EXERCICIOS F QUIMICA ORGANICA

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EXERCÍCIOS 
FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
1. Em meados do século XVIII, com o desenvolvimento da Química, os estudiosos dessa ciência perceberam diferenças notáveis entre substâncias que se originavam de organismos vivos e substâncias de origem mineral. Em virtude de observações acerca desses compostos originários, foi estabelecida a concepção denominada “vitalismo”. A respeito do vitalismo, assinale a alternativa correta:
De acordo com o vitalismo, as moléculas provenientes de seres vivos teriam uma “força vital”, o que impediria que elas fossem obtidas a partir de compostos inorgânicos ou em ambiente de laboratório.
2. O óleo cru do petróleo é uma mistura complexa de moléculas orgânicas com diferentes comprimentos de cadeias carbônicas. Após os processos de refino e da industrialização por processos petroquímicos, o petróleo dá origem aos combustíveis fósseis e outros produtos como os plásticos. A respeito dos plásticos, podemos afirmar:
O PET (polietileno tereftalato) tem sido utilizado como plástico preferencial para a produção de embalagens, sobretudo garrafas de bebidas, pela sua leveza, facilidade de conformação, resistência mecânica ao uso a que se aplica e baixo custo, embora represente um problema ambiental decorrente de seu descarte inadequado.
1. Ao longo do desenvolvimento da Química, diferentes modelos para a representação do átomo e de suas partículas foram propostos. De acordo com a representação atual, existem duas regiões principais, nas quais são encontradas as partículas subatômicas. A respeito das diferentes regiões dos átomos e das características de suas partículas, assinale a alternativa correta:
O átomo apresenta duas regiões: um núcleo, que contém partículas sem cargas, chamadas de nêutrons, e partículas positivas, chamadas de prótons; além de uma região extranuclear onde se encontram os elétrons que possuem carga negativa.
2. Existem três modelos para a ligação química: a ligação iônica, a ligação metálica e a ligação covalente. Os compostos orgânicos apresentam átomos de carbono que se ligam com átomos de ametais como hidrogênio, nitrogênio, cloro, oxigênio em boa parte de moléculas importantes para a manutenção da vida, como o DNA e a clorofila. Essas moléculas se estruturam predominantemente em ligações que compartilham elétrons. A respeito das moléculas orgânicas, assinale a opção correta em relação às ligações.
Tendo em vista a participação predominante de ametais e o compartilhamento de elétrons entre os participantes, a ligação estruturante dos compostos orgânicos é a ligação covalente.
1. As ligações covalentes são as ligações presentes nas moléculas orgânicas. Essas ligações baseiam-se no compartilhamento de elétrons entre as espécies participantes, normalmente até que os átomos presentes estejam estabilizados com 8 elétrons na camada de valência, seguindo uma regra chamada de regra do octeto. Embora haja várias exceções à regra do octeto, os átomos de carbono, nitrogênio e oxigênio atendem bem a esse critério de estabilidade eletrônica. Considerando os compostos CH4, NH3 e H2O, que possuem respectivamente o carbono, o nitrogênio e o oxigênio como átomo central de suas estruturas, assinale a alternativa correta:
O carbono possui 4 pares de elétrons compartilhados no CH4 enquanto o nitrogênio possui 3 pares compartilhados e 1 par de elétrons não compartilhado no NH3. Na molécula da água, o oxigênio possui 2 pares compartilhados e 2 pares não compartilhados.
2. As moléculas orgânicas têm suas estruturas baseadas no átomo de carbono, tendo em vista sua capacidade de formar quatro ligações. Nos compostos orgânicos estão presentes ligações σ e ligações π. A respeito das moléculas orgânicas e das ligações presentes, de acordo com a teoria da ligação de valência, assinale a alternativa incorreta.
As ligações π envolvem orbitais py e orbitais pz que se alinham axialmente, compartilhando os pares de elétrons que formam esse tipo de ligação.
1. As ligações químicas são classificadas em ligações iônicas, covalentes e metálicas. As ligações covalentes são as mais importantes para a estrutura das moléculas orgânicas e são formadas pelo compartilhamento de elétrons entre os participantes, podendo apresentar polaridade em virtude da nuvem eletrônica da ligação estar mais próxima de um dos átomos da ligação. A respeito de uma ligação covalente polar, assinale a alternativa correta
As ligações covalentes polares se estabelecem entre dois elementos ametais, que têm diferença de eletronegatividade entre si maior que zero e inferior a 1,8.
2. Em uma molécula orgânica, os carbonos presentes podem ter hibridização sp3, sp2 e sp em seus orbitais quando realizam ligações com outros átomos. Essas hibridizações, além de permitir a formação de ligações σ e π, também promovem o alinhamento dos ligantes com o átomo de carbono, propiciando a formação de geometrias mais adequadas para a molécula, de acordo com critérios de minimização de energia. A respeito das geometrias envolvidas com as hibridizações do carbono, assinale a alternativa correta.
A hibridização sp3 é responsável pela geometria tetraédrica, podendo haver pequenas variações do ângulo geométrico previsto em torno do átomo central, em virtude de fatores eletrônicos como o tamanho e o tipo de átomos ou grupos ligados ao carbono.
1. Assinale a alternativa que contém o nome IUPAC correto do composto abaixo:
5-etil-2,2-dimetiloctano.
2. Considerando as propriedades dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa correta:
Considerando número igual de carbonos, um alcano de cadeia linear terá ponto de ebulição mais alto que um alcano com ramificações.
1. Considere os possíveis confôrmeros do butano mostrados abaixo:
Assinale a alternativa CORRETA:
III é uma conformação eclipsada na qual as duas metilas terminais estão próximas e, por isso, é a menos estável.
