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Triterpenos, 
esteroides e 
Saponinas
Via do mevalonato
Biossíntese
Lupeol b-sitosterol
30 Carbonos
triterpenos
27 Carbonos
esteróides
Óxido de esqualeno
Pelo núcleo aglicona (sapogenina) que darão origem
 Saponinas esteroidais
 Saponinas triterpênicas
QUE PODEM TER 
 Sapogeninas ácidas (grupos funcionais ácidos)
 Sapogeninas básicas (grupos nitrogenados: alcalóides 
esteroidais)
Pelo número de cadeias heterosídicas ligadas na 
sapogenina
 Monodesmosídicas, bisdesmosídicas, trisdesmosídicas
Classificação
 30 carbonos
 Mais freqüentes na natureza
Sapogeninas triterpênicas
b-amirina a-amirina lupeol
 Esqueleto de 27 carbonos
Saponinas esteroidais
espiroestano furoestano
 Solanaceae - gênero Solanum
 Esqueleto de 27 carbonos
 agliconas hexacíclicas
 monodesmosídicas
Sapogeninas alcaloídicas ou alcalóides 
esteroidais 
solanidano espirosolano 
Piperidina indolizidina
10/11/13
...E AS SAPONINAS?
Saponinas
 Os índios da Amazônia utilizam 
diversos cipós denominados “timbó”, 
para matar peixes;
 Os Mapuches, do Chile, usavam as 
cascas de Quillaja saponara, para 
lavar roupas
História
Nome oriundo da palavra latina sapo (sabão), sendo 
que as saponinas eram inicialmente extraídas da 
planta Saponaria officinalis;rincipal fonte em nossa 
dieta são as leguminosas como a soja, amendoim, 
lentilha;
Também estão presentes em aveia, alho, aspargos, 
espinafre e chás;
Heterosídeos esteroidais ou triterpênicos;
Diminuem tensão superficial da H2O (tensoativos) ;
 ação detergente e emulsificante
Saponina
Elevada massa molecular (600 a 2000);
 Saponinas
 neutras, ácidas ou básicas 
 Solúveis em H2O;
As espécies normalmente apresentam mistura 
complexas de saponinas.
Ocorrem geralmente nas raízes, cascas e 
sementes, em concentrações de 0,1 – 20%;
saponinas
Panax ginseng - ginseng 2-3 %
Hedera helix - hera 5 %
Aesculis hipocastanum - Castanha-da-índia 3 %
Glycyrrhiza glabbra - alcaçuz 8-12 %
Primula spp. - prímula 5-10 %
Saponaria officinalis - saboneteira 2-5 %
Saponaria alba - saboneteira 20 %
Smilax officinalis - salsaparrilha 1.8-2.4 %
Polygala spp - senega 8-10 %
 Pó inodoro, sabor variado (algumas doces), branco ou 
amarelado, Elevado PM, sólidos amorfos, higroscópicos
 Formam espuma abundante e persistente em H2O
 Solúveis em soluções hidroalcoólicas
 Formam solução coloidal com H2O
 Insolúveis em solventes orgânicos apolares
Aumentam permeabilidade celular
 Ação sobre membrana
 Propriedade hemolítica, ictiotóxica
Propriedades
Possuem grupos glicosídeos em sua estrutura
 compostos polares, ou seja, difícil purificação 
(misturas complexas)
Obtidas por: 
Soluções aquosas, alcoólicas ou hidroalcoólicas
Maceração, decocção ou percolação
Extração e Isolamento
métodos colorimétricos e espectroscópicos
 heterosídeos, núcleo esteroidal e núcleo triterpênico 
(reações com formação de produtos coloridos)
 Ácidos minerais
 Aldeídos aromáticos
 Sais de metais
Formação de espuma
Ação Hemolítica
Caracterização
 Cromatografia em camada delgada
 Panax ginseng
Caracterização
Rc Rb2 Rb1 E Re Rd Rg’ Rh’ 
Atividade hemolítica
1 2 3 4
1 - Polygala senega
2 - Smilax sp.
3 - Panax ginseng
4 - Aesculus hippocastanum
 Propriedades atribuídas a seu caráter anfifílico
 Atóxicas via oral, Geralmente tóxicas via parenteral
 Ação em membranas celulares: alteração de permeabilidade 
ou destruição
 Atividade hemolítica (não exerce um efeito significativo In vivo)
 Atividade ictiotóxica
 Atividade moluscicida
Ações Farmacológicas
 Irritação de mucosas
outras (dependem da droga)
 expectorante, antiinflamatória, imunoadjuvante, antiviral, 
diurética, antimicrobiana, cicatrizante, etc.
