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151 FARMACOGNOSIA Unidade III 7 METABOLISMO VEGETAL No organismo vegetal ou animal, as substâncias estão sendo sintetizadas e depois quebradas em pedaços menores, com milhares de reações ocorrendo ao mesmo tempo. Várias reações químicas estão envolvidas na manutenção do estado dinâmico das células, e a soma de todas essas reações é chamada de metabolismo (BETTELHEIM et al., 2012). Dois processos metabólicos são: anabolismo, que é o processo de síntese de substâncias, e catabolismo, que é a quebra das substâncias para formação de moléculas menores, para fornecer energia (BETTELHEIM et al., 2012). O metabolismo primário ou basal, encontrado em todos os organismos, refere-se a todos os processos e compostos essenciais à sobrevivência do organismo. Os vegetais e alguns microrganismos são autotróficos, isto é, são capazes de produzir seu próprio alimento através de reações químicas. A partir de moléculas inorgânicas, há a formação de moléculas orgânicas, como ocorre na fotossíntese, na qual, a partir de gás carbônico e água, há a formação de glicose e oxigênio (TAIZ et al., 2017; SIMÕES et al., 2004). Energia da luz do sol Dióxido de carbono Oxigênio Glicose e ATP Água Figura 166 – Metabolismo vegetal 152 Unidade III Saiba mais Leia sobre a evolução de um organismo fotossintético no livro indicado a seguir, páginas 37-39: NELSON, D. L.; COX, M. M. Fundamentos de bioquímica de Leningher. 7. ed. Porto Alegre: Artmed, 2020. Veja como ocorre a reação de fotossíntese (anabólica): 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 Luz Clorofila Sem a glicose, a planta não consegue sobreviver, por isso o metabolismo primário é essencial à sobrevivência da planta. Utilizando NH3 ou N2, o vegetal sintetiza aminoácidos e, por reações anabólicas, forma as proteínas, também essenciais para a sobrevivência do vegetal. Há outras reações, como a formação de lipídeos e de ácidos nucleicos, que também são reações do metabolismo primário (SIMÕES et al., 2017). O vegetal, na ausência de luz, realiza o processo de respiração, ou seja, reação catabólica de quebra de glicose e utilização de oxigênio, liberando gás carbônico, água e energia (TAIZ et al., 2017). Veja como ocorre a reação de respiração (catabólica): C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A planta, como um ser vivente, possui uma inter-relação com os componentes moleculares de forma a manter a harmonia, e esses compostos mantêm um sinergismo e equilíbrio de forma a manter a planta bem adaptada e viva no ambiente (ALONSO, 2018). As rotas ou vias metabólicas dos vegetais podem elaborar metabólitos primários (basais) ou secundários (especiais). Os metabólitos secundários são compostos que auxiliam na sobrevivência da planta, mas não são essenciais para sua sobrevivência (SIMÕES et al., 2017). Um exemplo seriam os óleos voláteis, que dão o odor às plantas. Elas poderiam sobreviver sem odor, porém esse odor pode ser agradável aos agentes polinizadores (insetos, pássaros, mamíferos), o que facilita o processo reprodutivo da planta, garantindo a sobrevivência da espécie. O odor também pode ser um agente de repulsão de predadores, o que também garantiria a sobrevivência da espécie ao não ser predada. No metabolismo secundário (especial), várias rotas metabólicas, simples ou mais complexas, ocorrem, dando origem às várias classes de metabólitos. Esses metabólitos possuem várias funções para a planta e 153 FARMACOGNOSIA para o homem, que utiliza tais compostos porque grande parte deles possui utilidade farmacêutica, seja como ativo na formulação, seja como adjuvante (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Muitos metabólitos secundários são formados por reações metabólicas, que seguem sequências muito parecidas com as do metabolismo primário, não ficando muito clara a divisão entre um e outro tipo de metabolismo (SIMÕES et al., 2004). A figura a seguir mostra um esquema da biossíntese (rotas metabólicas) dos metabólitos secundários. Observe que a rota 1 é a dos aminoácidos, a 2 é a do ácido chiquímico, a 3 é a via do acetato, a 4 é a do ácido mevalônico e a via 5 é a do metileritritol fosfato (MEP) (SIMÕES et al., 2017). Ciclo de Krebs Metabolismo de ácidos graxos Glicerol Metabolismo de açúcares Nucleotídeos Metabolismo de aminoácidos Piruvato Acetil-CoA Ligninas Ácidos orgânicos Flavonoides Alcaloides Policetídeos Compostos do metabolismo especial ou secundário M et ab ol ism o ba sa l o u pr im ár io Derivados de açúcares Mevalonato 1-desoxixilulose Chiquimato Fenilpropanoides Ácidos nucleicos Carboidratos Lipídeos Biopolímeros Proteínas Difosfato de isopentenila Derivados de aminoácidos Terpenoides Esteroides Figura 167 – Rotas biossintéticas do metabolismo secundário 154 Unidade III A figura a seguir mostra com mais detalhes os metabólitos produzidos por essas vias metabólicas (SIMÕES et al., 2004). Ácido chiquímico Glicose Polissacarídeos Heterosídeos Acetil-CoA Ciclo do ácido cítrico Ornitina, lisina Alcaloides pirrolidínicos, topânicos, pirrolizidínicos, piperidínicos, quinolizidínicos Antraquinonas, flavonoides e taninos condensados Triptofano Alcaloides indólicos e quinolínicos Via do mevalonato Fenilalanina/tirosina Ácido cinâmicoProtoalcaloides, alcaloides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos Fenilpropanoides Lignanas, ligninas, cumarinas Isoprenoides Terpenoides, esteroides CondensaçãoÁcido gálico Taninos hidrolisáveis Ácidos graxos, acetogeninas Figura 168 – Rotas biossintéticas Para a produção de metabólitos secundários a partir da glicose, temos duas vias principais: a do ácido chiquímico e a do acetato-malonato (acetil-CoA). Por ambas as vias, aminoácidos são formados (triptofano, fenilalanina, tirosina, ornitina e lisina), e a partir desses aminoácidos temos a formação de compostos que possuem nitrogênio (N) em sua estrutura, como os alcaloides, que são uma classe de substâncias de maior interesse farmacêutico, devido à sua vasta gama de ações farmacológicas, como antiespasmódicas, hipnóticas/sedativas, estimulantes, analgésicas, entre outras (SIMÕES et al., 2004; BRUNETON, 2001). Lembrete Existem outros metabólitos nitrogenados, como as metilxantinas, compostos presentes no café, que não são oriundos de aminoácidos. Elas têm a via metabólica a partir de bases púricas. 155 FARMACOGNOSIA Figura 169 – Rota metabólica do ácido chiquímico A partir da via do ácido chiquímico, há a formação de compostos com anel aromático; por exemplo, os compostos fenólicos, como os taninos hidrolisados, que são polímeros de ácido gálico, um metabólito secundário produzido pela maioria das plantas como proteção contra predadores, por sua adstringência (amarra a boca) e considerado fundamental na conquista do ambiente terrestre pelas plantas (PEREIRA; CARDOSO, 2012; VIZZOTO; KROLOW; WEBER, 2010). ácido chiquímico 156 Unidade III Figura 170 – Rota biossintética dos aminoácidos aromáticos 157 FARMACOGNOSIA Figura 171 – Rota metabólica dos alcaloides Na via do acetato (acetil-CoA), temos, além da formação de outros alcaloides, a formação de mevalonato, que dá origem aos terpenoides (derivados do isopreno) e aos esteróis (esteroides), estruturas mais complexas. Entre esses metabólitos secundários, estão as saponinas, os glicosídeos cardioativos, os carotenoides e alguns óleos voláteis (BRUNETON, 2001). Ainda por essa via, há a formação de ácidos graxos e acetogeninas (SIMÕES et al., 2004). 