EXERCÍCIOS SICO - I - 2016

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CADERNO DE 
EXERCÍCIOS – 
SICO - I 
1º MÓDULO DO CURSO 
TÉCNICO EM QUÍMICA 
Prof. Luis Carlos Antunes Júnior – 
2016. 
1 
 
CARBONO, CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
01) Escreva as fórmulas eletrônicas dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
02) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas: 
 
03) (PUC-RS, adaptada) Escreva a fórmula molecular do hidrocarboneto com cadeia carbônica 
 
 
04) Na estrutura ao lado, as ligações representadas pelos algarismos são, 
respectivamente: 
a) simples, dupla, simples c) simples, tripla, dupla 
b) dupla, simples, dupla d) dupla, tripla, simples 
05) Classifique os átomos de carbono em primários, secundários, terciários ou quaternários nas seguintes cadeias: 
 
 
 
 
06) Na fórmula ao lado, as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: 
a) 5, 1 e 3 d) 2, 4 e 3 
b) 2, 3 e 4 e) 5, 2 e 2 
c) 3, 3 e 2 
07) No composto ao lado, as quantidades de átomos de carbono primário, secundário e 
terciário são, respectivamente: 
a) 5, 2 e 3 d) 6, 4 e 4 
b) 3, 5 e 2 e) 5, 6 e 5 
c) 4, 3 e 5 
 
08) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula descrita abaixo, utilizado como 
antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: 
a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 
09) O ácido adípico, matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica: 
a) saturada, homogênea e ramificada. d) saturada, homogênea e normal. 
b) saturada, heterogênea e normal. e) insaturada, homogênea e normal. 
c) insaturada, homogênea e ramificada. 
10) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a fórmula estrutural ao lado. Essa cadeia carbônica é classificada 
como: 
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
2 
 
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
11) O citral é um composto de fórmula descrita abaixo e tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e 
aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) homogênea, insaturada e ramificada. c) homogênea, insaturada e aromática. 
b) homogênea, saturada e normal. d) heterogênea, insaturada e ramificada. 
 
 
12) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura: 
Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. 
a) acíclica, homogênea, saturada d) aberta, homogênea, saturada 
b) acíclica, heterogênea, insaturada e) aberta, homogênea, insaturada 
c) cíclica, heterogênea, insaturada 
13) Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprarrenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente 
sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: 
a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. 
b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 
c) aberta, insaturada e heterogênea. 
14) Classifique os seguintes compostos aromáticos segundo os critérios: 
• mononucleares (M); • polinucleares com núcleos separados (PS); • polinucleares com núcleos condensados (PC). 
 
 
 
 
 
15) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor. O 
β-terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor do limão: 
O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa substância é: 
a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14 
16) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas são 
respectivamente: 
a) 9 e 13 d) 8 e 12 
b) 7 e 10 e) 13 e 10 
c) 14 e 12 
17) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula ao lado. Quantos átomos de carbono e quantos hidrogênios 
existem em uma molécula desse composto? 
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 
18) O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e 
insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. A fórmula molecular do pireno é: 
a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10 d) C17H12 e) C18H12 
19) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural 
indicada a lado. Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: 
a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2 
b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2 
3 
 
20) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro 
carbonos. Sua fórmula molecular é: 
a) C6H13 b) C6H11 c) C6H10 d) C6H14 e) C6H6 
 
HIDROCARBONETOS 
ALCANOS 
01) Relativamente ao composto de fórmula estrutural , considere as afirmações: 
I. é um alcano; III. apresenta uma cadeia carbônica normal; 
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; IV. tem fórmula molecular C4H10. 
São corretas somente: 
a) I e II b) I e III c) II, III e IV d) I, III e IV e) I e IV 
 
02) Dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcanos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
03) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) 2-metil-heptano; b) 2,4-dimetil-pentano; 
c) 3-etil-2,2-dimetil-octano; d) metil-etil-propil-butil-metano. 
04) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o 
sistema da IUPAC é: 
a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano d) 6,7-dimetil-7-etildecano 
b) 4,5-dimetil-4-etildecano e) 3,4-dimetil-3-etilnonano 
c) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano 
05) Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é: 
a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano 
b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano 
c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano 
06) Com relação ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário 
são: 
(01) etil, propil, isobutil 
(02) metil, 3-hexil 
(04) metil, etil, propil 
(08) etil, propil, sec-butil 
(16) etil, propil, terc-butil 
(32) etil, propil, n-butil 
(64) metil, isopropil, 3-hexil 
SOMA:____________________ 
4 
 
07) O nome do composto formado pela união dos radicais etil e terc-butil é: 
a) 2,2-dimetilbutano c) 3-metilpentano e) etilpropano 
b) 2-metilpentano d) n-hexano 
08) Dentre os compostos cujos nomes constam nas alternativas abaixo, aquele com o maior número de carbono secundário é: 
a) 2,3-dimetil-butano c) 2-metil-pentano e) 2,2-dimetil-butano 
b) 3-metil-pentano d) hexano 
09) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 
4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: 
a) propil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil e) metil e propil 
b) metil e isobutil d) propil e terc-pentil 
10) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: 
a) propano; b) pentano; c) heptano; d) decano. 
11) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 
 
12) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois 
compostos orgânicos, respectivamente. 
a) C3H6 e C4H6. c) C3H8 e C4H10. e) C3H8 e C4H12. 
b) C3H6 e C4H8. d) C3H8 e C4H8. 
13) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos que apresentam: 
a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono. 
14) Forneça o nome dos alcanos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
ALCENOS, ALCADIENOS E ALCINOS 
01) Dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcenos: 
 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) 4-metil-pent-1-eno c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno 
b) dimetil-but-2-eno d)5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno 
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03) Qual é a fórmula molecular do 2-metil-pent-2-eno? 
04) Observe as estruturas: 
 
 
 
 
Os compostos I, II e III são, respectivamente: 
a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3penteno. 
b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2-penteno. 
c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2-penteno. 
d) 2,3 -dimetil-1-penteno, 3 -metil-hexano-2-metilpentano. 
e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2-penteno. 
05) Da substância de fórmula estrutural plana ao lado, é correto afirmar que: 
a) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada. 
b) é um hidrocarboneto com cadeia carbônica fechada. 
c) é o dimetil-2-buteno. 
d) é um alcano. 
e) apresenta dois radicais etil em sua estrutura. 
06) Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações: 
I. É um alceno. 
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. 
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. 
IV. Possui no total quatro carbonos terciários. 
São corretas: 
a) I e IV, somente c) II e III, somente e) III e IV, somente 
b) I, II, III e IV d) II e IV, somente 
07) A fórmula molecular do composto nona-3,5-dieno é: 
a) C19H26 b) C19H38 c) C9H18 d) C9H16 e) C9H12 
08) As moléculas do 2-metil-1,3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio há na 
molécula desse composto? 
a) 6 b) 7 c) 8 d) 9 e) 10 
09) O nome correto para o composto ao lado é: 
a) 2-4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno. d) 2,4-dimetil-4-alil-1-hexeno. 
b) 2-dimetil-4-etil-4-etil-1,5-heptadieno. e) 2,4-metil-4-alil-2-hexeno. 
c) 2-metil-4-metil-4-etil-2,6-heptadieno. 
10) Dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcinos: 
 
 
 
 
11) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) 4-metil-hexino; b) 4,4-dimetil-hex-2-ino c) 5-etil-2-metil-hept-3-ino 
6 
 
12) As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, , e Então as 
fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são: 
 
13) O 2,2,5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: 
I. insaturada; II. ramificada; III. aromática. 
Dessas afirmações, somente: 
a) I é correta. c) III é correta. e) I e III são corretas. 
b) II é correta. d) I e II são corretas. 
14) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: 
a) 2,3-dimetil-1-penteno b) 2-metil-3-etil-2-hexeno c) 4,4-dimetil-1-pentino 
d) 3-isopropil-1-hexino e) 2,3,3-trimetil-1,4-pentadieno 
 
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS E AROMÁTICOS 
01) Dê o s nome s do s seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) metil-ciclopentano; b) octametil-ciclobutano; c) 1,1-dimetil-ciclo-hexano. 
03) (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular C5H10: 
a) n-pentano e metilciclobutano. c) pentino-2 e ciclopenteno. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 
b) penteno-1 e ciclopentano. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. 
04) Dê os nomes dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
05) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) m-xileno; b) 1,3,5-trimetil-benzeno; c) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano. 
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06) Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, são empregados aditivos antioxidantes, como 
o composto orgânico de fórmula: 
Esse composto apresenta os radicais alquila: 
a) hidroxila e metila c) etila e ter-butila e) propila e hidroxila 
b) isobutila e metila d) metila e ter-butila 
07) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou IUPAC? 
a) sec-butil benzeno c) terc-butil benzeno e) etil-tolueno 
b) n-butil benzeno d) iso-butil benzeno 
08) A fórmula molecular genérica (CH)n pode representar o: 
a) butano b) hexeno c) 2-butino d) ciclo pentano e) benzeno 
09) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser 
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou em peças defumadas. Experiências em animais 
comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
Sua fórmula molecular é: 
a) C22H14 c) C22H18 e) C20H12 
b) C20H20 d) C20H14 
10) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, 
benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno 
apresenta três anéis e tem fórmula molecular: 
a) C14H8 c) C14H12 e) C18H14 
b) C14H10 d) C18H12 
11) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir: 
a) 1,2-dimetilbenzeno b) 2-etiltolueno c) 1-metil-3-vinilbenzeno d) 1-fenil-2-metil-3-etil-4-β-naftilbutano 
12) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
ÁLCOOL, FENOL, ENOL E ÉTER 
01) Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
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02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) álcool terciobutílico c) 6-metil-heptan-3-ol 
b) metil-etil-carbinol d) ciclopropano 
03) (UFG-GO) O composto pelo sistema IUPAC, é o: 
 
 
a) 3-fenil-3-hexanal c) 4-fenil-4-etilbutanol e) 3-fenil-3-hexanol 
b) propil-n-metil-fenil-carbinol d) propil-fenil-etilcarbinol 
04) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em 
rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a 
fórmula estrutural é: 
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? 
a) Hexanol d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano 
b) Hexanodiol-1,6 e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol 
c) 1,2,3-hexanotriol 
05) Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na 
preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de 
radiadores. 
O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool 
isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas 
fórmulas: 
 
 
 
 
06) Entre os compostos listados a seguir, indique aquele que apresenta um carbono terciário, uma dupla ligação e pertence à 
função álcool. 
 