2. Considerando a estabilidade dos diferentes confôrmeros dos ciclo-hexanos simples, mono e dissubstituídos, podemos afirmar que:
A conformação cadeira é mais estável para o ciclo-hexano, pois não há tensão angular, tensão de torção nem impedimento estérico.
1. A amoxicilina é um antibiótico muito utilizado no tratamento de infecções bacterianas, e sua estrutura pode ser vista abaixo:
Algumas das funções orgânicas presentes na estrutura da amoxicilina são:
Amida, fenol e amina.
2. Considerando as características das principais funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas, podemos afirmar que:
Ácidos carboxílicos têm ponto de ebulição maior que as cetonas, pois fazem ligações de hidrogênio.
1. A acetilcisteína é um fármaco comumente utilizado na forma de sachê como expectorante, enquanto o halotano é um anestésico geral bastante importante. As estruturas de ambos os compostos estão abaixo:
A acetilcisteína e o halotano apresentam, respectivamente, as seguintes funções orgânicas em suas estruturas:
Tiol e haleto de alquila.
2. Considerando as características dos compostos halogenados e sulfurados, assinale a alternativa correta:
Os tióis têm ponto de ebulição menor que os álcoois correspondentes.
1. Forças intermoleculares são responsáveis pela existência de diferentes fases da matéria, sendo que fase é uma porção uniforme da matéria, tanto em sua composição química quanto em seu estado físico. Com base nestas informações, indique a opção que trata das forças do tipo dipolo-dipolo.
São forças que estão presentes quando temos, por exemplo, uma amostra de acetona (propanona) dissolvida em etanoato de etila.
2. (UFC – adaptado) Uma pesquisa publicada na revista Nature (2000, v.405, p. 681,) mostrou que a habilidade das lagartixas (víboras) em escalar superfícies lisas como uma parede, por exemplo, é resultado de interações intermoleculares. Admitindo que a parede é recoberta por um material apolar e encontra‐se seca, assinale a alternativa que classifica corretamente o tipo de interação que prevalece entre as lagartixas e a parede, respectivamente:
Dipolo induzido – dipolo induzido
1. Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácidoetanoico e metoximetano, pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são:
Etanol e ácido etanoico
2.(FUC-MT) O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente:
Molécula apolar e molécula polar
1. Ao comparar a estrutura do ácido monocloro-etanoico (Ka= 1,55 x 10-3) com a estrutura do ácido dicloroetanoico (Ka= 5 x 10-2) e seus valores de pKa , podemos notar que o segundo é mais ácido. Dentre as opções abaixo, marque o principal efeito que promove a maior acidez do ácido dicloro etanoico.
Efeito indutivo
2. (FGV-SP-adaptado) A amônia é um composto muito versátil, pois seu comportamento químico possibilita seu emprego em várias reações químicas em diversos mecanismos reacionais, como em:
De acordo com o conceito ácido-base de BrØnsted-Lowry, a amônia é classificada em I e II, respectivamente, como:
Base e ácido
1. Acerca da isomeria, podemos afirmar que:
A isomeria constitucional ou plana trata das diferenças nas ligações entre os átomos de compostos com a mesma fórmula química.
2. Os compostos abaixo apresentam fórmula química C4H10O sendo, portanto, isômeros.
Assinale a alternativa que contém o tipo de isomeria exemplificado nos compostos acima:
Isomeria de cadeia
1. Os compostos 1, 2 e 3 possuem isômero cis e isômero trans.
Assinale a alternativa que traz o isômero mostrado na figura:
Cis; trans; cis
2. Assinale a alternativa que traz a estrutura do isômero E do 2-fluoropent-2-en-3-amina:
1. O propoxifeno é um fármaco analgésico que também apresenta leves efeitos antitussígeno e de anestesia local, que foi retirado do mercado em vários países devido ao risco de arritmias cardíacas. Sua estrutura pode ser vista abaixo:
Assinale a alternativa que corresponde ao número de carbonos assimétricos na molécula do propoxifeno:
2
2. A respeito dos estereoisômeros, assinale a alternativa correta:
Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis uma à outra.
1. A energia livre de Gibbs permite entender a espontaneidade de uma reação química com base nos valores de entalpia, entropia e da temperatura em que a reação ocorre. Sobre a energia livre de Gibbs, a entalpia e a entropia, assinale a alternativa CORRETA:
Quando ∆G é positivo, a reação inversa é favorável.
2. O diagrama de energia livre de uma reação nos fornece uma série de informações importantes sobre ela. Sobre as informações disponíveis nos diagramas de energia, assinale a alternativa correta:
A energia de ativação é a barreira energética entre os reagentes e produtos e, quanto menor ela for, mais rápida será a reação.A energia de ativação é a barreira energética entre os reagentes e produtos e, quanto menor ela for, mais rápida será a reação.
1. Acerca dos símbolos utilizados para representar os mecanismos de reações, é possível afirmar que:
A seta cheia deve ser utilizada para representar o fluxo de um par de elétrons.
2. Sobre a estabilidade dos intermediários após as cisões homo e heterolíticas, podemos afirmar que:
Carbocátions terciários são os mais estáveis devido ao efeito indutivo e à hiperconjugação
1. Sobre as reações de adição eletrofílica a alcenos, é possível afirmar que:
Nas reações de hidratação, o composto pode sofrer rearranjo.
2. Alcinos e dienos também sofrem reações de adição eletrofílica. Acerca dessas reações, é possível afirmar que:
Dienos conjugados podem reagir de maneira a formar os produtos de adição 1,2 ou 1,4