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Universidade Federal de Goiás Instituto de Ciências Biológicas Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular Aluna: Natália Teresa Duarte Borges Matricula: 202200453 Turma: Biomedicina Disciplina: Bioquímica I Profa. : Rosália Santos Amorim Jesuino ESTUDO DIRIGIDO 3: CARBOIDRATOS 1) Descreva a fórmula empírica dos carboidratos. A fórmula empírica que representa os carboidratos é (CH2O). II. Os carboidratos podem variar de açucares simples (com 3 a 7 átomos de carbono), até polímeros muito complexos. 2) Os carboidratos são classificados quanto o grupo funcional em duas famílias, quais são elas? Dê um exemplo de uma hexose representante destas duas famílias. Aldoses (C=O na extremidade), ex: glicose, e cetose (C=O no centro) ex: frutose. 3) Por que os carboidratos são considerados moléculas solúveis em água? Pois eles são moléculas altamente hidroxiladas, logo, apresentam hidrogênios e hidroxilas livres, capazes de realizar interação de hidrogênio com a água. 4) Conhecendo a estrutura da glicose, cite dois epímeros deste monossacarídeo e indique por meio do desenho destes dois epímeros onde se localiza a diferença entre estes e a glicose. D−manose Epímero da D−glicose em relação ao carbono 2 D-galactose Epímero da D−glicose em relação ao carbono 4 5) A ciclização de uma hexose, seja ela um aldose ou uma cetose, se dá por meio de uma reação intramolecular. Que reação é esta? Exemplifique. Indique quem é o carbono anomérico na estrutura cíclica. A ciclização ocorre por meio do ataque nucleofílico da porção aldeídica ou cetônica à porção alcóolica (que passará a ser o carbono anomérico). Ela ocorre nos carboidratos em meio aquoso, e garante maior estabilidade. Glicose −> Glicopiranose Frutose −> Frutofuranose 6) Duas unidades monossacarídicas quando unidas por ligação covalente formam um dissacarídeo. A) Sintetize uma molécula de lactose e uma de sacarose. B) Ambas são redutoras? Justifique sua resposta. Sim, pois ambas possuem pelo menos um carbono anomérico livre. 7) Os polissacarídeos correspondem a maior parte dos carboidratos encontrados na natureza. Descreva detalhadamente sobre os polissacarídeos descritos abaixo, pontuando: se são homopolissacarídeos ou heteropolissacarídeos; as unidades monoméricas que constituem cada um; os tipos de ligações; se são ramificados ou não; função de cada um e onde cada um pode ser encontrado. a) Amido É um homopolissacarídeo de reserva de glicose vegetal, composto por monossacarídeos de D−glicose. É um polissacarídeo altamente hidratado (muitas hidroxilas expostas), que forma grânulos nas células e possuem propriedades redutoras (apresentam carb. anomérico livre − > doa elétrons). Possui dois tipos de polímeros de glicose: amilose (longa e não ramificada, ponta redutora, os resíduos de glicoses são unidos por ligações alfa(1−>4)) e amilopectina (altamente ramificada, os resíduos de glicoses também são unidos por ligações alfa(1−>4)), mas ela ligada à amilose por ligações alfa(1−>6), fazendo com que ela seja a ponta não redutora). As ligações alfa(1−>4) mantém o amido em uma conformação de hélice. b) Glicogênio É um homopolissacarídeo de reserva de glicose animal − armazenado no fígado e no músculo esquelético −, composto por monossacarídeos de D−glicose. É um polissacarídeo altamente hidratado (muitas hidroxilas expostas), que forma grânulos nas células. Como a amilopectina, o glicogênio é um polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações alfa(1−>4), com ligações alfa(1−>6) nas ramificações; o glicogênio, porém, é mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido. Cada ramificação do glicogênio termina com uma unidade de açúcar não redutora. c) Celulose É um homopolissacarídeo composto por unidades monoméricas de beta D−glicose, ligadas por ligações glucosídicas beta (1−>4). É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, constitui a parede celular das células vegetais. É linear não ramificado, formando libras lineares resistentes. d) Quitina É um homopolissacarídeo composto por unidades monoméricas de N−acetil−D−glicosamina, ligadas por ligações do tipo beta (1−>4). Forma fibras longas e é de cadeia linear. É o principal componente do exoesqueleto dos artrópodes. A N−acetil−D−glicosamina difere da glicose unicamente no carbono 2, onde a hidroxila é substituída por um grupo aminoacetilado. e) Peptidioglicano São heteropolissacarídeos estruturais de resíduos alternados de N−acetilglicosamina e ácido N−acetilmurâmico unidos por ligações beta(1−>4). É o componente rígido das paredes celulares bacterianas São polímeros lineares que encontram−se lado a lado na parede celular e apresentam−se em ligações cruzadas. Sofre ação de lisozima f) Ácido hialurônico É um heteropolissacarídeo cuja composição consiste em resíduos alternados de ácido D− glicurônico e N−acetilglicosamina, unidos por ligações beta(1−>3) e beta(1−>4). Ele forma soluções claras, altamente viscosas, que funcionam como lubrificantes no líquido sinovial das articulações, compõe o arcabouço molecular da matriz de cartilagem hialina e geram a consistência gelatinosa do humor vítreo nos olhos dos vertebrados. g) Agar É um heteropolissacarídeo cuja composição consiste em resíduos alternados de D−galactose e L−galactose sulfatados, unidos entre C3 e C6 por ligações do tipo éter. Possui dois grandes polímeros, a agarose e a agaropectina. Está presente na parede celular de algas marinhas vermelhas. Sua propriedade singular de formar géis a torna útil nos laboratórios de bioquímica. É linear e forma hélices quando aquecida e depois resfriada (alta retenção de água) h) Condroitina É um heteropolissacarídeo formado por resíduos de N−acetil−D−galactosamina conectados através de ligações glicosídicas β(1C3). Além disso, a condroitina pode ser do tipo condrotina−4−sulfato ou condroitina−6−sulfato. Constitui a cartilagem e outros tecidos conjuntivos em animais, fornecendo muito da sua resistência à compressão. Também serve como condroprotetor, ou seja, protege as cartilagens do desgaste, por meio da inibição da ação de enzimas que degradariam esta. 8) Quais os principais polissacarídeos podem ser encontrados no glicocálix? Quais as principais funções desempenhadas por eles? Glicolipídeos: associação entre carboidratos e lipídios, reconhecimento célula−célula. Glicoproteínas: associação entre carboidratos e proteínas de membrana, reconhecimento célula−célula. Proteoglicanos: sinalizador celular, podendo se ligar a fatores de crescimento e a outras proteínas. Proteção contra agressões mecânicas e químicas, processos de reconhecimento e adesão celular, propriedades enzimáticas e outras. 9)Os gangliosídeos e cerebrosídeos são glicolipídeos, qual a diferença entre estes dois tipos de glicolipídeos? Gangliosídeos possuem oligossacarídeos como cabeça polar e são mais complexos, fazem o reconhecimento célula−célula. Os cerebrosídeos possuem um único açúcar ligado à ceramida, podendo ser glicose ou galactose. 9) Onde se localizam, em uma célula, preferencialmente as glicoproteínas? Cite sua principal função. Na superfície externa da membrana plasmática da célula. São locais extremamente específicos para o reconhecimento e a ligação de alta afinidade por proteínas ligantes de carboidratos, chamadas de lectinas 10) Os gangliosídeos e cerebrosídeos são glicolipídeos, qual a diferença entre estes dois tipos de glicolipídeos? 11) Onde se localizam, em uma célula, preferencialmente as glicoproteínas? Cite sua principal função.