Substituição no carbono alfa à carbonila e Condensação aldólica_ parte 2 _ Monica 2022_a2b032f759552efe8bcddcd9bfbaf7e7

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Química Orgânica III
Profa. Mônica Marques
Cel.: 98639-1000
E-mail: monicamarquesuerj@gmail.com
Referência: https://studylibpt.com/doc/4183154/exerc%C3%ADcio
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mailto:monicamarquesuerj@gmail.com
https://studylibpt.com/doc/4183154/exerc%C3%ADcio
Reações de adição nucleofílica em substâncias carboniladas: mecanismo e aplicações 
sintéticas.
Reações de substituição nucleofílica em substâncias carboniladas: mecanismo e 
aplicações sintéticas.
Reações de substituição alfa na carbonila: mecanismo e aplicações sintéticas. 
Reações de condensação de substâncias carboniladas: mecanismo e aplicações sintéticas.
Introdução à síntese orgânica.
EMENTA
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Regiosseletividade para a formação do enolato
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Adições aos aldeídos e cetonas α,β insaturados
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Reação de Michael
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Exercícios
1) Mostre todas as etapas da condensação aldólica que ocorrem quando o propanal é tratado com uma base. Como você
explica o fato de que o produto da adição aldólica é o 2-metil-3-hidroxipentanal e não o 4-hidroxiexanal? Que produtos
você acha que serão formados, se o meio reacional for aquecido?
2) Um processo industrial para a síntese do 1-butanol começa com o acetaldeído. Mostre como esta síntese pode ser feita.
3) Mostre como cada um dos seguintes produtos poderia ser sintetizado a partir do butanol:
a) 2-etil-3-hidroexanal
b) 2-etil-2-hexeno-1-ol
c) 2-etil-1-hexanol
d) 2-etil-1,3-hexanodiol
4) Mostre como você poderia usar a condensação aldólica cruzada para sintetizar o cinamaldeído (PhCH=CHCHO). Escreva um
mecanismo detalhado para a reação.
5) Que composto inicial você usaria na ciclização aldólica para preparar cada um dos compostos abaixo?
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Exercícios
6) Começando com cetonas e aldeídos de sua escolha, esquematize uma condensação aldólica para cada um dos compostos,
usando enolatos de lítio.
7) Quando acroleína reage com hidrazina o produto é um diidropirazol. Sugira um mecanismo que explique esta reação.