 
 
 
 
 
07) O óleo de rosas tem fórmula estrutural 
É incorreto afirmar que: 
a) é um álcool. d) tem fórmula molecular C8H10O. 
b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. e) possui um anel benzênico em sua estrutura. 
c) é um ciclano. 
08) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, 
hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é: 
a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O2 e) C11H14O 
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09) Dê os nomes dos seguintes fenóis: 
 
 
 
 
10) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) m-metil-fenol; b) 2,6-dietil-hidróxibenzeno. 
11) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo. 
 
 
 
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que 
pertencem, respectivamente, às funções: 
a) álcool e fenol. b) fenol e álcool. c) álcool e álcool. d) fenol e fenol. 
12) Dê os nomes dos seguintes éteres: 
 
 
13) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) metóxi-sec-butano; b) éter dietílico (éter comum); c) éter etil-metílico. 
14) Escreva a fórmula: 
a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol; b) molecular do etóxi-benzeno. 
15) As substâncias de fórmula C2H5OCH3 e C3H7OH têm diferentes:a) cadeias carbônicas. c) fórmulas mínimas. e) fórmulas moleculares. 
b) massas moleculares. d) composições centesimais. 
16) O composto ao lado possui: 
a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário. d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea. 
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário. e) o grupo funcional (−O−) que caracteriza um álcool. 
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea. 
17) Dê os nomes oficiais dos compostos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18) Faça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) 3,3-dimetilbut-1-en-1-ol b) 6-metil-4-isopropil-hept-2-en-3-ol c) pent-2-en-3-ol 
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19) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: 
a) metóxi propano c) propóxi butano e) éter metílico 
b) metoxi-metano d) etoxi benzeno f) éter etil fenílico 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
01) Dê os nomes, segundo a IUPAC, do s seguintes aldeídos: 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) pentanal; b) 3,5 dimetil-hexanal. 
03) Dê os nomes das seguintes cetonas: 
 
 
04) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) cetona dimetílica; b) cetona etil-p-toluílica; c) 4-metil-hexan-2-ona. 
05) A nomenclatura 3-metilpentan-2-ona pertence ao composto representado em qual alternativa? 
 
 
06) Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o 
tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 
40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas 
citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: 
a) C7H10 e CH3O b) C7H10 e CH2O c) C7H8 e CH3O d) C7H8 e CH2O 
07) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula de glicose: 
 
 
 
08) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, 
amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de 
tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo 
texto acima são, respectivamente: 
a) butanal e C4H8O c) etanona e C2H4O e) propanona e C3H6O 
b) butanona e C4H7OH d) propanal e C3H6O 
09) A nomenclatura correta do composto abaixo é: 
a) 3-4 dimetil-hexanona-5 d) 3-metil-2-etilpentanona-4 
b) 3-metil-4-etilpentanona-2 e) 3-sec-butilbutanona-2 
c) 3-4-dimetil-hexanona-2 
 
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10) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso 
molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, 
sendo usado como aromatizante cítrico. 
Observando a fórmula estrutural plana do citral, pode-se concluir: 
(0) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. 
(1) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. 
(2) Sua fórmula molecular é C10H16O. 
(3) O citral tem carbonos secundários e primários. 
(4) O citral tem três carbonos primários. 
11) O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, 
cuja fórmula estrutural está reproduzida ao lado. Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que 
as funções químicas encontradas são: 
a) álcool, éter e éster c) aldeído, álcool e éter e) aldeído, éter e fenol 
b) álcool, ácido e fenol d) aldeído, éster e fenol 
12) Certo composto tem fórmula molecular C3H8O. Ele pode ser um: 
a) álcool ou um éter. d) éter ou um aldeído. 
b) aldeído ou uma cetona. e) álcool ou um aldeído. 
c) álcool ou uma cetona. 
13) Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula 
representava. As respostas foram: 
Estudante 1 — propanona (acetona) 
Estudante 2 — propanal 
Estudante 3 — álcool propílico (propanol) 
O professor considerou certa a resposta dada somente por: 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
01) Dê o s nome s IUPAC do s seguintes ácidos: 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) ácido metil-propanóico; b) ácido δ-metil-hexanóico; c) ácido fenil-acético. 
03) O ácido adípico, que é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia 
carbônica: 
a) saturada, homogênea e ramificada. d) saturada, homogênea e normal. 
b) saturada, heterogênea e normal. e) insaturada, homogênea e normal. 
c) insaturada, homogênea e ramificada 
04) A genfibrozila é uma droga utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas de 
colesterol e triglicerídeos. 
Indique a alternativa que corrresponde aos grupos funcionais do “genfibrozila”: 
a) éter e ácido carboxílico; c) fenol e aldeído 
b) éter e aldeído; d) fenol e ácido carboxílico. 
05) Relacione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos orgânicos contidos na coluna da direita: 
12 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
a) 5, 3, 4, 1 e 2 
b) 1, 5, 2, 4 e 3 
c) 4, 5, 1, 2 e 3 
d) 1, 2, 5, 3 e 4 
e) 5, 3, 2, 4 e 1 
 
