MAPA MENTAL - PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prévia do material em texto

Propriedades físicas 
 
 Existem milhares de compostos orgânicos ao nosso redor com 
propriedades físicas semelhantes ou bastante diferentes. Por exemplo, o butano 
utilizado como combustível nos fogões se apresenta nas condições ambientes 
como um gás, o óleo vegetal, como um líquido, e o açúcar, como um sólido. O 
açúcar é solúvel em água e o óleo vegetal é insolúvel, já o butano pode se 
dissolver no óleo vegetal e não se dissolve em água. Todos esses compostos são 
orgânicos e, no entanto, possuem propriedades físicas muito diferentes. As 
propriedades físicas que nos interessam neste momento são aquelas que são 
utilizadas corriqueiramente nos trabalhos comuns de um laboratório ou em 
nosso cotidiano, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. O 
estado físico dos compostos orgânicos nas condições ambientes é explicado 
pelos valores dos pontos de ebulição e fusão de cada composto, e a solubilidade 
em um determinado solvente, pela polaridade de suas moléculas. Esses fatores 
estão diretamente relacionados com as forças intermoleculares ou forças de Van 
der Waals, que são as forças de atração existentes entre as moléculas de um 
composto molecular. Por isso, faremos agora uma breve revisão desses 
conceitos. 
 
Polaridade de moléculas 
 
 A polaridade de uma molécula é determinada pela soma dos 
momentos de dipolo de todas as ligações. Por se tratar de uma operação 
vetorial, a geometria da molécula deve ser respeitada no somatório dos 
momentos de dipolo.Quando o somatório dos momentos de dipolo for igual a 
zero a molécula é apolar e quando o somatório for diferente de zero 
polar.Observe os exemplos abaixo: 
 
 
 
Em relação a polaridade de compostos orgânicos os principais pontos 
são: 
 
➢ Todos os hidrocarbonetos são apolares. 
➢ Os grupos que tornam as moléculas polares apresentam átomos de 
alta eletronegatividade como: oxigênio, nitrogênio e halogênios. 
 
 
➢ Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a 
polaridade do composto. 
➢ A polaridade dos compostos orgânicos está diretamente 
relacionada como o tamanho da cadeia carbônica. Quanto maior a 
cadeia(número de carbonos) , maior é o caráter apolar do 
composto. 
➢ Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a 
polaridade do composto. 
➢ Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula orgânica, devemos 
analisar qual caráter, polar ou apolar, predomina na molécula. 
 
 
 
 
 
Forças intermoleculares ou forças de Van der Waals 
 
 A força intramolecular que prende os átomos dentro de uma 
molécula é a ligação covalente. As forças de atração entre as moléculas são de 
natureza elétrica. 
 
 Essas forças podem ser divididas em : dipolo-dipolo (dipolo 
permanente), ligação de hidrogênio e forças de London (dipolo induzido). 
 
Dipolo-dipolo ou dipolo permanente(DD) 
 
 Se as moléculas de uma substância contém um dipolo permanente 
(devido à polaridade de uma ou mais de suas ligações covalentes), então 
podemos facilmente ver como essas moléculas atraem umas às outras: o lado 
positivo do dipolo de uma molécula atrai o lado negativo do dipolo da outra 
molécula. Esta força existe, portanto, entre moléculas polares (μr ≠ 0). 
Exemplo: 
 
 
As principais funções orgânicas que apresentam esse tipo de 
interação entre suas moléculas são: aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas 
terciárias, amidas dissubstituídas, haletos de alquila e acila. 
 
 Ligações de Hidrogênio (LH) 
 
 São interações do tipo dipolo-dipolo muito fortes, as quais ocorrem 
com moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a 
átomos bastante eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio ou flúor, e outra 
molécula que possua átomos eletronegativos, como os citados anteriormente, 
com pares de elétrons não ligantes. 
 
 
 
 
 
Ligação de hidrogênio entre moléculas de metanol e metanol e água 
 
A ligação de hidrogênio é muito mais forte que a interação dipolo-
dipolo que ocorre nos demais compostos orgânicos polares.As principais 
funções orgânicas que apresentam esse tipo de interação entre suas moléculas 
são: álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos, aminas primárias e secundárias e 
amidas não substituídas e monossubstituídas. É importante lembrar que 
aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e aminas terciárias podem formar ligações de 
hidrogênio com a água devido à presença do oxigênio e nitrogênio. 
 
O
OH
Cadeia de carbonos pequena
Predomina o caráter polar 
 do grupo carboxila 
O
OH
Cadeia de carbonos grande Predomina o caráter apolar 
 da cadeia carbônica 
 
 
Forças de London ou dipolo induzido 
 
 Ocorrem quando as moléculas não contêm dipolos (são apolares), 
como é que elas podem se atrair? Pense numa molécula como uma entidade 
não estática, mas contendo elétrons em constante movimento; é razoável 
pensar que num determinado momento a distribuição nessa molécula pode 
não ser perfeitamente simétrica, e apareçam então pequenos dipolos 
instantâneos neste momento. Esses dipolos desaparecerão em muito pouco 
tempo, podendo levar a uma molécula neutra ou a outros dipolos, inclusive 
contrários; mas no curto espaço de tempo em que eles existem, eles podem 
induzir a formação de dipolos contrários na molécula vizinha, levando as duas 
a se atraírem mutuamente. Exemplo: 
 
 
 
Os principais compostos orgânicos que apresentam esse tipo de 
interação são os hidrocarbonetos. 
 
Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos 
 
 Quanto maior for à intensidade das forças intermoleculares, maior 
será a temperatura de ebulição. 
 
Forças de London < Dipolo-dipolo < Ligações de hidrogênio 
→→→→→→→→→→→→→→→→→ 
Ordem crescente de força de atração (intensidade) 
 
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação, quanto maior for o 
tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição. 
 
