Aula 7- Quinonas

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Faculdade de Farmácia
Farmacognosia Básica 
Prof. Gildeon Marques
Quinonas
Definição:
• São compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis.
o
+
oFenol Ânion Fenóxido
Quinona
Quinonas
Simões et al., 2004
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Adaptado de VIEIRA et al., 2004.Principal característica:
• Presença de duas carbonilas (C=O)
• Pelo menos duas duplas ligações. 
Reação de oxidação de fenol:
Quinonas
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Oxidorredutases
Melanoidinas
Quinona
Classificação:
Naftoquinonas AntraquinonasBenzoquinonas
Quinonas
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1,4-benzoquinona
p-benzoquinona
1,4-dicetociclohexa-2,5-dieno
1,2-benzoquinona
o-benzoquinona
1,2-dicetociclohexa-3,5-dieno 
1- Benzoquinonas
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O
O
1,3-benzoquinona
m-benzoquinona
Coenzima Q10 - CoQ10
2,3-dimetoxi-5-metil-6-decaprenil-
1,4-benzoquinona.
▪ Coenzima mitocondrial produção de ATP
▪ Presente em células do organismo que participa dos 
processos de produção de ATP
▪ Maior demanda:
Benzoquinona - Ubiquinona
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▪ Isolada da Streptomyces caespitosus
▪ Atividade antibiótica 
Benzoquinonas - Mitomicinas
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1,4- Naftoquinona 1,2- Naftoquinona
2- Naftoquinonas
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❑ Filoquinona (2-metil-3-fitil-1,4-Naftoquinona)
• Controle da coagulação sanguínea
Produzida por cianobactéria e plantas
❑ Menaquinona 
Produzida por bactérias gram-positivas
Naftoquinonas – Vitaminas do tipo K
Função:
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Lapachol β- lapachona
Atividades:
▪ Cercaricida, 
▪ Moluscicida;
▪ Leishmanicida;
▪ Tripanossomicida.
Naftoquinonas – Lapachol e β-lapachona
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3- Antraquinonas- Estrutura fundamental
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9, 10- Antraquinona
3- Antraquinonas- Métodos de extração
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➢ Maceração
➢ Percolação
➢ Água quente pressurizada, micro-ondas ou ultrassom;
➢ Soluções hidroalcoólicas. 
Para obtenção das formas reduzidas, utiliza-se temperaturas 
baixas, ausência de luz e de oxidação.
3- Antraquinonas- Métodos de identificação
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Reação característica = reação de Bornträger → antraquinonas livres (430nm)/fenolatos (520nm).
NH4OH
Agitação
Fenolato
430 nm 520 nm
Espectrofotômetro
CCD
CLAE
Antraquinonas – Análise Quantitativa
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Antraquinonas- Propriedades farmacológicas 
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Laxante
Antraquinonas - Biossíntese
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Antraquinonas - Biossíntese
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▪ Substituintes em C-10 Classificação em 3 grupos:
• C=O Antraquinonas
• C-H Antronas
• C-C Biantronas
▪ Interconvertem-se facilmente → antronas, antronóis e biantronas;
▪ Antronas e antronóis Função oxigenada em C-9.
Antraquinonas – Características Gerais
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▪ Ocorrência na forma de heterosídeos
• Maioria das substâncias O-Glicosídeos (ligações em C-1 e C-8)
• C-Glicosídeos (ligações em C-C sempre em C-10).
• Açúcares mais comuns:
Simões et al., 2004.
Glicose Ramnose
C-8
Antraquinonas – Características Gerais
C-10
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//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/82/Beta-D-Glucopyranose.svg
//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/Alpha-L-Rhamnopyranose.svg
▪ Solubilidade
• Geninas→pouco solúveis em água/solúveis em solventes orgânicos;
• Heterosídeos → solúveis em água e soluções hidroalcoólicas.
▪ Hidrólise
• O-glicosídeos: são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases fortes e enzimas;
• C-heterosídeos: FeCl3.
Genina ou Aglicona
Antraquinonas – Características Gerais
Heterosídeo
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Metabolismo
Antraquinonas
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Mecanismo de Ação
▪ Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino.
• Liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores a motilidade intestinal. 