 
06) As vagens da baunilha contêm vanilina, uma substância utilizada como aromatizante de alimentos. De fórmula estrutural 
 a vanilina apresenta as seguintes funções orgânicas: 
a) ácido carboxílico, aldeído e cetona. c) cetona, álcool e éter. e) fenol, éter e aldeído. 
b) fenol, éster e aldeído. d) cetona, aldeído e éster. 
07) Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II: 
I. C3H6O II. C3H8O 
a) O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool. 
b) O composto I pode ser uma cetona e o composto II pode ser um éter. 
c) O composto II pode ser um ácido carboxílico e o composto I pode ser um álcool. 
d) O composto II pode ser um aldeído e o composto I pode ser um ácido carboxílico. 
e) O composto I pode ser um aldeído e o composto II pode ser um éster. 
08) O ácido fórmico, oficialmente conhecido como ácido metanoico, de fórmula bruta CH2O, é o responsável pela irritação causada 
na pele humana, provocada pela picada das formigas. Qual das substâncias abaixo poderia ser aplicada na pele, a fim de atenuar 
esse efeito irritante? 
a) Mg(OH)2 b) C2H5−OH c) NH4Cl d) H3PO4 e) H2SO4 
09) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana 
aeróbica representada por: 
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: 
a) um éster b) uma cetona c) um éter d) um aldeído e) um fenol 
10) Correlacione a 1ª coluna com a 2ª: 
C6H5OCH3 1 — Fenol 
C6H5CH3 2 — Aldeído 
C6H5CHO 3 — Álcool 
C6H5COCH3 4 — Éter 
C6H5OH 5 — Cetona 
C6H13OH 6 — Hidrocarboneto 
Assinale a sequencia correta: 
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1 
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 
11) O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é , apresenta as funções: 
a) cetona, fenol e hidrocarboneto. d) álcool, fenol e aldeído. 
b) éter, álcool e aldeído. e) ácido carboxílico e fenol. 
c) álcool, fenol e éter. 
13 
 
12) A testosterona é um hormônio sexual masculino, responsável, entre outras 
coisas, pelas alterações sofridas pelos rapazes na puberdade. Já a progesterona é um 
hormônio sexual feminino, indispensável à gravidez. Ao lado são representadas as 
respectivas estruturas: 
Assinale a alternativa que indica corretamente as funções orgânicas presentes nas 
duas substâncias ao lado. 
a) Na testosterona temos a função fenol e cetona, e, na progesterona, a função cetona. 
b) Na testosterona temos a função ácido e cetona, e, na progesterona, a função aldeído. 
c) Na testosterona temos a função álcoole cetona, e, na progesterona, a função aldeído. 
d) Na testosterona temos a função fenol e cetona, e, na progesterona, a função ácido. 
e) Na testosterona temos a função álcool e cetona, e, na progesterona, a função cetona. 
13) Sobre o ácido 3-fenilpropanóico é correto afirmar que: 
a) possui fórmula molecular C9H10O2. d) não é um composto aromático. 
b) possui átomo de carbono quaternário. e) é um composto saturado. 
c) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. 
14) As fragrâncias características dos perfumes foram obtidas durante muito tempo exclusivamente a partir de óleos essenciais 
extraídos de flores, plantas, raízes e de alguns animais selvagens. Esses óleos receberam o nome de óleos essenciais porque 
continham a essência, ou seja, aquilo que confere à planta seu odor característico. Embora os óleos essenciais sejam ainda obtidos 
a partir dessas fontes naturais, têm sido substituídos cada vez mais por compostos sintéticos. Os exemplos abaixo mostram dois 
compostos, sendo um natural, outro artificial: 
Julgue os itens. 
(0) O composto II é o 2-fenil etanol. 
(1) O composto I é o ácido fenilacético. 
(2) O composto I possui fórmula molecular C6H8O3. 
(3) Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já 
nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio e, portanto, precisa 
ficar na ponta da cadeia. 
 
DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
01) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas: 
CH3OCH3 CH3COH CH3CH2COCH3 CH3COOCH3 
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: 
a) éter, aldeído, cetona e éster c) éter, álcool, cetona e éster e) éster, álcool, éter e cetona 
b) éter, aldeído, éster e cetona d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona 
02) As fórmulas gerais R−O−R, R−CHO, R−COOH e R−COO−R correspondem, respectivamente, às funções: 
a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter. d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona. 
b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter. e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster. 
c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter. 
03) A vanilina possui a fórmula estrutural ao lado. 
Os grupos funcionais, ligados ao anel aromático, pertencem às funções: 
a) álcool – éter – éster d) fenol – éter – ácido carboxílico 
b) fenol – éter – cetona e) fenol – éster – ácido carboxílico 
c) fenol – éter – aldeído 
04) Dadas as colunas I e II, faça a associação entre fórmulas e funções, identificando a alternativa correta. 
 
 
14 
 
a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d 
b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b 
c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a 
d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a 
e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g 
 
 
05) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes 
conferem propriedades físicas e químicas características. Na estrutura representada ao lado, os grupos 
funcionais presentes são: 
a) éter, cetona e alqueno c) alquino, éster e álcool e) alqueno, álcool e éster 
b) alquino, ácido e álcool d) alqueno, álcool e ácido 
06) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrada ao lado. Em relação à 
constituição desse composto, qual das opções abaixo contém a afirmação errada? Este composto contém: 
a) um grupo carboxila. d) um grupo éster e um grupo carboxila. 
b) um anel aromático e um grupo carboxila. e) um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila 
c) um grupo éter e um anel aromático. 
07) Observe as colunas abaixo: 
(a) Álcool (i) 2-metil-propanal 
(b) Éter (ii) 2-metil-propanol 
(c) Cetona (iii) 2-butanona 
(d) Éster (iv) propanoato de etila 
(e) Aldeído (v) propanoato de metila 
(f) Ácido (vi) éter dietílico 
(vii) éter dimetílico 
(viii) ácido 2-metil propanóico 
Identifique a opção que mostra a única correspondência totalmente correta. 
a) I, a, i b) II, d, v c) III, f, iii d) IV, e, i e) I, f, viii 
08) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) 4 metilpentanoato de sódio c) benzoato de lítio 
b) 2,3-dimetil-4-etil-hexanoato de potássio d) acetato de amônio 
09) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes anidridos: 
a) anidrido butanoico b) anidrido benzóico 
10) Escreva a reação de desidratação que ocorre entre os ácidos a seguir. Dê o nome dos compostos formados. 
a) ácido metanoico e ácido etanoico b) ácido propanóico e ácido 2-etil-3-metilbutanoico 
11) Escreva o nome dos seguintes ésteres: 
 
 
 
 
15 
 
FUNÇÕES NITROGENADAS 
AMINAS 
01) Dê os nomes das seguintes aminas: 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) metil-isopropilamina; b) N-etil-anilina; c) ácido β-amino-pentanóico. 
03) Relacione a coluna da direita com a da esquerda: 
A ordem correta é: 
a) 2, 1, 3, 4 c) 1, 2, 3, 4 e) 3, 1, 4, 2 
b) 3, 1, 2, 4 d) 4, 1, 3, 2 
 
 
 
04) Considere a estrutura da tirosina. Há radicais característicos das funções: 
a) amina, álcool e fenol. d) amida, álcool e cetona. 
b) nitrila, fenol e aldeído. e) amina, fenol e ácido carboxílico. 
c) álcool, éter e ácido carboxílico. 
05) A adrenalina tem fórmula estrutural dada ao lado. Neste composto, podemos identificar os 
seguintes grupos funcionais: 
a) fenol, álcool e amina c) álcool, aldeído e fenol e) cetona, álcool e fenol 
b) álcool, nitrocomposto e aldeído d) enol, álcool e cetona 
06) Considere as seguintes fórmulas estruturais: 
Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, os nomes das funções correspondentes a essas fórmulas. 
a) álcool, amina, aldeído, éster c) aldeído, amina, cetona, éster 
b) álcool, amina, cetona, ácido carboxílico d) éter, amida, aldeído, ácido carboxílico 
07) A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungos parasitas: 
Considerando-se a estrutura desse produto, é incorreto afirmar que a ergonovina apresenta: 
a) um grupo carbonila. c) dois anéis benzênicos. 
b) um grupo hidroxila. d) dois grupos amino. 
08) O aromatizante artificial de metila é utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa substância deriva do ácido 
antranílico, que possui as seguintes características: 
 é um ácido carboxílico aromático; 
 apresenta um grupo amino na posição orto; 
 possui fórmula molecular C7H7NO2. 
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele pertence. 
09) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 
 
 
 
16 
 
AMIDAS 
01) Dê os nomes dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas dos seguintes compostos: 
a) 3-metil-pentanamida; b) o-metil-benzamida; c) N-metil-benzamida. 
03) “Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-
SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo — substância 
da qual depende a ação terapêutica de um remédio — deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade 
do nome comercial.” 
Revista Época, fevereiro de 1999. 
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol, cuja fórmula 
está apresentada ao lado. 
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: 
a) álcool e cetona d) éster e álcool 
b) amina e fenol e) cetona e amina 
c) fenol e amida 
03) As estruturas abaixo são, respectivamente, representantes das seguintes classes de compostos orgânicos: 
 