158 Unidade III Figura 172 – Rota metabólica dos alcaloides: via do Ciclo de Krebs ou do ácido cítrico Alguns metabólitos secundários são produzidos pela união de duas vias metabólicas, a do ácido chiquímico e a do acetato-malonato, que dão origem aos flavonoides, às quinonas (antraquinonas) e aos taninos condensados (SIMÕES et al., 2004; BRUNETON, 2001). 159 FARMACOGNOSIA Figura 173 – Rota biossintética dos flavonoides Os metabólitos secundários, em sua maioria, estão compartimentalizados, isto é, separados emestruturas diferentes. Por exemplo: os glicosídeos cianogênicos, por terem açúcar, ficam armazenados nos vacúolos das células da epiderme. As hidrolases, enzimas que quebram esses compostos, ficam armazenadas nas células do parênquima (SIMÕES et al., 2004). Quando há o dano do tecido, no caso de uma mastigação, por exemplo, há a quebra dos glicosídeos cianogênicos em açúcar e ácido cianídrico (HCN). O ácido cianídrico é tóxico, provocando uma intoxicação nos animais e até a morte, pois se liga quase irreversivelmente à hemoglobina das hemácias, impedindo a respiração celular (troca de O2). As sementes da amêndoa e a raiz da mandioca brava são exemplos de plantas com glicosídeos cianogênicos (COSTA, 2002; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Observação A compartimentalização é um recurso que as plantas têm para que não sofram o ataque de seus metabólitos potencialmente tóxicos. 160 Unidade III Os metabólitos secundários não são utilizados apenas na fabricação de medicamentos e cosméticos, mas também na indústria alimentícia e na agricultura, pois muitos desses compostos, como auxiliam na preservação da espécie contra predadores, podem ser antimicrobianos naturais, utilizados na agricultura como pesticidas naturais (VIZZOTO; KROLOW; WEBER, 2010). Na figura a seguir, é possível verificar a rota metabólica para a formação de alguns antibióticos, além dos metabólitos secundários (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Figura 174 – Rotas metabólicas Alguns metabólitos de importância farmacêutica serão abordados com mais detalhes nesta unidade. 8 METABÓLITOS VEGETAIS 8.1 Polissacarídeos Polissacarídeos são polímeros naturais de monossacarídeos (açúcares – aldoses e cetoses), de alto peso molecular, interligados por ligações glicosídicas. Os polissacarídeos têm grande diversidade estrutural, são amplamente distribuídos na natureza (algas, bactérias, sementes, tubérculos, entre outros) e possuem várias funções no sistema biológico. Isso se deve à quantidade e diversidade dos açúcares e seus derivados, como ácidos urônicos, além dos tipos de ligação que podem ocorrer entre as moléculas (CUNHA; PAULA; FEITOSA, 2009; SIMÕES et al., 2004; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). 161 FARMACOGNOSIA Quadro 5 – Diversas funções dos polissacarídeos Função Exemplos Elemento estrutural Celulose, hemicelulose, pectina Polímeros de reserva Amidos, frutanos, mananos etc. Formadores de hidrogéis Mucilagens em vacúolos e paredes celulares Estruturais e funcionais Mucopolissacarídeos e glicosaminoglicanos (animais) Fonte: Simões et al. (2004, p. 498). Lembrete O grau de polimerização depende do número de monossacarídeos contidos na molécula do polissacarídeo. Os polissacarídeos são conhecidos também por glicanos. Podem ser: homoglicanos (homogêneos), quando formados por um só tipo de monossacarídeo, por exemplo, celulose e amido, formados por moléculas de glicose; e heteroglicanos (heterogêneos), quando formados por mais de um tipo de monossacarídeo ou seus ácidos, exemplo, pectinas, gomas e mucilagens (DAMODARAN; PARKIN; FENNEMA, 2010; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Cada unidade de açúcar da cadeia dos polissacarídeos tem a capacidade de reter moléculas de água, intumescendo, podendo passar por dissolução parcial ou completa (DAMODARAN; PARKIN; FENNEMA, 2010). Os polissacarídeos podem ser classificados, de acordo com a sua solubilidade, em solúveis, como as gomas, mucilagens e pectinas, e insolúveis, como a celulose, hemicelulose e o amido em temperatura ambiente (BRUNETON, 2001). Os polissacarídeos possuem várias aplicações farmacêuticas, devido às suas propriedades de absorver água, promovendo sensação de saciedade. São utilizados em regimes hipocalóricos e, por absorver água, como laxativo avolumante. São indicados para prevenir o câncer de colo-retal (diminuição do tempo de substâncias carcinogênicas no intestino) e de ovário (diminuição de estrógenos na circulação). Também apresentam atividade hipocolesterolêmica, pela capacidade de adsorver gorduras exógenas e aumentar o trânsito intestinal. São indicados para pacientes com insuficiência renal crônica, pois diminuem a concentração de ureia, retardando a evolução da doença. Também são utilizados como adjuvantes farmacêuticos, como agentes ligantes, de viscosidade e intumescedores (SIMÕES et al., 2017; BRUNETON, 2001). Algumas pessoas podem apresentar distúrbios gastrointestinais, como dores abdominais e flatulência. Também os polissacarídeos podem diminuir a absorção de medicamentos, como alguns antibióticos, anticonvulsivantes, entre outros (SIMÕES et al., 2004). 162 Unidade III Os polissacarídeos homoglicanos, em sua maioria, são encontrados em vegetais, mas também podem ser produzidos por bactérias. Os dois mais comuns são o amido e a celulose (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). O amido é a principal fonte de reserva dos vegetais e está presente em todos os órgãos vegetais, seja como forma de armazenamento temporário dos produtos de fotossíntese nas folhas, seja como reserva permanente nos casos dos grãos de cereais, raízes e tubérculos, na medula de palmeiras e em frutos como a banana (BRUNETON, 2001; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). O amido é constituído por moléculas de glicose, em uma mistura de polissacarídeos estruturalmente diferentes, tendo amilose (ligações α 1-4), que é um polímero linear (helicoidal), e amilopectina (ligações α 1-4 e α 1-6), um polímero altamente ramificado. O aquecimento em água intumesce os grãos de amido, rompendo a estrutura cristalina e formando um gel (gelificação), o que torna essa estrutura mais vulnerável à ação da α-amilase. Com o resfriamento, o amido modifica sua estrutura tridimensional e forma o amido resistente, que passa inalterado pelo intestino delgado (SIMÕES et al., 2017; DAMODARAN; PARKIN; FENNEMA, 2010). Figura 175 – Amilopectina A amilose é mais hidrossolúvel que a amilopectina, e ambas se coram com iodo: a amilose forma um complexo azul-escuro, e a amilopectina, com coloração azul-violáceo (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Figura 176 – Amilose 163 FARMACOGNOSIA A amilose, pela ação da enzima ciclodextrina glicosiltransferase, catalisa a ciclização das cadeias glicosil, formando as ciclodextrinas, que são utilizadas na indústria de alimentos, medicamentos e cosméticos, pois complexam com várias substâncias, como aromas, lipídeos, além de constituintes indesejáveis, diminuindo sabores amargos, removendo colesterol e melhorando a estabilidade de vários compostos (DAMODARAN; PARK; FENNEMA, 2010). O amido na indústria farmacêutica pode ser utilizado como aglutinante e desintegrante, material diluente e de enchimento, em comprimidos e cápsulas, além de estabilizante e agente de viscosidade em cosméticos. O amido também tem uso na indústria de alimentos, papel e tecidos (SIMÕES et al., 2017; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). As principais fontes de amido são: sementes (trigo, arroz, milho, aveia, centeio, cevada, sorgo, feijão, lentilhas, grão-de-bico), tubérculos e raízes (batata, batata-doce, mandioca, inhame) (BRUNETON, 2001). Nas figuras a seguir, conheça alguns vegetais que possuem amido como fonte. Figura 177 – Centeio: Secale cereale L. Figura 178 – Milho: Zea mays L. 164 Unidade III A) B) Figura 179 – Mandioca: Manihot esculenta Crantz Figura 180 – Discorea sp. A celulose é um polímero linear, formado por moléculas de glicose em ligações β (1-4). É o elemento estrutural das paredes celulares vegetais e um dos compostos orgânicos mais abundantes na terra, conhecida como fibra insolúvel quando se refere à nutrição (BRUNETON, 2001). Figura 181 – Celulose A ligação β da celulose não é hidrolisada pelos sistemas enzimáticos dos mamíferos; é hidrolisada pela celulase, enzima produzida por microrganismos que estão presentes, por exemplo, no rume dos ruminantes (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). 