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação e mesma fórmula 
molecular, a comparação das temperaturas de ebulição e fusão deve ser feita 
com base no número de ramificações. Quanto maior o número de 
ramificações, menor será a temperatura de ebulição. À medida que o número 
de ramificações aumenta, a estrutura torna-se mais compacta, ou seja, sua área 
superficial diminui e, consequentemente, diminui o contato entre as 
moléculas. 
 
 
 
 
Atenção !! 
 
➢ Algumas moléculas orgânicas podem possuir grupos que podem 
formar ligações de hidrogênio muito próximos um do outro, 
permitindo a formação de ligações de hidrogênio dentro da própria 
molécula, ou seja, ligações de hidrogênio intramoleculares. Os 
desenhos a seguir representam ligações de hidrogênio intra(dentro) 
e intermoleculares(entre). 
 
 
 
➢ As ligações de hidrogênio intramoleculares, contribuem menos 
para a elevação dos pontos de fusão e ebulição por que reduzem o 
número de ligações de hidrogênio entre as moléculas resulatando 
,portanto, em pontos de fusão e ebulição mais baixos que o 
esperado.Observe a comparação a segui: 
 
 
Solubilidade em água 
 
 Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares e 
substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares. 
 
“Semelhante dissolve semelhante” 
 
Compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são 
solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade 
diminui. 
 
 
 Para compostos que possuem um grupo polar(hidrofílico), podemos 
adotar as seguintes regras: 
 
➢ Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis; 
➢ Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da 
solubilidade; 
➢ Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis. 
 
Atenção! 
 
➢ Substâncias lipossolúveis são aquelas que são solúveis em óleos e 
gorduras. São predominantemente apolares. 
➢ Substâncias hidrossolúveis são aquelas que são solúveis em água. 
São predominantemente polares. 
 
Exercícios 
 
01 - (UFG GO) O octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os quais 
apresentam propriedadesfísicas diferentes. Dos isômeros a seguir, o que tem 
o menor ponto de ebulição é o seguinte: 
 
a)
 
 
 
 
b)
 
 
O
O
H
H
LH intra O O
H
LH intra
O
H
H O
LH inter
H3C N
H
H N
H
H
CH3
LH inter
O
O H
H
O
O
H
H
LH inter LH intra
PE = 246281 oCC
oPE = 
M=110g/molM=110g/mol
c)
 
 
d)
 
 
e)
 
 
 
02 - (UFTM MG) Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou 
nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são 
empregados em processos industriais como matéria-prima ou 
solventes.Considerando os compostos, em estado líquido, 
 
I. 
H3C F
 
II. 
H3C O
O
H3C
CH3
 
III. 
H2N
NH2
, 
as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, 
respectivamente, 
 
a)dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. 
b)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. 
c)ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo. 
d)ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio. 
e)ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo. 
 
03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de 
aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande 
quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por 
destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro 
apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes 
faixas de temperaturas. 
 
 
 
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas 
porque 
 
a)suas densidades são maiores. 
b)o número de ramificações é maior. 
c)sua solubilidade no petróleo é maior. 
d)as forças intermoleculares são mais intensas. 
e)a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. 
 
04 - (UFV MG) É CORRETO afirmar que o ácido acético (CH3CO2H) é 
capaz de realizar ligação de hidrogênio com moléculas de: 
 
a)cicloexano. b)benzeno. c)éter dietílico. d)1,2-dietilbenzeno. 
 
05 - (UFV MG) Observe os álcoois abaixo: 
CH3OH
A
CH3CH2OH
B
HOCH2CH2OH
C
CH3CHCH3
D
OH
 
 
 
A ordem crescente de temperatura de ebulição desses álcoois é: 
 
a)A, B, C, D. 
b)B, A, C, D. 
c)A, C, B, D. 
d)A, B, D, C. 
 
06 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de 
carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos 
voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-
se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo 
intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno 
(adsorvato, substância adsorvida).No caso apresentado, entre o adsorvente e a 
substância adsorvida ocorre a formação de: 
 
a)Ligações dissulfeto. 
b)Ligações covalentes. 
c)Ligações de hidrogênio. 
d)Interações dipolo induzido – dipolo induzido. 
e)Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 
 
07 - (ENEM) 
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, 
contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para 
identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade 
e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados: 
 
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. 
 
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco 
 
a)1. 
b)2. 
c)3. 
d)4. 
e)5. 
 
08- (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre 
os inseticidas do grupo dos organoclorados, tendo sido largamente usado após 
a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da malária e 
do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto prazo, 
mas, em longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT 
apresenta toxicidade e característica lipossolúvel. 
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido 
 
a)ósseo. 
b)adiposo. 
c)nervoso. 
d)epitelial. 
e)muscular. 
 
09- (ENEM) A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas 
vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das 
membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes 
laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das 
membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do 
octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de 
partição octan-1-ol:água (Koa): 
 
a
oct
oa
C
C
K =
, 
 
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a 
concentração da substância na fase aquosa.Foram avaliados cinco poluentes de 
sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e metanol. O 
poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o 
 
a)éter dietílico. 
b)fluorobutano. 
c)benzeno. 
d)metanol. 
e)butano. 
 
10 - (ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens 
variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um 
solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, 
pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar 
uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é 
desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações 
nervosas.Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou 
na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a 
 
a)reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. 
b)solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua 
remoção. 
c)permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do 
princípio ativo. 
d)solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas 
atingidas. 
e)ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato 
entre o óleo e o solvente. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 
2) Gab: B 
3) Gab: D 
4) Gab: C 
5) Gab: A 
6) Gab: D 
7) Gab: C 
8) Gab: B 
09) Gab: D 
10) Gab: B