Relatório - Síntese da cicloexanona através do cicloexanol

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Observações 
O dicromato de potássio é um agente oxidante comumente utilizado em sínteses orgânicas, 
porém, apresenta desvantagens em relação ao uso de água sanitária como agente oxidante. 
Além de ser tóxico e corrosivo, o dicromato de potássio é considerado um agente oxidante 
perigoso e pode causar graves danos ambientais. A água sanitária, por outro lado, é uma 
opção mais segura e acessível, além de ser eficiente na oxidação de compostos orgânicos. 
É importante ter conhecimento de que para determinar se a cicloexanona de fato é o produto 
final formado, podemos usar a técnica que envolve misturar o produto da reação com DNPH, 
que é uma substância que reage com a acetona. Essa reação forma um novo composto, que 
pode ser separado e purificado. Em seguida, podemos comparar o ponto de fusão desse 
composto com o ponto de fusão de um composto padrão (cicloexanona 2,4-
dinitrofenilhidrazina) para saber se a acetona formada de fato é a cicloexanona. Para isso, 
buscando na literatura, o P.F deveria estar em torno de 158°C e 160°C. 
Resultados 
Nesta prática, uma reação de oxidação do cicloexanol foi realizado em um meio ácido com 
hipoclorito de sódio, também conhecido comercialmente como água sanitária, para sintetizar a 
cicloexanona. Trata-se de uma reação 1:1, onde o reagente limitante é o álcool. 
 
Figura 1 Síntese da cicloexanona 
Sendo assim, podemos determinar a quantidade esperada de produto nessa síntese, como: 
0,075 𝑚𝑜𝑙 á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 ∗ (
98,15𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜
0,95𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜
) = 7,74𝑚𝐿 cicloexanona 
 
Durante o experimento, nosso grupo teve dificuldade em separar a fase orgânica da aquosa, 
para isso precisamos adicionar um sal para que ocorresse o efeito salting out e fosse assim 
possível separar a fase orgânica onde estava nosso produto, depois desse procedimento 
realizamos a destilação e medimos o volume coletado como sendo 5,00 mL. O rendimento 
pode então ser obtido, como mostrado abaixo. 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = (
5,00 𝑚𝐿
7,74 𝑚𝐿
) ∗ 100 = 64,60% 
O teste de confirmação para presença de cetona foi realizado e mostrou a formação de um 
sólido colorido, que é característico dos derivados da 2,4-DNPH (figura 2). 
 
Figura 2 Teste de identificação de cetonas com 2,4-DNPH. 
Discussão 
O rendimento encontrado no procedimento pode ser devido a baixa concentração do 
hipoclorito de sódio. A possibilidade de que a água sanitária estaria muito diluída ou 
contaminada é grande, e isso poderia interferir no rendimento do nosso experimento. 
Porém, além disso, outros fatores que poderiam ter interferido na separação das fases 
aquosa/orgânica, que são: a vidraria não estar adequadamente limpa e ter formado um produto 
desconhecido durante a prática e, adição excessiva de CH2Cl2 resultando num princípio de 
emulsão, pois víamos 3 fases presentes. 
A possibilidade de ter sido pouco agitado após adição de CH2Cl2 foi descartada, pois fizemos 
esse procedimento muitas vezes. 
A reação de oxidação do álcool tem como etapa controladora da velocidade a única que não 
se trata de um equilíbrio, na qual a molécula de água abstrai um hidrogênio do hipoclorito de 
ciclohexil, oxidando-a. 
 
Figura 3Etapa controladora da velocidade 
 
Conclusões 
A síntese da cicloexanona foi realizada com rendimento de 64,60% por meio de uma reação 
de oxidação do álcool cicloexanol com ácido ácetico e água sanitária. A presença de cetona 
formada foi confirmada através de uma reação com 2,4-DNPH na qual formou um produto 
sólido de cor alaranjada. Além disso, acompanhando o processo de destilação observou-se 
que o ponto de ebulição do produto como sendo em torno de 140ºC que é um valor próximo 
do encontrado na literatura para a cicloexanona. 
Bibliografia 
MARTIN, S. F.; BERNHARDT, P. V. Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. Porto Alegre: Bookman, 2011. 
Apostila de Química Orgânica Experimental. Universidade Federal Fluminense. 
DINÂMICA QUÍMICA. Dinitrofenilhidrazina 2,4. Disponível em: 
http://dinamicaquimica.com.br/freagentes/DINITROFENILHIDRAZINA_2,4.pdf. Acesso 
em: 26 maio 2023. 
THERMO FISHER SCIENTIFIC. Cyclohexanone 2,4-dinitrophenylhydrazone, 99%. 
Disponível em: https://www.fishersci.com/shop/products/cyclohexanone-2-4-
dinitrophenylhydrazone-99-thermo-scientific/AAA1220303 . Acesso em: 26 maio 2023. 
http://dinamicaquimica.com.br/freagentes/DINITROFENILHIDRAZINA_2,4.pdf