165 FARMACOGNOSIA A celulose possui várias utilizações na indústria de papel, têxtil e farmacêutica; por exemplo, na produçãode ataduras e gazes para curativos. As principais fontes de celulose para o ramo farmacêutico são: algodão, linho, cânhamo e sisal (BRUNETON, 2001). A hemicelulose é uma macromolécula de composição complexa e variável, sendo muito menos resistente à digestão que a celulose e muito utilizada em preenchimento de cápsulas e na fabricação de comprimidos (SIMÕES et al., 2004). Figura 182 – Hemicelulose Os frutanos ou frutosanos são substâncias de reserva que substituem o amido. A inulina é o principal representante dessa classe, podendo ser encontrada nas raízes da chicória, no dente-de-leão e na batata yacon, que é consumida in natura para controle de diabetes e colesterol (SIMÕES et al., 2017). Os polissacarídeos heteroglicanos são as gomas, mucilagens e pectinas, conhecidas como fibras solúveis (BRUNETON, 2001). Gomas são constituintes vegetais que resultam de modificações das membranas celulares e do conteúdo celular, produzidas quando ocorre uma lesão na planta, seja de origem física, química ou microbiológica, e poucas vezes são resultado de gomose vegetal. São escoadas lentamente quando da lesão, secando e formando uma massa translúcida e dura (COSTA, 1994). As gomas possuem alto peso molecular, sendo parciais ou totalmente dispersas em água (os lineares são menos solúveis que os ramificados), viscosas e pegajosas quando úmidas, provocando certa aderência (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). A seguir, vamos conhecer as principais gomas. • Goma arábica: extraída do gênero Acacia, solúvel em água, formando um hidrocoloide, baixa viscosidade, boa estabilidade em faixas de pH de 2 a 10, suporta até 60% de álcool. Por essas características, é muito utilizada no preparo de emulsões (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). 166 Unidade III Figura 183 – Goma arábica • Goma indiana: extraída do gênero Anogeissus. É utilizada para substituir a goma arábica, porém produz soluções mais viscosas (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). • Goma adraganta ou tragacanto: extraída do gênero Astragalus. Possui bassorina (intumesce em presença de água, mas não se dissolve) e tragacantina (mais hidrossolúvel). Utilizada como agente suspensor para pós, emulsificante e cosméticos (COSTA, 1994). • Goma caraia ou estercúlia: extraída do gênero Sterculia. Absorve água, intumesce, mas não é digerível nem absorvida pelo organismo, sendo utilizada como laxativo avolumante, estabilizante de emulsões e suspensões e também como adesivo dental (COSTA, 1994). Figura 184 – Goma de pessegueiro: Prunus persica L. 167 FARMACOGNOSIA As mucilagens são polissacarídeos do metabolismo normal das plantas, não originadas de lesões. Podem estar na forma hidratada, formando hidrocoloides, como na babosa (Aloe sp.) e no quiabo, ou seca, como nas sementes, auxiliando na germinação (COSTA, 1994). Figura 185 – Mucilagem da Aloe vera As principais mucilagens podem ser encontradas comercialmente como gomas, pois não se conhecia a diferença entre elas, e, como ambas possuem propriedades ligantes e viscosas, convencionou-se chamar a mucilagem de goma (COSTA, 1994). • Goma guar (mucilagem guar): obtida das sementes de plantas do gênero Cyamopsis. É a mucilagem mais utilizada, forma dispersões altamente viscosas quando em contato com água e é utilizada como laxativo avolumante, mas também como antidiarreico, pois pode impedir substâncias irritantes de agredir a mucosa intestinal, formando uma película de proteção na mucosa intestinal (SIMÕES et al., 2017). • Goma carouba (mucilagem carouba): extraída das sementes do gênero Ceratonia. Quando hidratada, forma um gel ao redor dos alimentos, que não é absorvido pelo organismo, impedindo a absorção dos nutrientes e diminuindo a fome, dando sensação de saciedade. Em regimes hipocalóricos, pode provocar anemia (SIMÕES et al., 2004). 168 Unidade III Figura 186 – Ceratonia siliqua L. Pectina vem do latim, pectos, que significa “geleia”. São polissacarídeos que constituem a lamela média das paredes celulares dos vegetais, principalmente em frutos e os cítricos. Possuem grande capacidade de reter água, formando géis. São extraídos comercialmente, principalmente da casca de Citrus, e utilizados na fabricação de geleias, como estabilizadores de emulsões e no tratamento de diarreias, aumentando a absorção de água das mucosas. Também são utilizados em casos de prisão de ventre, devido à sua capacidade adsorvente (COSTA, 1994). A utilização regular das pectinas auxilia no controle da glicemia e na prevenção de doenças cardiovasculares (SIMÕES et al., 2017). Figura 187 – Pectina de frutos A seguir, vamos conhecer outras drogas vegetais. • Plantago: — Nome científico: Plantago ovata Forsk e Plantago psyllium L. (SIMÕES et al., 2017). — Família: Plantaginaceae (SIMÕES et al., 2017). 169 FARMACOGNOSIA — Órgão utilizado: sementes (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Atividades farmacológicas: o tegumento da semente é rico em polissacarídeos, principalmente as mucilagens, podendo ser utilizadas como laxativos avolumantes, inclusive para casos de evacuação dolorosa e em pacientes com hipercolesterolemia. Topicamente, utiliza-se para casos de furunculose, como emplastro (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Cuidados: não deve ser utilizado em casos de obstrução intestinal e em pessoas cujo ajuste de insulina seja difícil. Pode diminuir a absorção de minerais e fármacos como anticonvulsivantes, antibióticos e anticoagulantes (SIMÕES et al., 2004). Figura 188 – Plantago sp. • Alteia: — Nome científico: Althaea officinalis L. (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Família: Malvaceae (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Órgão utilizado: folhas e raízes (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Atividades farmacológicas: utilizam-se suas folhas e raízes. A raízes possuem polissacarídeos, bem como as folhas, que possuem também flavonoides, taninos e ácidos fenólicos. As raízes possuem atividade imunoestimulante (BRUNETON, 2001). — Cuidados: pode retardar a absorção de outros medicamentos (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). 