HT-6-ALCOHOLES Y FENOLES-SOLUCIONARIO

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Departamento de Ciencias 
INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA 
1 
2 3 
4 
6 9 
7
2 
1 3 
4 
5 
6 
7 
8 
1 
2 
3 5 
4 
 
ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES 
 
I. Determine el nombre, fórmula global y la masa molar de los siguientes compuestos: 
1. 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. 4. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. 6. 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. 8. 
 
 
 
 
 
9. 10. 
 CH3 
 | 
 CH2 – C – CH2 – CH – CH3 
 | | | 
 OH C2 H5 
 
 
 
 
11. 1 2. 
 
 
 
 
 
7,7 – Dimetilnon-8-in-4-ol 
C11 H20 O → M = 168 g/mol 
 
1 
2 
3 
5 
7
2 
6 
1 
2 3 
5 
OH
OH
OH
1 
2 
4 
10 
8 9 
6 
OH
OH
1 
2 
3 
1 2 3 4 
6 
1 2 
3 
4 
5 
8 
7
2 
6 
4- Metilhexa-1,5-dien-3-ol 
C7 H12 O → M = 112 g/mol 
 
2- metil-3-vinilciclopen-3-enol 
C8 H12 O → M = 124 g/mol 
 
2,6,6 – trimetilhept-3-eno-2,5-diol 
C10 H20 O2 → M = 124 g/mol 
 
5 – Ciclopropil-4,4,6,6-tetrametilocta-1,7-dien-3-ol 
C15 H26 O → M = 222 g/mol 
 
8-Etil dec-9-eno-2,4,6-triol 
C12 H24 O3 → M = 216 g/mol 
 
1,2 – Dihidroxi-3-isopropil benceno 
C9 H12 O2 → M = 152 g/mol 
 
 1-Etil-2-hidroxi-4,5-dimetilbenceno 
(2 – Etil-4,5-dimetilfenol) 
C10 H14 O → M = 150 g/mol 
 
2,4-Dimetil-1-(3,4-dimetilfenil)hexan-2-ol 
C16 H26 O → M = 234 g/mol 
 
2 - Metilnon-4-en-7-ino-3,6-diol 
C10 H16 O2 → M = 168 g/mol 
 
3,4,8 – Trimetilcicloocta-2,4,6-trienol 
C11 H16 O → M = 164 g/mol 
 
1-Terc-butil-3-hidroxi-2,4,5-trimetilbenceno 
 (3 – Terc-butil-2,5,6-trimetilfenol) 
C13 H20O → M = 192 g/mol 
 
CH3
HO
2 
1 5 
4 
OH
1 
4 
9 
8 
7
2 
1 3 4 
5 
6 
 
Departamento de Ciencias 
INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA 
1 
2 
3 
5 
1 
3 
5 
1 2 3 4 5 7
2 
6 
1 2 3 4 5 6 
1 3 4 5 7 
1 2 3 4 7 6
2 
5 
1 3 4 
6 
1 2 3 4 
1 2 4 5 6 
 
13. 1 4. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15. 1 6. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17. 18. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
19. 20. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
21. 22. 
 
 
 
 
 
 
 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
1-Bromo-3,5-dihidroxi-2-metilbenceno 
(5 – Bromo-4 metil benceno-1,3-diol) 
C7 H7 O2 Br → M = 203 g/mol 
 
1-Terc-butil-3-etil-2-hidroxi-4-metil-5-yodo benceno 
(6 – Terc-butil-2-etil-3-metil-4-yodo fenol) 
C13 H19 O I → M = 318 g/mol 
 