Ações Farmacológicas: 
Farmacêutico
 Surfactante natural não-ionico
 Preparo de emulsões e suspensões coloidais; sabões 
líquidos, xampus, loções capilares; 
 Bio-saponins®
 adjuvantes para aumentar absorção de medicamentos
medicamentos fitoterápicos
Indústria
 detergentes, espumantes, espessantes, material de partida 
para síntese de esteróides
Emprego
 ação farmacológica: diurética, 
depurativa, sudorífera, 
antiinflamatória, tônica
 usos: extratos aquosos, associações 
com outras plantas, espumante de 
cerveja sem álcool, doces, 
sobremesas; liberação pelo FDA; 
constante na USP 
Smilax officinalis 
MATÉRIA-PRIMA VEGETAL PARA INDÚSTRIA 
FARMACÊUTICA
diosgenina hecogenina
progesterona acetato de cortisona
Hormônios sexuais e 
contraceptivos orais
Corticóides
o Progesterona a partir da diosgenina em 1947
o Primeiro contraceptivo oral 1951
 inhame, cará
 parte usada: tubérculos
 constituintes: principal saponina é a dioscina
 usos: extração da diosgenina (aglicona) para 
produção de esteróides
Dioscorea sp
dioscina
 Sisal
 Fonte comercial de hecogenina
 Obtida a partir do suco do sisal (processo de desfibrilação)
 Procedimento simples (fermentação+extração solvente apolar)
 Principal produtor Tanzânia (Glaxo farmacêutica)
 No Brasil o suco é desperdiçado
 Produção de até 15 Kg de hecogenina/ha
 1Kg = $10.000
Agave sisalana
CASTANHA-DA-ÍNDIA
AESCULUS HIPPOCASTANUS
CASTANHA-DA-ÍNDIA
➲ Mistura complexa de glicosídeo terpenóides: 
⚫ b-escina (cristalizável pouco hidrossolúvel)
⚫ a-escina (hidrossolúvel)
⚫ Flavonóides (quercetina, kaempferol)
⚫ Esculetina (cumarina)
b-escina reduz atividade lisossômica em 30%
Reduz o edema, reduzindo a filtração trans-capilar de 
água e proteína, possui ação diurética
CONSTITUINTES PRESENTES NA
CASTANHA-DA-ÍNDIA
INDICAÇÕES
➲ Processos patológicos de varicosidades.
➲ Aproximadamente 20% dos adultos 
desenvolvem a patologia
➲ Acometem mais as mulheres, 
principalmente na fase de gestação
(aumento da pressão venosa na parte inferior 
das pernas)
PROCESSO PATOLÓGICO
➲ Ação de ENZIMAS LISOSSÓMICAS, que 
destroem o tecido elástico de sustentação das 
veias
➲ Facilita a saída de eletrólitos, proteínas e água 
atraves das paredes (EDEMA)
➲ Ação ENZIMÁTICA facilita: Redução da força da 
parede vascular, dilatação venosa, redução do 
fluxo sanguíneo, trombos e ulcerações
TERAPIA DA SÍNDROME DA VARICOSIDADE
➲ Aliviar o edema
➲ Prevenir formação do edema, reduzindo a 
permeabilidade
➲ Aumento do tonus venoso
➲ Inibir a ação enzimática
➲ Neutralizar o processo inflamatório e 
esclerótico
CASTANHA-DA-ÍNDIA
FORMAS DE USO
➲ Extratos hidroalcoólicos (16-21% de 
heterosídeos triterpênicos)
➲ DOSE PADRONIZADA COM b-ESCINA 50mg 
2X AO DIA (uso prolongado)
➲ Dose inicial 90-150mg de b-escina, 
manutençao (35-70mg)
➲ EXTRATOS ISENTOS DE ESCULINAS
Há evidências sobre a bio-equivalência entre 
AVALIAÇÃO COMPARATIVA ENTRE EXTRATO PADRONIZADO DE 
CASTANHA –DA-INDIA E MEIAS DE COMPRESSÃO SOBRE O EDEMA 
DE MEMBROS INFERIORES 
Fonte: Schulz, Hansel, Tyler Fitoterapia Racional, 4ª Ed, Manole Ed.)