170 Unidade III Figura 189 – Althaea officinalis L. • Malva: — Nome científico: Malva sylvestris L. (ALONSO, 2004). — Família: Malvaceae (ALONSO, 2004). — Órgão utilizado: flores e folhas (WAGNER; WIESENAUER, 2006). — Atividades farmacológicas: utilizada na forma de infusos para redução de catarros e problemas das vias respiratórias, bem como inflamações das vias aéreas superiores, pois a mucilagem reduz a sensibilidade dos receptores da tosse no trato brônquico. Em banhos com as flores, possui atividade anti-inflamatória. Tem efeito laxativo suave (WAGNER; WIESENAUER, 2006; BRUNETON, 2001; ALONSO, 2004). — Cuidados: pode interferir na absorção de outros fármacos (ALONSO, 2004). Figura 190 – Malva sylvestris L. 171 FARMACOGNOSIA • Tília: — Nome científico: Tilia cordata Mill. (BRUNETON, 2001). — Família: Malvaceae (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Partes utilizadas: inflorescências (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Atividades farmacológicas: na forma de infuso, é sedativa, diurética e digestiva (antiespasmódica) (BRUNETON, 2001). A infusão é utilizada em tosses de origem gripal (PROENÇA DA CUNHA et al., 2007). — Cuidados: não se aconselha o uso em gravidez e lactação (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). Figura 191 – Tilia cordata Mill • Linho: — Nome científico: Linnum usitatissimum L. (BRUNETON, 2001). — Família: Linaceae (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Partes utilizadas: sementes, também conhecidas por linhaça (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Atividades farmacológicas: é utilizado como laxativo avolumante. Há necessidade de ingestão de água para que tenha essa atividade farmacológica, para não haver efeito contrário (BRUNETON, 2001). 172 Unidade III Figura 192 – Linnum usitatissimum L. Existem outros polissacarídeos que são produzidos por bactérias e fungos e podem ser homogêneos ou heterogêneos. Alguns exemplos são mostrados a seguir: • Dextrano: produzidopor bactérias, forma dispersões não tóxicas, com viscosidade semelhante à do plasma humano, sendo utilizado como sucedâneo do plasma. Por ser semelhante ao plasma, é utilizado em choques hipovolêmicos. É empregado também como agente espessante em colírio (SIMÕES et al., 2017). • Goma xantana: produzida pela bactéria Xanthomonas, é um hetoglicano utilizado como estabilizante de emulsões, suspensões, além da utilização na indústria alimentícia como gelificante e estabilizante. Na indústria agrícola, de tintas e tecidos, também tem utilização como agente de adesão (BRUNETON, 2001). • β-glucana: polissacarídeo extraído do cogumelo dos gêneros Ganoderma e Agaricus. Apresenta atividade anti-inflamatória, hipoglicemiante e anticoagulante (NEZHAD et al., 2019; WADT et al., 2015; MASCARO et al., 2014). Figura 193 – Agaricus sp. 173 FARMACOGNOSIA Os polissacarídeos extraídos de algas são heteroglicanos, utilizados como espessantes, gelificantes e agentes de viscosidade. São eles: • Alginas ou alginatos: como formam géis viscosos, são utilizados em formulações, protegendo a mucosa gástrica e o esôfago (refluxo). Também são utilizados em regimes hipocalóricos devido à sensação de saciedade. Alguns são usados como anti-hemorrágicos, externamente, formando um gel protetor que absorve a umidade (sangue) (BRUNETON, 2001). • Ágar-ágar: não é absorvido, não fermenta e é atóxico. Por essas propriedades, é utilizado como agente gelificante em meio de cultura, pois, quando aquecido em meio aquoso, se dispersa e, ao resfriar, forma um gel espesso. É utilizado como laxativo avolumante, em regimes hipocalóricos (SIMÕES et al., 2004). • Carragenanos: utilizados no tratamento de constipação como laxativos avolumantes e em regimes hipocalóricos. Podem ser utilizados como anti-hemorrágicos, pois formam uma camada de gel fibrilar sobre a ferida (SIMÕES et al., 2004). • Fucanos: possuem atividade anticoagulante e antitrombótica (ROCHA et al., 2004). Figura 194 – Fucus sp. Os polissacarídeos são encontrados em vários alimentos e medicamentos. Por isso, é necessário que haja uma legislação que regulamente a composição dos alimentos, visto que a de medicamentos já existe. Saiba mais Saiba mais sobre a sobre a regulamentação de carboidratos em alimentos no livro indicado a seguir (página 141): NICHELLE, P. G.; MELLO, F. R. Bromatologia. Porto Alegre: SAGAH, 2018. 174 Unidade III 8.2 Taninos A palavra “tanino” vem da utilização de plantas, como o carvalho. Esses compostos, para curtimento de pele de animais, fazem com que o couro se torne imputrescível e resistente à água (tanner = curtir). São compostos muito difundidos no reino vegetal, que podem ser encontrados em folhas, frutos, caules, e são armazenados nos vacúolos ou depósitos na epiderme das folhas (COSTA et al., 2008; COSTA, 2002; ALONSO, 1998). São complexos fenólicos, difíceis de se separar, uma vez que não se cristalizam. Podem ser classificados, de acordo com a sua estrutura, em taninos hidrolisáveis (precursores: ácido gálico e ácido elágico), que resultam em galotaninos e elagitaninos, e taninos condensados ou não hidrolisáveis (também chamados de pró-antocianidinas) (SIMÕES et al., 2017; ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). Grupo (S)-hexa-hidróxi-difenoíla Ácido gálico Ácido elágico Figura 195 – Estrutura dos taninos hidrolisáveis A figura anterior mostra a hidrólise do tanino hidrolisado resultando em moléculas de ácido gálico e ácido elágico. Muitas vezes, os taninos hidrolisados são chamados de elagitaninos e galotaninos. Nos taninos hidrolisados, há um açúcar localizado, em geral, no centro da molécula, e, nas hidroxilas, encontram-se moléculas de ácido gálico e ácido elágico ligados a elas, dependendo do tanino hidrolisado (se é um galotanino ou um elagitanino). Os taninos hidrolisados possuem a cor amarelo-claro (SIMÕES et al., 2004). Os taninos condensados são formados por moléculas de flavonoides, mais especificamente flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. São chamados de proantocianidinas porque, quando sofrem hidrólise com ácido a quente, produzem moléculas de antocianidinas (cianidina ou delfinidina) com cor avermelhada. Os taninos condensados são chamados de não hidrolisáveis, porém podem se hidrolisar com condições mais drásticas, como aquecimento com ácidos (RITTO; OLIVEIRA; AKISUE, 2019; SIMÕES et al., 2017). 175 FARMACOGNOSIA R = H Cianidina R = OH Delfinidina Figura 196 – Taninos condensados Os taninos são metabólitos secundários e são produzidos pela planta para garantir sua sobrevivência no meio; porém, nós, humanos, acabamos utilizando das propriedades e características dos taninos em benefício próprio, na indústria farmacêutica, em alimentos etc. (RITTO; OLIVEIRA; AKISUE, 2019; SIMÕES et al., 2017). Os taninos protegem a planta, pois as hidroxilas de sua estrutura complexam-se com as proteínas, como a amilase e as células superficiais da mucosa, formando complexos insolúveis (precipitados). Essa complexação diminui secreções e dá a sensação de amarrar a boca, isto é, provoca adstringência e protege a planta do ataque de predadores por seu sabor desagradável (SIMÕES et al., 2004; COSTA, 1994). Essa propriedade dos taninos, de precipitar em presença de proteínas ou polissacarídeos formando complexos amorfos, é responsável por várias atividades atribuídas aos taninos, como (SIMÕES et al., 2017; ALONSO, 2018, ROBBERS; SPEEDIE; TYLER; 1997; COSTA, 1994): • Antimicrobiana: complexam-se com as proteínas da parede dos microrganismos, impedindo sua replicação. • Clarificante de vinho: utilizam-se com gelatina (proteína), precipitando com impurezas e clarificando o vinho. • Cicatrizante: precipitam com as proteínas e/ou os polissacarídeos da pele, formando uma camada de proteção sobre a ferida, impedindo agressões externas. Além disso, formam precipitados resistentes à putrefação, privando as bactérias do seu substrato nutritivo. 