3-Cloro heptano -2,4,5-triol 
C7 H15 O3 Cl → M = 182,5 g/mol 
 
1,3,5-Trihidroxi benceno 
(Benceno-1,3,5- triol) 
C6 H6 O3 → M = 126 g/mol 
 
3-Etil-4,5-dimetil hexa-3,5-dien-2-ol 
C10 H18 O → M = 154 g/mol 
 
4-Cloro-3,5-dimetil hept-5-en-3-ol 
C9 H17 O Cl → M = 176,5 g/mol 
 
4-Etil-3-metil hexano-1,3,6-triol 
C9 H20 O3 → M = 176 g/mol 
 
5-Etoxi-3-metoxi hept-2-eno-1,4,6-triol 
C10 H20 O5 → M = 220 g/mol 
 
2- Metil-3-propoxi butan-2-ol 
C8 H18 O2 → M = 146 g/mol 
 
5-Metil hex-4-en-2-in-1-ol 
C7 H10 O → M = 110 g/mol 
 
1 2 3 
4 
5 
OH 
1 2 
3 
4 
5 
OH 
9 1 
2 3 4 5 6 7 
8 
OH 
OH 
II. Formular los siguientes compuestos: 
1) 2,4-dimetil-ciclohexanol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) hex-4-en-1-in-3-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) pent-3-en-2-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) 2-propil pent-3-en-1-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) 3-etil-4-fenil oct-5-en-2-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
6) 4 etil –3,5–dimetilhex–4–en–3– ol: 
 
 
 
 
 
 
 
7) 4 etil- 6 metil hept– 5- en – 2 – ol: 
 
 
 
 
 
 
 
8) 3 – metil butano-1, 2, 3 – triol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) 1,2-difenil-2-metil-5-vinil non-4-en-7-in-3,6-
diol: 
 
 
 
 
 
 
 
10) 2-metil-ciclopropanol 
 
 
 
 
 
 
11) Ciclopenta-2,4-dienol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) 2-etil pent-2-en-1-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13) Pent-2-en-4-in-1-ol: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14) 2-metoxipentano: 
 
 
 
 
 
 
15) 1-etoxi-3-metilciclohexano: 
 
 
 
 
 
 
16) 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno: 
 
 
 
 
 
17) 3-isopropoxiciclopenteno: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH 
 
3 
2 
4 
1 
1 
2 
3 4 5 
6 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
OH 
1 
2 3 4 5 6 7 8 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
O 
3 
 
1 
 
O 
4 
 
1 
 
O 
1 
2 
3 
4 
OH OH 
OH O 3 1
0
0 
1 
2 
3 
4 5 
OH 
6 
OH 
6 1 
2 4 
5 
7 
OH 
 
1 
 
2 
 
OH 
 2 
 
4 
 
1 
 
 
Departamento de Ciencias 
INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA 
 CH3 CH3 
 I I 
CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + PBr3  CH2 – CH – CH2 – CH3 + H3PO3 
 I I 
 OH Br 
 O 
 || 
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O 
Acetato de Etilo 
 
18) Formular los siguientes compuestos: 
a) 6-etil-2,7-dimetilnonano-3,4-diol 
 
 
 
 
 
 
b) 2-t-butil-6-nitrofenol 
 
 
 
 
 
 
c) 1-(2-etilciclopropil)etanol 
 
 
 
 
 
d) 2-metilen hept-6-eno-1,5-diol 
 
 
 
 
e) 2-propilhept-3-en-6-ino-1,5-diol 
 
 
 
 
 
f) 5-metil-2-vinil hex-5-en-1-ol 
 
 
 
 
g) 4-isopropil hex-5-en-2-ol 
 
 
III. Indicar los productos que se obtienen de las siguientes reacciones: 
1) Si al alcohol bencílico se le hace reaccionar con K2Cr2O7/H
+ el producto que se obtendrá 
será 
 
 
 
2) 2 – metil pentan– 1 – ol + PBr3 → 
 
 
 
 
 
 
3) Ciclopentanol + H2SO4 / 180°C → 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) 2 fenil propan–2– ol + H2SO4 / 180°C → 
 
 
 
5) Si se tiene el: CH3 – CHOH – CH2 – CH3 y lo oxidamos con el KMnO4 se obtiene....... 
CH3 – CO – CH2 – CH3 (Butanona) 
 
6) Ácido acético + Etanol  
 
 
 
 
1 
 
3 
 
4 
 
2 
 OH 
 
6 
 
7 
 
9 
 
OH 
 
OH 
 
NO2 
 
1 
 
2 
 
6 
 
OH 
 
1 
 
5 
 
2 
 
7 
 
6 
 
OH 
 
OH 
 
5 
 
7 
 
1 
 
3 
 
6 
 
2 
 OH 
 
OH 
 
1 
 
6 
 5 
 
2 
 OH 
 
6 
 
2 
 
1 
 
4 
 
5 
 
OH 
 
CH2 -OH + K2Cr2O7/ H
+
 COOH (ácido benzoico) 
+ H2O OH + H2SO4 
1-Bromo-2-metil butano 
Ciclohexeno 
2- Fenilpropeno 
CH3 – CH – CH3 + H2SO4  CH3 – C = CH2 + H2O 
 
