solvente utilizado (metanol) para saber exatamente quanto de metanol seria necessário para 
solubilizar nosso material. Sem essa informação, é necessário fazer a adição do solvente aos 
poucos, verificando durante o processo de aquecimento e agitação se o composto está 
solubilizando. Caso ocorra um excesso do solvente, um baixo rendimento poderia ser 
observado uma vez que o metanol pode solubilizar o produto e impedir que ele cristalize 
adequadamente. É importante controlar cuidadosamente a quantidade de metanol utilizada 
para evitar esse problema. 
Resultados 
Sabe-se que a reação realizada está na proporção 1:1 (como na figura 1), onde 1 mol de 
Benzoato de metila (136,15g/mol) produz 1 mol de m-nitrobenzoato de metila (181,15g/mol). 
Sendo assim, sabendo que utilizamos 0,05 mol de Benzoato de metila podemos calcular a 
massa do produto final. Vejamos: 
 
Figura 1 Reação de nitração do benzoato de metila 
0,05 𝑚𝑜𝑙 ∗ (
181,15 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
) = 9,06𝑔 𝑑𝑒 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎 
Nosso produto final continha 4g em massa, muito provavelmente esse valor baixo é devido 
um excesso de metanol que usamos durante a cristalização. O rendimento então ficou em 
53,15%. Vejamos: 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = (
4,815
9,06
) = 53,15% 
Para confirmar o nosso produto final como sendo o m-nitrobenzoato de metila realizamos um 
teste de ponto de fusão do produto obtido e comparamos com o ponto de fusão do m-
nitrobenzoato de metila puro (78ºC). Nesse experimento, conseguimos verificar o início do 
processo de fusão em 77ºC terminando em 79ºC, o que mostra que nosso produto era de fato o 
m-nitrobenzoato de metila e estava muito próximo da pureza. 
O m-nitrobenzoato de metila foi encontrado como esperado (agulhas na cor branca) conforme 
figura 2. 
 
Figura 2 Cristais de m-nitrobenzoato de metila 
Discussão 
Esta síntese exige um eletrófilo bastante reativo, que é formado na solução sulfonítrica 
preparada. Mas a alta reatividade desse eletrófilo diminui sua seletividade, o que pode causar 
a formação dos intermediários indesejáveis que seriam os isômeros orto e para. Durante a 
prática foi possível perceber que a nitração é uma reação lenta, e o fato de o substituinte do 
benzeno ser desativante tornou a reação ainda mais lenta. É importante reiterar que a rapidez 
com que essas reações ocorrem é em comparação à algum outro composto, então nesse caso 
eu posso dizer que a reação de nitração do Benzoato de metila ocorre de maneira mais lenta 
que, por exemplo, a nitração do benzeno. 
O processo de cristalização poderia ter sido melhor ajustado com a prévia da curva de 
solubilidade do produto em metanol, mas além disso, poderíamos ter evaporado um pouco do 
metanol para retirar o excesso que causou o baixo rendimento. 
Conclusão 
O m-nitrobenzoato de metila foi sintetizado com sucesso apesar de um rendimento abaixo do 
ideal (≈80%). O baixo rendimento foi causado por erros cometidos durante o experimento, o 
que foi explicado tanto nas observações quanto na discussão. 
Referências 
MARTIN, S. F.; BERNHARDT, P. V. Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. Porto Alegre: Bookman, 2011. 
Apostila de Química Orgânica Experimental. Universidade Federal Fluminense.