176 Unidade III • Antidiarreica: complexam com as toxinas (proteínas) geradas por bactérias e vírus, impedindo a agressão na mucosa intestinal. Consequentemente, não há aumento de movimento peristáltico e diminuição da absorção de água da luz intestinal. • Curtimento do couro: complexam-se com as proteínas (colágeno) da pele de animais, formando uma rede complexa, que adquire resistência ao calor, à água e à abrasão. A atividade antimicrobiana dos taninos também pode ser dada pela capacidade deles em precipitar com metais, impedindo rotas metabólicas do microrganismo, visto que esses metais são cofatores enzimáticos (MONTEIRO et al., 2005). A atividade antioxidante dos taninos, principalmente os condensados, é dada pela capacidade deles em sequestrar radicais livres (oxigênio reativo), portanto, podem ser utilizados para (SIMÕES et al., 2017; MORAES; LOCATELLI, 2010; VACCARI; SOCCOL; IDE, 2009; COSTA, 1994): • Antienvelhecimento: protegem as células dos danos que os radicais livres podem fazer. • Prevenção de arterosclerose: impedem a oxidação das gorduras e consequente deposição delas em artérias e vasos. • Prevenção da pressão arterial: como impedem a deposição de gorduras nos vasos, os taninos fazem com que não se tenha a diminuição do calibre vascular e, assim, a manutenção da pressão arterial. • Prevenção de tumores: impedem danos celulares e formação de tumores. Saiba mais Conheça melhor o paradoxo francês (vinho tinto e prevenção de doenças cardiovasculares) com a leitura do artigo a seguir: VACCARI, N. F. S.; SOCCOL, M. C. H.; IDE, G. M. Compostos fenólicos em vinhos e seus efeitos antioxidantes na prevenção de doenças. Revista de Ciências Agroveterinárias, v. 8, n. 1, p. 71-83, 2009. Os taninos também inibem enzimas extracelulares, como a glicosiltransferase, produzida por bactérias orais Streptococcus mutans e Streptococcus sobrinus. Essa enzima inibe a formação de dextranas, que fazem a adesão da bactéria no dente. Consequentemente, não haverá a formação de placas e de gengivite relacionadas à formação de biofilmebacteriano, uma vez que as bactérias não conseguirão aderir aos dentes e se acumular neles (COSTA et al., 2008). 177 FARMACOGNOSIA Os taninos inibem a hialuronidase ativada e/ou a degranulação de mastócitos, tendo atividade anti-inflamatória, porém não muito potente (SIMÕES et al., 2004). Como complexam com nitrogênio, podem se complexar com alcaloides, sendo utilizados como antídotos para intoxicação com alcaloides, pois diminuem sua absorção no intestino e, consequentemente, a intoxicação (ALONSO, 1998). A atividade inseticida (larvicida) dos taninos se deve à formação de complexos tóxicos, relacionados à sua adstringência (MONTEIRO et al., 2005). As propriedades dos taninos dependem do tipo e da dose utilizada (OLIVEIRA; MAIOR; DRESCH, 2018). Para os animais herbívoros, os taninos podem ser tóxicos, pois plantas com altos teores de taninos podem diminuir a palatabilidade devido à adstringência, formar complexos taninos (proteínas com as enzimas digestivas, o que dificulta a digestão) e até resultar em produtos tóxicos formados pelo trato digestivo na hidrólise dos taninos (COSTA et al., 2008). Não só para os animais os taninos podem ser tóxicos. Há estudos sobre a ingestão de taninos em grande quantidade e a longo prazo, que pode levar à formação de câncer. Esse poder carcinogênico foi observado em populações com alimentação rica em taninos, como o hábito de mascar noz-de-bétele (Areca catechu L.), por exemplo, que tiveram maior índice de câncer de boca e esôfago. Além da noz-de-bétele, estudos com chá verde (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) mostram que os ingleses que tomam chá com leite, fazendo uma ligação tanino-proteína, têm menor incidência de obstrução esofágica que os holandeses que tomam o chá sem leite (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997). A extração para identificação em laboratório é realizada com solventes polares, como a água, por serem compostos bem polares devido a suas hidroxilas. A identificação dos taninos nos extratos pode ser feita através de reação com sais metálicos, proteínas e alcaloides, pois os taninos formam complexos insolúveis com esses elementos (COSTA, 1994). Observação Na experiência clínica de Wadt et al. (2019a , 2019b), a utilização do decocto das plantas que contêm grande concentração de taninos, como barbatimão, goiaba e pitanga, tem sido altamente eficiente nos processos de cicatrização, nos pacientes do Sistema Único de Saúde (SUS). Observamos que houve significativa diminuição do tempo de cicatrização das lesões vasculares em cerca de 40% e de 50% de economia para o SUS do Município de Valinhos, visto que os taninos são solúveis em água, e o decocto é fácil de ser realizado (CAVALINI et al., 2017). Uma forma farmacêutica com derivados vegetais que contém taninos foi patenteada pela Universidade Paulista (UNIP), patente INPI: BR10 2019 0187352 (WADT et al., 2019a, 2019b). 178 Unidade III Lembrete Como os taninos precipitam com macromoléculas, deve-se ter atenção com formas farmacêuticas em gel com taninos, pois podem precipitar, devido à celulose e aos seus derivados serem polímeros de glicose. Observação Os taninos, em geral, quando utilizados via oral, podem ocasionar constipação intestinal e diminuir a absorção de nutrientes; então, é preciso ter cuidado com a dose. Vejamos, a seguir, as principais drogas vegetais que contêm majoritariamente taninos: • Hamamélis: — Nome científico: Hamamelis virginiana L. (SIMÕES et al., 2017). — Família: Hamamelidaceae (SIMÕES et al., 2017). — Partes utilizadas: folhas e cascas (SIMÕES et al., 2017). — Atividades farmacológicas: em ensaio clínico, a pomada de hamamélis, bem como o chá, apresentou alívio nos sintomas das hemorroidas, mostrando uma atividade circulatória, diminuindo a permeabilidade capilar, aumentando a resistência vascular e protegendo os vasos. Essa ação está associada aos flavonoides, além dos taninos condensados (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2007; PROENÇA DA CUNHA et al., 2007; ALONSO, 2004). Em estudos, o extrato hidroglicólico das folhas diminuiu a temperatura cutânea, por conta de uma atividade vasoconstritora observada após a utilização de uma loção pós-sol que continha 10% do destilado de hamamélis, além de ter havido a supressão do eritema causado pela exposição cutânea aos raios UV em cerca de 27%. Esses achados foram confirmados também em estudos pré-clínicos, que identificaram a redução da perda aquosa transdérmica e a formação de eritema (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2007; ALONSO, 2004). Atividades anti-inflamatória, hemostática, adstringente e cicatrizante foram comprovadas em mulheres após o parto que utilizaram creme de hamamélis ou banho de assento com o chá de hamamélis como cicatrizante (ALONSO, 2004). E atividades antimicrobiana e antioxidante foram observadas com o chá de casca de hamamélis (ALONSO, 2004). O hidrolato das folhas de hamamélis é muito utilizado para limpeza de pele, por sua ação adstringente (PROENÇA DA CUNHA et al., 2008, 2007). É preciso ter alguns cuidados, pois pode haver danos hepáticos se tomado continuamente e em doses mais elevadas (ALONSO, 2004). 