AV2 Farmacognosia Aplicada

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A figura abaixo apresenta a estrutura química de um metabólito secundário que 
possui atividade farmacológica usado no tratamento das doenças vasculares 
periféricas e que promove alteração na permeabilidade capilar melhorando o 
fluxo sanguíneo, é antiedematoso e anti-inflamatório. Marque a alternativa que 
apresenta o nome do metabólito secundário e sua classe: 
 
Rutina - Flavonóide. 
A pilocarpina é um alcaloide imidazólico, possivelmente originado do aminoácido 
histidina. Apesar de diversos alcaloides serem biossintetizados pelo jaborandi 
(isopilocarpina, isopilocarpidina, pilosina, entre outros), somente a pilocarpina se 
mostrou ativa sobre o sistema nervoso parassimpático, mais especificamente 
sobre os receptores colinérgicos, nicotínicos e muscarínicos, com predominância 
dos últimos, cujo mecanismo de ação está relacionado à ligação reversível do 
fármaco aos receptores muscarínicos do tipo M3. 
Assinale a alternativa INCORRETA em relação a utilização desse conhecido 
alcaloide na prática clínica: 
Jaborandi, planta na qual se extrai a pilocarpina, não é típica no território 
brasileiro, por isso essa molécula é comumente importada para a indústria 
brasileira. 
Espécies pertencentes ao gênero Cinchona produzem a quinina e seus 
derivados biossintéticos (alcaloides), responsáveis pela ação anti malária. O 
registro do seu uso remonta os anos de 1600, quando o vice-rei espanhol no 
Peru, nomeou a árvore que produzia o quinino como Cinchona, em homenagem 
à sua esposa, condessa de Chinchón, que havia morrido em território espanhol 
anos antes da sua nomeação ao cargo, e nem sequer visitou a América do Sul. 
No Brasil, existiram algumas instituições que encabeçaram a produção de 
quinina, dentre elas o Instituto Oswaldo Cruz onde, sob a gestão de Carlos 
Chagas, houve direcionamento de uma ala para a produção do cloridrato de 
quinina. 
Sobre a quinina, assinale a alternativa INCORRETA: 
Apresenta extremo potencial tóxico para seres humanos, por isso não 
podem ser utilizados em alimentos e bebidas. 
A cloroquina é um fármaco que estava sendo utilizado para o tratamento da 
COVID-19, doença causada pelo coronavírus, baseado em alguns estudos in 
vitro, ou seja, realizado em laboratório, no entanto, ainda sem comprovação 
científica para esta finalidade. Porém, este fármaco tem comprovação científica 
para ser utilizado contra a malária que é uma doença transmitida por mosquitos 
que é o hospedeiro definitivo do parasita protozoário causador da doença e que 
vem do gênero Plasmodium. Com base nisto, marque a alternativa que mostra 
o princípio ativo que serviu de protótipo para o desenvolvimento do fármaco e a 
que classe de metabólitos secundários este princípio ativo pertence. 
Quinina – Alcaloide quinolínico. 
A figura abaixo apresenta as estruturas químicas de flavonoides extraídos de 
espécies de Pilocarpus, que apresentam propriedades medicinais importantes. 
Estes flavonoides são responsáveis por sua ação farmacológica. Marque a 
alternativa que mostram quais são as ações destes princípios ativos. 
 
Antioxidante, analgésica, sedativa e anti-inflamatória. 
Existem diversas reações que podem ser empregadas para a identificação de 
alcaloides, mas algumas drogas necessitam de testes específicos para sua 
identificação. A metodologia de extração, de modo geral, consiste em tratar o 
material vegetal na forma de pó com solução aquosa de ácido diluído e, em 
seguida, neutralizar adicionando um solvente orgânico. Esses alcaloides são 
precipitados com adição da solução de carbonato de sódio ou amônia. O teste 
de alcaloides colorimétrico que apresenta um precipitado alaranjado está na 
opção: 
Dragendorff 
Uma das plantas hepatoprotetoras mais conhecidas popularmente é a alcachofra 
cujo nome científico é Cynara scolymus e sua parte utilizada são as folhas sendo 
indicada como hepatoprotetoras, antioxidante e para os distúrbios da digestão. 
Com base nisto, marque a alternativa abaixo que contém os princípios ativos 
encontrados nesta planta e que são responsáveis por sua ação 
hepatoprotetoras. 
Ácidos fenólicos, flavonóides e sesquiterpenos. 
A planta herbácea conhecida como jaborandi (Pilocarpus microphyllus) pode 
atingir de 4-5 metros de altura. É um arbusto perene que cresce nas florestas 
amazônicas tropicais. A planta jaborandi tem folhas grandes que são cobertas 
com muitas glândulas secretoras de óleo. A floresta tropical amazônica é o 
habitat natural da planta jaborandi, originária das florestas tropicais encontradas 
no Brasil e nos países vizinhos da América do Sul, que estão incluídos na região 
chamada Amazônia. 
Assinale a assertiva que apresenta a substância, seguida respectivamente de 
sua classe biossintética, para a planta acima citada. 
Pilocarpina – Alcaloide. 
A emetina é o principal alcaloide da ipeca, das raizes da Uragoga (ou Cephaelis) 
ipecacuanha ou U. acuminata, da família Rubiaceae. É utilizado como um 
amebicida em muitas preparações diferentes e pode causar sérios danos 
cardíaco, hepático ou renal e diarreia violenta e vômito. 
Observe a molécula da emetina, e a estrutura apontada por uma seta, para 
responder à questão: 
 
 
É um alcaloide, e a estrutura circulada apontada pela seta o representa 
como do tipo isoquinolínico. 
Observe a definição abaixo: 
“Moléculas sintetizadas pela via do chiquimato, e integram uma importante 
classe de polifenóis presente na maioria das angiospermas, mas podem também 
ser localizadas em briófitos e até em fungos. Quanto a sua estrutura molecular 
principal, apresenta um núcleo principal constituído por quinze carbonos, com 
duas fenilas (radical oriundo do benzeno) inseridas no meio da cadeia carbônica. 
Em substâncias que possuem os três anéis, eles são denominados A, B e C, e 
os carbonos recebem a numeração ordinal partindo do núcleo A até o C, e a 
numeração para o núcleo C é seguida de linha (‘)”. 
O texto acima descrito se refere ao seguinte grupo de metabólito secundário: 
Flavonoides, e abrange um grande número de substâncias.