Estudo Dirigido Carboidratos - Final

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INSTITUTO FEDERAL CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA 
DE GOIÁS PROFESSOR MAURÍCIO VICENTE CRUZ 
 
 
 
ESTUDO DIRIGIDO: Química de Carboidratos 
Questão 01. Estabeleça um conceito para carboidratos. 
Os glicídeos, também chamados de açucares ou carboidratos, são moléculas orgânicas constituídas 
fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Estes constituem a principal fonte de 
energia para os seres vivos e estão presentes em diversos tipos de alimento. 
 
Questão 02. O que diferencia uma Aldose de uma Cetose? 
Os esqueletos dos monossacarídeos comuns são compostos por cadeias de carbono não ramificadas, nas 
quais todos os átomos de carbono estão unidos por ligações simples. Nessa forma de cadeia aberta, um 
dos átomos de carbono está ligado duplamente a um átomo de oxigênio, formando um grupo carbonil; 
os outros átomos de carbono estão ligados, cada um, a um grupo hidroxila. Quando o grupo carbonil 
está na extremidade da cadeia de carbonos (isto é, em um grupo aldeído), o monossacarídeo é uma 
aldose; quando o grupo carbonil está em qualquer outra posição (em um grupo cetona), o 
monossacarídeo é uma cetose. 
 
Questão 03. Diferencie os monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos? Dê exemplos 
Monossacarídeos: Glicídeos mais simples que apresentam entre 3 a 7 átomos de carbono na molécula. 
As denominações dessas moléculas possuí um prefixo que indica a quantidade de carbono nas 
moléculas (tetra, penta, hexa, etc..) e o sufixo ose. Dentre os monossacarídeos mais conhecidos pode-se 
destacar a glicose, frutose e galactose. 
 
Dissacarídeos: São constituídos pela união de dois monossacarídeos. Estes são unidos através de uma 
ligação glicosídica. Dentre os dissacarídeos pode-se citar a sacarose (glicose + frutose) e também o 
açicar do leite, a lactose (glicose + galactose). 
 
Polissacarídeos: São consideradas macromoléculas por serem relativamente grandes. São polímeros 
constituídos de monômeros. Como exemplo, podemos citar o amido (constituído por vários monômeros 
de alfa-glicose), celulose (constituído por vários monômeros de beta-glicose). A alfa glicose e a beta 
glicose se diferem entre si quanto a posição do H e do OH ligado ao carbono 1. 
Nota 
 
Questão 04. Quais são as funções dos carboidratos? 
Além de terem função energética, os carboidratos possuem função plástica ou estrutural pois participam 
da arquitetura corporal dos seres vivos como por exemplo a celulose e a quitina que, respectivamente, 
forma a parede das células vegetais e constitui a parede celular de fungos e o exoesqueleto de 
artrópodes. Outro papel importante dos glicídios é participar da estrutura dos ácidos nucleicos, tanto 
RNA e DNA. 
 
Questão 05. Apresente a estrutura linear da D-glicose e a estrutura cíclica da α-D-
glicopiranose e β- D-glicopiranose. Como ocorre a formação dessas estruturas cíclicas? 
Os aldeídos e cetonas reagem com álcool através de uma reação de adição nucleofílica para 
formar hemiacetais (quando deriva de uma aldose) ou hemicetal (quando deriva de uma cetose). 
A D-glicose, é um monossacarídeo que tem um grupo aldeído e cinco grupos álcool. O grupo 
álcool ligado em C-5 da D-glicose reage intramolecularmente com o aldeído, formando um anel 
hemiacetal de seis membros de acordo com a figura abaixo. 
 
 
 
A ciclização cria um novo centro assimétrico em C-1 (carbono que foi o carbono carbonílico na 
forma de cadeia aberta) e este estereocentro explica como duas formas cíclicas são possíveis. 
Estas duas formas cíclicas são diastereoisômeros que diferem entre si apenas na configuração do 
C-1. 
Questão 06. Apresente a estrutura linear da D-frutose e a estrutura cíclica da α-D-
frutofuranose e β- D-frutofuranose. Como ocorre a formação dessas estruturas cíclicas? 
As ceto-hexoses (como a frutose) também ocorrem como compostos cíclicos Nesses compostos, 
o grupo da hidroxila em C-5 (ou C-6) reage com o grupo da cetona em C-2, formando um anel 
furanose (ou piranose), contendo uma ligação hemicetal. 
 
Questão 07. Apresente a estrutura da α-D-glicose e β-D-glicose e a formação da ligação O- 
glicosídica que une essas moléculas, permitindo a formação do dissacarídeo maltose. 
 
 
Os dissacarídeos são carboidratos formados pela combinação de dois monossacarídeos através de 
uma ligação glicosídica que pode ser classificada em alfa ou beta dependendo da posição do 
radical hidroxila que participará da ligação. Esta ligação covalente é formada com a perda de um 
átomo de hidrogênio de um dos monossacarídeos e a saída de um radical hidroxila do outro. Com 
a saída do hidrogênio e da hidroxila forma-se uma molécula de água. A maltose possui uma 
ligação glicosídica entre o carbono 1 e o carbono 4 de seus monossacarídeos. No caso da maltose 
a ligação é alfa, pois a hidroxila está do lado direito do carbono anomérico (carbono ligado ao 
oxigênio central). 
 