179 FARMACOGNOSIA Figura 197 – Hamamélis: Hamamelis virginiana L. • Barbatimão: — Nome científico: Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville (BRASIL, 2016). — Família: Leguminosae (BRASIL, 2016). — Partes utilizadas: cascas (BRASIL, 2016). — Atividades farmacológicas: pomadas que contêm 10% de extrato aquoso de barbatimão apresentam atividade cicatrizante (BRASIL, 2016). Extratos e frações da casca de barbatimão apresentaram atividade antimicrobiana contra Candida sp., bactérias e outros fungos; atividade anti-inflamatória, analgésica e anti-úlcera gástrica (SIMÕES et al., 2017; ALONSO, 2008). O extrato etanólico mostrou atividade tripanocida e moluscicida (GILBERT; FERREIRA; ALVES, 2005). — Cuidados: o extrato aquoso administrado a ratas mostrou diminuição de peso, hiperglicemia e aumento das transaminases hepáticas (ALONSO, 2004). A) B) Figura 198 – Barbatimão: Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville A) Folhas compostas; B) Caule 180 Unidade III • Pitanga: — Nome científico: Eugenia uniflora L. (MORAES; WADT; JESUS, 2020). — Família: Myrtaceae (MORAES; WADT; JESUS, 2020). — Partes utilizadas: folhas e, ocasionalmente, frutos (MORAES; WADT; JESUS, 2020). — Atividades farmacológicas: o extrato hidroalcoólico de folhas de pitanga apresentou atividades diuréticas e tônico-estimulantes, por efeito da inibição da enzima xantina-oxidase (ALONSO, 2004). As atividades antimicrobiana, antioxidante, antidiarreica e anti-inflamatória também foram comprovadas (SIMÕES et al., 2017). — Em associação com folhas de goiaba, as folhas de pitanga têm sido utilizadas como cicatrizantes em estudos clínicos, os quais comprovaram que o decocto de folhas de pitanga e goiaba acelerou o processo de cicatrização em úlceras varicosas, venosas e de decúbito, além de pé diabético. A maioria dos pacientes narrou uma melhora da dor na lesão e teve um grande ganho na qualidade de vida, com diminuição das medicações, principalmente antidepressivos (CAVALINI et al., 2017; WADT et al., 2017). — Cuidados: não apresentou toxicidade nas doses ensaiadas. Figura 199 – Pitanga: Eugenia uniflora L. 181 FARMACOGNOSIA • Espinheira-santa: — Nome científico: Maytenus ilicifolia Mart.ex Reissek (BRASIL, 2016). — Família: Celastraceae (BRASIL, 2016). — Partes utilizadas: folhas (BRASIL, 2016). — Atividades farmacológicas: as folhas da espinheira-santa mostraram aumento no volume da secreção da mucosa gástrica, redução da secreção ácida, bem como da secreção induzida por histamina, que se expressaram na diminuição do índice de ulcerações gástricas induzidas por indometacina e estresse por imobilização, sendo equiparável aos efeitos da cimetidina e ranitidina (MEMENTO DE FITOTERAPIA, 2014). Os efeitos antimicrobianos e antiparasitários também foram comprovados in vitro (ALONSO, 2004). — Cuidados: pode reduzir o leite em mulheresque amamentam (ALONSO, 2004). Figura 200 – Espinheira-santa: Maytenus ilicifolia Mart.ex Reissek • Goiaba: — Nome científico: Psidium guajava L. (BRASIL, 2016). — Família: Myrtaceae (BRASIL, 2016). — Partes utilizadas: folhas (BRASIL, 2016). 182 Unidade III — Atividades farmacológicas: o chá de folhas de goiaba é utilizado contra a diarreia e também em gargarejo no tratamento de faringite, alívio da dor de dente e como antisséptico bucal (WADT et al., 2109a). As folhas são cicatrizantes em úlceras varicosas, hemostáticas e antimicrobianas. Possuem atividade antitussígena, devido à sua ação espasmolítica. O extrato aquoso apresentou prolongamento do tempo de sono induzido por fenobarbital, e o óleo essencial das folhas de goiabeira produziu efeito analgésico e anti-inflamatório (GILBERT; FERREIRA; ALVES, 2005; MATOS, 1998). — Cuidados: não se recomenda a utilização continuada via oral. Quando o extrato aquoso é utilizado para o tratamento de diarreia, deve-se fazer a suplementação com soro de reidratação oral (GILBERT; FERREIRA; ALVES, 2005; MATOS, 1998). Observação Os frutos verdes da goiabeira também apresentam alta concentração de taninos e podem provocar constipação quando ingeridos, por isso deve-se tomar cuidado. Figura 201 – Goiaba: Psidium guajava L. • Crataego: — Nome científico: Crataegus laevigata (Poir.) DC. (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Família: Rosaceae (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). — Partes utilizadas: frutos, flor e folhas (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). 183 FARMACOGNOSIA — Atividades farmacológicas: os frutos possuem propriedades cardiotônica, vasodilatadora coronária e hipotensora. Têm sido utilizados para insuficiência cardíaca congestiva (ICC), porém indicam-se as folhas e flores com efeito cardioativo mais reduzido e seguro (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). Inibiram a oxidação da lipoproteína de baixa densidade (LDL) humana (SIMÕES et al., 2017). — Cuidados: os pacientes podem apresentar tontura e vertigem, porém são efeitos colaterais dose-dependentes. Não administrar conjuntamente com anti-hipertensivos, anti-hipotensivos e inotrópicos (BARNES; ANDERSON; PHILLIPSON, 2012). Figura 202 – Crataego: Crataegus laevigata (Poir.) DC Observação O crataego é uma planta que possui alta concentração de taninos, porém sua utilização não é a clássica dos taninos. É utilizado como cardiotônico. • Caju: — Nome científico: Anacardium ocidentale L. (ALONSO, 2004). — Família: Anacardiacae (ALONSO, 2004). — Partes utilizadas: cascas, folhas, goma, pseudofruto, fruto e o líquido da castanha do caju (MATOS, 2007). 184 Unidade III — Atividades farmacológicas: o decocto das cascas é utilizado em bochechos e gargarejos, em casos de úlceras bucais, afecções de garganta e para cicatrização de feridas (MATOS, 2007). — O extrato metanólico das cascas (20 mg/mL) inibiu o crescimento de várias cepas microbianas, incluindo Klebisiella pneunoniae (resistente a estreptomicina), mostrando atividade antimicrobiana (ALONSO, 2004). — A atividade hipoglicemiante do decocto foi comprovada em humanos, por estimulação de células beta-pancreáticas (ALONSO, 2004). — O extrato etanólico das folhas em ensaios pré-clínicos apresentou atividade hipoglicemiante e anticancerígena (SOUZA et al., 2004). — Cuidados: o azeite extraído dos frutos frescos (castanha do caju) é irritante para a pele (MATOS, 2007). Figura 203 – Cajueiro Lembrete O verdadeiro fruto do caju é o que chamamos de castanha-de-caju, pois o caju é um pseudofruto. • Angico: — Nome científico: Anadenanthera macrocarpa (Benth) Brenan (MATOS, 2007). — Família: Mimosoideae (MATOS, 2007). 185 FARMACOGNOSIA — Partes utilizadas: cascas e goma (MATOS, 2007). — Atividades farmacológicas: o decocto a 5%, usado externamente, em irrigações vaginais é utilizado em casos de leucorreia, e a tintura a 10% em contusões e ferimentos. A goma, na forma de xarope, é utilizada para o tratamento de bronquites. O extrato metanólico apresentou atividade antioxidante (LEITE et al., 2015; MATOS, 2007). — A atividade antimicrobiana e antifúngica foi comprovada, principalmente para leveduras do gênero Candida (LEITE et al., 2015; FIGUEIREDO et al., 2013). — Cuidados: não há literatura. Figura 204 – Angico • Aroeira-da-praia ou pimenta-rosa: — Nome científico: Schinus terebinthifolius Raddi (MORAES; WADT; JESUS, 2020). — Família: Anacardiaceae (MATOS, 2007). — Partes utilizadas: cascas (MORAES; WADT; JESUS, 2020; MATOS, 2007). 