APRESENTAÇÕES
➲ Castanha-da-índia + rutina + extrato de 
miroton
➲ Extrato seco castanha-da-índia + 
hamamelis (tópico)
➲ Extrato seco de castanha-da-índia com 
20% escina (50mg)
➲ Escina + salicilato de dietilamônio
➲ Escina + cumarinas
 Alcaçuz
 Nome derivado do grego - glykos (doce) rhiza (raiz)
 Utilizada com edulcorantes em bebidas
 Parte usada: raízes e rizomas
 Constituintes
 Saponinas triterpênicas (2-15%),
 Triterpenos
 Esteróides
 Flavonóides (cor amarela)
 Amido
Glycyrrhiza glabra
 interesse comercial elevado
 saponina triterpênica: glicirrizina (2 a 4%)
 aglicona = ácido glicirrético
 mais doce que o açúcar comum (50 vezes); após 
hidrólise, perde sabor
Glycyrrhiza glabra
glicirrizina ou ácido glicirrízico
Ação farmacológica:
 Expectorante, Diurética
 Antiespasmódica,Antiinflamatória; 
Contra úlcera péptica; 
O ácido glicirrético é usado como 
antiinflamatório tópico;
causa retenção de Na+, depleção de potássio, 
edema;
 Efeito do tipomineralocorticóide
Cardíacos e hipertensos devem evitar o consumo
Glycyrrhiza glabra
João
Destacar
João
Destacar
Usos: 
pó, extrato aquoso, xarope
Edulcorante para medicamentos
Aromatizante e flavorizante em confeitaria
Surfactante
Espumante de cerveja
Glycyrrhiza glabra
Quillaja saponara
 Quilaia, pau-sabão, soapbark 
 A palavra chilena quillean significa “para lavar”
 Partes usadas: Cascas do caule
 Saponinas triterpênicas
 Mistura complexa (peso molecular elevado)
QS-21
Quillaja saponara
Usos:
 Industrial
Estabilizante de suspensões
Agente espumante
Emulsificantes
Óleos essenciais
 Veterinário
Imunoadjuvante em vacinas
salsaparrilha
 origem: México e América Central 
(Maias)
 parte usada: raízes
 constituintes: resina, esteróides, 
amido e saponinas (2 a 4%)
Smilax officinalis 
Erva-mate
 Principais constituintes: saponinas 
triterpênicas e metilxantinas
 Diurética
 Usos:
 No Brasil é uma bebida regional: tereré, 
chimarrão, chá
 Na Europa é vendida como chá adjuvante em 
regimes hipocalóricos (diurética)
 Aumenta a liberação de ácido gástrico e 
diminui os níveis de colesterol.
Ilex paraguarienses
MATERIAL DA AULA PRÁTICA
TESTE SIMPLES DE ESPUMAS COM DROGAS RICAS EM 
SAPONINAS: 
- ADICIONA-SE UMA PEQUENA QUANTIDADE DE DROGAS RICAS 
EM SAPONINAS EM UM TUBO DE ENSAIO (cuidado, drogas ricas em 
saponinas são irritantes de mucosas – olhos, narizes, etc. Então não 
deve ser agitadas para evitar a suspensão de partículas no ar.
- ADICIONA 3-5 Ml de ÁGUA E AGITE VIGOROSAMENTE POR 15 
SEGUNDOS.
- COLOCAR EM REPOUSO POR 15 min, A ESPUMA DEVE SER 
PERSISTENTE.
Teste de espuma com Luffa
operculata, conhecia como 
cabacinha ou buchinha-do-
norte.
TESTE DE LIEBERMAN-BURCHARD
- TRATA-SE DE UM TESTE PARA DIFERENCIAÇÃO DE NUCLEOS ESTEROIDAIS 
E TRITERPNOS, ESTEJA ELE PRESENTE NA FORMA DE GENINA (LIVRE) OU 
LIGADO A AÇÚCAR, NA FORMA DE SAPONINAS.
- COLOCA-SE UMA PEQUENA QUANTIDADE DA SUBSTÂNCIA A SER TESTADA 
EM UM TUBO DE ENSAIO, ADICIONA-SE VAGAROSAMENTE E PELAS 
PAREDES 1 mL DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO, SEGUIDO DE 1 mL
DE ANIDRIDO ACÉTICO CONCENTRADO. 
- ESSA OPERAÇÃO DEVE SER FEITA EM CAPELA E HÁ FORMAÇÃO DE DUAS 
FASES QUE NÃO PODEM SE MISTURAR, POIS PODE PROJETAR FORA DO 
TUBO.
- - A FORMAÇÃO DE COR ENTRE AS FASES É INDÍCIO DE PRESENÇA DOS 
NÚCLEOS.
- VERMELHO-AMARELO: NÚCLEO TRITERPENO, VERDE-AZUL: ESTEROIDAL.
Teste de Lieberman-Burchard feito com 
beta-escina e beta-sitosterol puros 
(P.A). Observa-se a formação de anel 
vermelho no primeiro tubo (beta-escina) 
e fase esverdeada no tubo de beta-
sitosterol.