 
 
a) anidrido, éter, amina, éster, cetona. d) anidrido, éter, amida, éster, lactoma. 
b) éter, anidrido, amina, éster, éster. e) éter, éter, amida, cetona, éster. 
c) anidrido, éter, amida, éster, lactama. 
04) Apresente a(s) associação(ões) correta(s) entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
05) As três substâncias indicadas abaixo são usadas em remédios para gripe, devido a suaação como descongestionantes nasais: 
 
 
 
Essas três substâncias apresentam em comum, em suas estruturas, o grupo funcional: 
a) benzeno. b) fenol. c) álcool. d) amida. e) amina. 
06) Alidocaína, anestésico local amplamente empregado em odontologia, tem a seguinte fórmula: 
Nessa estrutura reconhecem-se as funções: 
a) amida e amina terciária d) amina primária e amina secundária 
b) amida e amina secundária e) cetona, amina primária e amina secundária 
c) amina secundária e amina terciária 
17 
 
NITROCOMPOSTOS, NITRILAS E ISONITRILAS 
01) Dê os nomes dos seguintes compostos: 
a) CH3−CH2−CN b) CH3−CH2−CH2−NC c) CH3−CH2−NO2 
02) Dê as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) p-nitro-tolueno b) isopropil-carbilamina c) pentanonitrila 
03) Escreva os nomes oficiais e usuais das seguintes nitrilas: 
 
 
04) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: 
a) nitrobenzeno c) 3-nitropentano e) para-dinitrobenzeno 
b) 2-nitropentano d) 2,4-dinitro-hexano 
 
HALETOS ORGÂNICOS 
01) Dê o s nome s do s seguintes compostos, segundo a IUPAC: 
 
 
02) Dê os nomes IUPAC e os comuns dos seguintes haletos: 
 
 
03) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) brometo de metila; b) cloro-ciclopentano; c) 2-cloro-2-penteno; d) p-bromo-tolueno. 
04) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada com a função orgânica dos mesmos, fez as 
seguintes anotações: 
I. Acetato de etila é um éter. 
II. Butanal é um aldeído. 
III. Butanona é uma cetona. 
IV. Ciclo-hexanol é um álcool. 
V. Cloreto de etanoíla é um éster. 
VI. Cloreto de etila é um haleto de alquila. 
VII. Tolueno é um fenol. 
Dessas anotações: 
a) 5 são corretas e 2 incorretas. c) 3 são corretas e 4 incorretas. e) 1 é correta e 6 são incorretas. 
b) 4 são corretas e 3 incorretas. d) 2 são corretas e 5 incorretas. 
05) Identifique a alternativa em que, para as duas fórmulas estruturais propostas, tanto o nome da classe funcional à qual pertença 
o composto como o seu nome específico estejam corretamente indicados: 
 
06) No final da década de 1920-30, procurava-se um gás inodoro, inócuo, não-corrosivo, não-inflamável e barato, para substituir 
o gás NH3, então utilizado como gás de refrigeração. O cientista americano Thomas Midgley Jr., observando a Tabela Periódica, 
18 
 
verificou que somente elementos à direita na Tabela originavam compostos voláteis, que a inflamabilidade para os compostos 
diminuía da esquerda para a direita no período e que a toxidez diminuía de baixo para cima na coluna. 
Com base nessas observações, foram sintetizados gases, revolucionando, assim, a indústria de refrigeração. Esses gases são 
sintetizados do elemento: 
a) neônio b) hélio c) nitrogênio d) flúor e) bromo 
07) Alguns medicamentos apresentam em sua composição substâncias que podem causar reações de natureza alérgica, 
provocando, por exemplo, a asma brônquica, especialmente em pessoas sensíveis ao ácido acetilsalicílico (A.A.S.). A equação 
abaixo representa a reação de formação do A.A.S. 
 
 
 
 
a) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico? 
b) Que função química, além do ácido carboxílico, está presente no A.A.S.? 
c) Qual é o nome oficial do haleto de acila e do ácido salicílico? 
08) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode 
causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo 
e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. 
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001. 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que: 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 
 
COMPOSTOS SULFURADOS 
01) Dê os nomes dos seguintes compostos: 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) dietil-sulfona; b) sulfeto de dietila; c) dissulfeto de dimetila. 
03) O mau cheiro do gambá é produzido pelo 3-metilbutan-1-tiol. Escreva a fórmula estrutural desse composto. 
04) Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar incêndios ou explosões, 
pequenas quantidades de mercaptana, composto orgânico volátil de odor desagradável que contém enxofre, são adicionadas ao 
gás de cozinha para alertar os usuários sobre o escapamento indevido dos gases. Identifique a alternativa que apresenta dois 
componentes do gás de cozinha. 
 