186 Unidade III — Atividades farmacológicas: o extrato hidroetanólico apresentou atividade antiulcerogênica e cicatrizante das mucosas (MORAES; WADT; JESUS, 2020; MATOS, 2007). — Em ensaio clínico realizado em cem mulheres com cervicite e cervico-vaginite, a tintura hidroetanólica (teor alcoólico menor que 10%) em compressas intravaginais provocou a cura em cerca de três semanas. — Cuidados: pode provocar irritação local (MATOS, 2007). Figura 205 – Aroeira-da-praia Observação O fruto da aroeira é conhecido como pimenta-rosa, muito apreciada na culinária. • Rosas rubras: — Nome científico: Rosa galica L. (COSTA, 1994). — Família: Rosaceae (COSTA, 2002). — Partes utilizadas: pétalas (COSTA, 2002). 187 FARMACOGNOSIA — Atividades farmacológicas: com propriedades adstringentes (cicatrizantes) e antissépticas, o mel rosado é um preparado com o melito de rosas, utilizado em colutórios e gargarejos (MEDICAL ECONOMICS COMPANY, 2000; COSTA, 2002). — Cuidados: não apresenta toxicidade nas doses terapêuticas (MEDICAL ECONOMICS COMPANY, 2000). Figura 206 – Rosas rubras • Carvalho: — Nome científico: Quercus robur R. (COSTA, 1994). — Família: Fagaceae (PROENÇA DA CUNHA et al., 2008). — Partes utilizadas: cascas (PROENÇA DA CUNHA et al., 2008, 2007). — Atividades farmacológicas: as cascas são utilizadas em infusões, nos casos de diarreia aguda, por período não superior a quatro dias (PROENÇA DA CUNHA et al., 2007). Utilizadas na veterinária em casos de diarreias e em ferimentos (COSTA, 2002). Em máscaras faciais, com extrato aquoso, para diminuir a oleosidade da pele, cascas em pó também são utilizadas como cicatrizantes (PROENÇA DA CUNHA et al., 2008). — Cuidados: em casos de eczemas úmidos ou feridas de grande porte, o carvalho não deve ser utilizado na forma de banhos, pois pode aumentar o risco de infecções (PROENÇA DA CUNHA et al., 2008). 188 Unidade III Figura 207 – Carvalho • Galhas: — As galhas são produções patológicas, formando uma proeminência no corpo do vegetal, resultante do desenvolvimento dos ovos de certos insetos (dípteros, coleópteros, entre outros). Essa proeminência (excrescência) é muito rica em taninos. São comuns no carvalho (COSTA, 1994). — Sua utilização econômica é na indústria do curtimento de couro, mas tem aplicação veterinária, e seu decocto foi utilizado no tratamento de diarreias, hemorragias e queimaduras (COSTA, 1994). Figura 208 – Galhas • Ratânia: — Nome científico: Krameria sp. (COSTA, 1994). — Família: Krameriaceae (SIMÕES et al., 2017). — Partes utilizadas: raízes (COSTA, 1994). 189 FARMACOGNOSIA — Atividades farmacológicas: o decocto é utilizado como antidiarreico em casos de enterocolites e externamente para limpeza dos dentes. A tintura é utilizada topicamente no tratamento de hemorroidas (SIMÕES et al., 2017; MEDICAL ECONOMICS COMPANY, 2000). — Cuidados: pode provocar problemas digestórios, pois inibe a eficácia das secreções, e alguns casos de alergia foram narrados (MEDICAL ECONOMICS COMPANY, 2000). Figura 209 – Ratânia Observação As atividades farmacológicas das plantas listadas neste tópico são baseadas principalmente nos metabólitos em estudo, mas o conjunto de vários metabólitos completa a atividade farmacológica, pois são fitocomplexos. Exemplo de aplicação Elabore um estudo da via metabólica dos taninos hidrolisados e condensados e pesquise sobre outra planta brasileira (ou que cresce bem no Brasil) com altos teores de taninos. ResumoNesta unidade, vimos que as plantas produzem substâncias devido ao seu metabolismo, e muitos metabólitos são essenciais para a sua sobrevivência, sendo chamados de primários ou basais. Há ainda os que auxiliam na sobrevivência da planta, não sendo vitais, como os metabólitos secundários. 190 Unidade III As vias metabólicas para a formação de metabólitos primários utilizam moléculas inorgânicas como CO2, NH3, N2, O2, entre outras. Já o metabolismo secundário parte da glicose e deriva para duas vias principais: a do ácido chiquímico e a do acetil-CoA, também conhecida como via do acetato. Os polissacarídeos são polímeros de açúcares (carboidratos) e podem ser homoglicanos, formados de somente um tipo de açúcar, ou heteroglicanos, formados por mais de um tipo de açúcar e/ou seus ácidos. Os polissacarídeos têm várias funções, sendo comum entre todos a propriedade ligante (adesão), o intumescimento na presença de água e a viscosidade. Por essas características, muitas utilizações farmacêuticas estão relacionadas aos polissacarídeos, como os laxativos avolumantes, utilizados em regimes hipocalóricos, como agregantes em comprimidos, material de enchimento e de diluição em cápsulas, agentes de viscosidade, entre outros. Os polissacarídeos homogêneos (homoglicanos) são principalmente o amido e a celulose, e os heterogêneos (heteroglicanos) são as gomas, as mucilagens e a pectina. As gomas são substâncias produzidas por reações a uma agressão; já as mucilagens são substâncias normais do metabolismo vegetal, assim como as pectinas, que quando hidrolisadas têm o aspecto de geleia. Os taninos são metabólitos secundários, derivados fenólicos e podem ser polímeros de ácido gálico e elágico (taninos hidrolisados) ou de flavonoides (taninos condensados). Os taninos hidrolisados possuem cor amarela clara, e os condensados têm cor avermelhada. Os taninos precipitam em presença de proteínas, metais e alcaloides, podendo ser um antídoto da intoxicação por alcaloides. Possuem várias atividades farmacológicas por precipitarem proteínas, como antimicrobiana, anti-úlcera gástrica, cicatrizante e antidiarreica. Também são utilizados na indústria para o curtimento do couro e na clarificação do vinho. São antioxidantes, sequestrando radicais livres, e auxiliam no controle da arterosclerose, da hipertensão e do envelhecimento. Vimos, por fim, que várias plantas possuem taninos, como hamamélis, goiaba, pitanga, crataego, espinheira santa, entre outras. 191 FARMACOGNOSIA Exercícios Questão 1. Leia o texto a seguir. Os tipos de gomas e suas aplicações na indústria As gomas alimentícias são obtidas a partir de uma variedade de fontes, que incluem exsudados e sementes de plantas terrestres, algas, produtos da biossíntese de microrganismos e a modificação química de polissacarídeos naturais. No grupo das gomas de exsudados de plantas terrestres, encontram-se a goma arábica, goma karaya, goma adraganta e goma ghatti. Entre as gomas extraídas de sementes de plantas terrestres estão a goma locusta, jataí ou LGB e a goma guar. As gomas extraídas de plantas marinhas incluem os alginatos, a goma agar e a goma carragena. Entre as gomas obtidas a partir de processos microbiológicos estão a goma xantana e a goma gelana. E, no grupo das gomas obtidas por modificação química de produtos vegetais, destacam-se as modificações químicas da celulose e da pectina, que conduzem à obtenção de hidrocoloides com propriedades gelificantes. Disponível em: https://bit.ly/33uFdvG. Acesso em: 18 dez. 2020. Com base no exposto e nos seus conhecimentos, avalie as afirmativas. I – Além do uso em alimentos, a goma adraganta, obtida a partir da bactéria Xanthomonas, tem aplicação em emulsões cosméticas. II – Extraída do gênero Acacia, a goma arábica é solúvel em água. Forma hidrocoloide, tem boa estabilidade em ampla faixa de pH e apresenta grande importância industrial, com utilizações como no preparo de emulsões farmacêuticas e em alimentos. III – A goma xantana, obtida a partir de uma bactéria, é um importante substituto da goma adraganta e é muito utilizada por suas propriedades adstringentes e cicatrizantes, resultantes do alto teor de taninos. É correto o que se afirma apenas em: A) I. B) II. C) III. D) I e II. E) II e III. Resposta correta: alternativa B. 192 Unidade III Análise das