FARMACOGNOSIA

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INTRODUÇÃO A FARMACOGNOSIA 
 
Metabolismo 
 É um conjunto de reações químicas que 
continuamente estão ocorrendo em cada célula 
Com determinadas enzimas específicas eu 
gero diferente rotas metabólicas 
METABOLITOS – São produtos do metabolismo, 
é a junção do substrato com as enzimas. 
 
Tipos de reações metabólicas 
• ANABÓLICAS >> ocorre por reações de 
síntese 
• CATABÓLICAS >> ocorre por reações de 
degradação 
• ANFIBÓLICAS >> reações de conversão 
(biotransformação) 
Metabolismo primário / básico 
É o conjunto das transformações bioquímicas 
essenciais para produção de protoplasma e 
geração de energia para as células. 
• Está presente em qualquer ser vivo. 
• Sem ele não tem atividade celular 
• São os aminoácidos, proteínas, enzimas, 
carboidratos, ácidos nucleicos, proteínas, 
vitaminas - são as biomoléculas // 
macromoléculas 
• Não tem propriedades terapêuticas 
 
Metabolismo secundário 
São transformações bioquímicas não 
diretamente ligadas a processos essenciais 
para formar novas células e gerar energia. Estão 
relacionados a questão de relacionamento 
individuo-ambiente, ou seja, essenciais para a 
sobrevivência 
A grande maioria dos metabolitos 
secundários, que é o que utilizamos na farmácia, 
por possuírem propriedades farmacêuticas são 
encontrados em plantas. São considerados 
micromoléculas 
As plantas sintetizam moléculas, que na sua 
estrutura tridimensional, se ligam ao organismo 
animal, que são capazes de gerar respostas 
fisiológicas, ocasionando assim respostas 
benéficas, mas essa síntese é ao acaso. 
Essas moléculas sintetizadas pelas plantas, 
muita das vezes são utilizadas como protótipos 
para o desenvolvimento de um medicamento, 
sendo assim necessário para sua 
comercialização, uma semi-síntese em 
laboratório. 
Exemplo: ácido salicílico – (semi-síntese) – 
ácido acetilsalicílico 
 Dessa forma, melhora-se a relação 
estrutura e atividade. 
>> A síntese dos metabólitos secundários, está 
ligada a: 
• Hereditariedade (Genes) – Uma planta 
precisa ter os genes, que possibilitem a 
síntese das substâncias, por exemplo, ela 
pode está numa determinada condição 
ambiental, uma planta produzir um 
metabólico e outra não, pela falta do gene. 
• A ontogenia, ou seja o estágio de 
desenvolvimento daquela planta 
• Ambiente 
>> Fatores Interferentes na produção de 
Metabólitos Secundários 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
>> Funções biológicas dos metabólitos 
secundários: 
- Defesa contra herbívoros e microrganismos 
Taninos – ação adstringente nos frutos 
verdes, para que haja o pleno desenvolvimento 
das sementes 
Cumarinas – subs. de sabor amargos, 
para haver resistência ao ataque de insetos, ex: 
nos Girassóis 
Alcaloides – sabor amargo e 
desagradável, para haver resistência ao ataque de 
insetos 
- Proteção contra raios ultravioletas 
 Flavonoides 
- Atração de polinizadores ou dispersores de 
sementes 
Flavonoides, Antocianinas, Óleos 
voláteis/essenciais 
- Alelopatias – impedem o crescimento e 
desenvolvimento de outras espécies de plantas 
perto delas, então asseguram o H2o, luz e 
nutrientes 
 Cumarinas 
- Funções estruturais 
 Ligninas 
 
 
 
 
 
 
 
f 
METABOLISMO VEGETAL SECUNDÁRIO 
 A origem de todos os metabólitos 
secundários pode ser resumida a partir do 
metabolismo da glicólise, via dois intermediários 
principais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Ciclo biossintético dos metabólitos secundários 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alcaloides – possuem um átomo de nitrogênio, 
então é bem amplo, o que diferencia um alcaloide 
do outro é o esqueleto carbônico 
Todos os alcaloides são caracterizados pelo sufixo 
-ina 
Heterosídeos – é quando a molécula do 
metabolito secundário se liga a uma molécula de 
glicose, ex: heterosídeos-flavonoides 
Tirosina, Triptofano e Fenilalanina são 
chamados de aminoácidos aromáticos, por 
possuírem os anéis aromáticos 
Só a fenilalanina, sofre ação de uma enzima que 
consegue gerar o ácido cinâmico que gera os 
fenilpropanoides que estão na composição de... 
 
ALCALOIDES INDÓLICOS E QUINOLÍNICOS 
 
 
 
 
 
 
PROTOALCALOIDES, ALCALOIDES 
ISOQUINOLÍNICOS E 
BENZILISOQUINOLÍNICOS 
Os protoalcaloides, o nitrogênio fica em uma 
cadeia lateral, único caso 
A diferença do isoquino. para o benziliso. e que no 
benzil além da estrutura do isoquino. tem uma 
cadeia lateral com o grupamento benzil. 
 
 
 
 
 
 
 
FENILPROPANOIDES 
São compostos aromáticos com uma 
cadeia lateral de 3 átomos de carbono; 
A fenilalanina, sofre ação de uma enzima 
chama fenilalamina-amonia liase (PAL) que gera o 
ácido cinâmico que é precursor dos 
fenilpropanoides. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALCALOIDES DERIVADOS DE ACETATO VIA 
CICLO DO ÁC. CÍTRICO 
O ácido oxalacético – ácido aspártico – lisina 
2-cetoglutarato – ácido glutâmico – ornitina 
 
DERIVADOS DE ACETATO VIA 
MEVALONATOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isopreno (2-metil, 1-3 butadieno) – 5 carbonos. Ele 
é a molécula percussora dos terpenoides. 
• Monoterpeno – tem 2 duas moléculas de 
isopreno. Tem 10 carbono 
Ex: Geraniol, Mentol 
 
 
• Sesquiterpeno – C15. Três unidades de 
isopreno 
 
 
• Diterpeno – C20. Quatro unidades de 
isopreno 
 
 
• Triterpeno – C30. 6 unidades de isopreno 
• Tretaterpeno – C40. 8 unidades de 
isopreno 
• Politerpeno – C5*n – N unidades de 
isopreno 
 
 
 
 
 
ANTRAQUINONAS 
Possuem ação laxante 
 
 
FLAVONOIDES DERIVADOS DA 
CONDENSAÇÃO DE AC. CHIQUÍMICO E 
DO ACETATO 
Os flavonoides são um grupo de pigmentos 
vegetais, seu objetivo é defesa e atração dos 
agentes polinizadores 
Precisa de muitas sínteses, até chegar nos 
diferentes tipos de flavonoides 
 
Essa é a forma de identificar uma molécula de 
flavonoides 
 
 
TANINOS CONDENSADOS 
São polifenóis de alto peso molecular, para 
defesa contra os herbívoros. 
 
DERIVADOS DA GLICOSE 
• Heterosídeos 
Os metabolitos secundários podem ser 
encontrados na forma livre, ou seja, sem a ligação 
com o açúcar, sendo chamados de aglicona, 
quando ligados a uma ou mais moléculas de 
glicose/açúcar são chamados de heterosídeos 
 
O açúcar só altera as propriedades 
farmacocinéticas 
• Polissacarídeos 
É a condensação de moléculas de acuçar por 
ligações osídicas