 
 
05) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, 
que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância 
denominada aliina. Sobre a aliina, é correto afirmar que: 
a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada. d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários. 
b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 
c) tem o radical propil ligado ao enxofre. 
19 
 
06) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 
a) ácido 2-metil-2-hexanossulfônico b) ácido 2,3-dimetilbenzenossulfônico 
 
 
 
 
COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS 
01) Dê nomes aos seguintes compostos: 
 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) ácido-hidróxi-acético b) 1-amino-pentan-2-ol c) butan-3-ona-1-al 
03) Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, 
cuja fórmula: 
 
 
também conhecida com o nome de “ácido acroléico”, possui o nome oficial: 
a) ácido 3-propenóico d) ácido propenol 
b) ácido 2-propenóico e) ácido propiônico 
c) ácido 1-propenóico 
04) Elaborar as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: 
a) ácido 3-amino-4-hidroxi-hexanodióico f) ácido 2-hidroxibutanóico 
b) ácido 4-ceto-3-hidroxipentanóico g) 2-aminobutanal 
c) ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico (ácido cítrico) h) 5-hidroxipentanal 
d) ácido 2-aminopropanóico i) 1-hidróxi-2-pentanona 
e) ácido 3-oxopentanóico 
 
ISOMERIA PLANA 
01) Analise os compostos a seguir. 
1. CH3COCH3 3. CH3CH2CHO 5. CH3CH2CH2OH 
2. CH3COOCH3 4. CH3CH2COOH 6. CH3OCH2CH3 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5; 2 e 4 b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5 e) 2 e 4; 3 e 6 
02) Entre os compostos ao lado ocorre isomeria de: 
a) metameria. c) função. e) tautomeria. 
b) posição. d) cadeia. 
03) Os compostos ao lado apresentam: 
a) isomeria de compensação. d) isomeria de posição. 
b) isomeria de cadeia. e) tautomeria. 
c) isomeria funcional. 
20 
 
04) Dentre os compostos formulados, os que apresentam isomeria de função são: 
 
 
 
 
 
05) As substâncias a seguir formuladas são todas isômeros planos do ácido butanoico, exceto: 
 
 
 
 
 
 
 
06) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos? 
a) metóximetano e etano d) 1,2-di-hidróxipropano e ácido propanoico 
b) pentanal e 2-metil-1-butanol e) trimetilamina e etildimetilamina 
c) 3-metilpentano e 2,3-dimetilbutano 
07) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria: 
a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria 
08) O par de substâncias orgânicas que melhor poderia representar um tipo de isomeria estrutural que tivesse o nome de isomeria 
cadeia-anel, seria: 
a) 1-etil-3-metilciclobutano e propilciclobutano. c) 1-etil-1-metilciclopentano e 1-etil-3-metilciclopentano. 
b) etilciclobutano e metilciclopentano. d) 3-etilpentano e 2-metil-hexano 
09) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe entre eles, é: 
( ) n-pentano e metilbutano1- isômeros funcionais 
( ) 1-propanol e 2-propanol 2 - isômeros de compensação 
( ) etóxietano e metóxipropano 3 - isômeros de posição 
( ) metóximetano e etanol 4- isômeros de cadeia 
a) 4, 3, 1, 2 b) 3, 2, 1, 4 c) 2, 1, 4, 3 d) 3, 4, 2, 1 e) 4, 3, 2, 1 
10) O ácido butírico (ácido butanoico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho, manteiga rançosa e transpiração 
humana. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor de maçã. 
Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor? 
 
 
 
 
 
11) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de 
pureza, como o éter (etóxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a 
devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas 
substâncias? 
a) butanal e propanal. c) butanal e 1-propanol. 
b) 1-butanol e propanal. d) 1-butanol e 1-propanol. 
21 
 
12) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidróximetilbenzenos de fórmula molecular C7H8O. Esses cresóis 
podem apresentar isomeria: 
a) de função e cadeia. c) de cadeia e posição. e) de função e metameria. 
b) de cadeia e tautomeria. d) de posição e função. 
13) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula molecular C4H10O? 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
14) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é: 
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 
15) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é: 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
16) (FMTM-MG) O número total de isômeros com fórmula molecular C3H6Br2 é igual a: 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
 
ISOMERIA CIS-TRANS 
01) Qual das seguintes substâncias abaixo apresenta isomerismo geométrico? 
a) Somente II. d) Somente I e III. 
b) Somente III. e) Somente III e IV. 
c) Somente I e II. 
02) As fórmulas de quatro compostos orgânicos estão representadas abaixo. O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou cis-
trans é (são): 
a) I, II, III e IV. d) apenas II e III. 
b) apenas III. e) apenas II e IV. 
c) apenas I e II. 
03) Apresenta isomeria geométrica: 
a) 2-penteno c) propeno e) 1,2-dimetilbenzeno 
b) 1,2-butadieno d) tetrabromoetileno 
04) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans): 
a) 2-buteno b) 1,2-dicloroeteno c) 2-penteno d) 1-cloropropeno e) 2-metil-2-buteno 
5) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são: 
a) II, IV e VI. 
b) I, II e VI. 
c) I, II e IV. 
d) I, II, IV e V. 
e) II, IV, V e VI 
 