afirmativas I – Afirmativa incorreta. Justificativa: apesar de ser utilizada em alimentos e cosméticos, a goma adraganta não é obtida a partir de microrganismos. No enunciado, está claro que a fonte dessa goma é vegetal (“No grupo das gomas de exsudados de plantas terrestres, encontram-se a goma arábica, goma karaya, goma adraganta e goma ghatti”). Conhecida também como tragacanto ou alcatira, a goma adraganta é extraída do gênero Astragalus. II – Afirmativa correta. Justificativa: a goma arábica também é de origem vegetal (como mostra o enunciado), é extraída do gênero Acacia, é solúvel em água, forma hidrocoloide, tem boa estabilidade em ampla faixa de pH (de 2 a 10) e apresenta grande importância industrial, com utilizações como no preparo de emulsões farmacêuticas (como emulsificante) e em alimentos. III – Afirmativa incorreta. Justificativa: a goma xantana é obtida a partir de uma bactéria (Xanthomonas), é um importante substituto da goma adraganta, mas não tem taninos e, portanto, não apresenta propriedades adstringentes nem cicatrizantes. Ela é um polissacarídeo. Questão 2. Leia a transcrição parcial da monografia do barbatimão e analise as estruturas químicas a seguir. Barbatimão, casca Barbadetimani cortex A droga vegetal consiste de cascas caulinares secas de Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville [syn. Stryphnodendron barbatimam (Vell.) Mart.], contendo, no mínimo, 8% de taninos totais, expressos em pirogalol (C6H6O3; 126,11), dos quais, no mínimo, 0,2mg/g equivalem a ácido gálico (C7H6O5; 170,12) e 0,3mg/g correspondem a galocatequina (C15H14O7; 306,27), em relação à droga seca. Entende-se por casca do caule todos os tecidos situados externamente ao câmbio vascular desse órgão. (...) Doseamento Taninos totais Nota: proteger as amostras da luz durante a extração e a diluição. Utilizar água isenta de dióxido de carbono em todas as operações. 193 FARMACOGNOSIA Proceder conforme descrito em Espectrofotometria de absorção no visível (5.2.14). Preparar as soluções descritas a seguir. Solução estoque: pesar, com exatidão, 0,750 g da droga pulverizada (5.2.11) e transferir para um erlenmeyer de 250 mL com boca esmerilhada. Adicionar 150 mL de água. Aquecer em banho-maria durante 30 minutos, à temperatura de 60 °C. Resfriar em água corrente e transferir para um balão volumétrico de 250 mL. Lavar o erlenmeyer e transferir as águas de lavagem com todo conteúdo de droga vegetal para o mesmo balão volumétrico. Completar o volume com água e homogeneizar. Deixar decantar e filtrar o líquido sobrenadante em papel de filtro. Desprezar os primeiros 50 mL do filtrado. Solução amostra para polifenóis totais: transferir, volumetricamente, 5 mL do filtrado para balão volumétrico de 25 mL, completar o volume com água e homogeneizar. Transferir, volumetricamente, 2 mL dessa solução, 1 mL de reagente fosfomolibdotúngstico e 10 mL de água para balão volumétrico de 25 mL, completar o volume com solução de carbonato de sódio a 29% (p/v) e homogeneizar. Determinar a absorbância em 760 nm (A1), após 30 minutos, utilizando água para ajuste do zero. Farm. Bras. 6. ed. Plantas medicinais. Disponível em: https://bit.ly/3exhLV0. Acesso em: 16 dez. 2020. Adaptada. Figura 210 – Ácido gálico Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_gálico. Acesso em: 16 dez. 2020. Figura 211 – Galocatequina Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Galocatequina/. Acesso em: 16 dez. 2020. 194 Unidade III Com base no exposto e nos seus conhecimentos, analise as afirmativas e a relação proposta entre elas. I – Ácido gálico e galocatequina podem ser extraídos da cascado barbatimão, utilizando água como solvente, como procedimento prévio ao doseamento por espectrofotometria. Porque II – A presença de hidroxilas na estrutura dos polifenóis faz com que esses compostos apresentem baixa polaridade e, portanto, grande afinidade pela água. É correto afirmar que: A) As duas afirmativas são verdadeiras, e a segunda justifica a primeira. B) As duas afirmativas são verdadeiras, e a segunda não justifica a primeira. C) A primeira afirmativa é verdadeira, e a segunda é falsa. D) A segunda afirmativa é verdadeira, e a primeira é falsa. E) As duas afirmativas são falsas. Resposta correta: alternativa C. Análise da questão A primeira afirmativa é verdadeira, pois, conforme a monografia da casca do barbatimão, ácido gálico e galocatequina estão incluídos em taninos totais, para a determinação dos quais a Farmacopeia preconiza a extração com água como procedimento prévio à determinação espectrofotométrica a 760 nm. A segunda afirmativa é falsa, pois, como mostram as figuras, existem muitas hidroxilas nessas substâncias (são polifenóis), o que faz com que elas tenham alta polaridade (não baixa polaridade) e, portanto, grande afinidade pela água. 195 FIGURAS E ILUSTRAÇÕES Figura 2 A) 2S62MC5. Disponível em: https://bit.ly/2S62mC5. Acesso em: 27 abr. 2021. B) 3NU3DRT. Disponível em: https://bit.ly/3nu3drT. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 3 3DXSXTY. Disponível em: https://bit.ly/3dXsXty. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 4 3U2YQ7Z. Disponível em: https://bit.ly/3u2yq7Z. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 5 3NTANRK. Disponível em: https://bit.ly/3ntAnrK. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 7 3EFRFTM. 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Adaptada. Figura 39 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica. São Paulo: Atheneu, 1993. Adaptada. Figura 40 3AHZSTO. Disponível em: https://bit.ly/3aHZstO. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 41 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica. São Paulo: Atheneu, 1993. Adaptada. Figura 42 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica. São Paulo: Atheneu, 1993. Adaptada. Figura 43 FERRI, M. G. Botânica: morfologia interna das plantas (anatomia). 9. ed. São Paulo: Nobel, 1999. Figura 44 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica. São Paulo: Atheneu, 1993. Adaptada. Figura 45 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica. São Paulo: Atheneu, 1993. Adaptada. Figura 46 32TXT68. Disponível em: https://bit.ly/32Txt68. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 47 3AM7R9R. Disponível em: https://bit.ly/3aM7r9r. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 48 3GHRZIN. Disponível em: https://bit.ly/3gHRzIN. Acesso em: 27 abr. 2021. 198 Figura 49 FERRI, M. G. Botânica: morfologia interna das plantas (anatomia). 6. ed. São Paulo: Nobel, 1978. Adaptada. Figura 50 FERRI, M. G. Botânica: morfologia interna das plantas (anatomia). 6. ed. São Paulo: Nobel, 1978. Adaptada. Figura 51 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G.; AKISUE, M. K. Farmacognosia. São Paulo: Atheneu, 1991. Adaptada. Figura 52 OLIVEIRA, F.; SAITO, M. L. Práticas de morfologia vegetal. São Paulo: Atheneu, 2016. Adaptada. Figura 54 FERRI, M. G. Botânica: morfologia interna das plantas (anatomia). 9. ed. São Paulo: Nobel, 1999. Adaptada. Figura 55 F3U2WOEX. Disponível em: https://bit.ly/3u2woEX. Acesso em: 27 abr. 2021. Figura 56 ALBERTON, J. R. et al. Caracterização farmacognóstica de jambolão Syzygium cumini (L.) Skeels. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 11, n. 2, p. 37-50, 2001. Adaptada. Figura 57 FERRI, M. G. Botânica: morfologia interna das plantas (anatomia). 6. ed. São Paulo: Nobel, 1978. Adaptada. Figura 58 OLIVEIRA, F.; AKISUE, G. 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