 I 
 OH 
 
Departamento de Ciencias 
INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA 
 CH3 
 | 
CH3 – C – CH3 + KMnO4  No Reacciona 
 | 
 OH 
 
 
7) Propóxido de sodio + Cloruro de terc-butilo → 
 
 
 
 
 
 
8) Alcohol isopropílico + HCl → 
 
 
 
 
 
9) But-1-eno + agua /H+ → 
 
 
 
 
 
 
10) Propan-1-ol + PBr3 → 
 
 
 
 
11) CH3-CH2O
-Na + CH3(CH2)3Cl → 
 
 
 
 
 
12) Alcohol terc-butílico + KMnO4 / H
+  
 
 
 
 
 
13) Pentan-2-ol+ H2SO4 / 180°C  
 
 
 
 
 
 
14) Alcohol sec-butílico + KMnO4 / H
+? 
 
 
 
 
15) Propan-1-ol + H2SO4/140°C  
 
 
 
 
 CH3 
 | 
CH3 – CH2 – CH2 – O- Na + Cl – C – CH3  
 | 
 CH3 
 CH3 
 | 
CH3 – CH2 – CH2 – O – C – CH3 + NaCl 
 | 
 CH3 
Terc-butil propil éter 
 Cl 
 | 
CH3 – CH – CH3 + HCl  CH3– CH – CH3 + H2O 
 | 
 OH 
2- Cloropropano 
CH2= CH – CH2 – CH3 + H2O / H
+
  CH3 – CH – CH2 – CH3 
 | 
 OH 
Butan-2-ol 
3CH3 – CH2 – CH2 –OH + PBr3 3CH3 – CH2 – CH2 Br + H3PO3 
 1-Bromo propano 
(Bromuro de propilo) 
 
CH3– CH2 – O- Na + Cl – CH2 – CH2 –CH2 – CH3  
 
CH3– CH2 – O- CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + NaCl 
 
 
butil etil éter 
(1 - Etoxi butano) 
Etóxido de sodio 1 – Cloro butano 
(Cloruro de butilo) 
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + H2SO4/180°C  CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H2O 
 | 
 OH 
Pent-2-eno 
CH3 – CH – CH2 – CH3 + KMnO4 / H
+
  CH3 – CO – CH2 – CH3 
 | 
 OH 
Butanona 
2CH3 – CH2– CH2 + H2SO4 /140°C  CH3 – CH2– CH2 – O –CH2 – CH2– CH3 + H2O 
 | 
 OH 
Dipropiléter 
 
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INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA 
12𝑙𝑏
453,6𝑔
𝑙𝑏
= 5443,2𝑔 30𝑙𝑏
453,6𝑔
𝑙𝑏
= 13608𝑔 
5443,2 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2
150𝑔 𝐶9𝐻10𝑂2
122𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2 
= 6692,459016 𝑔 𝐶9𝐻10𝑂2 
 
 
16) Al reaccionar el ácido benzoico con alcohol etílico, se produce un éster y agua. ¿Qué 
cantidad de éster en gramos se obtiene si se usaron 12 lb de ácido y 30 lb g de alcohol? 
 
 
 
 
 
 
 
 C7H6O2 + C2H6O → C9H10O2 + H2O 
Masa estequiométrica: 122 g/mol 46 g/mol 150 g/mol 18 g/mol 
Datos: 
 
 
RLim: 
 
 
 
 
 Calculando la masa de éster: 
 
 
 
Rpta: Se obtiene 6692,46 g de C9H10O2. 
 
5443,2𝑔
122𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 44,61639 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2 
13608𝑔
46𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 295,8261 𝑚𝑜𝑙 𝐶2𝐻6𝑂 
Reactivo 
limitante 
COOH 
 + CH3-CH2-OH  COO-CH2-CH3 + H2O 