 
06) Na tabela 1 são apresentados pares de substâncias orgânicas; na tabela 2, possíveis 
correlações entre esses pares: 
Após numerar a tabela 2 em relação aos pares da tabela 1, identifique a opção que 
apresenta a numeração correta de cima para baixo. 
a) 1, 2, 4, 3 d) 3, 2, 1, 4 
b) 2, 1, 3, 4 e) 3, 4, 2, 1 
c) 2, 4, 3, 1 
22 
 
07) Entre os compostos 
I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2Cl2 
apresentam isomeria geométrica: 
a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas. d) I e II, apenas. e) II e III, apenas. 
08) Considerando os casos de isomeria plana e cis-trans, quantos isômeros existem com a fórmula C2H2Cl2? 
09) O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: 
a) eteno b) propeno c) 1-buteno d) 2-buteno e) 1-penteno 
10) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisomeria cis-trans: 
a) 2-metilbut-2-eno. c) 1,3-dimetilciclobutano. e) 1,2-dimetilbenzeno. 
b) hex-3-eno. d) but-2-eno. f) 1,2-diclorociclopenteno. 
11) Com relação às estruturas abaixo, que representam substâncias usadas com fins terapêuticos, responda: 
a) Quais são os isômeros orto e meta da substância II? 
b) Quais as funções presentes em II? 
c) Qual(is) das substâncias I, II e III possui(em) diastereoisômeros? Represente-os. 
d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 
12) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retinal: 
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteína conjugada (que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos) 
existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. É essa transformação de um 
diastereoisômero em outro que marca o início do processo visual, isto é, que age como o elo entre a incidência da luz e a série de 
reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. 
a) Explique as condições necessárias para que ocorra estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia acíclica e em compostos 
de cadeia cíclica. 
b) Identifique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. 
13) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deve ter para possibilitar a existência de isômeros 
cis-trans? 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 
14) Indique se os compostos abaixo apresentam estereoisomeria cis-trans ou estereoisomeria E-Z: 
a) hex-3-eno; b) 1,2-dibromoeteno; c) ciclobutan-1,3-diol; d) 3-metil-hex-2-eno. 
 
 
 
 
23 
 
15) Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir? 
a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno 
b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno 
c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno 
d) Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno 
e) Z-4-etil-5-bromo-oct-4-eno 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
01) Um composto orgânico é representado pela estrutura abaixo. Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois 
radicais R podem ser substituídos por: 
a) dois radicais metil. d) um radical metil e outro n-propil. 
b) dois radicais etil. e) um radical etil e outro n-propil. 
c) um radical metil e outro etil. 
02) A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono 
com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está 
representado pelo: 
a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9 
03) Compostos orgânicos, mesmo tendo a fórmula estrutural igual, podem 
apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou podem ser isolados de fontes 
diferentes, o que ocorre com o ácido lático, representado ao lado. 
É correto afirmar que as estruturas I e II são: 
a) enantiômeras. d) mesoisômeras. 
b) diastereoisômeras. e) o mesmo composto. 
c) tautômeras. 
04) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é: 
a) CH3COCOOH b) CH3OCH2COOH c) HOCH2COOH d) CH3CHOHCOOH e) CHOCOOH 
05) Dados os seguintes compostos orgânicos, identifique a afirmativa correta: 
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria 
óptica. 
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica. 
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. 
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. 
06) Os α-aminoácidos são moléculas naturais que contêm um grupo amino e um grupo carboxílico ligados ao mesmo átomo de 
carbono. Na grande maioria dos aminoácidos esse átomo de carbono é quiral. Qual das estruturas abaixo representa um α-
aminoácido com as características citadas acima? 
 
 
 
 
 
 
 
 
07) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, identifique a afirmativa correta: 
24 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
 
 
 
 
08) A molécula da vitamina C (ácido ℓ-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 
09) O composto abaixo apresenta isômeros opticamente ativos em númerode: 
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10 
 
10) O número de isômeros ópticos possíveis para o composto ao lado, sem contar as misturas 
racêmicas, é: 
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10 
11) A molécula da substância orgânica ao lado tem a seguinte característica: 
a) possui cadeia carbônica ramificada e saturada; 
b) só possui ligações sigma; 
c) possui dois átomos de carbono terciários; 
d) apresenta isomeria cis-trans; 
e) apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
12) (UFSC) Observe a estrutura do composto ao lado: 
Identifique a(s) proposição(ões) correta(s). 
(01) Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 
(02) Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 
(04) Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 
(08) A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3 e três, com 
hibridização sp2. 
(16) Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
SOMA = _______________ 
13) (UFSC) Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o fenômeno de isomeria. O que é correto afirmar? 
(01) O ácido lático apresenta dois isômeros ópticos ativos. 
 
(02) O 3-cloro-2-metilpentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos ativos. 
(04) O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta isomeria óptica é o 
 
(08) O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica, é o 3-metil-1,4-pentenino. 
(16) O 3-cloro-2-metilpentano pode formar duas misturas racêmicas. 
SOMA = _______________