QUESTÕES - ISOMERIA PROPRIEDADES

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ISOMERIA + PROPRIEDADES 
 
1) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos? 
a) metóxi-metano e etano. 
b) pentanal e 2-metil-1-butanol. 
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano. 
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico. 
e) trimetilamina e etildimetilamina. 
 
2) Analise os compostos a seguir. 
1. CH3COCH3. 
2. CH3COOCH3. 
3. CH3CH2CHO. 
4. CH3CH2COOH. 
5. CH3CH2CH2OH. 
6. CH3OCH2CH3. 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5; 2 e 4. 
b) 2 e 4; 3 e 5. 
c) 1 e 3; 2 e 4. 
d) 3 e 6; 1 e 5. 
e) 2 e 4; 3 e 6. 
 
3) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, 
respectivamente: 
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. 
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. 
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. 
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. 
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 
 
4) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos 
podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)? 
a) Dois. 
b) Três. 
c) Quatro. 
d) Cinco. 
e) Seis. 
 
5) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria: 
a) de cadeia. 
b) de tautomeria. 
c) de metameria. 
d) de posição. 
e) estereoisomeria. 
 
6) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna: 
1. de cadeia ( ) etóxi-propano e metóxi-butano 
2. de função ( ) etenol e etanal 
3. de posição ( ) etanoato de metila e ácido propanoico. 
4. de compensação ( ) 1-propanol e 2-propanol 
5. tautomeria ( ) n-pentano e neopentano 
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é: 
a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. 
b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 
c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. 
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. 
e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 
 
7) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe 
que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma 
substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses 
compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? 
éter
hidrocarboneto
aldeído
álcool
Cetona
Éster
Aldeído
Álcool
Ácido Carboxílico
Éter
cetona
cetona
ou dinâmica
cetona e ENOL
 
a) Isomeria de Função 
b) Isomeria de Cadeia 
c) Isomeria de Posição 
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 
e) Isomeria de Compensação ou Metameria 
 
8) Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: 
1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; 
2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; 
3. Butano e isobutano; 
4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; 
5. Propen-1-ol e propanal; 
6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; 
7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; 
8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. 
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares 
mencionados: 
a) De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria. 
b) De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
c) De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria. 
d) De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
e) De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
 
9) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em 
propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano 
e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando 
uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas 
carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem. 
As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo: 
 
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente: 
a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico 
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico 
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico 
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico 
e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico 
 
 
10) Considere as substâncias: 
 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH 
 I II 
 CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 
 III IV 
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição é: 
a) I, III, II, IV. 
b) III, I, II, IV. 
c) I, III, IV, II. 
fechada e aberta = CADEIA
ENOL e aldeído = DINÂMICA OU TAUTOMERIA
POSIÇÃO
cetona e aldeído = FUNÇÃO
CADEIA
METAMERIA
POSIÇÃO
CADEIA
CIS
TRANS
ÉTER - entre carbonos = força moderada
ligação de hidrogênio = FORTE
pequeno
pouca força
d) III, I , IV, II. 
11) Considere as substâncias abaixo: e as seguintes afirmações: 
 
I. 2 e 4 são insolúveis em água, devido à sua polaridade; 
II. 1 e 3 são totalmente solúveis em água, uma vez que são dois álcoois; 
III. 3 é pouco solúvel em água devido à longa cadeia carbônica, apesar de ser um álcool; 
IV. 5 é solúvel em água, apesar de pouco, devido à presença do átomo de oxigênio. 
Identifique a alternativa correta. 
a) I, II e IV estão corretas. 
b) I, III e IV estão corretas. 
c) Somente I e III estão corretas. 
d) Somente II e IV estão corretas. 
e) Somente II está correta. 
SEMELHANTE
DISSOLVE
SEMELHANTE
POLAR
POLAR
APOLAR
APOLAR
pouco solúvel
+ solúvel