Questão 08. O que são homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos. Dê exemplos? 
Os polissacarídeos são polímeros constituídos de monômeros. Os homopolissacarídeos 
contêm somente uma única espécie monomérica; os heteropolissacarídeos contêm dois 
ou mais tipos diferentes. Como exemplo de homopolissacarídeos podemos citar o 
amido e o glicogênio que são constituídos por alfa-glicose. Como exemplo de 
heteropolissacarídeos podemos citar o peptidoglicano, componente rígido das 
paredes celulares , é composto de resíduos alternados de N-acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico. 
 
Questão 9. Por que as maiorias dos animais não utilizam a celulose como fonte de 
energia? 
Sabe-se que a digestão está intimamente relacionada com a quebra das moléculas pela 
ação das enzimas. A enzima responsável por degradar a celulose é chamda de celulase e 
ela é sintetizada principalmente por microorganismos 
como bactérias, fungos e protozoários, mas também por alguns invertebrados 
como nematóides. Dessa forma, a maioria dos animais invertebrados não conseguem 
degradar a celulose devido a falta de da enzima que hidrolise as ligações B1-4 presentes. 
 
 
Questão 10. O que são epímeros? Dê exemplos. 
Epímeros são diastereoisômeros (não são a imagem especular um do outro) que diferem 
na configuração de somente um carbono quiral. Por exemplo, a D-ribose e a D-arabinose 
são epímeros em C-2, ou seja, elas diferem somente na configuração de C-2. 
 
 
Questão 11. Qual é a diferença entre proteoglicano e glicoproteína? 
Os proteoglicanos são macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular nas quais uma ou 
mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de 
membrana ou a uma proteína secretada. A cadeia de glicosaminoglicano pode ligar-se a proteínas 
extracelulares por meio de interações eletrostáticas entre a proteína e os açúcares negativamente 
carregados do proteoglicano. Os proteoglicanos são os principais componentes de todas as matrizes 
extracelulares. As glicoproteínas têm um ou alguns oligossacarídeos de complexidades variadas, unidos 
covalentemente a uma proteína As porções oligossacarídicas das glicoproteínas são muito heterogêneas 
e, assim como os glicosaminoglicanos, são ricas em informação, formando locais extremamente 
específicos para o reconhecimento e a ligação de alta afinidade por proteínas ligantes de carboidratos, 
chamadas de lectinas. Algumas proteínas citosólicas e nucleares também podem ser glicosiladas. 
 
Questão 12. Comente as diferenças estruturais e de aplicações existentes entre os 
biopolímeros de D-glicose amido, glicogênio e celulose. 
Os polissacarídeos de armazenamento mais importantes são o amido, em células vegetais, e o 
glicogênio, em células animais. Ambos ocorrem intracelularmente em grandes agrupamentos ou 
grânulos. As moléculas de amido e glicogênio são extremamente hidratadas, pois têm muitos 
grupos hidroxila expostos e disponíveis para formarem ligações de hidrogênio com a água.A 
maioria das células vegetais possui a capacidade de sintetizar amido e o seu armazenamento é 
especialmente abundante em tubérculos – como a batata – e em sementes. Já o glicogênio é 
especialmente abundante no fígado, onde pode constituir até 7% do peso líquido e também está 
presente no músculo esquelético. Em relação a estrutura, o amido contém dois tipos de polímero 
de glicose, amilose e amilopectina; já o glicogênio é um polímero de subunidades de glicose e é 
mais ramificado (em média a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido. 
A celulose – substância fibrosa, resistente e insolúvel em água – é encontrada na parede celular 
de plantas, particularmente em caules, troncos e todas as porções amadeiradas do corpo da 
planta, e constitui grande parte da massa da madeira e quase a totalidade da massa do algodão. 
Como a amilose, a celulose é um homopolissacarídeo linear e não ramificado, constituído por 
10.000 a 15.000 unidades de D-glicose. Entretanto, existe uma importante diferença: na celulose, 
os resíduos de D-glicose têm a configuração b, enquanto na amilose a glicose está em 
configuração a. 
Questão 13. Descreva a importância da quitina e os aspectos estruturais deste polissacarídeo. 
A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N-acetilglicosamina. Ela forma 
forma fibras longas similares às fibras da celulose e, como a celulose, não pode ser digerida por 
vertebrados. A quitina é o principal componente dos exoesqueletos duros de aproximadamente 1 milhão 
de espécies de artrópodes – insetos, lagostas e caranguejos, por exemplo – e é provavelmente o segundo 
polissacarídeo mais abundante na natureza, depois da celulose; estima-se que 1 bilhão de toneladas de 
quitina são produzidas a cada ano na biosfera. 
 
Questão 14. Por que os monossacarídeos são considerados agentes redutores? 
Como os monossacarídeos são constitutidos de ligações entre carbonos (eles não estão ligados entre si 
como nos dissacarídeos e polissacarídeos), o monossacarídeos são considerados açúcares redutores pois 
possuem grupos aldeído ou cetona livre (isto é, não estão “ocupados” na ligação glicosídica). Os 
monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico 
(Cu21 ). O carbono do carbonil é oxidado a um grupo carboxil. A glicose e outros açúcares capazes de 
reduzir o íon cúprico são chamados de açúcares redutores. O íon cúprico oxida a glicose e certos outros 
açúcares a uma complexa mistura de ácidos carboxílicos. 
 
Questão 15. Por que os organismos não estocam a glicose na sua forma monomérica? 
Com grande quantidade de partículas de glicose armazenadas, a pressão osmótica da célula aumentaria. 
Desta forma, o soluto tenderia a atrair mais solvente por meio da pressão osmótica, resultando em um 
maior volume intracelular. A célula, então, não iria conseguir suportar um volume tão alto e sofreria 
lise.