Antraquinonas
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▪ Inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na+/K+ ATPase.
Mecanismo de Ação
Antraquinonas
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▪ Extrato seco, por período não superior a 10 dias na dosagem média de 25 mg/dia.
▪ Uso contínuo:
• Destruição dos plexos nervosos intramurais no cólon efeito irritante.
Formas de uso:
Antraquinonas
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Mães lactantes
• Não fazer uso;
• Droga transferida no leite;
• Afeta o lactente.
Nefrite
Coloração na urina
Alterações morfológicas no reto e cólon
Asa vezes exigem intervenção cirúrgica 
Efeitos adversos
Antraquinonas
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Antraquinonas
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REA
Glicosídeos 
Muito polar, menor absorção que as antraquinonas 
livres (Menor biodisponibilidade)
Formas reduzidas
(Antronas e Diantronas) 
➢ 10 X mais ativas que as formas oxidadas;
➢ Formas ativas das antraquinonas;
➢ Formadas ou liberadas no intestino pela flora bacteriana, 
após hidrólise glicosídica ou redução antraquinonas.
Essenciais para ação laxante
Drogas Vegetais Clássicas
▪ Sene (Senna alexandrina Mil.) 
Farmacopéias
Cassia sena L. 
Cassia angustifolia V. 
sene – de-alexandrina ou sena- egípcia 
sene – de -tinnevelly ou sena -indiana 
Antraquinonas
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• Principais glicosídeos antraquinônicos 
Diantrona -8,8- diglicosídeos Senosídeos A-F.
▪ Sene (Senna alexandrina Mil.)
Folíolos (Folhas) Frutos 
Antraquinonas
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• Parte utilizada • Uso - Laxante
Sanitário
▪ Cáscara-Sagrada (Rhamnus purshiana DC.) 
• Usar a casca envelhecida (pelo menos 1 ano) ou após 
o aquecimento a 100ºC.
• Contém aprox. 6% de derivados hidroxiantracênicos, 
dos quais 60% de cascarosídeos.
• Glicosídeos antracênicos
• 80 à 90% C-glicosídeos 
• 10 à 20% O-glicosídeos
Antraquinonas
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▪ Cáscara-Sagrada (Rhamnus purshiana DC.) 
• Partes utilizadas: Cascas de caule e ramos
• Cáscara sagrada faz parte da relação de fitoterápicos ofertados
pelo SUS;
Antraquinonas
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• Principais Glicosídeos 
✓ Cascarosídeos A - D 
▪ Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.) 
• Originário da China e Tibete
• Contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a 
80% glicosídeos de antraquinonas
• Falsificação→ R. rhaponticum L. (Ruibarbo- rapôntico, 
Ruibarbo- do- jardim ou ruibarbo- francês)
• Derivados antracênicos 
Antraquinonas
• Apresenta baixos teores de antraquinonas 
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▪ Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.) 
• Pesquisa de falsificação Caracterização do ruibarbo raptônico (Rheum raponticum L)
• Cromatografia em Camada Delgada
• Identificação da presença do raptonosídeo ou rapontigenina
• Forte fluorescência azul
Antraquinonas
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▪ Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.) 
• Parte Utilizada- Rizomas e raízes 
• Usos- Laxante, anti-inflamatório e hemostático
Antraquinonas
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▪ Babosa (Aloe vera L./Aloe barbadensis Mill.) 
Antraquinonas
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• Maior atividade laxante
• Sabor nauseante e amargo
• Odor característico e desagradável
• Compostos ativos -C-glicosídeos - aloína /barbaloína
• Altas doses podem causar dores abdominais, irritação gastrintestinal, nefrite, diarreia com sangue e gastrite 
hemorrágica;
• Relação de fitoterápicos ofertados no SUS como cicatrizante; 
• IN nº 05, de 11/12/2008: gel mucilaginoso das folhas – extrato obtido do gel/uso tópico – forma farmacêutica
deve conter de 0,03 a 0,2 mg de polissacarídeos totais por 10 mg.
• Parte Utilizada- Látex dessecado das folhas
▪ Babosa (Aloe vera L./Aloe barbadensis Mill.)
Antraquinonas
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Referências
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